JP2849730B2 - １，８―ジアミノピレン化合物 - Google Patents
１，８―ジアミノピレン化合物Info
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- JP2849730B2 JP2849730B2 JP13871090A JP13871090A JP2849730B2 JP 2849730 B2 JP2849730 B2 JP 2849730B2 JP 13871090 A JP13871090 A JP 13871090A JP 13871090 A JP13871090 A JP 13871090A JP 2849730 B2 JP2849730 B2 JP 2849730B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用
な、1,8−ジアミノピレン化合物に関する。
な、1,8−ジアミノピレン化合物に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号広報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第3,18
0,730号）、ベンジジン化合物（米国特許第3,265,496、
特公昭39−11546号広報、特開昭53−27033号公報）等の
ような数多くの提案がなされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。
感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電
せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜
像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を
形成するようにした画像形成法の一つである。このよう
な電子写真方式における感光体に要求される基本的な特
性としては、１）暗所において適当な電位に帯電される
こと、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）
光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げ
られる。
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
要求を必ずしも満足していないのが実状である。
一方、ジアミノピレン系化合物としては、N,N,N′,
N′−テトラフェニル−1,6−ジアミノピレン化合物が特
開昭55−144250号公報に開示されているが、この化合物
は接着樹脂溶液に対してかなり難溶であり、前記電子写
真方式における感光体に要求される諸条件を満たす良好
な感光層を形成するには極めて困難なものである。
N′−テトラフェニル−1,6−ジアミノピレン化合物が特
開昭55−144250号公報に開示されているが、この化合物
は接着樹脂溶液に対してかなり難溶であり、前記電子写
真方式における感光体に要求される諸条件を満たす良好
な感光層を形成するには極めて困難なものである。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全
て満足し、光導電性材料として有用な、新規な1,8−ジ
アミノピレン化合物を提供することにある。
て満足し、光導電性材料として有用な、新規な1,8−ジ
アミノピレン化合物を提供することにある。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のフェニル
基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい、） で表わされる1,8−ジアミノピレン化合物が提供され
る。
シ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のフェニル
基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい、） で表わされる1,8−ジアミノピレン化合物が提供され
る。
前記一般式（Ｉ）において、R1及びR2のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの低級アルキル基が、またアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコ
キシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。またフェニル
基における置換基としては、低級アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、低
級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭素、塩素
など）が挙げられる。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの低級アルキル基が、またアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの低級アルコ
キシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。またフェニル
基における置換基としては、低級アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、低
級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭素、塩素
など）が挙げられる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される1,8ジアミ
ノピレン化合物は、新規物質であり、このものは、下記
一般式（II）で表わされるハロベンゼン誘導体と下記一
般式（III）で表わされる1,8−ジアミノピレン又は下記
一般式（IV）で表わされる1,8−ジハロゲンノピレンと
下記一般式（Ｖ）で表わされるジフェニルアミン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させること
により製造することができる。
ノピレン化合物は、新規物質であり、このものは、下記
一般式（II）で表わされるハロベンゼン誘導体と下記一
般式（III）で表わされる1,8−ジアミノピレン又は下記
一般式（IV）で表わされる1,8−ジハロゲンノピレンと
下記一般式（Ｖ）で表わされるジフェニルアミン誘導体
及び銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮合反応
中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な量のア
ルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰
囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させること
により製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げるこ
とができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、キノリン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。
（式中、R1及びR2は前記と同じ。Ｘはハロゲン原子を表
わす。） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） （式中、R1及びR2は前記と同じ。） 尚、原料である上記式（III）で表わされる1,8−ジア
ミノピレンの合成法はChem.Pharm.Bull.,32,1992（198
4）に記載されており、又、一般式（IV）で表わされる
1,8−ジハロゲノピレンは、1,8−ジヨードピレンがZh.O
rg.Khim.,20,1482（1984）に、1.8−ジブロモピレンが
J.Chem.Soc.PerkinI,1622（1972）にその合成法が記載
されており、ほかの方法としては上記1,8−ジアミノピ
レンをジアゾニウム塩とし、ハロゲンで置換する所謂ザ
ンドマイヤー（Sandmeyer）反応により容易に合成する
ことができる。
わす。） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） （式中、R1及びR2は前記と同じ。） 尚、原料である上記式（III）で表わされる1,8−ジア
ミノピレンの合成法はChem.Pharm.Bull.,32,1992（198
4）に記載されており、又、一般式（IV）で表わされる
1,8−ジハロゲノピレンは、1,8−ジヨードピレンがZh.O
rg.Khim.,20,1482（1984）に、1.8−ジブロモピレンが
J.Chem.Soc.PerkinI,1622（1972）にその合成法が記載
されており、ほかの方法としては上記1,8−ジアミノピ
レンをジアゾニウム塩とし、ハロゲンで置換する所謂ザ
ンドマイヤー（Sandmeyer）反応により容易に合成する
ことができる。
本発明で得られる新規な1,8−ジアミノピレン化合物
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI N
o.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.4521
0）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバット
ブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ（CI
No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新規な1,8
−ジアミノピレン化合物は、前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。
−ジアミノピレン化合物は、前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ 1,8−ジアミノピレン0.70g、４−ヨードトルエン20.9
3g、炭酸カリウム2.49g及び銅粉0.19gを窒素気流下、共
沸脱水しながら、209℃で５時間攪拌した。室温まで放
冷した後、セライトを用いて濾過し、濾液にクロロホル
ムを加え、クロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥し、更に減圧濃縮して、暗褐色油状物を得
た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液；トルエン/n
−ヘキサン（1:3）混合溶媒〕し、エタノール/N,N−ジ
メチルホルムアミド混合溶媒から再結晶して、黄色柱状
結晶の下式で示されるN,N,N′,N′−テトラキス（４−
メチルフェニル）−1,8−ジアミノピレン0.92g（収率5
1.7％）を得た。このものの融点は280℃以上であった。
3g、炭酸カリウム2.49g及び銅粉0.19gを窒素気流下、共
沸脱水しながら、209℃で５時間攪拌した。室温まで放
冷した後、セライトを用いて濾過し、濾液にクロロホル
ムを加え、クロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥し、更に減圧濃縮して、暗褐色油状物を得
た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液；トルエン/n
−ヘキサン（1:3）混合溶媒〕し、エタノール/N,N−ジ
メチルホルムアミド混合溶媒から再結晶して、黄色柱状
結晶の下式で示されるN,N,N′,N′−テトラキス（４−
メチルフェニル）−1,8−ジアミノピレン0.92g（収率5
1.7％）を得た。このものの融点は280℃以上であった。
元素分析値はC44H36N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 89.10 6.05 4.60 計算値 89.15 6.12 4.73 この化合物の赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
１図に示す。
１図に示す。
応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶
液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80
℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μ
ｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、
ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−13
00〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶
液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80
℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μ
ｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所
で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後、
感光体の表面電位Vm（ｖ）を測定し、更に20秒間暗所に
放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した。次いで、タ
ングステンランプ光を感光体表面での照度が4.51uxにな
るように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E1/2（l
ux・sec）を測定した。その結果、Voは−1321（Ｖ）ま
たＥ1/2は0.95（lux・sec）であった。
域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験
装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて暗所
で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後、
感光体の表面電位Vm（ｖ）を測定し、更に20秒間暗所に
放置した後、表面電位Vo（ｖ）を測定した。次いで、タ
ングステンランプ光を感光体表面での照度が4.51uxにな
るように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E1/2（l
ux・sec）を測定した。その結果、Voは−1321（Ｖ）ま
たＥ1/2は0.95（lux・sec）であった。
第１図は実施例１で得られた1,8−ジアミノピレン化合
物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 1/00 - 409/44 G03G 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のフェニル
基を表わし、各々同一でも異なっていてもよい、） で表わされる1,8−ジアミノピレン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13871090A JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13871090A JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436264A JPH0436264A (ja) | 1992-02-06 |
| JP2849730B2 true JP2849730B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=15228321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13871090A Expired - Fee Related JP2849730B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | １，８―ジアミノピレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849730B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334470A (en) * | 1991-09-02 | 1994-08-02 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein |
| US5344985A (en) * | 1991-12-28 | 1994-09-06 | Ricoh Company, Ltd. | Aldehyde intermediates for the preparation of pyrenylamine derivatives having unsaturated bond |
| US5459275A (en) * | 1991-12-28 | 1995-10-17 | Ricoh Company, Ltd. | Pyrenylamine derivatives |
| KR101109561B1 (ko) * | 2003-03-20 | 2012-01-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 사용한 유기 전계발광 소자 |
-
1990
- 1990-05-29 JP JP13871090A patent/JP2849730B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436264A (ja) | 1992-02-06 |
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