JP3156852B2 - ジピレニルアミン誘導体及びその製造法 - Google Patents
ジピレニルアミン誘導体及びその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な、新規なジピレニルアミン誘導体
及びその製造法に関する。
電性材料として有用な、新規なジピレニルアミン誘導体
及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。ここにい
う「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先
ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次い
で画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電さ
せることにより静電潜像を得、更にこの潜像部をトナー
などを用いた現像手段で可視化して画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真方
式における感光体に要求される基本的な特性としては、
1)暗所において適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。ここにい
う「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先
ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次い
で画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電さ
せることにより静電潜像を得、更にこの潜像部をトナー
などを用いた現像手段で可視化して画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真方
式における感光体に要求される基本的な特性としては、
1)暗所において適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なジピレニルアミン誘導体及びその工業的に
有利な製造法を提供することにある。
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なジピレニルアミン誘導体及びその工業的に
有利な製造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１（一般式Ｉ）
１（一般式Ｉ）
【化１】 (式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基を表わし、ｎは１〜５整数を表わす。又、ｎが２以
上の場合Ｒは夫々同一でも異なっていてもよい。）で示
されるジピレニルアミン誘導体が提供される。
シ基を表わし、ｎは１〜５整数を表わす。又、ｎが２以
上の場合Ｒは夫々同一でも異なっていてもよい。）で示
されるジピレニルアミン誘導体が提供される。
【０００５】また、本発明によれば、下記化２（一般式
II）
II）
【化２】 （式中、Ｒ及びＮは前記と同じ。）で示されるアニリン
誘導体と下記化３（一般式III）
誘導体と下記化３（一般式III）
【化３】 （式中、Ｘは臭素あるいはヨウ素を表わす。）で示され
るハロゲノピレンとを反応させることを特徴とする前記
化１（一般式Ｉ）で示されるジピレニルアミン誘導体の
製造法が提供される。
るハロゲノピレンとを反応させることを特徴とする前記
化１（一般式Ｉ）で示されるジピレニルアミン誘導体の
製造法が提供される。
【０００６】また、本発明によれば、下記化４（一般式
ＩＶ）
ＩＶ）
【化４】 （式中、Ｒ，ｎは前記と同じ。）で示されるＮ−フェニ
ル−１−アミノピレン誘導体と前記化３（一般式III）
で示されるハロゲノピレンとを反応させることを特徴と
する前記化１（一般式Ｉ）で示されるジピレニルアミン
誘導体の製造法が提供される。
ル−１−アミノピレン誘導体と前記化３（一般式III）
で示されるハロゲノピレンとを反応させることを特徴と
する前記化１（一般式Ｉ）で示されるジピレニルアミン
誘導体の製造法が提供される。
【０００７】前記一般式（Ｉ）,（II）,（IV）において
Ｒの具体例としての低級アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が、また低級アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基などが挙げられる。
Ｒの具体例としての低級アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が、また低級アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基などが挙げられる。
【０００８】本発明に係る前記一般式(Ｉ)で示されるジ
ピレニルアミン誘導体は、新規物質であり、このもの
は、前記したように一般式(II)で表わされるアニリン誘
導体と一般式(III)で表わされるハロゲノピレン又は一
般式(IV)で表わされるＮ−フェニル−１−アミノピレン
誘導体と一般式(III)で表わされるハロゲノピレンとを
好ましくは銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮
合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な
量のアルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、
窒素雰囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させ
ることにより製造することができる。
ピレニルアミン誘導体は、新規物質であり、このもの
は、前記したように一般式(II)で表わされるアニリン誘
導体と一般式(III)で表わされるハロゲノピレン又は一
般式(IV)で表わされるＮ−フェニル−１−アミノピレン
誘導体と一般式(III)で表わされるハロゲノピレンとを
好ましくは銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと縮
合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和するのに充分な
量のアルカリ塩を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、
窒素雰囲気下、150〜250℃程度の温度において反応させ
ることにより製造することができる。
【０００９】この場合、アルカリ塩としては、苛性ソー
ダ、苛性カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど
を挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニト
ロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンなどを挙げることができる。
ダ、苛性カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど
を挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニト
ロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンなどを挙げることができる。
【００１０】本発明で得られる新規なジピレニルアミン
誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材とし
て極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、
所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとり
わけ有用である。
誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材とし
て極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感される。更にこのもの
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、
所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとり
わけ有用である。
【００１１】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。また、有機顔料として
はシーアイピグメントブルー25(CI No.21180)、シーア
イピグメントレッド41(CI No.21200)、シーアイピグメ
ントレッド3(CI No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー16(CI No.74100)等のフタロシアニン系
顔料、シーアイバットブラウン5(CI No.73410)、シーア
イバットダイ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アル
ゴスカーレットB、インダンスレンスカーレットR等のペ
リレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン-テ
ルル、硫化カドミウム、α-シリコン等の無機顔料も使
用できる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。また、有機顔料として
はシーアイピグメントブルー25(CI No.21180)、シーア
イピグメントレッド41(CI No.21200)、シーアイピグメ
ントレッド3(CI No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー16(CI No.74100)等のフタロシアニン系
顔料、シーアイバットブラウン5(CI No.73410)、シーア
イバットダイ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アル
ゴスカーレットB、インダンスレンスカーレットR等のペ
リレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン-テ
ルル、硫化カドミウム、α-シリコン等の無機顔料も使
用できる。
【００１２】
【発明の効果】請求項１に係る一般式(Ｉ)で示される新
規なジピレニルアミン誘導体は、前記したように光導電
性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されること
から、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等とし
て好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層
に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物
質として有用なものである。また、請求項２乃至３の製
造方法は、前記一般式（Ｉ）で示される新規なジピレニ
ルアミン誘導体を簡便かつ安価に得ることができるので
工業的に極めて有用なものである。
規なジピレニルアミン誘導体は、前記したように光導電
性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されること
から、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等とし
て好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層
に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物
質として有用なものである。また、請求項２乃至３の製
造方法は、前記一般式（Ｉ）で示される新規なジピレニ
ルアミン誘導体を簡便かつ安価に得ることができるので
工業的に極めて有用なものである。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１４】実施例１ Ｐ−トルイジン１．０７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１−
ヨードピレン６．５６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム５．５３ｇ、銅粉０．６４ｇ及びニトロベンゼン
５０ｍｌを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しなが
ら、２０７℃で６．５時間撹拌した。室温まで放冷した
後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮してニト
ロベンゼンを留去した。得られた残渣にクロロホルムを
加え、クロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルカラム処理〔溶離液；トルエン／ｎ−ヘ
キサン（１：２）混合溶媒〕し、エタノール／ＤＭＦ混
合溶媒から再結晶して、黄色板状晶の下式で示される
Ｎ，Ｎ−ジ（１−ピレニル）−Ｐ−トルイジン１．３３
ｇ（収率２６．２％）を得た。融点は２７２．５〜２７
３．５℃であった。元素分析値はＣ39Ｈ25Ｎとして下記
の通りであった。
ヨードピレン６．５６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム５．５３ｇ、銅粉０．６４ｇ及びニトロベンゼン
５０ｍｌを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しなが
ら、２０７℃で６．５時間撹拌した。室温まで放冷した
後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮してニト
ロベンゼンを留去した。得られた残渣にクロロホルムを
加え、クロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルカラム処理〔溶離液；トルエン／ｎ−ヘ
キサン（１：２）混合溶媒〕し、エタノール／ＤＭＦ混
合溶媒から再結晶して、黄色板状晶の下式で示される
Ｎ，Ｎ−ジ（１−ピレニル）−Ｐ−トルイジン１．３３
ｇ（収率２６．２％）を得た。融点は２７２．５〜２７
３．５℃であった。元素分析値はＣ39Ｈ25Ｎとして下記
の通りであった。
【化１】 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
１に示す。
１に示す。
【００１５】実施例２Ｐ−トルイジン１．０７ｇ（１０．０ｍｍｏｌの代わり
にＰ−アニシジン１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用
いた他は 実施例１と同様な条件で、ジピレニルアミン誘
導体を得た。得られた化合物の化学構造式、融点及び元
素分析値を表１に示す。また赤外吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）を図２に示す。
にＰ−アニシジン１．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用
いた他は 実施例１と同様な条件で、ジピレニルアミン誘
導体を得た。得られた化合物の化学構造式、融点及び元
素分析値を表１に示す。また赤外吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）を図２に示す。
【表１】
【００１６】実施例３ Ｎ−フェニル−１−アミノピレン０．５５ｇ（１．９ｍ
ｍｏｌ）、１−ヨードピレン０．９２ｇ（２．８ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム０．５２ｇ、銅粉０．１２ｇ及びニ
トロベンゼン１５ｍｌを窒素気流下、エステル管で共沸
脱水しながら２０７℃で６時間撹拌した。室温まで放冷
した後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮して
ニトロベンゼンを留去した。得られた残渣をメタノール
次いで水、更にメタノールにて結晶洗浄をおこない、暗
緑色粗結晶０．８９ｇ（９６％）を得た。これをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）にて再結晶をして黄
色結晶の下式で示されるＮ，Ｎ−ジ（１−ピレニル）ア
ニリン０．４６ｇ（収率４９％）を得た。融点は２８０
℃以上であった。元素分析値はＣ38Ｈ23Ｎとして下記の
通りであった。
ｍｏｌ）、１−ヨードピレン０．９２ｇ（２．８ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム０．５２ｇ、銅粉０．１２ｇ及びニ
トロベンゼン１５ｍｌを窒素気流下、エステル管で共沸
脱水しながら２０７℃で６時間撹拌した。室温まで放冷
した後、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮して
ニトロベンゼンを留去した。得られた残渣をメタノール
次いで水、更にメタノールにて結晶洗浄をおこない、暗
緑色粗結晶０．８９ｇ（９６％）を得た。これをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）にて再結晶をして黄
色結晶の下式で示されるＮ，Ｎ−ジ（１−ピレニル）ア
ニリン０．４６ｇ（収率４９％）を得た。融点は２８０
℃以上であった。元素分析値はＣ38Ｈ23Ｎとして下記の
通りであった。
【化１】 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
３に示す。
３に示す。
【００１７】応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物 ７．５部
【化５】 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5%テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル中
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然
乾燥して約1μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポ
リカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトK-1300〕
1部とテトラヒドロフラン１４部の樹脂溶液に、電荷輸
送物質として実施例2の化合物1部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で
2分間、次いで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μｍの電
荷輸送層を形成して感光体を作成した。
0〕の0.5%テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル中
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然
乾燥して約1μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポ
リカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライトK-1300〕
1部とテトラヒドロフラン１４部の樹脂溶液に、電荷輸
送物質として実施例2の化合物1部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で
2分間、次いで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μｍの電
荷輸送層を形成して感光体を作成した。
【００１８】次に、こうして得られた積層型電子写真感
光体の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を
用いて暗所で-6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電さ
せた後、感光体の表面電位Vm(v)を測定し、更に20秒間
暗所に放置した後、表面電位Vo(v)を測定した。次い
で、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5l
uxになるように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E
1/2(lux・sec)及び30秒間照射後の残留表面電位Vr(v)を
測定した結果は以下のようであった。 Ｖｍ＝−１４８９（Ｖ）、Ｖｏ＝−１２９７（Ｖ）、Ｖ
ｒ＝０（Ｖ） Ｅ１／２＝０．７６（ｌｕｘ・ｓｅｃ）
光体の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を
用いて暗所で-6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電さ
せた後、感光体の表面電位Vm(v)を測定し、更に20秒間
暗所に放置した後、表面電位Vo(v)を測定した。次い
で、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5l
uxになるように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E
1/2(lux・sec)及び30秒間照射後の残留表面電位Vr(v)を
測定した結果は以下のようであった。 Ｖｍ＝−１４８９（Ｖ）、Ｖｏ＝−１２９７（Ｖ）、Ｖ
ｒ＝０（Ｖ） Ｅ１／２＝０．７６（ｌｕｘ・ｓｅｃ）
【図１】実施例１で得られたジピレニルアミン誘導体の
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図２】実施例２で得られたジピレニルアミン誘導体の
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図３】実施例３で得られたジピレニルアミン誘導体の
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平２−190863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−203949（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−105469（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/00 C07C 209/00 G03G 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基を表わし、ｎは１〜５整数を表わす。又、ｎが２以
上の場合Ｒは夫々同一でも異なっていてもよい。）で示
されるジピレニルアミン誘導体。 - 【請求項２】 下記一般式II 【化２】 （式中、Ｒ及びｎは前記と同じ。）で示されるアニリン
誘導体と下記一般式III 【化３】 （式中、Ｘはハロゲンを表わす。）で示されるハロゲノ
ピレンとを反応させることを特徴とする一般式Ｉ 【化１】 （Ｒ，ｎは前記と同じ）で示されるジピレニルアミン誘
導体の製造法。 - 【請求項３】 下記一般式IV 【化４】 （式中、Ｒ，ｎは前記と同じ。）で示されるＮ−フェニ
ル−１−アミノピレン誘導体と下記一般式III 【化３】 （式中、Ｘは前記と同じ）で示されるハロゲノピレンと
を反応させることを特徴とする下記一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ，ｎは前記と同じ）で示されるジピレニルア
ミン誘導体の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05947591A JP3156852B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジピレニルアミン誘導体及びその製造法 |
| US07/842,993 US5356742A (en) | 1991-03-01 | 1992-02-28 | Dipyrenylamine derivatives and electrophotographic photoconductor comprising the same |
| US08/242,463 US5403950A (en) | 1991-03-01 | 1994-05-13 | Dipyrenylamine derivatives useful in electrophotographic photoconductors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05947591A JP3156852B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジピレニルアミン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04275262A JPH04275262A (ja) | 1992-09-30 |
| JP3156852B2 true JP3156852B2 (ja) | 2001-04-16 |
Family
ID=13114369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05947591A Expired - Fee Related JP3156852B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジピレニルアミン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3156852B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-01 JP JP05947591A patent/JP3156852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04275262A (ja) | 1992-09-30 |
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