DE60107807T2

DE60107807T2 - Polymere, ihre herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE60107807T2
Application number: DE60107807T
Authority: DE
Inventors: Carl Robert Stansted TOWNS; Richard Hitchin O'DELL
Original assignee: Cambridge Display Technology Ltd
Current assignee: Cambridge Display Technology Ltd
Priority date: 2000-01-05
Filing date: 2001-01-04
Publication date: 2005-12-22
Anticipated expiration: 2021-01-05
Also published as: CN1205247C; JP3886381B2; WO2001049769A1; KR20020080362A; CN1419574A; JP2004500455A; DE60107807D1; ATE284910T1; EP1246860B1; EP1246860A1; AU2385001A; KR100533128B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein konjugiertes Polymer und dessen Verwendungen, wie u. a. in einer optischen Anordnung, sowie ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Polymers.
Organische Elektrolumineszenzanordnungen, bei denen ein organisches Material als lichtemittierendes Material verwendet wird, sind auf diesem Fachgebiet bekannt. Unter organischen Materialien sind einfache aromatische Moleküle, wie Anthracen, Perilen und Coronen, bekannt, die Elektrolumineszenz zeigen. US 4,539,507 offenbart die Verwendung von organischen Materialien aus kleinen Molekülen als lichtemittierendes Material, z. B. 8-Hydroxychinolin (Aluminium). PCT/WO90/13148 offenbart eine Elektrolumineszenzanordnung, die eine Halbleiterschicht mit einem Polymerfilm als lichtemittierende Schicht umfaßt, der mindestens ein konjugiertes Polymer umfaßt. Der Polymerfilm umfaßt in diesem Fall einen Poly(para-phenylenvinylen)-Film ((PPV)-Film).
Die Verwendung eines halbleitenden konjugierten Copolymers als lichtemittierende Schicht in einer Elektrolumineszenzanordnung ist bekannt. Das halbleitende konjugierte Copolymer umfaßt mindestens zwei chemisch verschiedene Monomere, die, wenn sie in ihren individuellen Homopolymerformen vorkommen, typischerweise unterschiedliche Halbleiterbandabstände aufweisen. Das Verhältnis der chemisch verschiedenen Monomereinheiten im Copolymer kann so gewählt werden, daß der Halbleiterbandabstand des Copolymers gesteuert wird, um so die optischen Eigenschaften des Copolymers steuern zu können. Der Konjugationsgrad des Copolymers wirkt sich auf den π–π* Bandabstand des Copolymers aus. Diese Eigenschaft kann zur Modulation des Halbleiterbandabstands ausgenutzt werden, um die Wellenlänge der während der Lumineszenz emittierten Strahlung zu steuern. Zusätzlich ist es durch Modulieren des Halbleiterbandabstandes des Copolymers möglich, die Quantenausbeute des Copolymers zu erhöhen, wenn dieses zur Lumineszenz angeregt wird. Ferner ist der Bandabstand des Halbleiters ein Faktor, der sich auf den Brechungsindex des Copolymers auswirkt.
Ein Verfahren zur Herstellung von arylhaltigen konjugierten Polymeren ist die Suzuki-Reaktion. US 5,777,070 ist auf Versuche gerichtet, die Suzuki-Reaktion zu verbessern, um konjugierte Polymere aus aromatischen Monomeren zu bilden. Das Verfahren umfaßt die Umsetzung von (i) Monomeren mit zwei reaktionsfähigen Gruppen, die aus Boronsäure, Boronsäureestern mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Boranen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und deren Kombinationen ausgewählt sind; mit aromatischen funktionellen Dihalogen-Monomeren oder von (ii) Monomeren miteinander, die eine reaktionsfähige Boronsäure-, Boronsäureester- oder Borangruppe und eine reaktionsfähige funktionelle Halogengruppe aufweisen. Verschiedene aromatische Monomere werden vorgeschlagen, einschließlich denjenigen, die Triarylamine enthalten.
Eine Triarylamin-Einheit weist die allgemeine Struktur Ar¹Ar²Ar³N auf, worin jedes Ar gleich oder verschieden und eine Aryl- oder Heteroarylgruppe ist.
US 5,633,337 , US 5,536,866 und US 5,534,613 offenbaren jeweils ein Polymer, das Triarylamin-Einheiten umfaßt. In diesen Polymeren kann eine sich wiederholende Einheit definiert sein, die eine Heteroarylgruppe umfaßt. Die Heteroarylgruppe ist jedoch nicht direkt an eine Stickstoffgruppe gebunden. Statt dessen ist die Heteroarylgruppe indirekt über eine Phenylengruppe an eine Stickstoffgruppe gebunden. In jedem dieser drei Dokumente ist dies das wesentliche Merkmal der beschriebenen Polymerstruktur. Diese Struktur ist wesentlich, um die vorteilhaften Eigenschaften der beschriebenen Polymere zu erzielen.
US 5,814,244 handelt weitgehend von einem elektrolumineszierenden Material, das ein oder mehrere Polymere mit Struktureinheiten der folgenden Formel umfaßt:
worin die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen haben:
Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶ sind identisch oder verschieden, monozyklische und/oder polyzyklische Aryl- und/oder Heteroarylgruppen, die über eine oder mehrere Brücken gebunden und/oder kondensiert und unsubstituiert oder substituiert sein können, worin Ar¹, Ar³, Ar⁵ und Ar⁶ jeweils divalent und Ar² und Ar⁴ jeweils monovalent sind;
R¹ ist H, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, der unsubstituiert oder substituiert sein kann, vorzugsweise durch F, und der auch Heteroatome, vorzugsweise O, oder Ar⁷ enthalten kann, worin Ar⁷, jeweils unabhängig von Ar^1–6, wie für Ar^1–6 definiert sein kann;
n ist 0, 1 oder 2.
Die in diesem Dokument offenbarten Polymere weisen ein niedriges Molekulargewicht und folglich eine relativ schlechte Verarbeitbarkeit auf. Die Anwesenheit von Vinylgruppen im Polymer macht das Polymer relativ instabil. Die in diesem Dokument offenbarten Polymere sind nicht mit Endkappen versehen.
Im Hinblick auf den Stand der Technik besteht immer noch Bedarf, neue Polymere bereitzustellen, die zur Verwendung in optischen Anordnungen, insbesondere in Elektrolumineszenzanordnungen, geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung zielt darauf ab, ein derartiges neues Polymer bereitzustellen.
Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung in einem ersten Aspekt ein Polymer bereit, das Triarylamin-Einheiten umfaßt. Das Polymer umfaßt eine oder mehrere Struktureinheiten mit Ar^h-NAr₂, worin N direkt an Ar^h gebunden ist und worin jedes Ar gleich oder verschieden ist und eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfaßt und N direkt an Ar^h gebunden ist.
Man hat gefunden, daß der Einbau von Triarylamin-Einheiten in Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung zu Materialien mit den attraktiven physikalischen und Verarbeitungseigenschaften von Polymeren führt, die bei ihrer Synthese die Möglichkeit eröffnen, die Aryl- oder Heteroarylgruppen und ihre Substituenten so zu wählen, daß der Bandabstand der Polymere moduliert wird. Das ist ein wichtiges Merkmal, insbesondere beim Aufbau von Elektrolumineszenzanordnungen, deren Effizienz vom Zusammenpassen der Niveaus des höchsten besetzten Molekülorbitals und des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals des Polymers mit Kathode und Anode sowie dem Wirtsmaterial der Anordnung abhängen kann.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist die Bezeichnung „Polymer" so auszulegen, daß sie lineare und verzweigte Polymere, Oligomere, Dendrimere, Homopolymere, Copolymere und Terpolymere einschließt.
Vorzugsweise umfaßt Ar^h eine substituierte oder unsubstituierte stickstoffhaltige Heteroarylgruppe. Im allgemeinen sollte die Heteroarylgruppe ein elektronenarmes Heteroatom umfassen.
Vorzugsweise ist jedes Ar eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe. Wo die Phenylgruppe unsubstituiert ist, ist das Polymer ein Oligomer. Wo die Phenylgruppe substituiert ist, können die Substituenten von solcher Art sein, daß die Polymerkette einfach aufgebaut und/oder der Bandabstand des Polymers gesteuert werden kann oder daß das Polymer in einem speziellen Lösungsmittelsystem löslich wird. Typische Lösungsmittel enthalten unpolare Lösungsmittel. Zu diesem Zweck trägt das Polymer vorzugsweise einen oder mehrere Substituenten.
Bei einer ersten Ausführungsform umfaßt das Polymer ein lineares Polymer, bei dem die oder jede Struktureinheit Ar^h(NAr₂)Ar^co umfaßt, worin Ar^co eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfaßt, Ar^h eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe umfaßt, und jedes Ar gleich oder verschieden ist und eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfaßt. Vorzugsweise ist Ar^co verschieden von Ar^h. Wie bereits oben erörtert, kann ein Substituent auf Ar^co den Halbleiterbandabstand des Polymers modulieren.
Das Copolymer, bei dem das Polymergerüst eine oder mehrere Divinylenarylen-Einheiten enthält, ist vom Schutzumfang der vorliegenden Erfindung ausgenommen.
Bei einem ersten Aspekt der ersten Ausführungsform hängt Ar^h vorzugsweise am Polymergerüst.
Bei einer ersten Untergruppe des ersten Aspekts der ersten Ausführungsform umfaßt das Polymer vorzugsweise eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (13) gezeigten Formel:
Bei dieser ersten Untergruppe umfaßt das Polymer am meisten bevorzugt eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (8) gezeigten Formel:
In den vorstehenden Formeln (13) und (8) umfaßt Ar^h vorzugsweise eine Gruppe gemäß einer der Formeln (1) bis (4):
Bei einer zweiten Untergruppe des ersten Aspekts der ersten Ausführungsform umfaßt das Polymer vorzugsweise eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (14) gezeigten Formel:
worin Ar^h weiter substituiert sein kann. Eine Erhöhung der Substituentenzahl an Ar^h ist ein Weg, die Löslichkeit des Polymers zu erhöhen.
Bei dieser zweiten Untergruppe umfaßt das Polymer am meisten bevorzugt eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (15) gezeigten Formel:
Es können andere Substituenten am Triazinring verwendet werden. Diese Substituenten modulieren den Bandabstand des Polymers und verändern die Ladungstransporteigenschaften des Polymers.
Geeigneterweise ist der Triazinring stabil und leicht zu substituieren. Es können jedoch Gruppen, wie z. B. jedes beliebige Diazin- oder Pyridin-Isomer, anstelle des Triazinrings verwendet werden.
Ein Polymer, das eine sich wiederholende Einheit mit einer in einer der Formeln (8), (13), (14) oder (15) gezeigten Formel umfaßt, kann ein Copolymer oder Cooligomer umfassen. Alternativ kann das Polymer ein Homopolymer oder Homooligomer umfassen, das aus einem einzigen Monomertyp hergestellt ist. In dieser Hinsicht ist ein Monomer von einer sich wiederholenden Einheit insofern zu unterscheiden, als ein Homopolymer, z. B. (AB)_n, so definiert sein kann, daß es eine oder mehrere verschiedene sich wiederholende Einheiten (d. h. eine einzelne sich wiederholende Einheit AB oder eine sich wiederholende Einheit A und eine sich wiederholende Einheit B) aufweist.
Ein typisches Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß der ersten Untergruppe des ersten Aspekts der ersten Ausführungsform verläuft wie folgt:
Im obigen Reaktionsschema ist jedes Hal vorzugsweise Br. Die Bedingungen in Schritt 3 sind jegliche Bedingungen, unter denen die Reaktanden polymerisieren, wie z. B. unter Suzuki-Polymerisationsbedingungen, die typischerweise die Verwendung eines Palladiumkatalysators umfassen können. Schritt 1 ist typischerweise eine palladium- oder kupfervermittelte Kupplungs reaktion, worin das Ausgangsmaterial Ar^hNH₂ mit Iodbenzol oder Brombenzol umgesetzt wird. Schritt 2 ist eine Halogenierung.
Wo Ar^h eine Gruppe gemäß einer der Formeln (1) bis (4) umfaßt, kann Ar^hNH₂, bezogen auf das obige Reaktionsschema, folgendes sein:
Bei einem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform bildet Ar^h einen Teil des Polymergerüsts. Bei diesem zweiten Aspekt umfaßt Ar^h vorzugsweise eine aminosubstituierte Heteroarylgruppe, bevorzugter eine aminosubstituierte Heteroarylgruppe mit der Formel (5):
Bei dem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform ist Ar^co vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe. Ar^co wird im Hinblick auf sterische Hinderung und mögliche Verdrillung der Polymerkette und mit Blick auf die Steuerung des Konjugationsgrads des Polymers gewählt.
Bei dem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform hängt Ar^co ferner bevorzugt am Polymergerüst. In dieser Hinsicht umfaßt die oder jede Struktureinheit darüber hinaus vorzugsweise eine Gruppe mit der Formel (11):
worin Ar^h und Ar^co wie oben definiert sind, und (Ar₂N)' und (NAr₂) gleich oder verschieden sind.
Vorzugsweise sind (NAr₂) und (Ar₂N)' gleich. Bevorzugter umfassen (NAr₂) und (Ar₂N)' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit der allgemeinen Formel (9):
Vorteilhafterweise ist bei der ersten Ausführungsform dieser Erfindung die oder jede Struktureinheit eine sich wiederholende Einheit in dem vorliegenden Polymer. Bevorzugte Struktureinheiten, die jeweils eine sich wiederholende Einheit gemäß dem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform sind, werden durch die Formeln (12a) und (12b) sowie (16a) und (16b) wiedergegeben:
worin die Reste R, R', R² und R³ gleich oder verschieden sind, und jeder Rest R eine Substituentengruppe ist, vorzugsweise eine Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, und bevorzugter eine Aryl-, Alkyl-, Heteroaryl-, Heteroalkyl-, Arylalkyl-, aromatische oder heteroaromatische Gruppe.
Vorzugsweise sind R und R' gleich.
Eine spezielle Struktureinheit von Interesse ist eine sich wiederholende Einheit der Formel (12), wie sie durch Formel (13) wiedergegeben wird:
Die Erfinder erwarten, daß ein Homopolymer, das eine sich wiederholende Einheit mit der allgemeinen Formel (12), (13) oder (16) umfaßt, als Elektronentransportmaterial in einer optischen Anordnung, insbesondere in einer Elektrolumineszenzanordnung, nützlich ist.
Es wird ferner auf die internationale Patentveröffentlichung WO/0055927 verwiesen. Es wird erwartet, daß sich wiederholende Einheiten gemäß der vorliegenden Erfindung, wie diejenigen mit der allgemeinen Formel (12), (13) oder (16), insbesondere mit der allgemeinen Formel (12), als Ladungs-(Löcher oder Elektronen)-transporter und/oder als Emitter in Polymeren gemäß WO/0055927 nützlich sind.
Die ersten Schritte in einem typischen Verfahren zur Herstellung eines Polymers, das eine Struktureinheit oder eine sich wiederholende Einheit mit der Formel (12) oder (13) umfaßt, werden nachfolgend gezeigt:
Produkt 12a oder 12b kann dann in jeder geeigneten Polymerisationsreaktion eingesetzt werden, um ein Polymer gemäß dem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform zu erhalten.
Im obigen Reaktionsschema ist jedes Hal vorzugsweise Br.
Ein bevorzugtes Polymer gemäß dem zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform ist ein Copolymer. Es wird erwartet, daß derartige Polymere für den Elektronentransport nützlich sein werden, wenn sie in einer optischen Anordnung, insbesondere in einer Elektrolumineszenzanordnung, verwendet werden. Gleichzeitig können derartige, zum Elektronentransport fähige Polymere auch zum Protonentransport und/oder zur Vereinigung von Protonen und Elektronen fähig sein, so daß Licht erzeugt wird.
Ein Polymer gemäß dem ersten oder zweiten Aspekt der ersten Ausführungsform ist vorzugsweise mindestens 100 Monomere lang, vorzugsweise mindestens 150. Eine typische obere Grenze für die Polymerlänge liegt bei etwa 300 Monomeren, obwohl die Länge bis zu 1000 Monomere betragen kann.
Bei einer zweiten bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Polymer ein Dendrimer, das einen Initiatorkern oder eine Kerneinheit und Verzweigungseinheiten umfaßt. Vorzugsweise umfaßt die eine Struktureinheit bzw. umfassen mehrere Struktureinheiten eine Kerneinheit. Am meisten bevorzugt weist das Polymer eine einzige Struktureinheit auf.
Gemäß der zweiten Ausführungsform umfaßt das Dendrimer bevorzugter eine Verzweigungseinheit, insbesondere einen Verzweigungseinheitstyp, wobei die am meisten bevorzugte substituierte oder unsubstituierte Verzweigungseinheit in Formel (9) gezeigt ist.
Vorzugsweise sind die Dendrimere gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung Dendrimere der 1. bis 10. Generation.
Bei einem ersten Aspekt der zweiten Ausführungsform umfassen eine oder mehrere Struktureinheiten Ar^h(NAr₂)₃, worin jedes N direkt an Ar^h gebunden ist, und jedes (NAr₂) ist gleich oder verschieden. Vorzugsweise ist jedes (NAr₂) gleich und eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe. Wie bereits oben erörtert wurde, ist jedes (NAr₂) so gewählt, daß die Bandlücke des Polymers gesteuert wird.
Bei dem ersten Aspekt der zweiten Ausführungsform umfaßt Ar^h vorzugsweise eine in Formel (5) gezeigte Gruppe:
Bei dem am meisten bevorzugten ersten Aspekt der zweiten Ausführungsform umfaßt das Polymer eine einzige Struktureinheit, die eine in Formel (6) gezeigte Gruppe umfaßt:
worin die Struktureinheit die Kerneinheit umfaßt.
Bei einem zweiten Aspekt der zweiten Ausführungsform umfaßt die Struktureinheit Ar^h(NAr₂)₂Ar'', worin Ar'' eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe und jedes (NAr₂) gleich oder verschieden ist. Vorzugsweise ist jedes (NAr₂), wie beim ersten Aspekt der zweiten Ausführungsform, gleich und eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe.
Vorzugsweise ist Ar'' eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe. Ar'' sollte im Hinblick auf sterische Hinderung und mögliche Verdrillung der Polymerkette und mit Blick auf die Steuerung des Konjugationsgrads des Polymeres gewählt werden.
Bei einer am meisten bevorzugten Ausführungsform des zweiten Aspekts der zweiten Ausführungsform umfaßt das Polymer eine einzige Struktureinheit, die eine Gruppe mit der in Formel (7) gezeigten Formel umfaßt:
worin die einzige Struktureinheit die Kerneinheit umfaßt.
Ein typisches Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß dem ersten Aspekt der zweiten Ausführungsform umfaßt Melamin als Ausgangsmaterial. Dieses kann einer palladiumvermittelten Kupplungsreaktion mit Iodbenzol oder Brombenzol unterzogen werden, um eine in Formel (10) gezeigte Struktur herzustellen:
Weitere Generationen des Dendrimers können aufgebaut werden, indem man die Verbindung mit der Formel 10 einem oder mehreren Halogenierungszyklen, insbesondere Bromierung, gefolgt von einer Umsetzung mit (Ph)₂NB(OH)₂, unter geeigneten Konditionen unterzieht. Das kann geeigneterweise durch Verwenden einer Suzuki-Reaktion ausgeführt werden. Ein entsprechendes Verfahren kann verwendet werden, um ein Polymer gemäß dem zweiten Aspekt der zweiten Ausführungsform der Erfindung darzustellen, bei dem 2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazin (ein Melaminderivat) anstelle des Melaminausgangsmaterials verwendet wird.
Bei der zweiten Ausführungsform kann die Kerneinheit eine in den Formeln (6) oder (7) gezeigte Struktur umfassen. In dem Polymer können lineare sich wiederholende Einheiten, wie diejenigen, die in den Formeln (12) oder (15) gezeigt sind, an der Kerneinheit befestigt sein. Derartige Polymere können als „linear" aber dendrimer bezeichnet werden. Es wird erwartet, daß diese Polymere als Ladungs-(Elektron oder Loch)-transportmaterialien und/oder emittierende Materialien nützlich sind.
Ein derartiges Monomer ist vorzugsweise mindestens 100 Monomere lang, vorzugsweise mindestens 150. Eine typische obere Grenze für die Polymerlänge liegt bei etwa 300 Monomeren, obwohl die Länge bis zu 1000 Monomere betragen kann.
Bei einem weiteren Aspekt wird die Verwendung eines Polymers gemäß der ersten oder zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in einer optischen Anordnung bereitgestellt, wie z. B. in einer Lumineszenzanordnung, vorzugsweise in einer Elektrolumineszenzanordnung. Weitere Anordnungen enthalten Photolumineszenzanordnungen, photovoltaische Anordnungen und Wellenleiter. Die Verwendungen beinhalten die Verwendung des Polymers als emittierendes Material, Löcher- oder Elektronentransporter, typischerweise in einer Elektrolumineszenzanordnung. Die Polymere können auch in einer Farbstoffzusammensetzung, in einer Faser oder in einem Sensor verwendet werden.
Mit der vorliegenden Erfindung wird weiterhin eine optische Anordnung bereitgestellt, die ein Substrat und eine von dem Substrat getragene Zusammensetzung umfaßt, die ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt. Das Substrat kann selbst eine Elektrode sein oder jeder andere Substrattyp, der zum Tragen der Zusammensetzung geeignet ist. Die Zusammensetzung kann verschiedene Schichten enthalten, wie eine emittierende Schicht, die gegebenenfalls in Kontakt mit einer oder mehreren Löcher- und/oder Elektronentransportschichten ist. Wo die optische Anordnung eine Elektrolumineszenzanordnung umfaßt, enthält die Zusammensetzung eine elektrolumineszenzemittierende Schicht, die das Polymer oder ein weiteres emittierendes Polymer sein kann.
Eine typische Elektrolumineszenzanordnung weist eine Anodenschicht, eine Kathodenschicht und eine zwischen Anode und Kathode liegende lichtemittierende Schicht auf. Gegebenenfalls kann eine Ladungstransportschicht zwischen Anode und/oder Kathode und der lichtemittierenden Schicht liegen.
Eine Mischung von Materialien, einschließlich eines Polymers gemäß der vorliegenden Erfindung, kann als lichtemittierende Schicht in einer Elektrolumineszenzanordnung verwendet werden. Vorzugsweise ist das Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem oder mehreren Löcher- und/oder Elektronentransportmaterialien gemischt, noch bevorzugter mit Löcher- und/oder Elektronentransportpolymeren. Alternativ kann das Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem Elektrolumineszenzmaterial, vorzugsweise mit jedem Elektrolumineszenzpolymer, gemischt sein.
Es sind mehrere verschiedene Polymerisationsverfahren bekannt, die bei der Herstellung von Polymeren gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können.
Ein besonders geeignetes Verfahren wird in der internationalen Patentveröffentlichung WO 00/53656 offenbart. Diese beschreibt das Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Polymers, das das Polymerisieren in einer Reaktionsmischung umfaßt von: (a) einem aromatischen Monomer mit mindestens zwei reaktionsfähigen Bor-Derivat-Gruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem aromatischen Monomer mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogengruppen; oder (b) einem aromatischen Monomer mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogengruppe und einer reaktionsfähigen Bor-Derivat-Gruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, worin die Reaktionsmischung eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation der aromatischen Monomere geeignet ist, und eine organische Base in einer Menge umfaßt, die ausreichend ist, um die reaktionsfähigen funktionellen Bor-Derivat-Gruppen in anionische -BX₃-Gruppen umzuwandeln, worin X, jeweils unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung, die nach diesem Verfahren hergestellt wurden, sind besonders vorteilhaft. Der Grund dafür besteht darin, daß die Reaktionszeiten kurz und die verbleibenden Katalysatoranteile, z. B. Palladium, gering sind.
Mit diesem Polymerisationsverfahren läßt sich das Molekulargewicht des Polymers gut steuern. Der Grund dafür besteht teilweise darin, daß dieses Polymerisationsverfahren wenige Nebenreaktionen hervorruft, was bedeutet, daß Polymere mit einem hohen Molekulargewicht, z. B. mit mehr als 100 oder 150 sich wiederholenden Einheiten und bis zu 300 oder 1000 sich wiederholenden Einheiten, erhalten werden können.
Es sei angemerkt, daß Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung mit einer Endabdeckung versehen werden können, um die Halogenendgruppen zu entfernen. Dieses „end-capping" kann z. B. durch Addieren von Halogenbenzol oder Phenylboronsäure bewerkstelligt werden. Dies ist in Beispiel 3(ii) veranschaulicht.
Ein weiteres Polymerisationsverfahren wird in US 5,777,070 offenbart. Das Verfahren betrifft die Umsetzung von Monomeren mit zwei reaktionsfähigen Gruppen, die aus Boronsäure, Boronsäureestern mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Boranen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und deren Kombinationen ausgewählt sind, mit aromatischen funktionellen Dihalogen-Monomeren oder von Monomeren miteinander, die eine reaktionsfähige Boronsäure-, Boronsäureester- oder Borangruppe und eine reaktionsfähige funktionelle Halogengruppe aufweisen.
Ein weiteres Polymerisationsverfahren ist aus „Macromolecules", 31, 1099–1103 (1998) bekannt. Die Polymerisationsreaktion betrifft die nickelvermittelte Kupplung von Dibromid-Monomeren. Dieses Verfahren ist im allgemeinen als „Yamamoto-Polymerisation" bekannt.
Beispiel 1 Triazin 1 Synthese: Allgemeines Reaktionsschema
(i) Herstellung von 2-Phenyl-4,6-dichlortriazin

Literatur: Helv. Chim. Acta, 1950, 179, 1365

Zu einer auf –78°C gekühlten Lösung von Cyanursäurechlorid (10 g, 54,8 mmol) in THF (150 ml) wurde Phenyl-Mg-Br (325 ml, 1 M in THF) zugetropft. Man ließ die Reaktionsmischung unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Die Reaktionsmischung wurde zur Trockne eingedampft und anschließend mit Et₂O-H₂O behandelt. Extraktion mit Ether ergab 1,02 g (93%) reines Produkt. Der nach der Extraktion verbleibende Rückstand wurde in CH₂Cl₂ gelöst. Er wurde durch Säulenchromatographie mit Hexan (trocken gepackt) gereinigt, und man erhielt 10 g des gewünschten Produkts als weiße Kristalle (99,2%). Die Gesamtausbeute betrug 90%; 99,2% HPLC rein; ¹H-NMR (CDCl₃) 8,52 (2H, dd, J 1,4, 8,5), 7,66 (1H, tt, J 1,4, 2,7, 8,8), 7,57–7,50 (2H, m).
(ii) Herstellung von monosubstituiertem Phenyltriazin

Literatur: J. Polym. Sci., Polym Chem. Ed., 1984, 22, 503

Eine Mischung von 4-sec-Butylanilin (23,6 ml) und Na₂CO₃ (4,69 g, 44,2 mmol) in Dioxan (100 ml) wurde auf 115°C erhitzt. Nachdem diese Temperatur erreicht war, wurde 2-Phenyl-4,6-dichlortriazin (10 g, 44,2 mmol) in Dioxan (100 ml) über einen Zeitraum von drei Stunden zugetropft. Die Beendigung der Reaktion wurde durch ein Dünnschichtchromatogramm (DC) bestätigt. Die Reaktion wurde durch Gießen auf Eis hydrolisiert, und das Produkt fiel als beigefarbener Feststoff aus. Umkristallisation aus EtOAc/Hexan ergab 15,7 g (79%; 100% HPLC) der gewünschten Substanz als weißes Pulver. ¹H-NMR (CDCl₃) 8,43 (2H, d, J 6,3), 7,56–7,44 (7H, m), 7,32 (2H, brs, NH), 7,32 (4H, d, J 8,3), 2,66–2,53 (2H, m), 1,60 (4H, m), 1,26 (6H, d, J 6,8), 0,87 (6H, t, J 7,4); GC-MS 452, 451, 422, 197, 145, 128, 104.
(iii) Herstellung des Vorläufers der Triazin-1-Reihe
Zu einer Lösung von monosubstituiertem Phenyltriazin (10,56 g, 23,4 mmol) in DMF (250 ml) wurden Kupfer (5,94 g, 93,48 mmol), Kaliumcarbonat (25,84 g, 187,0 mmol), [18]-Krone-6 (1,24 g, 4,69 mmol) und Iodbenzol (6,55 ml, 14,6 mmol) hinzugefügt. Nachdem die Reaktionsmischung 72 Stunden lang erhitzt wurde, ließ man die Suspension auf Raumtemperatur abkühlen und filtrierte anschließend durch Kieselgur. Die Reinigung des Produkts wurde durch Säulenchromatographie und Umkristallisation erreicht, wobei 12,93 g (92%) des gewünschten Produkts als weißer Feststoff erhalten wurde. ¹H-NMR (CDCl₃) 8,02 (2H, d, J 5,6), 7,38 (1H, t, J 5,2), 7,28–7,06 (20H, m); ¹³C-NMR (CDCl₃) 12,477, 21,961, 31,484, 41,456, 125,557, 127,310, 127,600, 127,928, 128,263, 128,690, 128,789, 131,572, 137,176, 141,377, 143,954, 145,059, 166,513, 170,783.
Herstellung von Triazin 1
Zu einer Lösung des Vorläufers von Triazin 1 (12,94 g, 21,4 mmol) in DMF (50 ml) wurde eine N-Bromsuccinimidlösung (7,63 g, 42,8 mmol) hinzugefügt, und die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur gerührt. Nach 72 Stunden fiel das Produkt als weißer Feststoff aus. Dieser wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das Produkt wurde anschließend mit Petrolether (100–120°C) gereinigt, und man erhielt 3,66 g (22% Ausbeute) des gewünschten Produkts. N. B. 50% des Produkts wurden während der Reinigung verloren. Ein alternatives Lösungsmittel kann sich erfolgreicher erweisen; ¹H-NMR (CDCl₃) 8,02 (2H, d, J 7,2), 7,42–7,10 (19H, m), 2,64–2,58 (2H, m), 1,64–1,57 (4H, m), 1,27 (6H, d, J 6,8), 0,88 (6H, t, J 7,2); ¹³C-NMR (CDCl₃) 12,44, 21,91, 31,48, 41,45, 118,84, 127,524, 127,68, 128,37, 128,77, 129,33, 131,73, 131,85, 136,81, 140,79, 142,90, 145,75, 166,26, 171,03.
Beispiel 2 Synthese von Triazin 2: Allgemeines Reaktionsschema
(i) Herstellung von 2-Diphenylamin-4,6-dichlortriazin
Zu einer erwärmten Lösung von Diphenylamin (9,18 g, 54,2 mmol) und Natriumcarbonat (5,75 g, 54,2 mmol) in 1,4-Dioxan (100 ml) wurde eine Lösung von Cyanursäurechlorid (10 g, 54,2 mmol) in 1,4-Dioxan (25 ml) hinzugefügt. Es wurde für weitere zwei Stunden erhitzt, wonach die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen wurde. Das Produkt fiel als cremefarbenes Pulver aus. Umkristallisation aus IPA ergab 13,76 g (80% Ausbeute) 2-Diphenylamin-4,6-dichlortriazin; ¹H-NMR (CDCl₃) 7,20–7,42 (10H, m); ¹³C-NMR 122,23, 122,67, 124,50, 136,64, 160,89, 165,64.
(ii) Herstellung von 2-Diphenylamin-4,6-diphenyltriazin
Zu einer gekühlten (–78°C) Suspension von 2-Diphenylamin-4,6-dichlortriazin (13,76 g, 43,4 mmol) in THF (150 ml) wurde Phenylmagnesiumbromid (28,92 ml, 86,8 mmol, 3 M Lösung in Diethylether) zugetropft. Die Temperatur wurde während der Zugabe des Grignardreagenzes unter –60°C gehalten. Nach beendeter Zugabe ließ man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur erwärmen. Das THF wurde im Vakuum entfernt, und anschließend wurde der Rückstand in Toluol wieder aufgelöst und mit 10%iger Zitronensäure gewaschen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, gefolgt von Einengen im Vakuum. Das Produkt fiel als weißes Pulver aus, und man erhielt 10,36 g (60% Ausbeute).
(iii) Herstellung von Dibrom-2-diphenylamin-4,6-diphenyltriazin
Zu einer Lösung von 2-Diphenylamin-4,6-diphenyltriazin (500 mg, 1,25 mmol) in CH₂Cl₂ (10 ml) wurde N-Bromsuccinimid (444 mg, 2,5 mmol) hinzugefügt. Die Lösung wurde vier Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein GC-MS zeigte die Beendigung der Reaktion an. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, und das Filtrat wurde zur Trockne eingedampft. Das gewünschte Produkt wurde aus Dioxan/Hexan umkristallisiert.
Größerer Ansatz, alternatives Lösungsmittel
2-Diphenylamin-4,6-diphenyltriazin (10,3 g, 25,87 mmol) in DMF (50 ml) und THF (10 ml) wurde auf 70°C erhitzt, bis sich eine klare Lösung bildete. Man ließ die Reaktionsmischung auf 45°C abkühlen, bevor N-Bromsuccinimid (9,21 g, 51,74 mmol) zugefügt wurde. Die Suspension wurde zwei Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein GC-MS zeigt 40% monobromierte Substanz und 60% gewünschtes Produkt.
Beispiel 3 (i) Herstellung von TFPy-Dibromid
Ein Kolben wurde unter Stickstoff mit Toluol (55 ml), Dibromdiphenylamin (7,26 g, 22,2 mmol), 4-Iodpyridin (5,00 g, 24,4 mmol), 1,10-Phenantrolin (0,145 g, 0,805 mmol), Kupfer(I)chlorid (0,08 g, 0,0808 mmol) und Kaliumhydroxid (Blättchen, 9,76 g, 174 mmol) befüllt und anschließend bei 117°C über Nacht erhitzt. Nach 18 Stunden zeigte ein DC den Verbleib von etwas Dibromdiphenylamin an. Weitere 0,91 g (4,44 mmol) 4-Iodpyridin sowie ein zusätzliches Aliquot des Katalysators und des Liganden wurden zugefügt, und Erhitzen bei 117°C wurde über Nacht fortgesetzt.
Man ließ die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen und behandelte diese anschließend mit Toluol (100 ml) und Wasser (100 ml). Der verbleibende Feststoffrückstand wurde abfiltriert.
Die wäßrige Phase wurde entfernt, und es wurde mit Toluol (2 × 30 ml) gewaschen. Die vereinigten Toluolschichten wurden mit Wasser (3 × 100 ml) gewaschen, bis sie neutral waren, anschließend wurden sie mit 2 N Salzsäure (2 × 50 ml) behandelt und mit Wasser gewaschen. Das Produkt begann als Säureadditionssalz auszufallen. Diese Suspension wurde mit Ether (3 × 50 ml) gewaschen und anschließend mit 2 N Natriumhydroxid basisch eingestellt. Der gelbe Feststoffniederschlag wurde in Dichlormethan (3 × 20 ml) extrahiert. Die vereinigten Dichlormethanschichten wurden mit Wasser (100 ml) und gesättigter Natriumchloridlösung (100 ml) gewaschen, über MgSO₄ getrocknet, filtriert und eingedampft, wobei 9 g eines dunklen Öls erhalten wurden. Dieses Öl wurde mit 20 ml Methanol verrieben, und man erhielt einen weißen Feststoff (5,28 g). Diese Substanz wurde mit warmen Methanol behandelt, und der Feststoff wurde ab filtriert. Die Mutterlaugen wurden eingeengt, und man erhielt 3,89 g Produkt. Umkristallisation aus Isopropanol ergab 2,8 g eines weißen Feststoffs (31% Ausbeute).
¹H-NMR (CDCl₃) 8,28 (2H, d, J 6,8), 7,47 (4H, d AB, J 8,8), 7,03 (4H, d AB, J 8,8), 6,75 (2H, d, J 6); ¹³C-NMR (CDCl₃) 153,2, 150,7, 144,3, 133,2, 128,0, 118,9, 113,7.
(ii) Herstellung des TFPy-F8-Copol
Ein 250 ml Dreihalsrundkolben, der mit einer Glasrührwelle, die an einem mechanischen Rührwerk befestigt ist, und einem Kühler ausgerüstet ist, der mit einer Stickstoffleitung verbunden ist, wurde mit F8-Diboronsäureester (4,7734 g, 9 mmol), F8-Dibromid (3,9490 g, 7,2 mmol), TFPy-Dibromid (0,7276 g, 1,8 mmol) und Toluol (45 ml) befüllt. Die Lösung wurde während 10 Minuten unter Stickstoff bei Raumtemperatur gerührt. Der Tetrakistriphenylphosphin-Palladium-Katalysator (31,4 mg) wurde hinzugefügt. Nach 10 Minuten wurde Tetraethylammoniumhydroxid (20 Gew.-% in Wasser, 30 ml) zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde auf 115°C erhitzt, und der Rückfluß wurde über Nacht beibehalten. Brombenzol (1,5 ml) wurde zugefügt, und man ließ die Mischung 45 Minuten lang unter Rückfluß rühren. Phenylboronsäure (1,5 g) wurde zugefügt, und man ließ die Lösung weitere 1,5 Stunden unter Rückfluß sieden, anschließend ließ man sie auf Raumtemperatur abkühlen.
Das Polymer wurde in 3 l Methanol ausgefällt, und anschließend in Toluol (300 ml) durch Erhitzen auf 115°C für wenige Stunden wieder aufgelöst. Eine Lösung des Natriumsalzes von Diethyldithiocarbaminsäuretrihydrat (10 g in 110 ml Wasser) wurde zugefügt, und die Mischung wurde unter Stickstoff bei 65°C über Nacht gerührt.
Man ließ die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen, und die wäßrige Phase wurde von der organischen Phase abgetrennt. Die Salzwäsche wurde anschließend mit dem Natriumsalz von Diethyldithiocarbaminsäuretrihydrat (10 g in 110 ml Wasser) wiederholt, und die Mischung wurde wieder während vier Stunden bei 65°C unter Stickstoff gerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die wäßrige Phase von der organischen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde mit Wasser (250 ml) gewaschen.
Die wäßrige Phase wurde von der organischen Phase abgetrennt. 1/5 der organischen Phase wurde durch 60 g Kieselgur filtriert und mit Toluol gewaschen. Das Lösungsmittel wurde auf 70 ml eingeengt und anschließend zu 600 ml Methanol zugetropft. Das ausgefallene Polymer wurde abfiltriert und anschließend getrocknet; man erhielt 0,92 g, Mp 260000. Der Rest der organischen Phase (4/5) wurde ebenfalls durch 60 g Kieselgur filtriert und mit Toluol gewaschen. Das Lösungsmittel wurde auf 250 ml eingeengt und anschließend zu 2,5 l Methanol zugetropft. Das getrocknete Polymer ergab 5,39 g, Mp 256000.
Aufgrund der obigen Beispiele und den zur Verfügung stehenden Informationen über allgemeine Polymerisationsverfahren ist ein Fachmann in der Lage, weitere erfindungsgemäße Polymere herzustellen, z. B.:

1) Polymerisieren von F8-Diboronsäureester (50%), F8-Dibromid (30%) und Triazin 1 (20% Triazin 1, das gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde).
2) Polymerisieren von F8-Diboronsäureester (50%), F8-Dibromid (40%) und Triazin 1 (10%). Dieses Verfahren ist das gleiche wie in Beispiel (3ii), nur mit Triazin 1 anstelle von TFPy.
3) Polymerisieren von F8-Diboronsäureester (50%) und Triazin 1 (50%).

Beispiel 4
Optische Anordnung
Eine geeignete Anordnungsstruktur ist in 1 gezeigt. Die Anode 2 ist eine auf ein Glas- oder Kunststoffsubstrat 1 aufgebrachte Schicht aus transparentem Indium-Zinn-Oxid („ITO"). Die Anodenschicht 2 weist eine Dicke zwischen 1000 und 2000 Å auf, gewöhnlich etwa 1500 Å. Die Kathode 5 ist eine Ca-Schicht mit einer ungefähren Dicke von 1500 Å. Zwischen den Elektroden liegt eine lichtemittierende Schicht 4 mit einer Dicke bis zu etwa 1000 Å. Die emittierende Schicht 4 umfaßt zwischen 0,5 und 30 Gew.-% des vorliegenden Polymers, wobei der Rest der emittierenden Schicht aus Löcher- und/oder Elektronentransportmaterial und/oder emittierendem Material besteht. Die Anordnung enthält vorteilhafterweise eine Löchertransportmaterialschicht 3 aus PEDOT mit einer Dicke von etwa 1000 Å. Die Schicht 6 ist eine verkapselnde Schicht von geeigneter Dicke.

Claims

Triarylamin-Einheiten umfassendes Polymer, bei dem das Polymer eine oder mehrere Struktureinheiten Ar^h-NAr₂ umfaßt, worin Ar^h eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe umfaßt und jedes Ar gleich oder verschieden ist und eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfaßt, mit Ausnahme desjenigen Copolymers, bei dem das Polymergerüst eine oder mehrere Divinylenarylen-Einheiten enthält.
Polymer nach Anspruch 1, worin Ar^h eine substituierte oder unsubstituierte stickstoffhaltige Heteroarylgruppe umfaßt.
Polymer nach Anspruch 1 oder 2, worin jedes Ar eine substituierte oder unsubstituierte ist.
Polymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das ein lineares Polymer umfaßt, in dem die oder jede Struktureinheit Ar^h(NAr₂)Ar^co umfaßt, worin Ar^co eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfaßt.
Polymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Ar^h Teil des Polymergerüsts ist.
Polymer nach Anspruch 5, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (11) gezeigten Formel umfaßt:
worin (NAr₂) und (Ar₂N) gleich oder verschieden voneinander sind.
Polymer nach Anspruch 5 oder 6, worin Ar^h eine Triazingruppe umfaßt.
Polymer nach Anspruch 7, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in den Formeln (12a), (12b), (16a) oder (16b) gezeigten Formel umfaßt:
worin die Reste R, R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeder Wasserstoff, eine Aryl-, Alkyl-, Heteroaryl-, Heteroalkyl-, Arylalkyl-, aromatische oder heteroaromatische Gruppe ist.
Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem Ar^h am Polymergerüst hängt.
Polymer nach Anspruch 9, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (13) gezeigten Formel umfaßt:
Polymer nach Anspruch 10, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (8) gezeigten Formel umfaßt:
Polymer nach Anspruch 10 oder 11, worin Ar^h eine in einer der Formeln (1) bis (4) gezeigte Gruppe umfaßt:
Polymer nach Anspruch 9, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (14) gezeigten Formel umfaßt:
Polymer nach Anspruch 13, das eine Vielzahl an Struktureinheiten mit einer in Formel (15) gezeigten Formel umfaßt:
Polymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das ein Homopolymer oder Homooligomer umfaßt.
Polymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das ein Copolymer oder Cooligomer umfaßt.
Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, das ein Dendrimer umfaßt.
Polymer nach Anspruch 17, bei dem die Struktureinheit bzw. eine der Struktureinheiten eine Kerneinheit umfaßt bzw. umfassen.
Polymer nach Anspruch 17 oder 18, das eine einzige Struktureinheit umfaßt.
Polymer nach einem der Ansprüche 17 bis 19, bei dem die Struktureinheit Ar^h(NAr₂)₃ umfaßt, worin jede Gruppe (NAr₂) gleich oder verschieden ist.
Polymer nach Anspruch 20, worin jede Gruppe (NAr₂) gleich ist.
Polymer nach einem der Ansprüche 17 bis 21, bei dem Ar^h eine in Formel (5) gezeigte Gruppe umfaßt:
Polymer nach Anspruch 22, bei dem die Struktureinheit eine Gruppe mit der Formel (6) umfaßt:
Polymer nach einem der Ansprüche 17 bis 19, bei dem die Struktureinheit Ar^h(NAr₂)₂Ar'' umfaßt, worin Ar eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe und jede Gruppe (NAr₂) gleich oder verschieden ist.
Polymer nach Anspruch 24, worin jede Gruppe (NAr₂) gleich ist.
Polymer nach Anspruch 24 oder 25, worin Ar'' eine substituierte oder unsubstituierte ist.
Polymer nach Anspruch 26, bei dem die Struktureinheit eine in Formel (7) gezeigte Gruppe umfaßt:
Polymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Verwendung in einer optischen Anordnung.
Optische Anordnung, die ein Substrat und eine von dem Substrat getragene Zusammensetzung umfaßt, wobei die Zusammensetzung ein Polymer gemäß Anspruch 28 umfaßt.
Optische Anordnung nach Anspruch 29, die eine Elektrolumineszenzanordnung umfaßt.
Optische Anordnung nach Anspruch 30, in der die Zusammensetzung eine elektrolumineszierende Emissionsschicht enthält.
Optische Anordnung nach Anspruch 30, in der die Zusammensetzung eine Elektronentransportschicht enthält.
Optische Anordnung nach Anspruch 30, in der die Zusammensetzung eine Löchertransportschicht enthält.
Verwendung eines Polymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 28 als Bestandteil in einer optischen Anordnung.
Verwendung nach Anspruch 34, bei der die optische Anordnung eine Elektrolumineszenzanordnung umfaßt.
Verwendung eines Polymers nach Anspruch 34 oder 35 in einer Emissionsschicht.
Verwendung eines Polymers nach Anspruch 34 oder 35 in einer Elektronentransportschicht.
Verwendung eines Polymers nach Anspruch 34 oder 35 in einer Löchertransportschicht.