JPH032174A - ベンゾチアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用の有機光導電性材料及び蛍光性染
料として有用な、新規なベンゾチアゾール誘導体に関す
る。

〔従来の技術〕

従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては１例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。

ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、ｌ）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要
求を必ずしも満足していないのが実状である。

一方、ベンゾチアゾール化合物としては、特公昭３５−
１１２１９号公報において、２−（４−ジエチルアミノ
フェニル）ベンゾチアゾールが記載されているが、該化
合物は電子写真用の光導電性材料として必ずしも有用な
ものではない。

従って１本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て
満足し、光導電性材料として有用な、新規なベンゾチア
ゾール誘導体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、下記一般式（１） で表わされるベンゾチアゾール誘導体が提供される。

本発明に係る前記一般式（１）で表わされるベンゾチア
ゾール誘導体は、新規物質であり、このものは、２−（
４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾールと
下記一般式（ｎ）で表わされるヨードトルエンとを、 銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとアルカリ塩（
縮合反応中に生じるハロゲン化水素を中和するのに充分
な社）の存在下、溶媒中又は無溶媒で窒素雰囲気下、１
５０〜２５０℃程度の温度において反応させることによ
り製造することができる。

この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、
ジクロルベンゼン、キノリン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。

本発明で得られる新規なベンゾチアゾール誘導体は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。

更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。

上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。

また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ　＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ　＆２１２００）、シーアイピグメントレッド
３　（ＣＩ＆４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ　＆７４１００）等のフタロ
シアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ恥７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ　Ｎ１ｋ７３０
３０）等のインジゴ系顔料。

アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ
等のペリレン系顔料が挙げられる。また。

セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコ
ン等の無機顔料も使用できる。

〔発明の効果〕

本発明に係る前記一般式（１）で示される新規なベンゾ
チアゾール誘導体は、前記したように光導電性素材とし
て有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感されることから、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した
、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有
用なものである。

〔実施例〕

以下１本発明を実施例により詳細に説明する。

実施例１ ２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾ
ール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４．８０ｇ、　ｐ−ヨード
トルエン１３．０６ｇ、炭酸カリウム８．２８ｇ及び銅
粉１．５１ｇをニトロベンゼン３０ｄに採り、窒素気流
下、共沸脱水しながら１０時間加熱還流した。放冷後、
セライトを用いて不溶部を濾過除去した後、減圧上溶媒
を除去し、暗褐色油状物を得た。

これをカラム精製〔シリカゲルＣ−２００；溶離液：ト
ルエン〕した後、更に酢酸エチルから再結晶して、黄色
針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物５．
３９ｇを得た。（収率６４．１％）得られた化合物の融
点は１７８．５−１７９．０℃であり。

またその元素分析値は下記の通りであった。

０％　Ｎ％　Ｎ％ 実測値　７９，９５　５，６４　６．７５計算値　７９
，９５　５，７６　６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第１図に示す。

実施例２ 実施例１におけるｐ−ヨードトルエンの代わりしニー−
ヨードトルエンを用い且つ再結晶溶媒としてイソプロパ
ツールを用いた以外は、実施例１と同様にして黄色針状
結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物を６８．
７％の収率で得た。

得られ、た化合物の融点は１２４．０〜１２５．０℃で
あり。

またその元素分析値は下記の通りであった。

０％　Ｎ％　Ｎ％ 実測値　８Ｑ、１９　５，８５　６．５１計算値　７９
，９５　５，７６　６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第２図に示す。

実施例３ 実施例１におけるＰ−ヨードトルエンの代わりに０−ヨ
ードトルエンを用い且つ再結晶溶媒として酢酸エチルｌ
エタノール混合溶媒を用いた以外は、実施例１と同様に
して黄色針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化
合物を４２．０％の収率で得た・ 得られた化合物の融点は１３８．０〜１３９．０℃であ
り。

またその元素分析値は下記の通りであった・０％　Ｎ％
　Ｎ％ 実測値　８０，００　５，７１　６．６２計算値　７９
，９５　５，７６　６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第３図に示す。

応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した０次に、ポリ
カーボネート樹脂〔帝人社製パンライトに一１３００１
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１，２及び３の化合物１部を溶解し、
この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間１次いで１２０℃で５分間乾燥して
厚さ約２０．の電荷輸送層を形成して感光体１．２及び
３を作成した。

次に、こうして得られた積層型電子写真感光体１．２及
び３の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用
いて暗所で−６にＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯
電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位ＶＯ（Ｖ）を測
定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面で
の照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１
／２になるまでの露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ・５ｅｅ）を
測定した。結果を下表に示す。

上表から、本発明の化合物を用いた感光体は。

電荷保持能に優れ、且つ可視光域で高い感度を示すこと
が判る。

【図面の簡単な説明】

第１〜３図は、夫々実施例１．２及び３で得られたベン
ゾチアゾール化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ
錠剤法）である。 特許出願人　株式会社　リ　　コ 代　理　人弁理士池浦敏明 （ほか１名） 第 図 第２図 第３図

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるベンゾチアゾール誘導体。