JP2829401B2 - ７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法 - Google Patents
７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用
な７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレ
ン誘導体とこれを製造するための中間体として有用な７
−tert−ブチル−１−ヨードピレン並びにそれらの製造
法に関する。
な７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレ
ン誘導体とこれを製造するための中間体として有用な７
−tert−ブチル−１−ヨードピレン並びにそれらの製造
法に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。しかし、従来の光導電性有機材料は、これらの
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。しかし、従来の光導電性有機材料は、これらの
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全
て満足し、光導電性材料として有用な新規な７−tert−
ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体とこ
れを製造するための中間体として有用な７−tert−ブチ
ル−１−ヨードピレン並びにそれらの製造法を提供する
ことにある。
て満足し、光導電性材料として有用な新規な７−tert−
ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体とこ
れを製造するための中間体として有用な７−tert−ブチ
ル−１−ヨードピレン並びにそれらの製造法を提供する
ことにある。
本発明によれば、下記構造式（Ｉ）で表わされる新規
な７−tert−ブチル−１−ヨードピレンが提供される。
な７−tert−ブチル−１−ヨードピレンが提供される。
また、本発明によれば、下記構造式（II） （上式中、R1,R2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基
を表わし、夫々同一でも異なっていてもよい。） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体が提供される。
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基
を表わし、夫々同一でも異なっていてもよい。） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体が提供される。
また、本発明によれば下記構造式（III） で示される２−tert−ブチルピレンを直接ヨード化させ
ることを特徴とする下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンの製造
法が提供され、また下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンと下記
構造式（IV） で示されるジフェニルアミン誘導体を反応させることを
特徴とする下記構造式（II） （R1,R2は前記と同じ） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体の製造法が提供される。
ることを特徴とする下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンの製造
法が提供され、また下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンと下記
構造式（IV） で示されるジフェニルアミン誘導体を反応させることを
特徴とする下記構造式（II） （R1,R2は前記と同じ） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体の製造法が提供される。
前記構造式（II）において、R1,R2の具体例としてア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。更に、ア
ルキル基及びアルコキシ基における置換基としては、フ
ェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキ
シ基などが挙げられ、またフェニル基における置換基と
しては、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基など）、低級アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭素、塩素、
フッ素）が挙げられる。
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。更に、ア
ルキル基及びアルコキシ基における置換基としては、フ
ェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキ
シ基などが挙げられ、またフェニル基における置換基と
しては、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基など）、低級アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭素、塩素、
フッ素）が挙げられる。
本発明に係る前記構造式（Ｉ）で示される７−tert−
ブチル−１−ヨードピレンは、新規物質であり、このも
のは、前記構造式（III）で示される２−tert−ブチル
ピレンを適当なヨード化試薬を用いて直接ヨード化する
ことにより容易に製造することができる。ヨード化試薬
としては、ヨウ化イオウ−硝酸、ヨウ素−ヨウ素酸、ヨ
ウ素−過塩素酸銀、ヨウ素−トリフルオル酢酸銀、ヨウ
素−過ヨウ素酸、ヨウ素−無水硫酸、塩化ヨウ素等を挙
げることができる。
ブチル−１−ヨードピレンは、新規物質であり、このも
のは、前記構造式（III）で示される２−tert−ブチル
ピレンを適当なヨード化試薬を用いて直接ヨード化する
ことにより容易に製造することができる。ヨード化試薬
としては、ヨウ化イオウ−硝酸、ヨウ素−ヨウ素酸、ヨ
ウ素−過塩素酸銀、ヨウ素−トリフルオル酢酸銀、ヨウ
素−過ヨウ素酸、ヨウ素−無水硫酸、塩化ヨウ素等を挙
げることができる。
尚、原料である２−tert−ブチルピレンの製造法に関
しては、L.Rodenburg et al,Recl.Trav.Chim.Pays−Ba
s,105,156−161（1986）に記載されている。
しては、L.Rodenburg et al,Recl.Trav.Chim.Pays−Ba
s,105,156−161（1986）に記載されている。
又、前記構造式（II）で示される７−tert−ブチル−
１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体は前記構造式
（Ｉ）で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレン
と前記構造式（IV）で示されるジフェニルアミン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させること
により製造することができる。
１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体は前記構造式
（Ｉ）で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレン
と前記構造式（IV）で示されるジフェニルアミン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させること
により製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
本発明で得られる構造式（II）の新規な７−tert−ブ
チル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体は、電
子写真用感光体における光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料
あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離
型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用であ
る。
チル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン誘導体は、電
子写真用感光体における光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料
あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離
型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用であ
る。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
以下本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ ７−tert−ブチル−１−ヨードピレンの製造 ２−tert−ブチルピレン3.10g（12.0mmol）、ヨウ素
1.52g（6.00mmol）、酢酸50mlを50℃で加熱撹拌し、こ
れに過ヨウ素酸0.55g（2.4mmol）及び水12.5mlの水溶液
を45分間かけ滴下して更に50℃で10時間撹拌した。内容
物を放冷した後氷水に注ぎ、これをトルエンにて抽出
し、トルエン層を水洗及び飽和亜流酸ナトリウム水溶液
にて洗浄をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮して暗褐色固体を得た。これをシリカゲルカラム処
理〔溶離液；シクロヘキサン〕をおこないトルエン／エ
タノール混合溶媒から再結晶して無色板状晶の７−tet
−ブチル−１−ヨードピレン3.08g（収率66.8％）を得
た。融点は182.5〜183.5℃であった。元素分析値はC20H
17Iとして下記の通りであった。
1.52g（6.00mmol）、酢酸50mlを50℃で加熱撹拌し、こ
れに過ヨウ素酸0.55g（2.4mmol）及び水12.5mlの水溶液
を45分間かけ滴下して更に50℃で10時間撹拌した。内容
物を放冷した後氷水に注ぎ、これをトルエンにて抽出
し、トルエン層を水洗及び飽和亜流酸ナトリウム水溶液
にて洗浄をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮して暗褐色固体を得た。これをシリカゲルカラム処
理〔溶離液；シクロヘキサン〕をおこないトルエン／エ
タノール混合溶媒から再結晶して無色板状晶の７−tet
−ブチル−１−ヨードピレン3.08g（収率66.8％）を得
た。融点は182.5〜183.5℃であった。元素分析値はC20H
17Iとして下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ 実測値 62.53 4.32 計算値 62.51 4.46 この化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
１図に示す。
１図に示す。
実施例２ ７−tert−ブチル−１−N,N−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノピレンの製造 ７−tert−ブチル−１−ヨードピレン1.76g（4.58mmo
l）、4,4′−ジメチルジフェニルアミン1.81g（9.16mmo
l）、炭酸カリウム1.27g（9.16mmol）及び銅粉0.29gに
ニトロベンゼン20mlを加え窒素気流下、エステル管で共
沸脱水しながら、208℃で２時間撹拌した。室温まで放
冷した後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮し
残渣にクロロホルムを加え、クロロホルム層を水洗し、
次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗
褐色の油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶
離液；トルエン/n−ヘキサン（1:4）混合溶媒〕し、エ
タノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、黄色板
状晶の下式で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ビ
ス（４−メチルフェニル）アミノピレン1.40g（収率67.
3％）を得た。融点は196.0〜197.0℃であった。元素分
析値はC34H31Nとして下記の通りであった。
ル）アミノピレンの製造 ７−tert−ブチル−１−ヨードピレン1.76g（4.58mmo
l）、4,4′−ジメチルジフェニルアミン1.81g（9.16mmo
l）、炭酸カリウム1.27g（9.16mmol）及び銅粉0.29gに
ニトロベンゼン20mlを加え窒素気流下、エステル管で共
沸脱水しながら、208℃で２時間撹拌した。室温まで放
冷した後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮し
残渣にクロロホルムを加え、クロロホルム層を水洗し、
次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗
褐色の油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶
離液；トルエン/n−ヘキサン（1:4）混合溶媒〕し、エ
タノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、黄色板
状晶の下式で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ビ
ス（４−メチルフェニル）アミノピレン1.40g（収率67.
3％）を得た。融点は196.0〜197.0℃であった。元素分
析値はC34H31Nとして下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 90.19 6.83 3.08 計算値 90.02 6.89 3.09 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）を
第２図に示す。
第２図に示す。
実施例３〜４ 実施例１と同様な条件で、７−tert−ブチル−１−N,
N−ジフェニルアミノピレン誘導体を得た。得られた誘
導体、融点及び元素分析値を表−１に示す。また実施例
3,4で得られた誘導体の夫々の赤外線吸収スペクトル図
（KBr錠剤法）を第3,4図に示す。
N−ジフェニルアミノピレン誘導体を得た。得られた誘
導体、融点及び元素分析値を表−１に示す。また実施例
3,4で得られた誘導体の夫々の赤外線吸収スペクトル図
（KBr錠剤法）を第3,4図に示す。
応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例１で得られた化合物１部を溶解
し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで
塗布し、80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥し、
後さ約20μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成し
た。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例１で得られた化合物１部を溶解
し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで
塗布し、80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥し、
後さ約20μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成し
た。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所で
−6KVのコロナ放電20秒間行なって帯電させ、更に20秒
間暗所に放置した後、表面電位V0（ｖ）を測定した。次
いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.
5luxになるように照射して、その表面電位がV0の1/2に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）及び30秒間照射後の残留表
面電位Vr（Ｖ）を測定した。結果を表−２に示す。
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所で
−6KVのコロナ放電20秒間行なって帯電させ、更に20秒
間暗所に放置した後、表面電位V0（ｖ）を測定した。次
いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.
5luxになるように照射して、その表面電位がV0の1/2に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）及び30秒間照射後の残留表
面電位Vr（Ｖ）を測定した。結果を表−２に示す。
比較例 電荷輸送物質として4,4′,4″−トリメチルフェニル
アミン（比較感光体Ｂ）を用いた以外は、応用例とまっ
たく同様に操作して電子写真特性を測定した。結果を表
−２に示す。
アミン（比較感光体Ｂ）を用いた以外は、応用例とまっ
たく同様に操作して電子写真特性を測定した。結果を表
−２に示す。
表−２から、本発明の化合物を用いた感光体Ａは、比
較感光体Ｂに比べ、残留電位（Vr）を示さず、且つ電子
写真感度（E1/2）も高いことが判る。
較感光体Ｂに比べ、残留電位（Vr）を示さず、且つ電子
写真感度（E1/2）も高いことが判る。
以上の説明から明らかなように、請求項（１）の前記
構造式（Ｉ）で表わされる新規な７−tert−ブチル−１
−ヨードピレンは、電子写真用の有機光導電性材料とし
て有用な７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミ
ノピレン誘導体の中間体として特に有用なものである。
構造式（Ｉ）で表わされる新規な７−tert−ブチル−１
−ヨードピレンは、電子写真用の有機光導電性材料とし
て有用な７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミ
ノピレン誘導体の中間体として特に有用なものである。
また、請求項（２）の前記構造式（II）で表わされる
７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン
誘導体は電子写真用の有機光導電性材料として極めて有
用なものである。
７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルアミノピレン
誘導体は電子写真用の有機光導電性材料として極めて有
用なものである。
また、請求項（３）及び請求項（４）の製造方法は簡
便な反応を利用するので、工業的に極めて有利な製造方
法といえる。
便な反応を利用するので、工業的に極めて有利な製造方
法といえる。
第１〜４図はそれぞれ実施例１〜４で得られたピレン化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 25/22,17/12,211/54,217/92 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレン。
- 【請求項２】下記構造式（II） （上式中、R1,R2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基
を表わし、夫々同一でも異なっていてもよい。） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体。 - 【請求項３】下記構造式（III） で示される２−tert−ブチルピレンを直接ヨード化させ
ることを特徴とする下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンの製造
法。 - 【請求項４】下記構造式（Ｉ） で示される７−tert−ブチル−１−ヨードピレンと下記
構造式（IV） で示されるジフェニルアミン誘導体を反応させることを
特徴とする下記構造式（II） （R1,R2は前記と同じ） で示される７−tert−ブチル−１−N,N−ジフェニルア
ミノピレン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31095790A JP2829401B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法 |
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| JP31095790A JP2829401B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JP2829401B2 true JP2829401B2 (ja) | 1998-11-25 |
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ID=18011441
Family Applications (1)
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| JP31095790A Expired - Fee Related JP2829401B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | ７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP2829401B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103450205A (zh) * | 2013-09-02 | 2013-12-18 | 南开大学 | 一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用 |
-
1990
- 1990-11-16 JP JP31095790A patent/JP2829401B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04182441A (ja) | 1992-06-30 |
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