JP2742546B2 - アミノビフェニル化合物 - Google Patents
アミノビフェニル化合物Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な
新規なアミノビフェニル化合物に関する。
新規なアミノビフェニル化合物に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素子としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
光導電性素子としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性に感
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
一方、アミノビフェニル系化合物としては、N,N−ジ
フェニル−〔1,1′−ビフェニル〕−４−アミン（Helv.
Chim.Acta,６ 1011P,1923年）、N,N−ビス（４−メトキ
シフェニル）−〔1,1′−ビフェニル〕−４アミン（J.P
rakt.Chem.317（２）284P,1975年）が知られているが、
これらの化合物は電子写真用の有機光導電性材料として
必ずしも有用なものではなかった。
フェニル−〔1,1′−ビフェニル〕−４−アミン（Helv.
Chim.Acta,６ 1011P,1923年）、N,N−ビス（４−メトキ
シフェニル）−〔1,1′−ビフェニル〕−４アミン（J.P
rakt.Chem.317（２）284P,1975年）が知られているが、
これらの化合物は電子写真用の有機光導電性材料として
必ずしも有用なものではなかった。
本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、
光導電性材料として有用な新規なアミノビフェニル化合
物を提供することである。
光導電性材料として有用な新規なアミノビフェニル化合
物を提供することである。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （上式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はアミノ基を表わし、R2,R3及びR4は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を表わし、R1,R2,R3及びR4がすべ
て水素原子である場合及びR1並びにR4が水素原子でR2,R
3が同時に３−メチル基、４−メチル基、並びに４−メ
トキシ基である場合を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物が提供される。
はアミノ基を表わし、R2,R3及びR4は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を表わし、R1,R2,R3及びR4がすべ
て水素原子である場合及びR1並びにR4が水素原子でR2,R
3が同時に３−メチル基、４−メチル基、並びに４−メ
トキシ基である場合を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物が提供される。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示されるアミノビフ
ェニル化合物は、新規物質であり、このものは、下記一
般式（II）で表わされるハロビフェニル誘導体と下記一
般式（III）で表わされるジフェニルアミン誘導体又は
下記一般式（IV）で表わされるアミノビフェニル誘導体
と下記一般式（Ｖ）で表わされるハロベンゼン誘導体及
び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応中
に生ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のアル
カリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲
気下、150〜250℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
ェニル化合物は、新規物質であり、このものは、下記一
般式（II）で表わされるハロビフェニル誘導体と下記一
般式（III）で表わされるジフェニルアミン誘導体又は
下記一般式（IV）で表わされるアミノビフェニル誘導体
と下記一般式（Ｖ）で表わされるハロベンゼン誘導体及
び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応中
に生ずるハロゲン化水素を中和するのに十分な量のアル
カリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲
気下、150〜250℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性ア
ルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としてニトロベンゼン、ジ
クロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げることがで
きる。
ルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としてニトロベンゼン、ジ
クロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げることがで
きる。
（式中、R1及びR4は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表わ
す） （式中、R2及びR3は前記と同じ） （式中、R1及びR4は前記と同じ） （式中、R2及びR3は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表わ
す。） 本発明で得られる新規なアミノビフェニル化合物は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有
用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的
あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔
料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能
分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用
である。
す） （式中、R2及びR3は前記と同じ） （式中、R1及びR4は前記と同じ） （式中、R2及びR3は前記と同じ。Ｘはハロゲンを表わ
す。） 本発明で得られる新規なアミノビフェニル化合物は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有
用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的
あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔
料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能
分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用
である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ロースベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレン、2,4−ジニトロ−９−フ
ルオレノン等が挙げられる。
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ロースベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレン、2,4−ジニトロ−９−フ
ルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI
No.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.452
10）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（CI No.73410）、シーアイバッドダイ
（CI No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI
No.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.452
10）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（CI No.73410）、シーアイバッドダイ
（CI No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新規なアミ
ノビフェニル化合物は、前記したように光導電性素材と
して有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤に
よって光学的あるいは化学的に増感されることから、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
たいわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
ノビフェニル化合物は、前記したように光導電性素材と
して有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤に
よって光学的あるいは化学的に増感されることから、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
たいわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ ジフェニルアミン42.70g（0.253mol）,4−ヨード４′
−メチルビフェニル81.73g（0.278mol）、炭酸カリウム
38.42g（0.278mol）及び銅粉0.10gにニトロベンゼン600
mlを加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら20
8〜209℃で15時間撹拌した。室温まで放冷した後セライ
トを用いて濾過し、濾液を減圧下でニトロベンゼンを留
去した後、残渣をトルエンで抽出、水洗し、ついで硫酸
マグネシウムで乾燥し更に減圧濃縮して暗褐色の油状物
を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエ
ン−ｎ−ヘキサン混合溶媒）し、エタノール−酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶して、無色針状結晶のN,N−ビス
（フェニル）−〔４′−メチル−1,1′−ビフェニル〕
−４−アミン52.98g（収率59.9％）を得た。融点は104.
0〜105.0℃であった。元素分析値はC25H21Nとして下記
の通りであった。
−メチルビフェニル81.73g（0.278mol）、炭酸カリウム
38.42g（0.278mol）及び銅粉0.10gにニトロベンゼン600
mlを加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら20
8〜209℃で15時間撹拌した。室温まで放冷した後セライ
トを用いて濾過し、濾液を減圧下でニトロベンゼンを留
去した後、残渣をトルエンで抽出、水洗し、ついで硫酸
マグネシウムで乾燥し更に減圧濃縮して暗褐色の油状物
を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエ
ン−ｎ−ヘキサン混合溶媒）し、エタノール−酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶して、無色針状結晶のN,N−ビス
（フェニル）−〔４′−メチル−1,1′−ビフェニル〕
−４−アミン52.98g（収率59.9％）を得た。融点は104.
0〜105.0℃であった。元素分析値はC25H21Nとして下記
の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 89.27 6.10 4.02 計算値 89.51 6.31 4.18 実施例２〜22 実施例１と同様な条件で種々のアミノビフェニル化合
物を得た。得られた化合物の構造、融点及び元素分析値
を表−１に示す。
物を得た。得られた化合物の構造、融点及び元素分析値
を表−１に示す。
実施例23 N,N−ビス（４−メチルフェニル）−〔４′−ニトロ
−1,1′−ビフェニル〕−４−アミン10.94gを1,4−ジオ
キサン100mlに溶かし、これに５％パラジウム−炭素2.2
0gを加え、27℃、水素圧１気圧で振とう式水素化装置で
水素化した。水素化終了後セライトを用いて濾過し、減
圧濃縮し、薄褐色の結晶を得た。これをシリカゲルカラ
ム処理（溶離液 トルエン−酢酸エチル混合溶媒）し、
エタノールから再結晶して、無色針状結晶のN,N−ビス
（４−メチルフェニル）−〔1,1′−ビフェニル〕−4,
4′−ジアミン7.90g（収率78.1％）を得た。融点は157.
0〜157.8℃であった。
−1,1′−ビフェニル〕−４−アミン10.94gを1,4−ジオ
キサン100mlに溶かし、これに５％パラジウム−炭素2.2
0gを加え、27℃、水素圧１気圧で振とう式水素化装置で
水素化した。水素化終了後セライトを用いて濾過し、減
圧濃縮し、薄褐色の結晶を得た。これをシリカゲルカラ
ム処理（溶離液 トルエン−酢酸エチル混合溶媒）し、
エタノールから再結晶して、無色針状結晶のN,N−ビス
（４−メチルフェニル）−〔1,1′−ビフェニル〕−4,
4′−ジアミン7.90g（収率78.1％）を得た。融点は157.
0〜157.8℃であった。
４ 元素分析値はC26H24N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 85.57 6.51 7.56 計算値 85.67 6.64 7.69 応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次にポ
リカーボネート樹脂〔（株（帝人製パンライトＫ−130
0〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、この溶
液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80
℃で２分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μ
ｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成した。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次にポ
リカーボネート樹脂〔（株（帝人製パンライトＫ−130
0〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、この溶
液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80
℃で２分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μ
ｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体Ａの可
視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Vm（ｖ）を測定しさらに20秒間暗
所に放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した。ついで
たングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxに
なるように照射してVoが1/2になるまでの露光量E 1/2
（lux・sec）および30秒間照射後の残留表面電位Vr
（ｖ）を測定した。結果を表−３に示す。
視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試
験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗
所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Vm（ｖ）を測定しさらに20秒間暗
所に放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した。ついで
たングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxに
なるように照射してVoが1/2になるまでの露光量E 1/2
（lux・sec）および30秒間照射後の残留表面電位Vr
（ｖ）を測定した。結果を表−３に示す。
比較例１ 電荷輸送物質としてN,N−ジフェニル−〔1,1′−ビフ
ェニル〕−４−アミン（比較感光体Ｂ）及び4,4′,4″
−トリメチルトリフェニルアミン（比較感体Ｃ）のもの
を用いた以外は応用例とまったく同様に操作して電子写
真特性を測定した。結果を表−４に示す。
ェニル〕−４−アミン（比較感光体Ｂ）及び4,4′,4″
−トリメチルトリフェニルアミン（比較感体Ｃ）のもの
を用いた以外は応用例とまったく同様に操作して電子写
真特性を測定した。結果を表−４に示す。
また、感光体Ａと比較感光体Ｂのくり返し疲労特性を
知るために応用例で用いた装置で−7.5KVでの帯電と30l
uxでの露光をくり返して残留表面電位Ｖ′ｒの変化を測
定した。結果を第７図に示した。
知るために応用例で用いた装置で−7.5KVでの帯電と30l
uxでの露光をくり返して残留表面電位Ｖ′ｒの変化を測
定した。結果を第７図に示した。
以上表−３及び表−４、第７図より本発明の化合物を
用いた感光体Ａに比べ、比較感光体Ｂは電子写真感度
（E 1/2）が低く、疲労による残留電位（Ｖ′ｒ）の上
昇が認められる。また比較感光体Ｃは同様に感度（E 1/
2）が低く、初期特性において高い残留電位（Vr）を示
すことがわかる。
用いた感光体Ａに比べ、比較感光体Ｂは電子写真感度
（E 1/2）が低く、疲労による残留電位（Ｖ′ｒ）の上
昇が認められる。また比較感光体Ｃは同様に感度（E 1/
2）が低く、初期特性において高い残留電位（Vr）を示
すことがわかる。
比較例２ 電荷輸送物質としてN,N−ジエチル−Ｎ′,N′−ビス
（４−メチルフェニル）−（1,1′−ビフェニル）−4,
4′−ジアミンを用い、応用例とまったく同様に操作し
て感光体を作成した（比較感光体Ｄ）。応用例で用いた
装置で−7.5KVでの帯電と30luxでの露光をくり返して、
Vo（ｖ）の変化を測定した。結果を第８図に示した。
（４−メチルフェニル）−（1,1′−ビフェニル）−4,
4′−ジアミンを用い、応用例とまったく同様に操作し
て感光体を作成した（比較感光体Ｄ）。応用例で用いた
装置で−7.5KVでの帯電と30luxでの露光をくり返して、
Vo（ｖ）の変化を測定した。結果を第８図に示した。
第８図より本発明の化合物を用いた感光体Ａに比べ比
較感光体ＤはVo（ｖ）の著しい低下が認められる。
較感光体ＤはVo（ｖ）の著しい低下が認められる。
以上の説明から明らかなように、本発明の前記一般式
（Ｉ）で示されるアミノビフェニル化合物は電子写真用
の有機光導電性材料として有効なものである。
（Ｉ）で示されるアミノビフェニル化合物は電子写真用
の有機光導電性材料として有効なものである。
第１図から第６図は各々実施例3,7,11,15,20及び22で得
られたアミノビフェニル化合物の赤外線吸収スペクトル
図（KBr錠剤法）である。 第７図は本発明の感光体と比較用の感光体の残留表面電
位と疲労時間の関係を示すグラフであり、第８図は本発
明の感光体と比較用の感光体の表面電位と疲労時間の関
係を示すグラフである。
られたアミノビフェニル化合物の赤外線吸収スペクトル
図（KBr錠剤法）である。 第７図は本発明の感光体と比較用の感光体の残留表面電
位と疲労時間の関係を示すグラフであり、第８図は本発
明の感光体と比較用の感光体の表面電位と疲労時間の関
係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 充 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭61−132953（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，105（３) （1972）Ｐ．880−906 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｊｒａｒｓ．１，（18）（1972) Ｐ．2391−2394
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （上式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はアミノ基を表わし、R2,R3及びR4は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を表わし、R1,R2,R3及びR4がすべ
て水素原子である場合及びR1並びにR4が水素原子でR2,R
3が同時に３−メチル基、４−メチル基、並びに４−メ
トキシ基である場合を除く。） で表わされるアミノビフェニル化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3723488 | 1988-02-19 | ||
| JP63-37234 | 1988-02-19 | ||
| JP9746488 | 1988-04-19 | ||
| JP63-97464 | 1988-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236156A JPH0236156A (ja) | 1990-02-06 |
| JP2742546B2 true JP2742546B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=26376357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247034A Expired - Lifetime JP2742546B2 (ja) | 1988-02-19 | 1988-09-30 | アミノビフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2742546B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178668A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061385B2 (ja) * | 1984-12-01 | 1994-01-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247034A patent/JP2742546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１０５（３）（１９７２）Ｐ．８８０−９０６ |
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｊｒａｒｓ．１，（１８）（１９７２）Ｐ．２３９１−２３９４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236156A (ja) | 1990-02-06 |
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