JPS5998041A - スチルベン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチルベン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5998041A JPS5998041A JP20725282A JP20725282A JPS5998041A JP S5998041 A JPS5998041 A JP S5998041A JP 20725282 A JP20725282 A JP 20725282A JP 20725282 A JP20725282 A JP 20725282A JP S5998041 A JPS5998041 A JP S5998041A
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- Japan
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- group
- compound
- lower alkyl
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
本発明のスチルベン誘導体は電子写真用の有機光り電性
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
従来技術
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部を１〜ナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部を１〜ナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目 的
本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供するこ
とである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供するこ
とである。
（１１１成
第１の発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１及びＲ２ば低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体である。Ｒ１まｔｃはＲ２
におけるフェニル基の置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ヒド
ロギシ基、カルボキシ基及びそのニスデル、アセデル基
、アリールオキシ基アラルキルオキシ基、ニトロ基また
はシアノ基などが挙げられる。
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体である。Ｒ１まｔｃはＲ２
におけるフェニル基の置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ヒド
ロギシ基、カルボキシ基及びそのニスデル、アセデル基
、アリールオキシ基アラルキルオキシ基、ニトロ基また
はシアノ基などが挙げられる。
第２の発明は、一般式（Ｉ）
はハロゲンイオンを示す〉で表わされるトリフェニルホ
スホニウム基又は−ＰＯ（ｏＲ）２（ここでＲは低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基であ
る］ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。
スホニウム基又は−ＰＯ（ｏＲ）２（ここでＲは低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基であ
る］ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。
本発明で用いる一般式（、Ｉ［）で表わされるフェニル
誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアル
キル又はトリノエニルホスフィンとを直接あるいはトル
エン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製
造される。
誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアル
キル又はトリノエニルホスフィンとを直接あるいはトル
エン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製
造される。
ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。
こうして得られた一般式（Ｉ）で表わされるフェニル誘
導体と一般式（Ｉ）で表わされるアルデヒド化合物とを
塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度にお
いて反応させる。
導体と一般式（Ｉ）で表わされるアルデヒド化合物とを
塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度にお
いて反応させる。
塩基性触媒どしては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどリアルコラートを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、１．２−ラメ１〜キシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルボルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適で
ある。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどリアルコラートを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、１．２−ラメ１〜キシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルボルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適で
ある。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ［）及び（Ｉ）の化合物
）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃
好しくは室温から８０℃である。しかし反応詩間の短縮
又は活性の低い縮合剤を使用するとぎはさらに高い温度
でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる新
規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ［）及び（Ｉ）の化合物
）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃
好しくは室温から８０℃である。しかし反応詩間の短縮
又は活性の低い縮合剤を使用するとぎはさらに高い温度
でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる新
規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等の１〜リアリルメタン染料、ローズベ
ンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料
、メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−ドリニ
トｐ−９−フルオレノン−１２，４−ジニトロ−９−フ
ルオレノン等が挙げられる。
ルバイオレット等の１〜リアリルメタン染料、ローズベ
ンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料
、メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−ドリニ
トｐ−９−フルオレノン−１２，４−ジニトロ−９−フ
ルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シ−フイヒ’ｊメ
ントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ 、 Ｎｏ、 ４５２１
０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等のフタロシアニン系
顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シ−フイヒ’ｊメ
ントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ 、 Ｎｏ、 ４５２１
０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等のフタロシアニン系
顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
７３４１０） 、シーアイバットダイ＜ＣＩ Ｎｏ。
７３０３０ ＞等のインジゴ系顔料、アルゴスノＪ−レ
ットＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔
料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
ットＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔
料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−メチルベンジルホスホン酸ジエチル４．８５（１（
０，０２０モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベ
ンズアルデヒド５．４７ｇ（０，０２０モル）をＮ、Ｎ
−ジメチルボルムアミド３０ｍ℃に溶解し、これにナト
リウムメチラートの２８％メタノール溶液５．７９（ｌ
を１５分で滴下した。
０，０２０モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベ
ンズアルデヒド５．４７ｇ（０，０２０モル）をＮ、Ｎ
−ジメチルボルムアミド３０ｍ℃に溶解し、これにナト
リウムメチラートの２８％メタノール溶液５．７９（ｌ
を１５分で滴下した。
滴下後、４９〜５０℃で５時間かきまぜを行なった後、
室温迄放冷した。反応混合物をメタノール３０ｍｎで希
釈した後、結晶を濾取、水洗、乾燥した。収量は６．４
４ｇ（収率８９．２％）で、融点は１６０．５〜１６２
．０℃であった。
室温迄放冷した。反応混合物をメタノール３０ｍｎで希
釈した後、結晶を濾取、水洗、乾燥した。収量は６．４
４ｇ（収率８９．２％）で、融点は１６０．５〜１６２
．０℃であった。
酢酸エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶し、黄色
板状結晶の４−メチル−４−−Ｎ。
板状結晶の４−メチル−４−−Ｎ。
Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンの結晶を得た。
融点は１．６２．０〜１Ｂ３．０°Ｃであった。
元素分析値
０％ ８％ Ｎ％
実測値 ８９，７４ ６．３９’、 ３
．８５Ｃ２７Ｈ２３Ｎと しての計算値 ８９．７０ ６．４３ ３．８
８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示
したが９６０Ｃｍ’にトランスのＣＨ−面外変角振動に
基づく吸収が認められた。
．８５Ｃ２７Ｈ２３Ｎと しての計算値 ８９．７０ ６．４３ ３．８
８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示
したが９６０Ｃｍ’にトランスのＣＨ−面外変角振動に
基づく吸収が認められた。
実施例２
４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウムクロライ
ド４，０３ （１（０，０１モル）と４−Ｎ。
ド４，０３ （１（０，０１モル）と４−Ｎ。
Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド２．７４ｇ（０
，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ℃
に加え、これにナトリウムメチラートの２８％メタノー
ル溶液２．９００を２３〜３０℃で２０分を要して滴下
した。滴下後室温で５時間かきまぜを行なった後３０ｍ
℃の水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有
機層を水洗、乾燥後トルエンを留去し黄色の結晶を得た
。微母のヨウ素と共にトルエン−〇−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶して、黄色プリズム結晶の４−メチル−４
′−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン２．ｅｏｇ（
収率７１．８％）を得た。
，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ℃
に加え、これにナトリウムメチラートの２８％メタノー
ル溶液２．９００を２３〜３０℃で２０分を要して滴下
した。滴下後室温で５時間かきまぜを行なった後３０ｍ
℃の水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有
機層を水洗、乾燥後トルエンを留去し黄色の結晶を得た
。微母のヨウ素と共にトルエン−〇−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶して、黄色プリズム結晶の４−メチル−４
′−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン２．ｅｏｇ（
収率７１．８％）を得た。
融点は１６１．５〜１６２．５℃であった。
元素分析値
０％ ８％ Ｎ％
実測値 ８９．６７ ６．４４ ３，７
８Ｃ２７Ｈ２３Ｎと しての計算値 ８９．７０’ ６，４３ ３．
８８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法〉は第１図と
一致した。
８Ｃ２７Ｈ２３Ｎと しての計算値 ８９．７０’ ６，４３ ３．
８８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法〉は第１図と
一致した。
実施例３〜１０
ジエチルホスホン酸化合物及びアルデヒド化合物として
下記表１に示す化合物を用いる他は実施例１と同様に操
作し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表２に示
す。
下記表１に示す化合物を用いる他は実施例１と同様に操
作し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表２に示
す。
表 ２
３８＋、Ｏ＋４７．５〜１４８゜５８９．３４ ／８９
．４０７．０１ ／ ７．００３．５２ ／ ３．６０
４８５．３１４８．５〜１４９．０８８，１７ ／８８
，２４６．９８ ／ ７，０８４，５２ ／ ４，６８
５７９．５１１９．５〜＋２０．５８８．２８ ／８８
，１２７．４０ ／ ７．４１４．３５ ／４．４７６
９２．０ ＋０９．５〜＋１０．５８９．５８ ／８９
．５５６．７０ ／ ６．７２３．６！ｌ ／ ３．７
３７７８．５８３．５〜８５，０８９．８０ ／８９，
７０６．４７ ／ ６．４３３．８Ｇ ／ ３．８８８
７９．０８９，０〜９１．０８９，３１ ／８９．４０
７．０１ ／ ７．００３．５７ ／ ３．６０９８９
．０１０１．５〜１０２．５８９．７１ ／８９゜７０
６．４０ ／ ６．４３３．８８ ／ ３．８８１０７
５．８１１７．５〜ｉ１８．５８９．３７ ／８９．４
０６．９２ ／ ７．００３．６１ ／ ３．００効
果 以上の説明から明らかなように、本発明に係るスチルベ
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の有
１幾光導電性材料として有効なものである。
．４０７．０１ ／ ７．００３．５２ ／ ３．６０
４８５．３１４８．５〜１４９．０８８，１７ ／８８
，２４６．９８ ／ ７，０８４，５２ ／ ４，６８
５７９．５１１９．５〜＋２０．５８８．２８ ／８８
，１２７．４０ ／ ７．４１４．３５ ／４．４７６
９２．０ ＋０９．５〜＋１０．５８９．５８ ／８９
．５５６．７０ ／ ６．７２３．６！ｌ ／ ３．７
３７７８．５８３．５〜８５，０８９．８０ ／８９，
７０６．４７ ／ ６．４３３．８Ｇ ／ ３．８８８
７９．０８９，０〜９１．０８９，３１ ／８９．４０
７．０１ ／ ７．００３．５７ ／ ３．６０９８９
．０１０１．５〜１０２．５８９．７１ ／８９゜７０
６．４０ ／ ６．４３３．８８ ／ ３．８８１０７
５．８１１７．５〜ｉ１８．５８９．３７ ／８９．４
０６．９２ ／ ７．００３．６１ ／ ３．００効
果 以上の説明から明らかなように、本発明に係るスチルベ
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の有
１幾光導電性材料として有効なものである。
第１図は４−メチル−’Ｍ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベンの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人 弁理士 小松 秀岳 ３０００ ２０００ １５０
） １０
００ １
１：０八波数 昭和５８年３月３０日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事イ′１の表示 特願昭５７−２０７２５
２号２、発明の名称 スチルベン誘導体及びそ
の製造法３、補正をりる者 事件との関係 特 許 出 願 人名称 （
６７４）株式会社リコー ５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の
欄ｌす（ＡＪ
ＱすＵソ （ｔ、ｍ−１） （別紙） ７、補正の内容 （１） 明細書第１４頁第３行の「実施料３〜１０Ｊ
を「実施例３〜１８」に訂正する。 （２） 第１５頁の表１の実施例Ｎ０．１０以降に以
下を追加する。 （３）第１６頁の表２の実施例Ｎｏ、１０以降に以下を
追加づる。 表 ２
スチルベンの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人 弁理士 小松 秀岳 ３０００ ２０００ １５０
） １０
００ １
１：０八波数 昭和５８年３月３０日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事イ′１の表示 特願昭５７−２０７２５
２号２、発明の名称 スチルベン誘導体及びそ
の製造法３、補正をりる者 事件との関係 特 許 出 願 人名称 （
６７４）株式会社リコー ５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の
欄ｌす（ＡＪ
ＱすＵソ （ｔ、ｍ−１） （別紙） ７、補正の内容 （１） 明細書第１４頁第３行の「実施料３〜１０Ｊ
を「実施例３〜１８」に訂正する。 （２） 第１５頁の表１の実施例Ｎ０．１０以降に以
下を追加する。 （３）第１６頁の表２の実施例Ｎｏ、１０以降に以下を
追加づる。 表 ２
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、ベンジル基、
または置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベンＦ’ ｔ１体。 - （２） 一般式（Ｉ［） はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホ
スホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐１１！で
あるコ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20725282A JPS5998041A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
| US06/554,422 US4572884A (en) | 1982-11-25 | 1983-11-22 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one stilbene derivative |
| GB08331486A GB2131023B (en) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
| DE3342724A DE3342724C2 (de) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbenderivate und diese enthaltende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20725282A JPS5998041A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998041A true JPS5998041A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16536724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20725282A Pending JPS5998041A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-26 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998041A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114642A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62103651A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-11-26 JP JP20725282A patent/JPS5998041A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114642A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0513309B2 (ja) * | 1984-06-29 | 1993-02-22 | Konishiroku Photo Ind | |
| JPS62103651A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0477906B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1992-12-09 | Konishiroku Photo Ind |
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