JPH0296553A - ビフェニル化合物及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な新
規なビフェニル化合物に関する。

〔従来技術〕

従来、？１ｉ子写真方式において使用される感光体の有
機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３
，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第
３，２６５．４’Ｊ６．特公昭３９−１１５４６号公報
、特開昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの
提案がなされている。

ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性に感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される基本的な特性と
しては、１）暗所において適当な電位に帯電させること
、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照
射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。

〔目　　的〕

本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、光
導電性材料として有用な新規なビフェニル化合物を提供
することである。

〔構　　成〕

本発明によれば、下記式（１） ［ で示される２、４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジトリールアミノ）
−５−メトキシビフェニルで表わされるビフェニル化合
物が提供される。

本発明に係る式（１）で示されるビフェニル化合物は、
２，４−ショート−５−メトキシビフェニルとＮ、Ｎ−
ジトリルアミンとを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅
などの存在下、反応時に生ずるハロゲン化水素を中和す
るに十分な量のアルカリ塩と共に溶媒中又は無溶媒で窒
素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度において反応
させることにより製造することができる。

この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性アル
カリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としてニトロベンゼン、ジク
ロルベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げることが
できる。

本発明で得られる新規なビフェニル化合物は。

電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有
用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的
あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔
料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能
分離型感光体に於ける′電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。

上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、　２，４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ
−９−フルオレノン等が挙げられる。

また有機顔料としてはシーアイビグメン１〜ブルー２５
（ＣＩ　Ｎ（１２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１（ＣＩ　＆２１２００）、シーアイピグメントレ
ッド３　（ＣＩｋ　４５２１０　）等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー１６（ＣＩ　Ｎα７４１００）
等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５
（ＣＩ　Ｎα７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ
　Ｎα７３０３０）等のインジゴ系顔料。

アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ
等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン
−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料
も使用できる。

〔効　　果〕

本発明に係る前記式（１）で示される新規なビフェニル
化合物は、前記したように光導電性素材として有効に機
能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的
あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感光
体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特
に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分したいわゆる機
能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なもの
である。

〔実施例〕

以下１本発明を実施例により詳細に説明する。

実施例１ 〔２，４−ショート−５−メトキシビフェニルの合成〕
ｍ−フェニルアニソール２５．３ｇ、過ヨウ素酸５．４
７ｇ及びヨウ素１４．１ｇを８０ｖｏＱ％酢酸水溶液１
５０ｍＱに加え、６５℃で９時間加熱撹拌した。室温迄
放冷後、内容物を氷水に注いだ後トルエンで抽出し、有
機層を水洗、乾燥したのち溶媒を留去し黄橙色油状物を
得た。カラム処理（担体；シリカゲル溶離液；トルエン
）した後エタノール−シクロヘキサンの混合溶媒から再
結晶して、無色プリズム結晶の２，４−ショート−５−
メトキシビフェニル７．２３ｇを得た・融点１２２．５
〜１２３．５℃ 元素分析値はＣ，、Ｈ□。工２０として下記の通りであ
った。

この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
第１図に示す。

ＣＯＣ伸縮振動　１２２５Ｇ＋１−１．１０４０ａ＋＋
−１また、この化合物のＮＭＲは以下の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、　） δ３．８（Ｓ、３Ｈ１ＱＣ肝）　　　　δ６．７（ｓ、
ｉｌｌ、ベンゼン環）５７．３（ｍ、５Ｈ，ベンゼン環
）６８．２（ｓ、１）１．ベンゼン環）２．４−ショー
ト−５−メトキシビフェニル４．３６ｇ（０，０１０モ
ル）、ｐ−ジトリルアミン４．３４ｇ（０，０２２モル
）、炭酸カリウム３．６５ｇ（０，０２６モル）及び銅
粉０．１０ｇをニトロベンゼン５０−にとり、窒素気流
下９時間加熱還流した。室温迄放冷後、セライトと共に
不溶部を濾過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去した
。

得られた褐色油状物をカラム処理（１回目担体；シリカ
ゲル、溶離液；トルエン、２回目担体；シリカゲル、溶
離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１）　した後トル
エン−ローヘキサンの混合溶媒から再結晶して、無色板
状晶の２，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジーＰ−トリールアミノ
）−５−メトキシビフェニル１．４４ｇを得た。融点１
８９．５〜１９０．５８Ｃ元素分析値（））；実測値（
Ｃ４，８３＠　Ｎ２０としての計算値）Ｃ８５，７２（
８５，６６） Ｈ６，５４（６，６８） Ｎ　　４．６ｇ　（４，８７） この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
第２図に示す。

応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
錦テトラヒドロフラン溶液５．００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次にポリカ
ーボネート樹脂〔■帝人製パンライトに一１３００３１
部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物
質として実施例１で得られた（２，４−ビス（Ｎ、Ｎ−
ジ−ｐ−トリールアミノ）−５−メトキシビフェニル１
部を溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５
分間乾燥して厚さ約２０μｌの電荷輸送層を形成して感
光体を作成した。

次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔四用口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位Ｖ＋＋＋（ｖ）を測定しさらに２０
秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した
。ついでタングステンランプ光を感光体表面での照度が
４，５１ｕｘになるように照射してｖＯが１／２になる
までの露光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ）を求めた。

その結果、Ｖｏ＝−１１８５ボルト、Ｅｌ／２＝０．９
５Ｑｕｘ−ｓｅｃであった。

〔効　　果〕

以上の説明から明らかなように、本発明の前記式（りで
示されるビフェニル化合物は電子写真用の有機光導電性
材料として有効なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明で用いるヨード化合物の赤外線吸収スペ
ク１−ルであり、第２図は本発明の目的生成物であるビ
フェニル化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される２、４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジトリールアミノ）
   −５−メトキシビフェニル。
2. （２）２、４−ジヨード−５−メチキシビフェニルとジ
   トリールアミンを反応させることを特徴とする式（ I
   ）で示される２、４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジトリールアミノ
   ）−５−メトキシビフェニルの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）