JP2764330B2 - 新規なポリエーテル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なポリエーテル化合物及びその製造方法Info
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- JP2764330B2 JP2764330B2 JP34279389A JP34279389A JP2764330B2 JP 2764330 B2 JP2764330 B2 JP 2764330B2 JP 34279389 A JP34279389 A JP 34279389A JP 34279389 A JP34279389 A JP 34279389A JP 2764330 B2 JP2764330 B2 JP 2764330B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用
な、新規なポリエーテル化合物及びその製造方法に関す
る。
な、新規なポリエーテル化合物及びその製造方法に関す
る。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全
て満足し、光導電性材料として有用な、新規なポリエー
テル化合物及びその製造方法を提供することにある。
て満足し、光導電性材料として有用な、新規なポリエー
テル化合物及びその製造方法を提供することにある。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル化合物が提供され、また下記
一般式（II） で表わされる３−オキサペンタン化合物と下記一般式
（III） で表わされるジメチルジフェニルアミン誘導体とをウル
マンカップリングさせることを特徴とする下記一般式
（Ｉ） で表わされるポリエーテル化合物の製造方法が提供され
る。
一般式（II） で表わされる３−オキサペンタン化合物と下記一般式
（III） で表わされるジメチルジフェニルアミン誘導体とをウル
マンカップリングさせることを特徴とする下記一般式
（Ｉ） で表わされるポリエーテル化合物の製造方法が提供され
る。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされるポリエー
テル化合物は、新規物質であり、このものは、前記一般
式（II）で表わされる３−オキサペンタン化合物と前記
一般式（III）で表わされるジメチルジフェニルアミン
誘導体に、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとア
ルカリ塩（反応中に生じるハロゲン化水素を中和するの
に充分な量）とを加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、
窒素雰囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させ
る、所謂ウルマン反応により製造することができる。
テル化合物は、新規物質であり、このものは、前記一般
式（II）で表わされる３−オキサペンタン化合物と前記
一般式（III）で表わされるジメチルジフェニルアミン
誘導体に、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとア
ルカリ塩（反応中に生じるハロゲン化水素を中和するの
に充分な量）とを加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、
窒素雰囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させ
る、所謂ウルマン反応により製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
また、一般式（II）で表わされる化合物は、1,5−ジ
クロロ−３−オキサペンタンと下記一般式（IV） で表わされる化合物とを、苛性ソーダ、苛性カリウム等
の苛性アルカリの存在下に、水あるいは有機溶媒中で加
熱還流することにより得られる。この場合、有機溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスホキシド、エタノール、ｎ−ブタノー
ル等を挙げることができる。
クロロ−３−オキサペンタンと下記一般式（IV） で表わされる化合物とを、苛性ソーダ、苛性カリウム等
の苛性アルカリの存在下に、水あるいは有機溶媒中で加
熱還流することにより得られる。この場合、有機溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスホキシド、エタノール、ｎ−ブタノー
ル等を挙げることができる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なポ
リエーテル化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電
性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更
にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物
質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質
としてとりわけ有用である。
リエーテル化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電
性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更
にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物
質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質
としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
請求項（１）の前記一般式（Ｉ）で表わされる新規な
ポリエーテル化合物は、前記したように光導電性素材と
して有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤に
よって光学的あるいは化学的に増感されることから、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
た、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として
有用なものである。
ポリエーテル化合物は、前記したように光導電性素材と
して有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤に
よって光学的あるいは化学的に増感されることから、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
た、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として
有用なものである。
また、請求項（２）の製造方法は、前記一般式（II）
で表わされる３−オキサペンタン化合物と前記一般式
（III）で表わされるジメチルジフェニルアミン誘導体
とのウルマン反応を利用すればよいので、工業的に極め
て有利な製造方法ということができる。
で表わされる３−オキサペンタン化合物と前記一般式
（III）で表わされるジメチルジフェニルアミン誘導体
とのウルマン反応を利用すればよいので、工業的に極め
て有利な製造方法ということができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ 1,5−ビス（４−ヨードフェノキシ）−３−オキサペン
タンの製造 ４−ヨードフェノール15.4gに苛性ソーダ3.08g及びｎ
−ブタノール40mlを加え、加熱還流する。これに1,5−
ジクロロ−３−オキサペンタン5.01gをｎ−ブタノール2
mlに溶解した溶液を、５分で滴下した。滴下後13時間加
熱還流したのち放冷し、メタノールで希釈した。析出し
た結晶を濾取し、水洗次いでメタノール洗浄後、減圧下
加熱乾燥して無色針状結晶9.73gを得た。得られた結晶
をトルエン/n−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、無
色板状結晶の標記化合物を8.34gを得た。
タンの製造 ４−ヨードフェノール15.4gに苛性ソーダ3.08g及びｎ
−ブタノール40mlを加え、加熱還流する。これに1,5−
ジクロロ−３−オキサペンタン5.01gをｎ−ブタノール2
mlに溶解した溶液を、５分で滴下した。滴下後13時間加
熱還流したのち放冷し、メタノールで希釈した。析出し
た結晶を濾取し、水洗次いでメタノール洗浄後、減圧下
加熱乾燥して無色針状結晶9.73gを得た。得られた結晶
をトルエン/n−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、無
色板状結晶の標記化合物を8.34gを得た。
得られた化合物の融点は139.5〜140.5℃であり、また
その元素分析値はC16H16I2O3として下記の通りであっ
た。
その元素分析値はC16H16I2O3として下記の通りであっ
た。
Ｃ％ Ｈ％ 実測値 37.59 2.92 計算値 37.67 3.17 この化合物の赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
１図に示す。
１図に示す。
実施例２ 1,5−ビス（４′−ヨードビフェニリル−４−オキシ）
−３−オキサペンタンの製造 ４−（４−ヨードフェニル）フェノール2.96gに苛性
ソーダ0.45g及びｎ−ブタノール20mlを加え、加熱還流
する。これに1,5−ジクロロ−３−オキサペンタン0.79g
をｎ−ブタノール1mlに溶解した溶液を、15分で滴下し
た。滴下後18時間加熱還流した後放冷し、析出した結晶
を濾取し、水洗次いでメタノール洗浄を行ない、、減圧
下加熱乾燥して無色針状結晶2.30gを得た。得られた結
晶を加熱エタノールで洗浄して、無色針状結晶の標記化
合物2.15gを得た。
−３−オキサペンタンの製造 ４−（４−ヨードフェニル）フェノール2.96gに苛性
ソーダ0.45g及びｎ−ブタノール20mlを加え、加熱還流
する。これに1,5−ジクロロ−３−オキサペンタン0.79g
をｎ−ブタノール1mlに溶解した溶液を、15分で滴下し
た。滴下後18時間加熱還流した後放冷し、析出した結晶
を濾取し、水洗次いでメタノール洗浄を行ない、、減圧
下加熱乾燥して無色針状結晶2.30gを得た。得られた結
晶を加熱エタノールで洗浄して、無色針状結晶の標記化
合物2.15gを得た。
得られた化合物の融点は230.0〜231.0℃であり、また
その元素分析値はC28H24I2O3として下記の通りであっ
た。
その元素分析値はC28H24I2O3として下記の通りであっ
た。
Ｃ％ Ｈ％ 実測値 50.67 3.40 計算値 50.77 3.66 この化合物の赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
２図に示す。
２図に示す。
実施例３ 1,5−ビス〔４′−N,N−ビス（４−メチルフェニル）ア
ミノビフェニル−４−オキシ〕−３−オキサペンタンの
製造 1,5−ビス（４′−ヨードビフェニリル−４−オキ
シ）−３−オキサペンタン2.0g、4,4′−ジメチルジフ
ェニルアミン1.79g、炭酸カリウム1.25g及び銅粉0.25g
をニトロベンゼン20mlに採り、窒素気流下共沸脱水しな
がら10時間加熱還流した。放冷後セライトと共に不溶物
を濾過除去し、ニトロベンゼンを留去した。残渣をトル
エンで抽出、水洗乾燥後、減圧濃縮して暗褐色油状物を
得た。これをカラム処理（シリカゲル、溶離液トルエ
ン）したのち、酢酸エチル／エタノールの混合溶媒から
２回再結晶して、白色粒状結晶の標記化合物0.60gを得
た。
ミノビフェニル−４−オキシ〕−３−オキサペンタンの
製造 1,5−ビス（４′−ヨードビフェニリル−４−オキ
シ）−３−オキサペンタン2.0g、4,4′−ジメチルジフ
ェニルアミン1.79g、炭酸カリウム1.25g及び銅粉0.25g
をニトロベンゼン20mlに採り、窒素気流下共沸脱水しな
がら10時間加熱還流した。放冷後セライトと共に不溶物
を濾過除去し、ニトロベンゼンを留去した。残渣をトル
エンで抽出、水洗乾燥後、減圧濃縮して暗褐色油状物を
得た。これをカラム処理（シリカゲル、溶離液トルエ
ン）したのち、酢酸エチル／エタノールの混合溶媒から
２回再結晶して、白色粒状結晶の標記化合物0.60gを得
た。
得られた化合物の融点は75℃（TG−DSCにおける吸熱
ピーク温度）であり、またその元素分析値はC56H52N2O3
として下記の通りであった。
ピーク温度）であり、またその元素分析値はC56H52N2O3
として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 83.86 6.72 3.38 計算値 83.95 6.56 3.50 この化合物の赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
３図に示す。
３図に示す。
実施例４ 1,5−ビス（４−N,N−ジ−ｐ−トリールアミノフェノキ
シ）−３−オキサペンタンの製造 1,5−ビス（４−ヨードフェノキシ）−３−オキサペ
ンタン5.10g、4,4′−ジメチルジフェニルアミン4.34
g、炭酸カリウム4.15g及び銅粉0.83gをニトロベンゼン6
0mlに採り、窒素気流した共沸脱水しながら16時間加熱
還流した。放冷後セライトと共に不溶物を濾過除去し、
ニトロベンゼンを留去した。残渣をトルエンで抽出、水
洗、乾燥後、減圧濃縮して暗褐色油状物を得た。これを
カラム処理（シリカゲル、溶離液トルエン）として無色
油状部物の標記化合物2.27gを得た。
シ）−３−オキサペンタンの製造 1,5−ビス（４−ヨードフェノキシ）−３−オキサペ
ンタン5.10g、4,4′−ジメチルジフェニルアミン4.34
g、炭酸カリウム4.15g及び銅粉0.83gをニトロベンゼン6
0mlに採り、窒素気流した共沸脱水しながら16時間加熱
還流した。放冷後セライトと共に不溶物を濾過除去し、
ニトロベンゼンを留去した。残渣をトルエンで抽出、水
洗、乾燥後、減圧濃縮して暗褐色油状物を得た。これを
カラム処理（シリカゲル、溶離液トルエン）として無色
油状部物の標記化合物2.27gを得た。
得られた化合物の元素分析値はC44H44N2O3として下記
の通りであった。
の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 81.22 6.78 4.33 計算値 81.44 6.85 4.32 応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例３で得られた1,5−ビス〔４′−
N,N−ビス（４−メチルフェニル）アミノビフェニリル
−４−オキシ〕−３−オキサペンタン１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例３で得られた1,5−ビス〔４′−
N,N−ビス（４−メチルフェニル）アミノビフェニリル
−４−オキシ〕−３−オキサペンタン１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所
で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させ、更に2
0秒間暗所に放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した
ところVo＝−1057vであった。次いで、タングステンラ
ンプ光を感光体表面での照度が4.5luxになるように照射
して、Voが1/2になるまでの露光量E1/2（lux・sec）を
測定したところ、E1/2＝0.99lux・secであった。
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所
で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させ、更に2
0秒間暗所に放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した
ところVo＝−1057vであった。次いで、タングステンラ
ンプ光を感光体表面での照度が4.5luxになるように照射
して、Voが1/2になるまでの露光量E1/2（lux・sec）を
測定したところ、E1/2＝0.99lux・secであった。
第１、２及び３図は夫々実施例１、２及び３で得られた
化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）であ
る。
化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）であ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 217/78 - 217/92 G03G 5/07 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ，ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） で表わされるポリエーテル化合物。
- 【請求項２】一般式（II） で表わされる３−オキサペンタン化合物と下記一般式
（III） で表わされるジメチルジフェニルアミン誘導体とをウル
マンカップリングさせることを特徴とする下記一般式
（Ｉ） で表わされるポリエーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34279389A JP2764330B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 新規なポリエーテル化合物及びその製造方法 |
| US07/626,906 US5158850A (en) | 1989-12-15 | 1990-12-13 | Polyether compounds and electrophotographic photoconductor comprising one polyether compound |
| US07/921,203 US5248826A (en) | 1989-12-15 | 1992-07-29 | Polyether amine compounds |
| US08/070,240 US5319069A (en) | 1989-12-15 | 1993-06-02 | Polyether compounds and electrophotographic photoconductor comprising one polyether compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34279389A JP2764330B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 新規なポリエーテル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200750A JPH03200750A (ja) | 1991-09-02 |
| JP2764330B2 true JP2764330B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=18356545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34279389A Expired - Fee Related JP2764330B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-28 | 新規なポリエーテル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764330B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP34279389A patent/JP2764330B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03200750A (ja) | 1991-09-02 |
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