JP3520875B2 - ピレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
ピレン化合物及びその製造方法Info
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- JP3520875B2 JP3520875B2 JP33542392A JP33542392A JP3520875B2 JP 3520875 B2 JP3520875 B2 JP 3520875B2 JP 33542392 A JP33542392 A JP 33542392A JP 33542392 A JP33542392 A JP 33542392A JP 3520875 B2 JP3520875 B2 JP 3520875B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用である、新規なピレン化合物及びその
製造方法に関する。
電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用である、新規なピレン化合物及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法を一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光
導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満
足していないのが実状である。
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法を一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光
導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満
足していないのが実状である。
【０００３】一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材
料として知られており、中でもセレンは広く実用に供さ
れていることは事実である。しかし最近電子写真のプロ
セスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一
例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状に
ついても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求され
るようになってきている。しかしセレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
料として知られており、中でもセレンは広く実用に供さ
れていることは事実である。しかし最近電子写真のプロ
セスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一
例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状に
ついても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求され
るようになってきている。しかしセレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
【０００４】近年、これらの無機物質の欠点を排除する
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を
提案され、実用に供されているものもある。例えば、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭
５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体
（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未
だ充分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を
提案され、実用に供されているものもある。例えば、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭
５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体
（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未
だ充分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の感光
体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電
子写真用の光導電性素材として有用な新規なピレン化合
物及びその製造方法を提供することを目的とする。
体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電
子写真用の光導電性素材として有用な新規なピレン化合
物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、以下の
発明が提供される。 （１）下記化１で表わされるピレン化合物。
発明が提供される。 （１）下記化１で表わされるピレン化合物。
【化１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） （２）下記化２で表わされるアルデヒド化合物と下記化
３で表わされるホスホニウム塩とを反応させることを特
徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方
法。
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） （２）下記化２で表わされるアルデヒド化合物と下記化
３で表わされるホスホニウム塩とを反応させることを特
徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方
法。
【化２】
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基及びエト
キシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。）
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基及びエト
キシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。）
【化３】
（式中、Ｒ２は、低級アルキル基もしくはフェニル基を
表わし、Ｙは、ハロゲン原子を表わす。Ｘは、直接結
合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
表わし、Ｙは、ハロゲン原子を表わす。Ｘは、直接結
合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【化１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） （３） 下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と下
記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物とを反応さ
せることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合
物の製造方法。
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） （３） 下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と下
記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物とを反応さ
せることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合
物の製造方法。
【化２】
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、、メトキシフェニル基及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。）
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、、メトキシフェニル基及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。）
【化４】
（式中、Ｒ３は、低級アルキル基を表わす。Ｘは、直接
結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表わす。）
結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表わす。）
【化１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）ここで、Ｒ
１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル
基、トリル基、ブチルフェニル基、ベンジル基、ベンジ
ルオキシ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、メトキシフェニル基及びエトキシフェニル基から選
ばれる原子又は基を表わす。前記のアルキル基には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が、挙げられ
る。また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基が挙げられる。又、Ｒ２、Ｒ３の低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
が挙げられ、Ｙのハロゲン原子としては、塩素、臭素等
が挙げられる。
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）ここで、Ｒ
１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル
基、トリル基、ブチルフェニル基、ベンジル基、ベンジ
ルオキシ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、メトキシフェニル基及びエトキシフェニル基から選
ばれる原子又は基を表わす。前記のアルキル基には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が、挙げられ
る。また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基が挙げられる。又、Ｒ２、Ｒ３の低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
が挙げられ、Ｙのハロゲン原子としては、塩素、臭素等
が挙げられる。
【０００７】本発明に係る前記化１で表わされるピレン
化合物は新規物質であり、前記化２で表されるアルデヒ
ド化合物と前記化３で表わされるホスホニウム塩又は前
記化４で表わされるジアルキル亜リン酸とを塩基性触媒
の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応さ
せることにより製造される。塩基性触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水
素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることがで
きる。また反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタ
ノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど
を挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
が好適である。
化合物は新規物質であり、前記化２で表されるアルデヒ
ド化合物と前記化３で表わされるホスホニウム塩又は前
記化４で表わされるジアルキル亜リン酸とを塩基性触媒
の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応さ
せることにより製造される。塩基性触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水
素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることがで
きる。また反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタ
ノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなど
を挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
が好適である。
【０００８】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触
媒に対する安定性、２）縮合成分の反応性、３）前記塩
基性触媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によっ
て広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用
いるときは、実際には室温から１００℃、好ましくは室
温から８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用することは更に高い温度でもよい。
媒に対する安定性、２）縮合成分の反応性、３）前記塩
基性触媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によっ
て広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用
いるときは、実際には室温から１００℃、好ましくは室
温から８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用することは更に高い温度でもよい。
【０００９】この様にして得られる本発明の前記化１で
表わされるピレン化合物の代表例を以下の表１に例示す
る。
表わされるピレン化合物の代表例を以下の表１に例示す
る。
【表１】
【００１０】本発明にかかわる新規なピレン化合物は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわめて
有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある今は
無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能力離型感光
体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用である。
電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわめて
有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある今は
無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能力離型感光
体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用である。
【００１１】前記増感剤として例えばメチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔
料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレ
ッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、
シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１
００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバット
ダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔
料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレッ
トＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、
セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料も使用できる。
ト、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔
料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレ
ッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、
シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１
００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバット
ダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔
料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレッ
トＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、
セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料も使用できる。
【００１２】
【実施例】実施例１
トリ−ｎ−ブチルホスホニオ−９−フルオレニド２．０
２ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶
解させ撹拌下、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル−
４−アミノベンズアルデヒド１．９９ｇ（５．００ｍｍ
ｏｌ）と乾燥ベンゼン２０ｍｌの溶液を室温にて２０分
間かけ滴下した。更に室温にて３．５時間撹拌を行なっ
た後、内容物を減圧濃縮し、赤橙色油状物を得た。これ
をシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｃ−ヘキ
サン＝（１／２）ｖｏｌ〕を行ないトルエンにて再結晶
して、橙黄色板状晶の下記構造式で表わされるピレン化
合物を１．５４ｇ（収率５６．４％）得た。融点は２５
９．５〜２６０．５℃であった。
２ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶
解させ撹拌下、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル−
４−アミノベンズアルデヒド１．９９ｇ（５．００ｍｍ
ｏｌ）と乾燥ベンゼン２０ｍｌの溶液を室温にて２０分
間かけ滴下した。更に室温にて３．５時間撹拌を行なっ
た後、内容物を減圧濃縮し、赤橙色油状物を得た。これ
をシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｃ−ヘキ
サン＝（１／２）ｖｏｌ〕を行ないトルエンにて再結晶
して、橙黄色板状晶の下記構造式で表わされるピレン化
合物を１．５４ｇ（収率５６．４％）得た。融点は２５
９．５〜２６０．５℃であった。
【化５】
元素分析値はＣ42Ｈ27Ｎとして下記の通りであった。
このものの赤外線吸収スペクトル図(ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
図１に示す。
【００１３】実施例２
実施例１と同様にして、表２に示すピレン化合物を得
た。その結果を表２に示す。なお、実施例２で得られた
ピレン化合物の赤外線吸収ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
た。その結果を表２に示す。なお、実施例２で得られた
ピレン化合物の赤外線吸収ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
【表２】
【００１４】
【発明の効果】本発明の前記化１で表わされるピレン化
合物は、新規物質であって、電子写真用の有機光導電性
素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写真用の
有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必要な基
本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光体等を
作成することができる。
合物は、新規物質であって、電子写真用の有機光導電性
素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写真用の
有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必要な基
本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光体等を
作成することができる。
【図１】実施例１で得られるピレン化合物の赤外線吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例２で得られるピレン化合物の赤外線吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４Ｚ
３１５ ３１５Ｄ
(72)発明者 田中 千秋
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株
式会社リコー内
(56)参考文献 特開 平５−301850（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−216159（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−264760（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−200889（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−222598（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−301850（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−107605（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−48999（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−194852（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−293717（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 211/61
C07C 209/78
C07C 217/92
C07D 311/80
C07D 335/10
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化１で表わされるピレン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） - 【請求項２】 下記化２で表わされるアルデヒド化合物
と下記化３で表わされるホスホニウム塩とを反応させる
ことを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の
製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、、メトキシフェニル基及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。） 【化３】 （式中、Ｒ２は、低級アルキル基もしくはフェニル基を
表わし、Ｙは、ハロゲン原子を表わす。Ｘは、直接結
合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。） - 【請求項３】 下記式化２で表わされるアルデヒド化合
物と下記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物とを
反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレ
ン化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、、メトキシフェニル基及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表わす。） 【化４】 （式中、Ｒ３は、低級アルキル基を表わす。Ｘは、直接
結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表わす。） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ブチルフェニ
ル基、ベンジルオキシ基、メトキシフェニル基、及びエ
トキシフェニル基から選ばれる原子又は基を表す。Ｘ
は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33542392A JP3520875B2 (ja) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | ピレン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33542392A JP3520875B2 (ja) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | ピレン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157431A JPH06157431A (ja) | 1994-06-03 |
| JP3520875B2 true JP3520875B2 (ja) | 2004-04-19 |
Family
ID=18288397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1992
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| Publication number | Publication date |
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