JPH035443A - ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 - Google Patents

５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体

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JPH035443A
JPH035443A JP1140106A JP14010689A JPH035443A JP H035443 A JPH035443 A JP H035443A JP 1140106 A JP1140106 A JP 1140106A JP 14010689 A JP14010689 A JP 14010689A JP H035443 A JPH035443 A JP H035443A
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dibenzo
charge transport
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ditolylamino
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Masaomi Sasaki
正臣 佐々木
Tamotsu Ariga
保 有賀
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Ricoh Co Ltd
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Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用な
、新規な５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘
導体に関する。
〔従来の技術〕
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要
求を必ずしも満足していないのが実状である。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て
満足し、光導電性材料として有用な、新規な５＋１−ジ
ベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン誘導体を提供するこ
とにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、下記一般式（１） で表わされる５−（（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベ
ンジルコ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン
誘導体が提供される。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされる５−（（４
−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジル）−５Ｈ−ジベン
ゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、新規物質であ
り、このものは、下記一般式（ＩＩ）で表わされるシク
ロヘプテン誘導体を水素添加することによって得られる
。
（式中、Ｘは＝ＣＨ，−ＣＨ２−又は−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−
を表わす。）この反応においては、均一系触媒を使用す
る系と不均一系触媒を使用する系がある。均一系触媒と
しては、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルト
などの■属金属元素の錯化合物が、不均一系触媒として
は、白金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、ア
ルミナ若しくは硫酸バリウムなどに担持された白金、パ
ラジウム、ロジウム若しくはルテニウムなどが使用され
る。この場合、後処理が簡便な不均一系触媒を用いるの
が好ましい。
不均一系触媒を用いる系では１反応系を密閉系とし、気
相部を１気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事に
より反応させる。吸収された址に応じて水素ガスが供給
される減圧弁を介して、水素ガスを供給する。理論址の
水素ガスを吸収した時点で吸収が停止するので、反応終
了とする。この場合、反応温度は室温で良いが、水素ガ
スの吸収が遅い場合は加温しても良い、また反応溶媒に
は５メタノール、エタノール、プロパツール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルなどを使用するこ
とができる。
本発明で得られる新規な５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シ
クロへブタン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導
電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸など
の増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。
更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、久
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、　２，４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ
−９−フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ　＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ　Ｎα２１２００）、シーアイピグメントレッ
ド３（ＣＩＮａ　４５２１０　）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ　＆７４１００）等の
フタロシアニン系顔料。
シーアイバットブラウン５（ＣＩ　Ｎα７３４１０）、
シーアイバットダイＣＣＩ　＆７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン
等の無機顔料も使用できる。
〔発明の効果〕
本発明に係る前記一般式（１）で示される新規な５−（
（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジルコ−５Ｈ−ジ
ベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、前記した
ように光導電性素材として有効に機能し、また染料やル
イ゛ス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に
増感されることから、電子写真用感光体の感光層の電荷
輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電
荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層にお
ける電荷輸送物質として有用なものである。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ ５−　（４−（ジーρ−トリルアミノ）ベンジリデン）
−５１１−ジベンゾ［ａ、ｄ］−シクロヘプテン１．０
ｇと５％パラジウム−カーボン０．２ｇをジオキサン５
ｏ−に採り、水素圧１気圧で振とう大水素化装置にて２
４時間水素化を行なった後、内容物をセライトを用いて
濾過し、濾液を乾固して無色の油状物を得た。これをカ
ラム精製〔担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ロー
ヘキサン（２／１）混合溶媒〕した後、Ｃ−ヘキサン／
エタノール混合溶媒から再結晶して、無色板状結晶の下
式で示される５−（（４−Ｎ、Ｎ−ジーＰ−トリルアミ
ノ）ベンジル）−５８−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへ
ブタン０．７ｇを得た。
得られた化合物の融点は１４８．０〜１４９．０であり
、またその元素分析値は下記の通りであった。
この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第
１図に示す。
なお、その他の分析結果は次の通りであった。
Ｍ　Ｓ　（７０ｅＶ）　ｒａｃｅ ２８、　　２８６．　４７９ １Ｈｎｍｒ（ＣＤＣＤ　、） δ６，７５−７．２０（２０１（、ｍ、　Ａｒｏｍａｔ
ｉｃ）δ４．１５（ＩＩＩ、ｔ、　　）ＣＨ−）６２．
８０〜３．６０（６Ｈ，ｍ、　　）Ｃ）１２Ｘ　３）６
２．２５（６１１，Ｓ、−ＣＨ５Ｘ　２）１ＪＣｎｍｒ
（ＣＤ　ＣＱａ） δ２０．７２ｉ−ＣＩ１３Ｘ２ ３３．７８；　　）ＣＨ，Ｘ２ ４４．６４；　　）ＣＨ。
５７．０５；　＞ＣＨ− １２３，７０，１２３，９７，１２５，８９，１２６，
５５，１２９，７８゜１２９．９４，１３０．３２，１
３０．７９，１３１．８６，１３４．６４゜１３９．８
４，１４１．０７，１４５．８１，１４６．３１；Ａｒ
ｏｍａｔｉｃ　Ｃ応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５ｘテトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリ
カーボネート樹脂〔■帝人製パンライトに−１３００）
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、　８０
’Ｃで２分間。
次いで１２．０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電
荷輸送層を形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■用日電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位Ｖｍ（ν）を１ｌｌ１１定し、更に
２０秒間暗所に放置した後１表面電位ＶＯ（Ｖ）を測定
した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面での
照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１７
２になるまでの露光量［！１／２（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）及
び３０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した
。結果は次の通りであった。
Ｖｍ＝−１４７０ｖ Ｖｏ＝−１３２０ｖ Ｅ　１／２＝０．９２１ｕｘ　−５ｅａ以上の結果から
１本発明の化合物を用いた感光体は、可視光域で極めて
高い感度を示すことが判る。
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例１で得られた５１（−ジベンゾ（ａ、
ｄ）−シクロへブタン誘導体の赤外線吸収スペクトル図
（ＫＢｒ錠剤法）である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−〔（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベ
    ンジル〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ、ｄ〕−シクロヘプタン
    誘導体。
JP1140106A 1989-05-31 1989-05-31 ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 Pending JPH035443A (ja)

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US07/520,066 US4996362A (en) 1989-05-31 1990-05-03 5-[(4-N,N-ditolylamino)benzyl]-5H-dibenzo[a,d]-cycloheptane derivatives

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