JPH0761955A - 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規なベンジジン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH0761955A JPH0761955A JP5227868A JP22786893A JPH0761955A JP H0761955 A JPH0761955 A JP H0761955A JP 5227868 A JP5227868 A JP 5227868A JP 22786893 A JP22786893 A JP 22786893A JP H0761955 A JPH0761955 A JP H0761955A
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- Japan
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- bis
- benzidine derivative
- group
- derivative
- benzidine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子写真感光体の電荷輸送材料またはその中
間体として有用な新規Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニル）ベンジジン誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される本発明のＮ，
Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジ
ン誘導体は、公知の方法で得られる下記一般式（II）で
表されるＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン誘導体を、例
えばヴィルスマイアー法によりホルミル化して、下記一
般式（III ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミル
フェニル）ベンジジン誘導体を得た後、水素化ホウ素塩
または水素化アルミニウム塩等の還元剤で還元すること
により製造することができる。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基
を示す。）
間体として有用な新規Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニル）ベンジジン誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される本発明のＮ，
Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジ
ン誘導体は、公知の方法で得られる下記一般式（II）で
表されるＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン誘導体を、例
えばヴィルスマイアー法によりホルミル化して、下記一
般式（III ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミル
フェニル）ベンジジン誘導体を得た後、水素化ホウ素塩
または水素化アルミニウム塩等の還元剤で還元すること
により製造することができる。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基
を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンジジン誘導
体に関し、更に詳しくは、電子写真感光体の電荷輸送材
料またはその中間体として有用なＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−
ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体に関す
る。
体に関し、更に詳しくは、電子写真感光体の電荷輸送材
料またはその中間体として有用なＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−
ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光材料としてセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
用いられてきたが、近年は有機系の光導電性物質を電子
写真感光材料として用いる提案が数多くなされている。
特に最近では、光キャリアの発生と移動の機能を別々の
材料、すなわち電荷発生材料と電荷輸送材料とに分担さ
せた機能分離型の電子写真感光体の研究開発が主流とな
り、その一部は既に実用化されている。使用される電荷
輸送材料としては、例えば各種ヒドラゾン、スチルベン
およびトリフェニルアミン誘導体等が提案されている。
また、特開昭６１−１３２９５４号公報等には電荷輸送
材料として有用な新規ベンジジン誘導体が開示されてい
る。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
用いられてきたが、近年は有機系の光導電性物質を電子
写真感光材料として用いる提案が数多くなされている。
特に最近では、光キャリアの発生と移動の機能を別々の
材料、すなわち電荷発生材料と電荷輸送材料とに分担さ
せた機能分離型の電子写真感光体の研究開発が主流とな
り、その一部は既に実用化されている。使用される電荷
輸送材料としては、例えば各種ヒドラゾン、スチルベン
およびトリフェニルアミン誘導体等が提案されている。
また、特開昭６１−１３２９５４号公報等には電荷輸送
材料として有用な新規ベンジジン誘導体が開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の有機系の光導電性物質は、無機系のものと比較して低
コストで、安全性、製造性に優れる等の利点がある反
面、光応答速度、安定性、機械的耐久性等の面で、未だ
無機系の光導電性物質に及ばない点があり、より優れた
材料の開発が求められている。そこで、本発明は、電子
写真感光体の電荷輸送材料またはその中間体として有用
な新規Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニ
ル）ベンジジン誘導体を提供することを目的とする。
の有機系の光導電性物質は、無機系のものと比較して低
コストで、安全性、製造性に優れる等の利点がある反
面、光応答速度、安定性、機械的耐久性等の面で、未だ
無機系の光導電性物質に及ばない点があり、より優れた
材料の開発が求められている。そこで、本発明は、電子
写真感光体の電荷輸送材料またはその中間体として有用
な新規Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニ
ル）ベンジジン誘導体を提供することを目的とする。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者等は、電子写
真感光体に使用する電荷輸送材料の探索を重ねてきた結
果、ベンジジン系化合物の中でも、メチロール基を導入
したＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン誘導体がより優れ
た物性を示すことを見出した。すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表される新規なＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−
ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体にある。
真感光体に使用する電荷輸送材料の探索を重ねてきた結
果、ベンジジン系化合物の中でも、メチロール基を導入
したＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン誘導体がより優れ
た物性を示すことを見出した。すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表される新規なＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−
ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体にある。
【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基
を示す。）
示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基
を示す。）
【０００５】本発明のＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニル）ベンジジン誘導体は、公知の方法で得
られる下記一般式（II）で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルベンジジン誘導体をホルミル化して、下記一般式（II
I ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミルフェニ
ル）ベンジジン誘導体を得た後、還元することにより製
造することができる。
メチルフェニル）ベンジジン誘導体は、公知の方法で得
られる下記一般式（II）で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルベンジジン誘導体をホルミル化して、下記一般式（II
I ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミルフェニ
ル）ベンジジン誘導体を得た後、還元することにより製
造することができる。
【化４】 （各式中のＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、上記と同じであ
る。）
る。）
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。前
記一般式（II）で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジ
ジン誘導体のホルミル化反応には、通常のヴィルスマイ
ア（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）反応に用いられる置換ホルム
アミド類と酸塩化物を組合せたホルミル化剤が使用され
る。特に、実験室製法としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドおよびオキシ塩化リンの組合せが最も好ましく、
工業的製法としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよ
びホスゲンの組合せが最も好ましい。また、ホルミル化
反応によって得られる前記一般式（III ）で表される
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）ベンジジン誘
導体の還元反応には、水素化ホウ素塩や水素化アルミニ
ウム塩等のカルボニル基をメチレン基に変換可能な還元
剤が使用される。これらの中でも特に、反応溶媒とし
て、アルコール類等のプロトン性溶媒を選択した場合は
水素化ホウ素ナトリウムが最も好ましく、エーテル類等
の非プロトン性溶媒を選択した場合は水素化アルミニウ
ムリチウムが最も好ましく用いられる。
記一般式（II）で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニルベンジ
ジン誘導体のホルミル化反応には、通常のヴィルスマイ
ア（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）反応に用いられる置換ホルム
アミド類と酸塩化物を組合せたホルミル化剤が使用され
る。特に、実験室製法としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドおよびオキシ塩化リンの組合せが最も好ましく、
工業的製法としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよ
びホスゲンの組合せが最も好ましい。また、ホルミル化
反応によって得られる前記一般式（III ）で表される
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）ベンジジン誘
導体の還元反応には、水素化ホウ素塩や水素化アルミニ
ウム塩等のカルボニル基をメチレン基に変換可能な還元
剤が使用される。これらの中でも特に、反応溶媒とし
て、アルコール類等のプロトン性溶媒を選択した場合は
水素化ホウ素ナトリウムが最も好ましく、エーテル類等
の非プロトン性溶媒を選択した場合は水素化アルミニウ
ムリチウムが最も好ましく用いられる。
【０００７】以上のようにして製造される前記一般式
（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチ
ルフェニル）ベンジジン誘導体としては、次のような化
合物（１）〜（８）を例示することができる。
（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチ
ルフェニル）ベンジジン誘導体としては、次のような化
合物（１）〜（８）を例示することができる。
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】さらに、下記の表１に示すようなＮ，Ｎ′
−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘
導体を列挙することができる。
−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘
導体を列挙することができる。
【表１】
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−トリル）
−３，３′−ジメチルベンジジン５５ｇ（０．１モル）
を塩化メチレン２００ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５ｍｌを加え、氷冷下５℃でオキシ塩化
リン２３ｍｌを滴下した。次いで、室温で１時間撹拌し
た後、４０℃で２時間還流し、放冷後、塩化メチレン５
００ｍｌで希釈し、炭酸水素カリウム水溶液で中和し
た。中和液の有機相を分取し、無水硫酸ナトリウムを加
えて乾燥した後、減圧濃縮し、得られた残査をカラムク
ロマトグラフィー［シリカゲル；塩化メチレン／ヘキサ
ン（１／２）］により精製して、ホルミル化された下記
化合物（１′）３４ｇを得た（収率５６％）。（融点１
５２〜１５５℃、緑黄色結晶） 得られた化合物（１′）の赤外吸収スペクトル図（ＫＢ
ｒ錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ
3 溶媒中）をそれぞれ図１、図２に示す。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−トリル）
−３，３′−ジメチルベンジジン５５ｇ（０．１モル）
を塩化メチレン２００ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５ｍｌを加え、氷冷下５℃でオキシ塩化
リン２３ｍｌを滴下した。次いで、室温で１時間撹拌し
た後、４０℃で２時間還流し、放冷後、塩化メチレン５
００ｍｌで希釈し、炭酸水素カリウム水溶液で中和し
た。中和液の有機相を分取し、無水硫酸ナトリウムを加
えて乾燥した後、減圧濃縮し、得られた残査をカラムク
ロマトグラフィー［シリカゲル；塩化メチレン／ヘキサ
ン（１／２）］により精製して、ホルミル化された下記
化合物（１′）３４ｇを得た（収率５６％）。（融点１
５２〜１５５℃、緑黄色結晶） 得られた化合物（１′）の赤外吸収スペクトル図（ＫＢ
ｒ錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ
3 溶媒中）をそれぞれ図１、図２に示す。
【００１２】
【化８】
【００１３】次に、この化合物（１′）３０ｇ（０．０
５モル）をエタノール２５０ｍｌに分散し、水素化ホウ
素ナトリウム１．０ｇ（０．０２６モル）を加え、７０
℃で１時間撹拌した。放冷後、水１００ｍｌを加え、生
じた白色沈殿を濾別し、メタノール１．５ｌより再結晶
して、前記化合物（１）２２．８ｇを得た（収率７８
％）。（融点１１３〜１１６℃、無色結晶） 得られた化合物（１）の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ
錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ3
溶媒中）をそれぞれ図３、図４に示す。
５モル）をエタノール２５０ｍｌに分散し、水素化ホウ
素ナトリウム１．０ｇ（０．０２６モル）を加え、７０
℃で１時間撹拌した。放冷後、水１００ｍｌを加え、生
じた白色沈殿を濾別し、メタノール１．５ｌより再結晶
して、前記化合物（１）２２．８ｇを得た（収率７８
％）。（融点１１３〜１１６℃、無色結晶） 得られた化合物（１）の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ
錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ3
溶媒中）をそれぞれ図３、図４に示す。
【００１４】実施例２ Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−エチルフ
ェニル）ベンジジン５４．５ｇ（０．１モル）を塩化メ
チレン２５０ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３１ｍｌを加え、氷冷下５℃でオキシ塩化リン２０
ｍｌを滴下した。次いで、室温で２時間撹拌した後、約
４０℃で還流し、放冷後、塩化メチレン２００ｍｌで希
釈し、炭酸カリウム水溶液で中和した。中和液の有機相
を分取し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残査をカラムクロマトグラフィーに
より精製して、ホルミル化された下記化合物（１１′）
３９．４ｇを得た（収率６６％）。（融点１９０〜１９
３℃、黄色結晶） 得られた化合物（１１′）の赤外吸収スペクトル図（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣ
ｌ3 溶媒中）をそれぞれ図５、図６に示す。
ェニル）ベンジジン５４．５ｇ（０．１モル）を塩化メ
チレン２５０ｍｌに溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３１ｍｌを加え、氷冷下５℃でオキシ塩化リン２０
ｍｌを滴下した。次いで、室温で２時間撹拌した後、約
４０℃で還流し、放冷後、塩化メチレン２００ｍｌで希
釈し、炭酸カリウム水溶液で中和した。中和液の有機相
を分取し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残査をカラムクロマトグラフィーに
より精製して、ホルミル化された下記化合物（１１′）
３９．４ｇを得た（収率６６％）。（融点１９０〜１９
３℃、黄色結晶） 得られた化合物（１１′）の赤外吸収スペクトル図（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）およびＮＭＲスペクトル図（ 1Ｈ；ＣＤＣ
ｌ3 溶媒中）をそれぞれ図５、図６に示す。
【００１５】
【化９】
【００１６】次に、この化合物（１１′）１８．６ｇ
（０．０３モル）をエタノール２００ｍｌに分散し、水
素化ホウ素ナトリウム０．６５ｇ（０．０１７モル）を
加え、約７０℃で１時間撹拌した。放冷後、水３００ｍ
ｌで希釈し、生じた白色沈殿を濾別した。乾燥後、カラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン〜エタノ
ール）により精製して、前記化合物（１１）１３．３ｇ
を得た（収率７１％）。得られた化合物（１１）の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）およびＮＭＲスペク
トル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ3 溶媒中）をそれぞれ図７、図
８に示す。
（０．０３モル）をエタノール２００ｍｌに分散し、水
素化ホウ素ナトリウム０．６５ｇ（０．０１７モル）を
加え、約７０℃で１時間撹拌した。放冷後、水３００ｍ
ｌで希釈し、生じた白色沈殿を濾別した。乾燥後、カラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン〜エタノ
ール）により精製して、前記化合物（１１）１３．３ｇ
を得た（収率７１％）。得られた化合物（１１）の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）およびＮＭＲスペク
トル図（ 1Ｈ；ＣＤＣｌ3 溶媒中）をそれぞれ図７、図
８に示す。
【００１７】
【発明の効果】本発明の新規なＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体は、電子写
真感光体の電荷輸送材料として有用であるばかりでな
く、その分子中の水酸基の反応性を利用して、他の電子
写真材料を含む各種ベンジジン誘導体を合成するための
中間体として有用である。
ドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導体は、電子写
真感光体の電荷輸送材料として有用であるばかりでな
く、その分子中の水酸基の反応性を利用して、他の電子
写真材料を含む各種ベンジジン誘導体を合成するための
中間体として有用である。
【図１】 実施例１の合成中間体として得られた化合物
（１′）の赤外吸収スペクトル図を示す。
（１′）の赤外吸収スペクトル図を示す。
【図２】 実施例１の合成中間体として得られた化合物
（１′）のＮＭＲスペクトル図を示す。
（１′）のＮＭＲスペクトル図を示す。
【図３】 実施例１で製造された化合物（１）の赤外吸
収スペクトル図を示す。
収スペクトル図を示す。
【図４】 実施例１で製造された化合物（１）のＮＭＲ
スペクトル図を示す。
スペクトル図を示す。
【図５】 実施例２の合成中間体として得られた化合物
（１１′）の赤外吸収スペクトル図を示す。
（１１′）の赤外吸収スペクトル図を示す。
【図６】 実施例２の合成中間体として得られた化合物
（１１′）のＮＭＲスペクトル図を示す。
（１１′）のＮＭＲスペクトル図を示す。
【図７】 実施例２で製造された化合物（１１）の赤外
吸収スペクトル図を示す。
吸収スペクトル図を示す。
【図８】 実施例２で製造された化合物（１１）のＮＭ
Ｒスペクトル図を示す。
Ｒスペクトル図を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−
ビス（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）ベンジジン誘導
体。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基
を示す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表されるＮ，Ｎ′−
ジフェニルベンジジン誘導体をヴィルスマイア反応によ
りホルミル化して、下記一般式（III ）で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（ｐ−ホルミルフェニル）ベンジジン誘導体
を得た後、水素化ホウ素塩または水素化アルミニウム塩
により還元することを特徴とする請求項１記載の一般式
（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−ビス（ｐ−ヒドロキシメチ
ルフェニル）ベンジジン誘導体の製造方法。 【化２】 （各式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基またはメトキシ基
を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基
またはエトキシ基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル
基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5227868A JPH0761955A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法 |
| US08/293,924 US5476968A (en) | 1993-08-23 | 1994-08-22 | N,N'-bis(p-hydroxymethylphenyl)benzidine compounds and method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5227868A JPH0761955A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761955A true JPH0761955A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16867616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5227868A Pending JPH0761955A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 新規なベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5476968A (ja) |
| JP (1) | JPH0761955A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040053407A (ko) * | 2002-12-14 | 2004-06-24 | (주)그라쎌 | 유기전기 발광소자 |
| JP2005060387A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン誘導体の製造方法及びそれに用いるメタノール誘導体 |
| JP2014101363A (ja) * | 2012-11-21 | 2014-06-05 | Xerox Corp | フルオロアシル化アリールアミンを調製するための方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100373262C (zh) * | 2002-11-18 | 2008-03-05 | 佳能株式会社 | 电摄影感光体、电摄影装置及成像处理盒 |
| EP1553079A3 (en) * | 2003-12-03 | 2005-11-30 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Triarylamine dimer derivative having amorphous phase |
| US7652148B1 (en) | 2008-08-29 | 2010-01-26 | Xerox Corporation | Electrophilic aromatic substitution with diacyl imidazolium |
| US9034544B2 (en) * | 2011-08-22 | 2015-05-19 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, and electrophotographic photoreceptor using the compound, method of producing electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2576311A (en) * | 1947-06-03 | 1951-11-27 | Edna M Schlesinger | Method of reducing and hydrogenating chemical compounds by reacting with aluminum-containing hydrides |
| US2683721A (en) * | 1952-01-17 | 1954-07-13 | Hermann I Schlesinger | Method of reducing and hydrogenating chemical compounds by reacting with alkali metal borohydrides |
| FR1271568A (ja) * | 1959-07-30 | 1962-01-19 | Shell Int Research | |
| US4047948A (en) * | 1976-11-01 | 1977-09-13 | Xerox Corporation | Composite layered imaging member for electrophotography |
| US4299897A (en) * | 1978-12-15 | 1981-11-10 | Xerox Corporation | Aromatic amino charge transport layer in electrophotography |
| US4764625A (en) * | 1980-12-12 | 1988-08-16 | Xerox Corporation | Process for preparing arylamines |
| DK350383A (da) * | 1982-08-27 | 1984-02-28 | Hoffmann La Roche | Phosphorforbindelser |
| JPS61132954A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4588666A (en) * | 1985-06-24 | 1986-05-13 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules |
| US4933245A (en) * | 1986-09-18 | 1990-06-12 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US4801517A (en) * | 1987-06-10 | 1989-01-31 | Xerox Corporation | Polyarylamine compounds and systems utilizing polyarylamine compounds |
| US4871634A (en) * | 1987-06-10 | 1989-10-03 | Xerox Corporation | Electrophotographic elements using hydroxy functionalized arylamine compounds |
| US5245030A (en) * | 1987-07-28 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | IR-ray absorptive amino compound and optical recording medium by use thereof |
| US5252750A (en) * | 1987-09-17 | 1993-10-12 | Ricoh Company, Ltd. | Polyolefin amino derivatives |
| US5298661A (en) * | 1988-10-20 | 1994-03-29 | Ricoh Company, Ltd. | Charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same |
| JP2518974B2 (ja) * | 1991-03-29 | 1996-07-31 | 三田工業株式会社 | ベンジジン誘導体及びそれを用いた感光体 |
| US5344985A (en) * | 1991-12-28 | 1994-09-06 | Ricoh Company, Ltd. | Aldehyde intermediates for the preparation of pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
-
1993
- 1993-08-23 JP JP5227868A patent/JPH0761955A/ja active Pending
-
1994
- 1994-08-22 US US08/293,924 patent/US5476968A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040053407A (ko) * | 2002-12-14 | 2004-06-24 | (주)그라쎌 | 유기전기 발광소자 |
| JP2005060387A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン誘導体の製造方法及びそれに用いるメタノール誘導体 |
| JP2014101363A (ja) * | 2012-11-21 | 2014-06-05 | Xerox Corp | フルオロアシル化アリールアミンを調製するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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