JP2518974B2 - ベンジジン誘導体及びそれを用いた感光体 - Google Patents

ベンジジン誘導体及びそれを用いた感光体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光体における電荷輸
送材料として好適なベンジジン誘導体およびそれを用い
た感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】近年、複
写機等の画像形成装置における感光体として、加工性お
よび経済性に優れ、機能設計の自由度が大きい有機感光
体が広く使用されている。また、感光体を用いて複写画
像を形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用
されている。カールソンプロセスは、コロナ放電により
感光体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体
に原稿像を露光し、原稿像に対応した静電潜像を形成す
る露光工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現
像し、トナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙等
に転写する転写工程と、転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを含んでいる。このカー
ルソンプロセスにおいて、高品質の画像を形成するに
は、感光体が帯電特性および感光特性に優れており、か
つ露光後の残留電位が低いことが要求される。
【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点があ
る。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物
質を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。か
かる有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生
材料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送
材料とからなる感光層を有する。
【０００４】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、ベンジジン誘導体、例えば４，４′−ビス〔Ｎ
−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ〕ジフ
ェニル、４，４′−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェ
ニル）アミノ〕−２，２′−ジメチルジフェニル、４，
４′−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミ
ノ〕−３，３′−ジメチルジフェニル等が提案されてい
る（特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−６
２０３８号公報、米国特許第４０４７９４８号明細書、
米国特許第４５３６４５７号明細書、特開昭６１−１２
４９４９号公報、特開昭６１−１３４３５４号公報、特
開昭６１−１３４３５５号公報、特開昭６２−１１２１
６４号公報参照）。
【０００５】しかしながら、上記ベンジジン誘導体から
なる電荷輸送材料は、電子供与性が小さく、電荷輸送能
が充分でなく、感光体を構成したとき、感度が充分でな
く、残留電位が大きいという問題がある。本発明の目的
は、電荷輸送材料として好適なベンジジン誘導体と、そ
れを用いた高感度でかつ繰り返し特性に優れた感光体と
を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段および作用】本発明のベン
ジジン誘導体は、下記一般式(1) ：
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 お
よびＲ6 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキ
ル基または複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基および複素環式基はそれ
ぞれ置換基を有していてもよい。ｌ，ｍ，ｎ，ｏ，ｐお
よびｑは同一または異なって、０〜２の整数を示す。； Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同一または異なって、水素原子
または基(36)：
【０００９】
【化６】
【００１０】（Ｒ7 およびＲ8 は同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
ラルキル基または複素環式基を示し、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基および複素環式基
はそれぞれ置換基を有していてもよく、同時に水素原子
ではない。ｒは０または１である。）を示す。ただし、(i) Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同時に水素原子ではな
く、(ii) Ａ1 およびＡ3 のうち少なくとも一方は必ず水素
原子であり、かつ (iii) Ａ 1 およびＡ 3 がいずれも水素原子で、かつＡ 2
が基(36)のとき、基(36)におけるｒは１であるか、ある
いは下記の２つの条件のうち少なくとも１つを満足する
ことを条件としてｒは０であるものとする。
【００１１】（イ）前記ｌ，ｍ，ｎおよびｏのうち少な
くとも１つは２である。 （ロ）中心のベンジジン骨格中の２つの窒素原子のうち
少なくとも１つはベンゼン環の４位を除く位置に置換す
る。 ］で表されることを特徴としている。
【００１２】また、上記の目的を達成するための本発明
の感光体は、導電性基体上に、上記一般式(1) で表され
るベンジジン誘導体を含有する感光層を有することを特
徴としている。上記一般式(1) で表されるベンジジン誘
導体を含有する感光体は、長時間の光暴露や高温下での
光暴露に対して、従来の感光体よりダメージを被ること
が少なく、光安定性に優れている。
【００１３】また、上記一般式(1) で表されるベンジジ
ン誘導体は電荷輸送能に優れているので、このベンジジ
ン誘導体を電荷輸送材料として感光層に含有させること
により、感度および帯電能に優れ、高い繰り返し特性を
有する感光体が得られる。前記ハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６の低級ア
ルキル基があげられる。
【００１４】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の
アルキル部分の炭素数が１〜６の低級アルコキシ基があ
げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリ
ル基があげられる。
【００１５】アラルキル基としては、例えばベンジル
基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、３−フェニ
ルプロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基などがあ
げられる。複素環式基としては、例えばチエニル基、ピ
ロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、２Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル
基、ピベリジル基、ピペリジノ基、３−モルホリニル
基、モルホリノ基、チアゾリル基などがあげられる。ま
た、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【００１６】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、
Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ基、アリール基を有することのあ
るＣ2 −Ｃ6 アルケニル基などがあげられる。前記一般
式(1) で表されるベンジジン誘導体の具体的化合物とし
ては、例えば以下の式(4) 〜(19)および（ａ）〜（ｈ）
に示すものがあげられる。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】本発明のベンジジン誘導体は、種々の方法
で合成することが可能であり、例えば、下記の反応式に
より得ることができる。
【００２６】
【化１５】
【００２７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 お
よびＲ8 は前記と同じである。）この反応式は、式(m)
で表されるアルデヒドに、式(n) で表されるジアルキル
亜リン酸化合物を、ＤＭＦ、ニトロベンゼン、ＴＨＦ、
ジオキサン等の有機溶媒中で、塩基性物質（例えばＣ6
Ｈ5 ＬｉやＮａＯＨ等）の触媒の存在下で反応させて、
式(1')で表される本発明のベンジジン誘導体を得るもの
である。上記ジアルキル亜リン酸化合物(n) は、塩基性
物質の作用でＨＩが脱離して、反応が進行する。
【００２８】上記アルデヒド(m) とジアルキル亜リン酸
化合物(n) とは、等モル量で用いられ、約１０〜１５０
℃で反応させて、式(1')で表される本発明のベンジジン
誘導体が得られる。本発明における感光層は、電荷輸送
材料として、前記一般式(1) で表されるベンジジン誘導
体の１種または２種以上を含有する。
【００２９】本発明における感光層には、電荷発生材
料、電荷輸送材料である前記一般式(1) で表される化合
物および結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層およ
び電荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感
光層はいずれにも適用可能である。単層型の感光体を得
るには、電荷輸送材料である前記一般式(1) で表される
化合物と電荷発生材料と結着樹脂等とを含有する感光層
を導電性基体上に形成すればよい。
【００３０】また、積層型の感光体を得るには、導電性
基体上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発生材
料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上
に、電荷輸送材料である前記一般式(1) で表される化合
物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよ
い。また、上記とは逆に、導電性基体上に上記と同様の
電荷輸送層を形成し、次いで蒸着または塗布等の手段に
より電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成してもよ
い。さらに、電荷発生層を電荷発生材料と電荷輸送材料
とを結着樹脂中に分散して塗布することにより形成して
もよい。
【００３１】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波
長域を有するように、１種または２種以上を混合して使
用することができる。
【００３２】電荷輸送材料である前記一般式(1) で表さ
れるベンジジン誘導体は、単独で使用する他、従来公知
の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用することができ
る。従来公知の電荷輸送材料としては、種々の電子吸引
性化合物、電子供与性化合物を用いることができる。上
記電子吸引性化合物としては、例えば、２，６−ジメチ
ル−２′，６′−ジｔｅｒｔ−ジブチルジフェノキノン
等のジフェノキノン誘導体、マロノニトリル、チオピラ
ン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリ
ニトロチオキサントン、３，４，５，７−テトラニトロ
−９−フルオレノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアン
トラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。
【００３３】また、電子供与性化合物としては、２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
【００３４】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。上記感光層、電荷発
生層および電荷輸送層における結着樹脂としては、種々
の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹
脂、ケトン樹脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエー
テル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、そ
の他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげ
られる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合
して用いることができる。
【００３５】また、塗布手段により電荷発生層および電
荷輸送層を形成する場合には、塗布液をつくるために溶
剤が使用される。この溶剤としては、種々の有機溶剤が
使用可能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげら
れる。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用
いることができる。
【００３６】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【００３７】上記導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウ
ム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、ク
ロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イ
ンジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金
属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨ
ウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆
されたガラス等が例示される。
【００３８】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。積層型感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂１００部（重量部、以
下同じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、特に１
０〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷
発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいが、０．０１
〜５μｍ、特に０．１〜３μｍ程度に形成されるのが好
ましい。
【００３９】電荷輸送層を構成する上記一般式(1) で表
されるベンジジン誘導体（電荷輸送材料）と前記結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００部に対して、上記一般式(1) で表
されるベンジジン誘導体を２５〜２００部、特に５０〜
１５０部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷輸送
層は、２〜１００μｍ、特に５〜３０μｍ程度に形成さ
れるのが好ましい。
【００４０】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０部に対して電荷発生材料は２〜２０部、特に３〜１５
部、上記一般式(1) で表されるベンジジン誘導体（電荷
輸送材料）は４０〜２００部、特に５０〜１５０部であ
るのが適当である。また、単層型の感光層の厚さは１０
〜５０μｍ、特に１５〜３０μｍ程度であるのが好まし
い。
【００４１】単層型電子写真用感光体にあっては、上記
導電性基体と感光層との間に、また、積層型感光体にあ
っては、上記導電性基体と電荷発生層との間や、導電性
基体と電荷輸送層との間および電荷発生層と電荷輸送層
との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が
形成されていてもよく、感光体の表面には、保護層が形
成されていてもよい。
【００４２】上記電荷発生層および電荷輸送層を、塗布
の方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着
樹脂等を公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分
散器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公
知の手段により塗布、乾燥すればよい。なお、上述した
ように、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸着すること
により形成してもよい。
【００４３】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。実施例１ ＜前記式(4) で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 下記式(22)で表されるアルデヒド６０．７ｇ、下記式(2
3)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３５．４ｇとを
塩基性物質（ナトリウムメチラート）２３ｇの存在下、
ＤＭＦ２，０００ｍｌ中にて、６０℃の温度下で８時間
反応させ、再結晶操作により生成物を単離して、前記式
(4) で表されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘
導体４という）を得た。
【００４４】
【化１６】
【００４５】このベンジジン誘導体４の収率は３３％で
あった。また、同誘導体４の元素分析を行ったところ、
以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ59Ｈ47Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ９０．５０ Ｈ５．９２ Ｎ３．５８ 実測値（％）Ｃ９０．３６ Ｈ６．０６ Ｎ３．６８実施例２ ＜前記式(6) で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(24)
で表されるアルデヒド５１．７ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(2
5)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３３．４ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(6) で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体６と
いう）を得た。
【００４６】
【化１７】
【００４７】このベンジジン誘導体６の収率は２７％で
あった。また、同誘導体６の元素分析を行ったところ、
以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ54Ｈ44Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ８８．１６ Ｈ７．５５ Ｎ４．２９ 実測値（％）Ｃ８７．９９ Ｈ７．６３ Ｎ４．３８実施例３ ＜前記式(7) で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(26)
で表されるアルデヒド５８．７ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(2
7)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３０．６ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(7) で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体７と
いう）を得た。
【００４８】
【化１８】
【００４９】このベンジジン誘導体７の収率は２８％で
あった。また、同誘導体７の元素分析を行ったところ、
以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ57Ｈ52Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ８８．５０ Ｈ７．２８ Ｎ４．２２ 実測値（％）Ｃ８７．３６ Ｈ７．３５ Ｎ４．２９実施例４ ＜前記式(11)で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(28)
で表されるアルデヒド６９．７ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(2
9)で表されるジアルキル亜リン酸化合物２０．４ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(11)で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体１１
という）を得た。
【００５０】
【化１９】
【００５１】このベンジジン誘導体１１の収率は３２％
であった。また、同誘導体１１の元素分析を行ったとこ
ろ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ58Ｈ42Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ９０．３５ Ｈ６．０１ Ｎ３．６４ 実測値（％）Ｃ９０．４６ Ｈ５．９５ Ｎ３．５９実施例５ ＜前記式(12)で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(30)
で表されるアルデヒド５１．７ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(3
1)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３０．６ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(12)で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体１２
という）を得た。
【００５２】
【化２０】
【００５３】このベンジジン誘導体１２の収率は２１％
であった。また、同誘導体１２の元素分析を行ったとこ
ろ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ52Ｈ40Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ８８．９９ Ｈ６．５０ Ｎ４．５１ 実測値（％）Ｃ８９．０６ Ｈ６．４４ Ｎ４．５０実施例６ ＜前記式(15)で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(32)
で表されるアルデヒド５１．７ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(3
3)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３０．９ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(15)で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体１５
という）を得た。
【００５４】
【化２１】
【００５５】このベンジジン誘導体１５の収率は１８％
であった。また、同誘導体１５の元素分析を行ったとこ
ろ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ48Ｈ41Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ８８．７０ Ｈ６．８０ Ｎ４．５０ 実測値（％）Ｃ８８．８６ Ｈ６．７０ Ｎ４．４４実施例７ ＜前記式(19)で表されるベンジジン誘導体の合成＞ 上記式(20)で表されるアルデヒドに代えて、下記式(34)
で表されるアルデヒド５７．４ｇを用い、上記式(21)で
表されるジアルキル亜リン酸化合物に代えて、下記式(3
5)で表されるジアルキル亜リン酸化合物３０．６ｇを用
いた他は、上記実施例１と同様にして、前記式(19)で表
されるベンジジン誘導体（以下、ベンジジン誘導体１９
という）を得た。
【００５６】
【化２２】
【００５７】このベンジジン誘導体１９の収率は２７％
であった。また、同誘導体１９の元素分析を行ったとこ
ろ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ56Ｈ50Ｎ2 として 計算値（％）Ｃ８８．７１ Ｈ７．１５ Ｎ４．１４ 実測値（％）Ｃ８８．６８ Ｈ７．２０ Ｎ４．１２実施例８〜１２および比較例１，２（積層型感光体） 電荷発生材料２部、ポリビニルブチラール樹脂（積水化
学工業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＭ−５）」１部、テトラヒ
ドロフラン１２０部を、ジルコニアビーズ（２ｍｍ径)
を用いたペイントシェーカーにて２時間分散させた。得
られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを
用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの
電荷発生層を得た。使用した電荷発生材料は表１および
表２に示した。これらの表において、各実施例の電荷発
生材料Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ下記式(A) ，(B) およ
び(C) で表される化合物を意味している。
【００５８】
【化２３】
【００５９】この電荷発生層上に電荷輸送材料１部、ポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−３０
０」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。実施例８〜１ ２で使用した電荷輸送材
料は、表１および表２において前述の具体例で示した化
合物の番号で示した。また、比較例１，２で使用した電
荷輸送材料Ｉ，IIはそれぞれ下記式(I) ，(II)で表され
る化合物を意味している。
【００６０】
【化２４】
【００６１】実施例１３，１４および比較例３，４（単
層型感光体） 電荷発生剤１部およびテトラヒドロフラン６０部を、ジ
ルコニアビーズ（２mm径) を用いたペイントシェーカー
にて2 時間分散させた。得られた分散液に、固形分が２
０重量％のポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の
「Ｚ−３００」）のテトラヒドロフラン溶液５０部およ
び電荷輸送材料１０部を加え、さらに１時間分散を続け
た。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２０μ
ｍの感光層を得た。使用した電荷発生材料および電荷輸
送材料は、表１および表２において、前記実施例と同様
にそれぞれの化学構造式の番号で表した。
【００６２】（評価試験） 各実施例および比較例で得た感光体の表面電位、半減露
光量（Ｅ1/2 ）および残留電位を評価試験機（川口電気
社製の「ＥＰＡ８１００」）にて測定した。測定条件は
以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【００６３】光源：タングステンランプ 除電：２００ルクス 残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。 積層型感光体（実施例８〜１２および比較例１，２）の
試験結果を表１に、単層型感光体（実施例１３，１４お
よび比較例３，４）の試験結果を表２にそれぞれ示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】これらの試験結果から、各実施例８〜１４
の感光体は表面電位については、従来の感光体（比較例
１〜４）とほとんど差はない反面、半減露光量および残
留電位において優れており、感度が著しく改善されてい
ることがわかる。
【００６７】
【発明の効果】以上のように、この発明のベンジジン誘
導体は中心ベンゼン環に付加した各窒素原子にフェニル
基が付加されており、反応点が保護されて酸化物質等か
らの攻撃を受け難く、閉環反応が抑制されるため、光安
定性に優れており、電荷輸送材料として好適に使用でき
る。また、このベンジジン誘導体を電荷輸送材料として
用いることにより、光安定性に優れ、高感度でかつ繰り
返し特性に優れた感光体を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式(1) ： 【化１】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 およびＲ6 は同
    一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基または複
    素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリール
    基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置換基を
    有していてもよい。ｌ，ｍ，ｎ，ｏ，ｐおよびｑは同一
    または異なって、０〜２の整数を示す。； Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同一または異なって、水素原子
    または基(36)： 【化２】 （Ｒ7 およびＲ8 は同一または異なって、水素原子、ア
    ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基ま
    たは複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、ア
    リール基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置
    換基を有していてもよく、同時に水素原子ではない。ｒ
    は０または１である。）を示す。ただし、(i) Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同時に水素原子ではな
    く、(ii) Ａ1 およびＡ3 のうち少なくとも一方は必ず水素
    原子であり、かつ (iii) Ａ 1 およびＡ 3 がいずれも水素原子で、かつＡ 2
    が基(36)のとき、基(36)におけるｒは１であるか、ある
    いは下記の２つの条件のうち少なくとも１つを満足する
    ことを条件としてｒは０であるものとする。 （イ）前記ｌ，ｍ，ｎおよびｏのうち少なくとも１つは
    ２である。 （ロ）中心のベンジジン骨格中の２つの窒素原子のうち
    少なくとも１つはベンゼン環の４位を除く位置に置換す
    る。 ］で表されるベンジジン誘導体。
  2. 【請求項２】導電性基材上に、下記の一般式(1) で表さ
    れるベンジジン誘導体を含む感光層を設けたことを特徴
    とする感光体。 【化３】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 およびＲ6 は同
    一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基または複
    素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリール
    基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置換基を
    有していてもよい。ｌ，ｍ，ｎ，ｏ，ｐおよびｑは同一
    または異なって、０〜２の整数を示す。； Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同一または異なって、水素原子
    または基(36)： 【化４】 （Ｒ7 およびＲ8 は同一または異なって、水素原子、ア
    ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基ま
    たは複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、ア
    リール基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置
    換基を有していてもよく、同時に水素原子ではない。ｒ
    は０または１である。）を示す。ただし、(i) Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は同時に水素原子ではな
    く、(ii) Ａ1 およびＡ3 のうち少なくとも一方は必ず水素
    原子であり、かつ (iii) Ａ 1 およびＡ 3 がいずれも水素原子で、かつＡ 2
    が基(36)のとき、基(36)におけるｒは１であるか、ある
    いは下記の２つの条件のうち少なくとも１つを満足する
    ことを条件としてｒは０であるものとする。 （イ）前記ｌ，ｍ，ｎおよびｏのうち少なくとも１つは
    ２である。 （ロ）中心のベンジジン骨格中の２つの窒素原子のうち
    少なくとも１つはベンゼン環の４位を除く位置に置換す
    る。 ］
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