CN101002506B - 用作电荷传输物质的三芳胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及三芳胺化合物、含这种化合物的组合物，以及包含含有至少一种所述新化合物的至少一层的电子器件和应用。所述化合物可用作形成均聚物或共聚物的单体。或

Description

用作电荷传输物质的三芳胺化合物
发明领域
本发明涉及可在电子器件和其他应用中用作电荷传输物质的三芳胺化合物。
发明背景
在有机光活性电子器件，如构成OLED显示器的有机发光二极管(“OLED”)中，有机活性层夹在OLED显示器的两个电接触层之间。在OLED中，在所述电接触层上施加电压时有机光活性层发射光通过透射光的电接触层。
众所周知，  使用有机电致发光化合物用作发光二极管的活性组分。一直使用简单有机分子、共轭聚合物和有机金属配合物。
使用光活性物质的器件经常包括一个或多个电荷传输层，所述电荷传输层位于光活性(如光发射)层和接触层(空穴注入接触层)之间。一个器件可包含两个或多个接触层。空穴传输层可位于光活性层和空穴注入接触层之间。空穴注入接触层也称作阳极。电子传输层可位于光活性层和电子注入接触层之间。电子注入接触层也称作阴极。
一直需要能用于电子器件和其他应用的电荷传输物质。
发明概述
本发明一个方面是一种具有结构式I或III的新颖三芳胺化合物：
或
Figure S05810522920061012D000021
式中，
n是至少为1的整数，
R1选自：芳基、杂芳基、氟代芳基和氟代杂芳基，R1在各自存在时可以相同或不同，
R3选自：H和R1。R2选自：H、R1、烷基、氟代烷基、C1、Br、I，以及结构式(II)的芳氨基，
Figure S05810522920061012D000022
式中，
R4选自：芳基、H、R1、烷基和氟代烷基，
R7选自：芳基、杂芳基、氟代芳基和氟代杂芳基，
E选自：O、S、(SiR5R6)m，其中m是1-20的整数、(CR56)m，其中m是1-20的整数，以及它们的组合，并且在各自存在时可不同，其中R5和R6各自独立地选自：H、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟代烷基、氟代芳基、氟代烷氧基和氟代芳氧基，并且R5和R6一起时可以形成非芳族的环，条件是，当E是(CR5R6)m，n大于1，m是1时，R5和R6中至少一个不是氢或烃。
还提供了通过聚合按上面定义的结构式(I)或(III)的官能单体制备的聚合物和共聚物。
本发明其他方面包括具有至少一层包含至少一种上述化合物的电子器件和其他应用。
在本发明的另一个方面，提供包含至少一种上述化合物的组合物。包含至少一种在此所述的化合物的液体组合物可以是溶液、分散体或乳液的形式。
上述概要说明和以下详细说明是示范性的，并且仅仅是说明性的，并不限制由所附权利要求所限定的本发明。
附图简述
本发明用实施例的方式说明，并且不受附图的限制。
图1：示出包含至少一层含至少一种本文揭示的新颖化合物的一种有机电子器件的例子。
发明详述
本发明提供新颖的化合物，制备所述化合物的新方法，包含至少一种新颖化合物的组合物，包含至少一层含至少一种新颖化合物的电子器件和其他应用，以及制造包含所述化合物的器件的方法。本发明一个方面是具有结构式I或III的化合物：
Figure S05810522920061012D000031
或
Figure S05810522920061012D000041
式中，
n是至少为1的整数，
R1选自：芳基、杂芳基、氟代芳基和氟代杂芳基，R1在各自存在时可以相同或不同，
R3选自：H和R1，
R2选自：H、R1、烷基、氟代烷基、C1、Br、I，以及结构式(II)的芳氨基，
Figure S05810522920061012D000042
R4选自：芳基、H、R1、烷基和氟代烷基，
R7选自：芳基、杂芳基、氟代芳基和氟代杂芳基，
E选自：O、S、(SiR5R6)m，其中m是1-20的整数、(CR5R6)m，其中m是1-20的整数，以及它们的组合，并且在各自存在时可不同，其中R5和R6各自独立地选自：H、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟代烷基、氟代芳基、氟代烷氧基和氟代芳氧基，并且R5和R6一起时可形成非芳族的环，条件是，当E是(CR5R6)m，n大于1，m是1时，R5和R6中至少一个不是氢或烃。
在某些实施方式中，结构式(I)和(III)的化合物中至少一个芳环具有一个或多个独立选自下面的取代基：H、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟代烷基、氟代芳基、氟代烷氧基和氟代芳氧基。另一些实施方式中，结构式(I)和(III)的化合物中的两个相邻芳环上的取代基可以一起形成芳环或非芳族的环。另一些实施方式中，在单一环上的相邻取代基可以连接形成稠合芳环或非芳族的环。
在某些实施方式中，R1是芳基。
在某些实施方式中，R1选自：苯基、1-萘基和2-萘基。在某些实施方式中，n＝1，R2是H，R3选自：苯基、1-萘基和2-萘基。
在某些实施方式中，R1选自：氟代芳基和氟代杂芳基，所述基团可最多有7个氟原子。
在某些实施方式中，R2是H或芳基。在某些实施方式中，R2不同于R3。在某些实施方式中，R2是H，R3是芳基。
在某些实施方式中，R4是芳基。
在某些实施方式中，R7选自：氟代芳基和氟代杂芳基，所述基团最多有7个氟原子。
在一个实施方式中，所述新化合物具有结构式IV
Figure S05810522920061012D000051
式中，
n是至少为1的整数，R1选自：芳基、杂芳基、氟代芳基和氟代杂芳基(其中氟代芳基和氟代杂芳基被一个或多个氟原子取代，在某些实施方式中，最多被7个氟原子取代)，且R1在各自存在时可不同。在某些实施方式中，R1是芳基。R2选自：H、R1、烷基、氟代烷基、结构式(II)的芳氨基、C1、Br、I。在某些实施方式中，R2是H。R3选自H和R1。在某些实施方式中，R3是芳基。R4选自：芳基、H、R1、烷基、氟代烷基。在某些实施方式中，R4是芳基。在某些实施方式中，R2不同于R3。在某些实施方式中，R2是H，R3是芳基。
E选自：O、S、(SiR5R6)m，其中m是1-20的整数、(CR5R6)m，其中m是1-20的整数，以及它们的组合，并且在各自存在时可以不同，R5和R6各自独立地选自：H、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟代烷基、氟代芳基、氟代烷氧基和氟代芳氧基，且R5和R6一起时可形成非芳族的环，条件是当E是(CR5R6)m，n大于1，m是1时，R5和R6中至少一个不是氢或烃。
在某些实施方式中，结构式(IV)的化合物中至少一个芳环具有选自下面的取代基：H、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟代烷基、氟代芳基、氟代烷氧基和氟代芳氧基。在某些实施方式中，R1选自：苯基、1-萘基和2-萘基。在某些实施方式中，n＝1，R2是H，和R3选自：苯基、1-萘基和2-萘基。
聚合物和共聚物可以通过聚合具有结构式I、III和IV的多官能单体进行制备，其中所述单体可以相同或不同。本文中，术语“官能单体”意指具有至少一个反应基团并能与具有相同或不同反应基团的其他化合物反应的化合物。
结构式(I)、(III)和(IV)中n的实际上限部分地由要求化合物在特定溶剂或特定类溶剂中的溶解度决定。随n值增加，化合物的分子量提高。通常期望分子量提高能使该化合物在特定溶剂中的溶解度下降。此外，在一个实施方式中，一种化合物基本上不溶于特定的溶剂时的n值部分地取决于该化合物的结构。例如，含有多个苯基的化合物，当n值比约104小得多时就可能基本上不溶于有机溶剂。另一个例子中，含有较少苯基和/或带有特定官能团的苯基的化合物，即使n约为104或更大，甚至105或106，也能溶于特定的溶剂。选择n值和溶剂在本领域的技术人员权限之内。
还提供了将在此所述的化合物的多官能单体混合而制备的含所述化合物的共聚物，这些单体可分成以下三类：
第1类
Figure S05810522920061012D000071
第2类
Figure S05810522920061012D000072
第3类
Figure S05810522920061012D000073
式中，
y是等于或大于1的整数，w是零或是等于或大于1的整数，X是C1、Br、I、硼酸、硼酸酯、硼烷或三氟甲磺酸酯基(triflate group)；X在各自存在时可以不同，使得可形成碳-碳键(对第1类)和碳-氮键(对第2和第3类)。
为方便起见， 在此将示例的单体指定为第1类、第2类或第3类，在这些类中，示例单体被指定为子类，例如在第1类中，子类A1、A2、B、C1、C2和C3。
可以使用来自第1类、第2类和/或第3类各类中的各子类的一种或多种单体制备均聚物和共聚物，条件是，不制得只含来自子组类A的单体的共聚物或只含来自子类B的单体的共聚物。由第三类的单体制备的共聚物含有至少一种指定的A1或A2的共聚单体和至少一种来自子类E1、E2、E3、E4和E5的共聚单体。示例的共聚物包括：聚(A-共-B)；聚(A-共-C)；聚(A-共-B-共-C)；聚(A-共-C)；以及包含C类的两种或多种单体的共聚物，其中，例如，“聚(A-共-B)”表示包含A类单体和B类单体作为聚合单元的共聚物。这种共聚物中的单体，如A和B可以以等摩尔比值或非等摩尔比值存在。通过在聚合反应时形成碳-碳键，可以制成由第1类中单体构成的共聚物。通过在聚合反应时形成碳-氮键，可以制成由第2类和第3类的单体构成的共聚物。
来自第1类的均聚物和共聚物一般可以采用已知的合成方法制备。在一种如Yamamoto，Progress in Polymer Science(聚合物科学进展)，17卷，第1153页(1992)中所述的合成方法中，单体单元的二卤代衍生物与化学计量的零价镍化合物，如二(1，5-环辛二烯)镍(0)反应。在另一种如Colon等在Journal of Polymer Science(聚合物科学杂志)，A部分，Polymer chemistry(聚合物化学)，Edition，28卷，第367页(1990)中所述的方法中，单体单元的二卤代衍生物与催化剂量的Ni(II)化合物在化学计量的能将二价镍还原为零价镍的物质存在下反应。合适的物质包括锌、镁、钙和锂。在第三种如美国专利5,962,631和公开的PCT申请WO 00/53565中所述的方法中，一种单体单元的二卤代衍生物与具有两个选自硼酸、硼酸酯和硼烷的反应基团的另一种单体单元的衍生物，在零价钯催化剂如四(三苯基膦)Pd的存在下反应。
来自第2类和第3类的均聚物和共聚物一般可以通过Pd-催化的胺化反应进行制备。例如，含来自第2类的单体的均聚物或共聚物可以通过以下反应形成，使具有活性伯胺或仲胺和活性芳基卤的单体单元在铜、镍或钯催化剂存在下反应。含来自第3类的单体的均聚物或共聚物可以通过下面反应制备，一种或多种二卤代单体的衍生物与一种或多种二氨基(伯或仲)单体单元在铜、镍或钯催化剂存在下反应。在下面的文献中描述了Pd-催化的胺化反应的常用条件：Sadighi，J.P.；Singer，R.A.；Buchwald，S.L.J.Am.Chem.Soc.1998，120，4960；Wolfe，J.P.；Tomori，H.；Sadighi，J.P.；Yin，J.；Buchwald，S.L J.，Org.Chem.200，65，1158；Hartwig，J.F.；Modern Arene Chemistry 2002，107-168，Astruc，D.编著，Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA，Weinheim，Germany。在下面文献中描述了Ni-催化的胺化反应的常用条件：Desmarets，C；Schneider，R.；Fort，Y.Tetrahedron，2001，57，6054.；Wolfe，J.P.；Buchwald，S.L，J.Am.Chem.Soc.1997，119，4960。在Klapars，A.；Antilla，J.C；Huang，X.；Buchwald，S.L，J. Am.Chem.Soc.2001，123，7727中描述了Cu-催化的胺化反应的常用条件。
在此揭示的化合物的聚合物与例如NPD和TPD相比提高了热稳定性。R1是1-萘基，且E是C(CF3)2的结构式IV的化合物的Tg约为240℃。通常，化合物的Tg至少约为50℃，优选至少约100℃。
结构式I和IV的化合物可以通过本领域技术人员公知的形成碳-氮键的方法进行制备。例如，通过在铜、镍或钯催化剂存在下，使一种或多种二卤代单体衍生物与等摩尔量的一种或多种二氨基(伯或仲)单体单元反应，可制备均聚合物或杂聚合物。或者，可以使用一种或多种含有胺和卤化物作为反应基团的单体。在下面文献中描述了对Pd-催化的胺化反应常用条件：Sadighi，J.P.；Singer，R.A.；Buchwald，S.L.J.Am.Chem.Soc.1998，120，4960.；Wolfe，J.P.；Tomori，H.；Sadighi，J.P.；Yin，J.；Buchwald，S.L.J. Org.Chem.200，65，1158.；Hartwig，J.F.ModernArene Chemistry 2002，107-168.  Astruc，D.编著，Wiley-VCH Verlag Gmb H & Co.KGaA，Weinheim，Germany。下面文献描述了对Ni-催化的胺化反应的常用条件：Desmarets，C；Schneider，R.；Fort，Y.Tetrahedon，2001，57，6054.；Wolfe，J.P.；Buchwald，S.L.J.Am.Chem.Soc.1997，119，4960。在Klapars，A.；Antilla，J.C；Huang，X.；Buchwald，S.L.J. Am.Chem.Soc.2001，123，7727中描述了对Cu-催化的胺化反应的常用条件。
例如，来自第3类的二胺单体E1如N，N′-二苯基联苯胺与等摩尔量的二卤化物单体A1如4，4′-溴苯基亚异丙基，在合适的碱如NaOtBu、催化量(小于1当量)的合适的钯化合物如三(二亚苄基丙酮)二钯和合适的配体如P(tBu)3存在下反应。在22-150℃进行聚合反应24-92小时。然后，形成的聚合物用封端基团如溴代苯处理，并再反应24-48小时，生成R1是苯基，E是C(CH3)2和R2＝R3是苯基的结构式IV的聚合物。
在另一个例子中，来自第二类的单体D1如4-(N-苯基胺)-4′-(溴苯基)亚异丙基可以使用上述条件聚合，得到R1是苯基，E是C(CH3)2，R2＝R3是苯基的结构式IV的聚合物。
结构式III的化合物可以通过本领域技术人员公知的形成碳-碳键的方法进行制备。在Yamamoto，Progress in Polymer Science(聚合物科学进展)，17卷，第1153页(1992)中所述的一种方法中，单体单元的二卤代衍生物与化学计量的零价镍化合物如二(1，5-环辛二烯)镍(0)反应。在如Colon等在聚合物科学杂志，A部分，Polymerchemistry Edition，28卷，第367页(1990)中所述的第二种方法中，单体单元的二卤代衍生物与催化剂量的Ni(II)化合物在化学计量的能将二价镍离子还原为零价镍的物质存在下反应。合适物质包括锌、镁、钙和锂。在如美国专利5,962,631和公开的PCT申请WO00/53565中所述的第三种合成方法中，一种单体单元的二卤代衍生物与具有两个选自硼酸、硼酸酯和硼烷的反应基团的另一种单体单元的衍生物，在零价钯催化剂如四(苯基膦)Pd存在下反应。
例如，来自第一类的单体C2如4，4′-N，N′-[(1-萘基、)(4-氯苯基)]-(六氟亚异丙基)的聚合物组合物与化学计量零价镍化合物如二(1，5-环辛二烯)镍(0)，在22-150℃反应24-92小时。
为制造电子器件，包括OLED器件，在一个实施方式中，所述化合物在沉积到透明阳极如掺杂铟的氧化锡(ITO)上时形成薄膜。通过视觉/显微镜检查形成的薄膜的光滑性和缺陷密度，对该薄膜的质量进行表面评价。对于OLED，优选视觉观察到的缺陷最少。此外，通过使用例如光学椭圆偏振仪或机械轮廓测定器，测定在薄膜的几个独立区域的薄膜厚度，可判断薄膜的质量；优选薄膜具有在其不同区域测量得到的基本均匀的厚度。
例如，在一个实施方式中，在制造电子器件时，包含结构式I、III或IV的至少一种化合物的组合物可以是液体形式，如分散液、乳液或溶液。制造电子器件的示例方法，下面说明的制造有机发光二极管的方法，包括：
提供一种液体组合物，该组合物包含具有选自上面所述的结构式(I)和(III)的结构式的化合物；
提供阳极；
放置所述包含所述化合物的组合物，使之与所述阳极相邻；
从所述组合物除去所述液体，形成至少一个空穴传输层；
提供选自光活性物质和电活性物质的物质；
放置所述物质，使之与所述空穴传输膜相邻；
提供电子传输剂，
放置所述电子传输剂，使之与所发射体相邻；
提供与所述电子传输剂相邻的阴极。
在一个实施方式中，液体组合物包含至少一种用于所述化合物的溶剂。适用于特定化合物或相关类化合物的溶剂可以由本领域的技术人员容易决定。对某些应用，化合物可以溶于非水性溶剂中。这种非水性溶剂可以是相对极性的，例如C1-C20的醇、醚和酸酯，或者可以是相对非极性的，例如C1-C12烷烃或芳烃。
这种包含至少一种新化合物的液体组合物，可以是溶液、乳液或分散液，适用于制备这种液体组合物的其他液体介质包括但不限于：氯化烃(如二氯甲烷、氯仿、氯苯)，芳烃如取代的和未取代的甲苯和二甲苯，包括三氟甲苯)，极性溶剂(如四氢呋喃(THF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP))，酯类(如乙酸乙酯)，醇类(异丙醇)，酮类(环戊酮)及其混合物。
在此揭示的化合物和包含所述化合物的组合物可以提供较小分子如三芳胺以溶液加工性(solution processability)、成膜能力、溶解性质和聚合物的热稳定性的电子方面优点。特别是，已发现所述化合物可以溶液提供并用于溶液方法来制造电子器件。
在一个实施方式中，能使用所述化合物的电子器件是OLED器件。已知化合物如NPD(N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺)和TPD(4，4′-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯)，在使用气相沉积法制造OLED器件中通常用作空穴传输物质，与这些化合物不同，本发明的化合物提高了热稳定性并能选择性溶解于普通溶剂。“选择性溶解”意指能使化合物溶解或基本溶解于某些溶剂，而不溶于或基本不溶于其他的溶剂。例如，使用所述化合物来制造电子器件时，经常要求形成一层在一种能使该化合物溶解或基本溶解的溶剂中的化合物，并在该层上沉积另一种不能溶解或基本不能溶解所述化合物的溶剂。通过改变所述化合物上的取代基来达到溶解或增强溶解。
在一个实施方式中，将化合物溶解在能使化合物基本溶解的溶剂中。然后，将所述溶液形成薄膜并采用任何溶液处理方法进行干燥。蒸发溶剂后形成的薄膜然后在升高的温度(包括高于溶剂的沸点)下，或在真空或氮气气氛(原文中的of应为or)下烘焙干燥。然后，对薄膜进行进一步的处理，在预成形的化合物薄膜上面沉积含发光层(emission layer)物质的第二溶液，第二溶液中发光物质溶解在基本不能溶解所述化合物的溶剂中。“基本不溶解”意指小于约5mg的化合物溶解在1ml的溶剂中。然而，可以使用大于或小于5mg的溶解度，并对某些应用可能是优选的。例如，最大为10mg/mL的适中溶解度可能在本发明的HTM聚合物与发光层物质之间形成模糊或缓变(graded)的界面。根据所涉及的物质的性质，这种模糊可能具有不利作用或有益作用。这种界面模糊可以提高跨越该界面的电荷传输，并明显提高器件性能或寿命。
如本领域技术人员会认识到的，一种化合物的溶解度部分地由该化合物中的取代基所决定。具体地，在本文揭示的化合物中，可以改变所述化合物中的“E”基团的性质，以控制化合物在特定溶剂或特定类溶剂中的溶解度。因此，通过改变基团“E”的性质，可以对化合物进行改性，使所述化合物或多或少溶解在水或其他特定有机非水性溶剂中。
对制造电子器件，还优选可用于在电极上沉积发光层膜的溶剂中化合物具有相对较低溶解度，如小于约5mg/mL，甚至约2mg/mL或更小，所述电极通常是透明阳极如ITO(掺杂铟的氧化锡)。
在一个实施方式中，提供包含至少一层含至少一种本文揭示的化合物或组合物的电子器件。在一个实施方式中，所述层是电荷传输层，在另一个实施方式中，所述层是空穴传输层。这种新化合物或包含这种化合物的组合物可以在位于光活性层和电极之间的一个独立的层中。或者，有机电子器件的光活性层可含有所述组合物。图1示出包含至少一层含至少一种化合物或组合物的电子器件的例子。器件100具有阳极层110和阴极层160。与阳极相邻的是包含空穴传输物质的层120。与阴极相邻的是包含电子传输物质和/或抗猝灭物质的层140。在空穴传输层和电子传输和/或抗猝灭层之间是光活性层130。在图示的实施方式中，器件具有任选的其他传输层150，该层邻近阴极。层120、130、140和1 50各自和总的称为活性层。
根据器件100的用途，光活性层130可以是发光层，该层可以通过施加的电压(如在发光二极管或发光电化学电池(light-emitting electrochemical cell))而活化，可以是响应辐射能并在施加偏置电压或没有施加偏置电压下产生信号的层(如在光电检测器)。光电检测器的例子包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管和光电管和光伏打电池，在Markus，John，Electronics and NucleonicsDictionary，470 and 476(McGraw-Hill，Inc.1966)中描述了这些术语。
本文揭示的化合物特别能用于空穴传输层120和用作光活性层130中的电荷传导主体(charge conducting host)。器件中的其他层可以用已知能用于这些层的任何材料制成。阳极110是能特别有效地注入正电荷载流子的电极。所述阳极可以由例如包含金属、混合的金属、合金、金属氧化物或混合的氧化物、导电聚合物，或它们的组合或混合物的材料制成。合适的金属包括第11族金属，第4、5和6族中的金属，以及第8-10族的过渡金属。如果要求阳极层110能透射光，则一般使用第12、13和14族的金属的混合金属氧化物，例如氧化铟锡。阳极110还可以含有有机物质，如聚苯胺，如在“Flexible light-emitting diodes made from solubleconducting polymer，”Nature，357卷，第477-479页(1992年6月11日)中所述。阳极和阴极中至少一个宜为至少部分透明的，以能观察到产生的光。
光活性层130通常可以是任何有机电致发光(“EL”)物质，包括但不限于：荧光染料、荧光和磷光金属配合物、共轭聚合物和它们的混合物。荧光染料的例子包括但不限于芘、苝、红荧烯、它们的衍生物、和它们的混合物。金属配合物的例子包括但不限于：金属螯合的oxinoid化合物，例如三(8-羟基喹啉根)合铝(Alq3)；环金属取代(cyclometalated)的铱和铂的电致发光化合物，例如Petrov等在公开的PCT申请W0 02/02714中揭示的铱与苯基吡啶、苯基喹啉或苯基嘧啶配体的配合物，以及例如公开申请US 2001/0019782、EP 1191612、WO 02/15645和EP 1191614中描述的有机金属配合物；以及它们的混合物。Thompson等在美国专利6303238、Burrows和Thompson在公开的PCT申请WO 00/70655和WO01/41512中描述了包含带电荷的主体材料和金属配合物的电致发光发射层。Thompson等在美国专利6,303,238中，Bradley等在Synth.Met.(2001)，116(1-3)，379-383和Campbell等在Phys.Rev.B，Vol.65 085210中描述了电致发光发射层包含带电荷的主体材料和磷光铂配合物。共轭聚合物的例子包括但不限于：聚(亚苯基亚乙烯基)、聚芴、聚(螺联芴)、聚噻吩、聚(对-亚苯基)、它们的共聚物、和它们的混合物。
在一个实施方式中，光活性层130包含有机金属化合物。这些电致发光配合物可以单独使用，或如上面所述掺入到带电荷的主体中。所述化合物除了可用于空穴传输层120、电子传输层140/150外，还可以作为用于光活性层130中发光掺杂剂的带电荷的主体或者是该光活性层的部分。
可用于层140和/或层150的电子传输物质的例子包括金属螯合的oxinoid化合物，如三(8-羟基喹啉根)合铝(Alq3)；和吡咯化合物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)，以及它们的混合物。
阴极160是能特别有效地注入电子或负电荷载流子的电极。所述阴极层可以是功函数低于阳极的任何金属或非金属。用于阴极层的材料可以选自第1族的碱金属(例如Li、Cs)，第2族的(碱土)金属，第12族金属，包括稀土元素和镧系元素和锕系元素。可以使用例如铝、铟、钙、钡、钐和镁和它们的组合的材料。还可以在有机层和阴极层之间沉积含Li的有机金属化合物、LiF和Li2O，以降低操作电压。
已知有机电子器件中有其他层。例如，在阳极110和空穴传输层120之间可有一层(未示出)，以促进正电荷传输和/或层之间的带隙匹配，或起到保护层的作用。可以使用本领域中已知的层。另外，上述任何层都可以由两层或更多层制成。或者，可以对阳极层110、空穴传输层120、电子传输层140和150和阴极层160中的一些或全部进行表面处理，以提高电荷载流子传输效率。对每个元件层材料的选择宜由以下目标的权衡决定：提供具有高器件效率的器件与器件工作寿命。
在一个实施方式中，有机电子器件包含至少一层在阳极110和空穴传输层120之间的缓冲层。本文中术语“缓冲层”表示可在阳极和活性有机材料之间使用的导电层或半导电层。据信缓冲层完成有机电子器件中的一种或多种功能，包括但不限于：下层平面化、空穴传输、空穴注入、杂质(例如氧和金属离子)清除，在其它方面则是促进或提高有机电子器件的性能。缓冲层可包含至少一层具有空穴传输物质的层，空穴传输物质可以是小分子、低聚物或聚合物。例如，在Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第4版，18卷，.837-860页，1996中由Y.Wang概述了空穴传输物质的例子。可以同时使用空穴传输分子和聚合物。通常使用的空穴传输分子有：N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)、1，1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N′-二(4-甲基苯基)-N，N′-二(4-乙基苯基)-[1，1′-(3，3’-二甲基)联苯基]-4，4’-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙氨基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、二[4-(N，N-二乙氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反-二(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯基)-4，4’-二胺(TTB)和卟啉(porphyrinic)化合物，如酞菁铜。通常使用的空穴传输聚合物是聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、聚噻吩和聚苯胺。还可以通过在如聚苯乙烯和聚碳酸酯的聚合物中掺杂如上面所述的空穴传输分子，获得空穴传输聚合物。
在一个实施方式中，缓冲层包含导电聚合物和形成胶体的聚合酸。本文中，术语“形成胶体的”指分散在水溶液中时形成微小颗粒的物质，即“形成胶体的”聚合酸不是水溶性的。在一个实施方式中，导电聚合物选自：聚噻吩、聚苯胺和聚吡咯。在一个实施方式中，形成胶体的聚合酸选自：聚合磺酸、聚合磷酸、聚合膦酸、聚合羧酸、聚合丙烯酸、以及它们的混合物。在另一个实施方式中，形成胶体的聚合酸是是氟化的聚合磺酸。在再另一实施方式中，所述形成胶体的聚合磺酸包括全氟亚烷基磺酸。
在一个实施方式中，缓冲层包含聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(“PEDT”)和聚(全氟亚乙基磺酸)(“PFSA”)。缓冲层可由PEDT/PFSA的水性分散体制备，而该水性分散体可以通过噻吩单体在PFSA的水性分散体中进行氧化聚合来制备。PFSA的制备方法为公知的，并在例如美国专利6,150,426中描述。
能得益于具有一层或多层包含至少一种本文所述的新化合物和组合物的层的其他有机电子器件的例子包括但不限于：(1)将电能转换成辐射的器件(例如发光二极管、发光二极管显示器或二极管激光器)，(2)通过电子学方法检测信号的器件(例如光检测器(例如光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管)、IR检测器)，(3)将辐射转换成电能的器件(例如光伏器件或太阳能电池)，和(4)包括一个或多个具有一个或多个有机半导体层的电子部件的器件(例如晶体管或二极管)。所述新颖组合物的其它用途包括用于存储器的存储器件、抗静电膜、生物传感器、电致变色器件、能量存储器件和电磁屏蔽应用的涂布材料。
应理解，各功能层可以由一个以上的层构成。
所述器件可以采用各种方法制备，包括将各层按顺序气相沉积在合适的基材上。可以使用如玻璃和聚合物薄膜的基材。可以采用常规的气相沉积方法，如热蒸发、化学气相沉积等。或者，采用溶液处理技术施用包含至少一种组合物的层。可以采用各层的气相沉积和溶液涂覆的组合。通常，不同的层有下面范围的厚度：阳极110，为
Figure S05810522920061012D000151
优选为
Figure S05810522920061012D000152
空穴传输层120为
Figure S05810522920061012D000153
优
选为
Figure S05810522920061012D000154
光活性层130为
Figure S05810522920061012D000155
优选为；电子传输层
140和150为
Figure S05810522920061012D000157
，优选为
Figure S05810522920061012D000158
；阴极160为
Figure S05810522920061012D000159
，优选为
Figure S05810522920061012D0001510
。器件中电子-空穴复合区域的位置以及器件的发射光谱可受到各层的相对厚度的影响。因此，应选择电子传输层的厚度，使电子-空穴复合的区域位于发光层中。所要求的层厚度比值将取决于所使用的材料的确切性质。
在一个实施方式中，制造其中至少两个有机层是通过溶液处理进行施涂的电子器件。本文中，术语“溶液处理”指包括用液体介质进行沉积的过程。液体介质可以是溶液、分散液、乳液或其他形式。常规的液体沉积方法包括但不限于：连续沉积技术，例如旋涂、凹版涂布、幕涂、浸涂、缝型模头涂布、喷涂和连续喷嘴涂布；以及非连续沉积技术，例如喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷。在一个实施方式中，制造一种电子器件，该电子器件中至少两个有机层是通过溶液处理进行施涂，其中一层是包含光活性小分子的光活性层。本文中，术语“小分子”指分子量小于2000的化合物。在一个实施方式中，光活性小分子选自：磷光有机金属化合物和荧光染料。在一个实施方式中，光活性小分子是一种蓝色发光物质。本文中，术语“蓝色发光物质”指在500nm或更小处有最大值的光致发光和/或电致发光光谱的物质。
本文中，术语“电荷传输材料”指能从电极接受电荷并促使电荷以相对高效率和低电荷损耗运动通过该材料厚度的化合物或其他组合物。空穴传输物质能从阳极接受正电荷并进行传输。电子传输物质能从阴极接受负电荷并进行传输。
术语“化合物”指其分子由不同原子组成且其组成部分不能通过物理方法进行分离的物质。术语“组合物”被解释成概括地包括混合物、固体(各种形式如粉末、薄片、小球)，或液体配方(其中液体组合物包括溶液、分散液、乳液)，各组合物包含至少一种本文所述的化合物。
术语“抗猝灭的组合物”指能防止、延迟或减少能量和电子从相邻层传递到光活性层的激发态或从光活性层的激发态传递到相邻层的物质。
术语“光活性”指具有电致发光、光致发光和/或光敏性的任何物质。
术语“基团”指化合物的一部分，如有机化合物中的取代基。除非另外指出，所有基团可以是未取代的或取代的。前缀“杂”指一个或多个碳原子已被不同的原子取代。前缀“氟”指与碳连接的一个或多个氢原子已被氟取代。
术语“烷基”表示源自具有一个连接点的脂肪烃的基团。术语“亚烷基”表示源自具有两个连接点的脂肪烃的基团。术语“链烯基”表示源自具有一个或多个碳-碳双键并具有一个连接点的烃的基团。术语“炔基”指源自一个或多个碳-碳三键并具有一个连接点的烃的基团。术语“亚烯基”指源自具有一个或多个碳-碳双键并具有两个或多个连接点的烃的基团。术语“亚炔基”源自一个或多个碳-碳三键并具有两个或多个连接点的烃的基团。
术语“芳基”指源自有一个连接点的芳烃的基团。术语“芳基亚烷基”指源自有一个芳基取代基的烷基的基团。
术语“亚芳基”指源自有两个连接点的芳烃的基团。术语“亚芳基亚烷基”指同时有芳基和烷基且在芳基上有一个连接点并在烷基上有一个连接点的基团。除非另外指出，所有的基团可以是未取代的或取代的。词语“相邻于”用于表示器件中的层时，并不一定指一个层紧贴另一个层。另一方面，词语“相邻的R基团”用来表示在一个化学式中彼此邻近的R基团(即，在通过一根键连接的不同原子上的R基团)。
术语“聚合的”或“聚合物”意指包括二聚物、低聚物、均聚物和共聚物种类。
此外，全文中使用IUPAC命名法，周期表中的族从左到右以1-18编号(CRCHandbook of Chemistry and Physics，第81版，2000)。
术语“层”或“薄膜”表示覆盖要求区域的涂层。所述区域可以大到整个显示器或者小到特定功能区域，例如单个亚像素。膜可以通过任何常规沉积技术来形成。
本文中，术语“包含”、“含有”、“包括”、“具有”或它们的任意其它变体，都表示非排他性的包含。例如，包含一系列元件的过程、方法、制品、或装置并不一定只限于那些元件，还可以包括没有明显列出的或这些过程、方法、制品、或装置所固有的其它元件。而且，除非明确说明意思相反，否则“或”表示包含的和不排除的或。例如，以下任一条件满足条件A或B：A为真(或存在)且B为假(或不存在)，A为假(或不存在)且B为真(或存在)，以及A和B都为真(或存在)。
同样，使用“该”、“一个”或“一种”对本发明的元件和组分进行描述。这种做法只是为了方便起见，并给出本发明的大致含义。这种描述应当理解为包括一(个)种或至少一(个)种，单数也包括复数，除非很明显其另有表示。
除非另外定义，本文中所用的所有技术和科学术语具有本发明所属领域普通技术人员通常所理解的同样含义。除非另外定义，附图中的所有字母符号表示用该原子的缩写字母表示的原子。虽然在本发明的实施或测试中可以采用类似于或等同于本文所述的那些方法和物质，但下面描述合适的方法和物质。
在此述及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献被全文引用作为参考。在抵触的情况，以本说明书，包括定义为准(will control)。此外，物质、方法和例子都只是说明性，不构成限制。
实施例
下面的实施例说明了本发明的一些特征和优点。这些实施例旨在说明本发明，但不构成对本发明的限制。除非另外指出，所有的百分数均是重量百分数。
实施例1
实施例1.由单体1获得的聚合物。
合成单体1
化合物1的合成路线如下。
所有反应均在氮气气氛下进行且反应烧瓶避开室内光线。在4，4′-(六氟亚异丙基)二苯胺(15.0g)、1-碘萘(22.9g)和NaOtBu(12.95g)的甲苯(无水，300ml)溶液中加入三(二亚苄基丙酮)二钯(4.12g)和ptBu3(2.28g)的混合物。室温下搅拌形成的反应混合物5天，之后，通过硅藻土柱进行过滤，用甲苯(3×500ml)洗涤。通过旋转蒸发除去挥发物，产物通过使用EtOAc/己烷(1∶5)的柱色谱法(二氧化硅)，随后通过在CH2Cl2/己烷中结晶进行纯化，制得1a(17.6g)，产率为67％。
然后，将1a(17.6g)的甲苯(无水，480ml)溶液与1-氯-4-碘苯(28.6g)、NaOtBu(8.65g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.20g)和1，1′-二(二苯膦基)二茂铁(2.66g)混合。对形成的反应混合物加热至100℃保持48小时，之后，通过硅藻土柱过滤，并用甲苯(4×250mL)洗涤。除去挥发物，产物通过使用11己烷，随后15％CH2Cl2/己烷的柱色谱法(二氧化硅)进行纯化，获得1，其为白色粉末(15.4g)，产率为64％。
1的聚合
在2，2′-联吡啶(bipyridyl)(1.893g，12.12mmol)和1，5-环辛二烯(1.311g，12.12mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(无水，15ml)溶液中加入二(1，5-环辛二烯)-镍-(0)(3.334g，12.12mmol)。对形成的反应混合物加热至60℃保持30分钟。然后，升高油浴温度至70℃，在搅拌的催化剂混合物中快速加入1(4.846g，6.0mmol)的甲苯(无水，60ml)溶液。70℃下搅拌该混合物92小时。反应混合物冷却至室温后，剧烈搅拌下将该混合物倒入含约30ml浓HCl的600mL的丙酮/甲醇(50∶50体积比)混合物中。形成淡灰色纤维状沉淀，搅拌时沉淀被部分打碎。搅拌该混合物1小时，过滤分离固体。将固体溶解在约200ml的氯仿中，然后剧烈搅拌下倒入1200ml的含约30ml浓HCl的丙酮/甲醇(50∶50)混合物中。形成淡灰色纤维状沉淀，搅拌1小时后进行过滤分离。将固体再次溶解在约200ml的氯仿中，通过一硅胶60的床(约3-4cm)。过滤器的床用约400ml氯仿进行淋洗，将合并的氯仿溶液浓缩至约150-200ml，然后在剧烈搅拌下倒入1600ml的丙酮/甲醇(50∶50体积)中。形成淡灰白色的纤维状沉淀，搅拌1小时。通过过滤分离固体，所得固体真空干燥过夜。将该固体溶解在四氢呋喃(250ml)中，然后剧烈搅拌下慢慢倒入1500ml的乙酸乙酯中。聚合物沉淀为淡灰白色纤维状浆料。对该浆料搅拌1小时后，通过过滤分离沉淀物。该固体在更长时间再次溶解在四氢呋喃(220ml)，通过0.2微米注射过滤器(PTFE过滤膜)进行过滤，并在剧烈搅拌下缓慢倒入1200ml甲醇中。聚合物沉淀为白色纤维状浆料，该浆料通过过滤分离。形成的物质真空干燥过夜后，分离得到3.31g(75％)聚合物。GPC(THF，室温)：Mn＝92,000；Mw＝219，900；Mw/Mn＝2.39。
实施例2
合成聚合物2。
聚合物2的合成路线如下。
Figure S05810522920061012D000201
所有操作均在氮气气氛下进行。在200ml烧瓶中加入4-，4′-溴苯基(六氟亚异丙基)(3.64g，7.87mmol)、N，N-二苯基联苯胺(2.67，7.93mmol)、NaOtBu(2.29，23.8mmol)、甲苯(无水，95mL)、以及三(二亚苄基丙酮)二钯(0.363g，0.4mmol)和ptBu3(0.482g，2.4mmol)的甲苯溶液(10mL)。对形成的反应混合物加热至100℃保持48小时。在该反应混合物中加入溴代苯(2.74g，17.4mmol)，再搅拌24小时。冷却至室温后，混合物对空气敞开，并用50％甲苯/DMF稀释，制得1％溶液(约1升)，该溶液通过1英寸的硅藻土垫进行过滤。将黄色滤液减少至约300mL后，将滤液缓慢加入剧烈搅拌的50％MeOH/丙酮(约1800mL)溶液。形成的沉淀通过过滤进行分离，并在真空下干燥，得到4.892g(97％)灰白色固体。将该固体溶解在CHCl3中，制成约8％的溶液，将该溶液滴加到剧烈搅拌的其6倍体积的己烷中，产生固体。过滤和干燥后，将形成的固体溶解在CHCl3(1％溶液)中，再次在6倍体积的沸腾的乙腈中沉淀。沉淀物进行过滤和真空干燥，得到2.274g淡黄色粉状物。GPC(THF，室温)：Mn＝10,100；Mw＝20，800；Mw/Mn＝2.06。
实施例3
合成聚合物3
聚合物3的合成路线如下。
Figure S05810522920061012D000211
所有操作均在氮气气氛下进行。在200ml烧瓶中加入4，-4′-溴苯基亚异丙基(1.00g，2.82mmol)、N，N-二苯基联苯胺(0.96g，2.82mmol)、NaOtBu(0.85，8.5mmol)、甲苯(无水，30ml)、以及三(二亚苄基丙酮)二钯(0.13g，0.14mmol)和ptBu3(0.17g，0.85mmol)的甲苯(5ml)溶液。对形成的反应混合物加热至100℃保持48小时。加入溴代苯(0.98g，0.62mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.032g)和ptBu3(0.042g)。再24小时后，用50％甲苯/DMF稀释反应混合物，制得1％溶液。过滤后，蒸发溶剂，将形成的固体溶解在CHCl3(1L)中，浓缩为粘稠溶液，该溶液在己烷中沉淀，过滤两次后除去所有颗粒。该粉末干燥过夜，然后溶解在氯仿中，在沸腾CH3CN中再沉淀，并过滤两次。干燥后，分离得淡黄色粉末(0.629g)，产率为42％。Mn＝3370；Mw＝10，200；Mw/Mn＝3.02。
实施例4
合成二聚物4
所有操作均在氮气气氛下进行。在Schlenk烧瓶中加入N，N′-二苯基-N-萘-1-基-联苯胺(2.00g，4.3mmol)、4，4′-溴苯基(六氟亚异丙基)(0.95g，2.06mmol)、NaOtBu(0.623g，23.8mmol)、甲苯(无水，40ml)、以及三(二亚苄基丙酮)二钯(0.198g，0.2mmol)和ptBu3(0.262g，1.3mmol)的甲苯(5ml)溶液。加热该混合物至100℃保持12小时。冷却至室温后，溶液用CH2Cl2稀释，并通过硅藻土进行过滤。蒸发挥发物后得到棕色固体，将该固体溶解在最少量CH2Cl2中，从MeOH中沉淀。过滤和干燥后，固体通过色谱法纯化(二氧化硅，1∶2 CH2Cl2/己烷)。通过结晶(CH2Cl2/MeOH)进一步纯化，得到为灰白色粉末的化合物4(2.04g)，产率为81％。1H NMR(CD2Cl2，500MHz)：δ7.97(d，2H)；7.92(d，2H)；7.82(d，2H)；7.49(m，8H)；7.40(m，8H)；7.30(t，4H)；7.24(m，8H)；7.15(m，8H)；7.06(m，8H)；6.97(t，2H)；19F NMR(CD2Cl2，376.86MHz)：δ-64.66(s)。
实施例5
合成二聚物5
Figure S05810522920061012D000231
所有操作均在氮气气氛下进行。在圆底烧瓶中加入4″，″′-(六氟亚异丙基)二(4-苯氧基苯胺)(10.08g，19.5mmol)、1-碘萘(14.83g，58.4mmol)、NaOtBu(5.61g，58.4mmol)、甲苯(无水，300ml)、以及三(二亚苄基丙酮)二钯(1.78g，1.95mmol)和ptBu3(0.98g，4.87mmol)的甲苯溶液(10ml)。室温下搅拌该混合物4天。形成的混合物用水洗涤，有机层用MgSO4干燥。除去挥发物后，得到棕色油状物，该油状物通过柱色谱法，用己烷(1.5L)，随后用极性增加到最多为纯EtOAc的己烷：EtOAc混合物纯化。分离得到所需的化合物5，其为白色粉末(1.0g)。1H NMR(CD2Cl2，500MHz)：δ8.03(d，1H)；7.85(d，1H)；7.67(d，1H)；7.43(t，1H)；7.30(m，3H)；7.17(d，1H)；6.88(d，1H)；6.83(d，1H)；S.72(d，1H)；19F NMR(CD2Cl2，376.86MHz)：δ-64.81(s)。
实施例6
在本实施例中，合成聚合物1的第二种样品。
将二(1，5-环辛二烯)-镍-(0)(22.01g，80mmol)加入到2，2′-联吡啶(8.65g，80mmol)和1，5-环辛二烯(1.311g，12.12mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(无水，100mL)溶液中。对形成的反应混合物加热至60℃保持30分钟。然后，升高油浴温度至70℃，在搅拌的催化剂混合物中快速加入来自实施例1的单体1(30.7g，38mmol)的甲苯(无水，400ml)溶液。70℃下搅拌该混合物5天。反应混合物冷却至室温后，剧烈搅拌下将该混合物缓慢倒入约100ml浓HCl中。搅拌产生的混合物1小时，然后加入6L含约100ml浓HCl的丙酮/甲醇(50∶50体积)的混合物。形成淡灰色纤维状沉淀，搅拌时沉淀被部分打碎。搅拌该混合物1.5小时，过滤分离固体。将固体溶解在约1200ml的氯仿中，通过二氧化硅柱进行过滤。剧烈搅拌下将形成的溶液倒入6.4L含约320ml浓HCl的丙酮/甲醇(50∶50)混合物中。形成淡灰色纤维状物，搅拌1小时后进行过滤分离。将固体再次溶解在约1500ml的氯仿中，并按上面所述进行沉淀。固体通过过滤分离并在真空下干燥过夜。将该固体溶解在氯仿(1200ml)中，然后，剧烈搅拌下缓慢倒入3L乙酸乙酯中。聚合物沉淀为白色纤维状浆料，该浆料通过过滤进行分离。所得的物质在真空下干燥过夜后，分离得25.0g(88％)的聚合物。GPC(THF，室温)：Mn＝43，700；Mw＝119，200；Mw/Mn＝2.73。
实施例7
在本实施例中，通过对有机层进行溶液处理，制得以新聚合物作为空穴传输层的OLED。
aTCTA
TCTA可从HW Sands(Jupiter，FL)购得。其制备如下。在一干燥箱中，向2-L圆底烧瓶中加入三(对溴苯基)胺、咔唑、Pd催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯、二(叔丁基)-邻联苯基膦和甲苯。在该搅拌的混合物中加入丁醇钠。在烧瓶上连接冷凝管和隔膜，将烧瓶从干燥箱取出。混合物在氮气下回流14小时，然后用乙醚稀释，合并的有机层用硫酸镁干燥，并浓缩至干，得到棕色固体。将该固体溶解在热甲苯中，加入己烷进行沉淀。滤出物为棕褐色固体。将该固体溶解在热甲苯中，在搅拌的混合物中加入硅胶。该搅拌的混合物进行过滤和浓缩，直到可看到沉淀。加入己烷，促使沉淀，产生14g棕褐色的蓬松固体。该固体溶解在40ml二氯甲烷(“DCM”)和己烷(2∶1)中，进行搅拌，直到体积减少到1/3。过滤该混合物，得到棕褐色粉末。该粉末再通过二氧化硅上的快速色谱法，使用DCM：己烷(2∶1)一>DCM进行纯化。由HPLC显示为纯的某些级分为黄色。丢弃这些级分，只保留HPLC显示为纯的无色级分。第一产物的最终产量为5.2g(15％)。
b.PEDOT/PFSA
按照2003年9月24日提交的同时待审的申请No.10/669494中的方法进行制备。
Figure S05810522920061012D000251
是EW为990的12.5重量％(w/w)的水性胶体分散体。采用类似于美国专利6,150,426，实施例1，第2部分中的方法制备25重量％的分散体，不同之处是温度约为270℃。将该分散体稀释形成12.5重量％的分散体。在2000毫升反应釜中加入715克12％固含量的(82mmol SO3H基团)的分散体、1530克去离子水、0.5g(0.98mmol)硫酸铁(III)(Fe2(SO4)3)和1011μL浓H2SO4(18.1mmol)。使用装有双级螺旋桨型桨叶的顶部搅拌器，以276rpm速度搅拌该反应混合物15分钟，然后用分开的注射器，开始以4，2mL/h速度加入在60ml水中的8.84g(37.1mmol)过硫酸钠(Na2S2O8)，以224μl/h速度加入3.17mL亚乙基二氧噻吩(“EDT”，来自H.C.Starck，GmbH)，同时以276rpm速度持续搅拌。将该单体放入与
Figure S05810522920061012D000253
管相连的注射器中来添加EDT，所述
Figure S05810522920061012D000254
管直接通入反应混合物中。
Figure S05810522920061012D000255
管的连接Na2S2O8/水溶液的一端置于反应混合物的上面，使注入的各液滴从该管端滴下。加完单体7小时后，通过下面方式停止反应，在反应混合物中加入170 g Lewatit MP62WS(弱碱性阴离子交换树脂，来自Bayer，Pittsburgh，PA)和170g
Figure S05810522920061012D000256
MonoPlusS100(强酸性钠阳离子交换树脂，来自Bayer，Pittsburgh，PA)和225g正丙醇，以130rpm速度再搅拌7小时。最后，用Whatman No.54滤纸从该分散体过滤该离子交换树脂。该分散体的pH约为4，由该分散体形成的干膜的室温电导率为2.6×10-5S/cm。
c.TPBI
按照美国专利5,645,948中的方法制备2，2′，2″-(1，3，5-亚苯基)-三[1-苯基-1h-苯并咪唑](“TP BI”)。
d.制造器件
有图案的ITO基片用UV臭氧清洁10分钟。冷却后，立即在ITO表面旋涂上面制备的
Figure S05810522920061012D000261
的水分散体，形成缓冲层。阴极引线用湿棉签擦拭进行清洁，然后，基片在真空90℃烘焙30分钟。冷却后，在基片上旋涂实施例6制备的聚合物1的1％w/v甲苯溶液，然后，在130℃再次烘焙30分钟。冷却后，该基片上旋涂1，3，6，8-四苯基芘-TCTA(由Pfaltz&Bauer，Waterbury，CT销售)在氯仿(？，10∶90)中的1％w/v溶液。阴极的触点用甲苯润湿的棉签擦拭清洁。对基片进行掩蔽，放入真空室内。抽真空至2×10-7乇基础压力后，通过热蒸发沉积TPBI层，形成电子传输层。该层之后是LiF层，然后是Al层，以形成阴极。然后，将该室通至氮气，改变掩模，再次抽真空。达到1×10-6乇基础压力后，通过热蒸发沉积Al层。将该室通至氮气，器件用玻璃罩和可UV固化的环氧树脂进行封装。然后对这些器件进行测试，证实在6V时电致发光的效率为0.6cd/A，蓝光的cie坐标为x＝0.165，y＝0.102。

Claims (8)

1.一种具有结构式(I)的化合物：
Figure FFW00000081461200011
式中：n是至少为1的整数；
R1是苯基、1-萘基或2-萘基；
R3是H；
R2选自：H、Cl、Br或I；
E选自：SiR5R6或CR5R6，
R5和R6各自独立地选自：H或F。
2.如权利要求1所述的化合物，该化合物具有结构式(IV)：
Figure FFW00000081461200012
3.一种组合物，该组合物包含至少一种具有权利要求1的结构式的化合物。
4.如权利要求3所述的组合物，其特征在于，所述组合物是液体组合物。
5.一种器件，所述器件选自：将电能转换成辐射的器件、在电子学过程中检测信号的器件、将辐射转换成电能的器件、具有至少一个电子部件的器件、记忆存储器件、能量存储器件、抗静电膜、生物传感器、电致变色器件或电磁屏蔽器件，其特征在于，所述器件包含含有至少一种结构式(I)的化合物的至少一层：
Figure FFW00000081461200021
式中：
n是至少为1的整数；
R1是苯基、1-萘基或2-萘基；
R3是H；
R2选自：H、Cl、Br或I；
E选自：SiR5R6或CR5R6，
R5和R6各自独立地选自：H或F。
6.一种有机电子器件，所述器件包含至少一层空穴传输层和至少一层含光活性小分子的光活性层，其中所述空穴传输层和所述光活性层是通过溶液处理形成的，所述空穴传输层包含至少一种结构式(I)的化合物：
式中：
n是至少为1的整数；
R1是苯基、1-萘基或2-萘基；
R3是H；
R2选自：H、Cl、Br或I；
E选自：SiR5R6或CR5R6，
R5和R6各自独立地选自：H或F；
所述光活性小分子是蓝色发光物质。
7.一种制造有机电子器件的方法，该方法包括：
(a)用液体介质沉积空穴传输物质；
(b)用液体介质沉积光活性物质，其中所述光活性物质包含小分子，
所述空穴传输物质包括至少一种结构式(I)的化合物：
Figure FFW00000081461200031
式中：
n是至少为1的整数；
R1是苯基、1-萘基或2-萘基；
R3是H；
R2选自：H、Cl、Br或I；
E选自：SiR5R6或CR5R6，
R5和R6各自独立地选自：H或F。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，所述小分子是蓝色发光物质。
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