JP3053269B2 - Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 - Google Patents
Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機光導電体として有
用なＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−
ピレニルアミン誘導体、及びそれを製造するための中間
原料として有用なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェ
ニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製
造方法に関する。
用なＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−
ピレニルアミン誘導体、及びそれを製造するための中間
原料として有用なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェ
ニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよう
に数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよう
に数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に
光導電性感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯
電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこ
と、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、な
どが挙げられる。
光導電性感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯
電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこ
と、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、な
どが挙げられる。
【０００４】しかしながら、従来の光導電性有機材料
は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。
は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の基本的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料と
して有用かつ新規なＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、及びそれを製造
するための中間原料として有用な、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、
並びにそれらの製造方法を提供することにある。
の基本的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料と
して有用かつ新規なＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、及びそれを製造
するための中間原料として有用な、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、
並びにそれらの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１
１
【化１】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体が提供され、また下記化２
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体が提供され、また下記化２
【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体が提供され、更に下記化３
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体が提供され、更に下記化３
【化３】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表わす。）で表わされ３−ニトロジフェ
ニルアミン誘導体と下記化４
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表わす。）で表わされ３−ニトロジフェ
ニルアミン誘導体と下記化４
【化４】 （Ｘは臭素もしくは沃素を表わす。）で表わされる１−
ハロゲノピレンとを反応させることを特徴とする下記化
２
ハロゲノピレンとを反応させることを特徴とする下記化
２
【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法が提供され、更にまた下記化２
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法が提供され、更にまた下記化２
【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体を還元することを特徴とする下記化１
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体を還元することを特徴とする下記化１
【化１】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法が提供される。
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法が提供される。
【０００７】前記したように、本発明の前記化１で表わ
されるＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１
−ピレニルアミン誘導体は光導電性材料として有用かつ
新規な化合物であり、この化合物は対応する前記化２で
表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）
−１−ピレニルアミン誘導体を還元することにより製造
することができる。そして、該前記化２で表わされるＮ
−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニ
ルアミン誘導体も新規化合物であって対応する前記化３
で表わされる３−ニトロ−ジフェニルアミン誘導体と、
前記化４で表わされる１−ハロゲノピレンとを反応させ
ることにより製造することができる。
されるＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１
−ピレニルアミン誘導体は光導電性材料として有用かつ
新規な化合物であり、この化合物は対応する前記化２で
表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）
−１−ピレニルアミン誘導体を還元することにより製造
することができる。そして、該前記化２で表わされるＮ
−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニ
ルアミン誘導体も新規化合物であって対応する前記化３
で表わされる３−ニトロ−ジフェニルアミン誘導体と、
前記化４で表わされる１−ハロゲノピレンとを反応させ
ることにより製造することができる。
【０００８】前記化３で表わされる３−ニトロ−ジフェ
ニルアミン誘導体と、前記化４で表わされる１−ハロゲ
ノピレンとを反応させて、前記化２で表わされるＮ−フ
ェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体を製造するには、原料混合物に、銅粉、酸化
銅あるいはハロゲン化銅などと、縮合反応中に生ずるハ
ロゲン化水素を中和するのに充分な量のアルカリ性物質
を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、
１５０〜２５０℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
ニルアミン誘導体と、前記化４で表わされる１−ハロゲ
ノピレンとを反応させて、前記化２で表わされるＮ−フ
ェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体を製造するには、原料混合物に、銅粉、酸化
銅あるいはハロゲン化銅などと、縮合反応中に生ずるハ
ロゲン化水素を中和するのに充分な量のアルカリ性物質
を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、
１５０〜２５０℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
【０００９】この場合、アルカリ性物質としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒と
しては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒と
しては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１０】次に、このようにして得られた前記化２で
表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）
−１−ピレニルアミン誘導体から前記化１で表わされる
Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレ
ニルアミン誘導体への還元反応としては例えば水素添加
法を挙げることができる。この場合触媒として酸化白
金、ラネ−ニッケル、あるいは活性炭、アルミナ、若し
くは硫酸バリウムに担持された白金、パラジウム、ロジ
ウム、ルテニウムなどが使用される。操作としては、反
応系を密閉系とし、気相部を１気圧の水素ガスで置換し
て激しく撹拌する事により反応させる。吸収された量に
応じて水素ガスが供給される減圧弁を介して、水素ガス
を供給する。理論量の水素ガスを吸収した時点で吸収が
停止するので、反応終了とする。この場合、反応温度は
室温で良いが、水素ガスの吸収が遅い場合は加温しても
良い。また反応溶媒には、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エ
チル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを使用するこ
とができる。
表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）
−１−ピレニルアミン誘導体から前記化１で表わされる
Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレ
ニルアミン誘導体への還元反応としては例えば水素添加
法を挙げることができる。この場合触媒として酸化白
金、ラネ−ニッケル、あるいは活性炭、アルミナ、若し
くは硫酸バリウムに担持された白金、パラジウム、ロジ
ウム、ルテニウムなどが使用される。操作としては、反
応系を密閉系とし、気相部を１気圧の水素ガスで置換し
て激しく撹拌する事により反応させる。吸収された量に
応じて水素ガスが供給される減圧弁を介して、水素ガス
を供給する。理論量の水素ガスを吸収した時点で吸収が
停止するので、反応終了とする。この場合、反応温度は
室温で良いが、水素ガスの吸収が遅い場合は加温しても
良い。また反応溶媒には、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エ
チル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを使用するこ
とができる。
【００１１】また、他の還元反応としては、鉄−塩酸、
塩化第二錫−塩酸等を還元剤として、有機溶媒中、加熱
する方法を挙げることができる。この場合、反応温度と
しては、７０〜１２０℃が好ましく、反応は約０．５〜
３時間で完結する。なお、鉄−塩酸還元剤を用いた場合
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行なうことが好
ましい。
塩化第二錫−塩酸等を還元剤として、有機溶媒中、加熱
する方法を挙げることができる。この場合、反応温度と
しては、７０〜１２０℃が好ましく、反応は約０．５〜
３時間で完結する。なお、鉄−塩酸還元剤を用いた場合
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行なうことが好
ましい。
【００１２】本発明の前記化１、前記化２で表わされる
ピレニルアミン誘導体、及びその原料化合物である前記
化３で表わされる３−ニトロ−ジフェニルアミン誘導体
の化１、化２及び化３におけるＲ基の具体例として、ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの
低級アルコキシ基が挙げられる。更に、アルキル基にお
ける置換基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基、アリールオキシ基などが挙げられ、またフェ
ニル基における置換基としては、低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
ど）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭
素、塩素など)が挙げられる。
ピレニルアミン誘導体、及びその原料化合物である前記
化３で表わされる３−ニトロ−ジフェニルアミン誘導体
の化１、化２及び化３におけるＲ基の具体例として、ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの低級アルキル基が、またアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの
低級アルコキシ基が挙げられる。更に、アルキル基にお
ける置換基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基、アリールオキシ基などが挙げられ、またフェ
ニル基における置換基としては、低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
ど）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子（例えば臭
素、塩素など)が挙げられる。
【００１３】本発明の前記化１で表わされる新規なＮ−
フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素
材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更にこ
のものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質と
する、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質とし
てとりわけ有用である。
フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素
材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更にこ
のものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質と
する、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質とし
てとりわけ有用である。
【００１４】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１５】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカー
レットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカー
レットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１７】実施例１ Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−１−ピレニルアミンの製造 ４−メチル−３′−ニトロジフェニルアミン１０．０４
ｇ（４４ｍｍｏｌ）、１−ヨードピレン１７．３３ｇ
（５３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．１６ｇ銅粉２．
８０ｇにニトロベンゼン９０ｍｌを加え、窒素気流下エ
ステル管で共沸脱水しながら２１０℃で７．５時間撹拌
した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過した
濾液から減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣を
クロロホルムで抽出、水洗し、次いで硫酸マグネシウム
で乾燥し、更に減圧濃縮して、暗褐色の油状物を得た。
これをシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｎ−
ヘキサン（２／３）ｖｏｌ〕し、トルエン−エタノール
混合溶媒から再結晶して、橙黄色針状結晶の下記化５で
表わされるＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−ニ
トロフェニル）−１−ピレニルアミン１１．４７ｇ（収
率６０．８％）を得た。
ル）−１−ピレニルアミンの製造 ４−メチル−３′−ニトロジフェニルアミン１０．０４
ｇ（４４ｍｍｏｌ）、１−ヨードピレン１７．３３ｇ
（５３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．１６ｇ銅粉２．
８０ｇにニトロベンゼン９０ｍｌを加え、窒素気流下エ
ステル管で共沸脱水しながら２１０℃で７．５時間撹拌
した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過した
濾液から減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣を
クロロホルムで抽出、水洗し、次いで硫酸マグネシウム
で乾燥し、更に減圧濃縮して、暗褐色の油状物を得た。
これをシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｎ−
ヘキサン（２／３）ｖｏｌ〕し、トルエン−エタノール
混合溶媒から再結晶して、橙黄色針状結晶の下記化５で
表わされるＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−ニ
トロフェニル）−１−ピレニルアミン１１．４７ｇ（収
率６０．８％）を得た。
【化５】 得られた化合物の融点は１８０．０〜１８２．０℃であ
り、またその元素分析値はＣ29Ｈ20Ｎ2Ｏ2として下記の
通りであった。 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
１に示す。
り、またその元素分析値はＣ29Ｈ20Ｎ2Ｏ2として下記の
通りであった。 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
１に示す。
【００１８】実施例２ Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−アミノフェニ
ル）−１−ピレニルアミンの製造 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−１−ピレニルアミン１２．１１ｇをテトラヒドロ
フラン１２０ｍｌに溶かし、これに５％パラジウム−炭
素１．２１ｇを加えて室温下、水素１気圧で振とう式水
素化装置にて水素化した。水素化終了後セライトを用い
て濾過し、濾液を減圧濃縮して橙色油状物を得た。これ
をｎ−ヘキサンと共に還流撹拌して黄色粉末の下記化６
で表わされるＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−
アミノフェニル）−１−ピレニルアミン１０．８２ｇ
（収率９６．１％）を得た。
ル）−１−ピレニルアミンの製造 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−１−ピレニルアミン１２．１１ｇをテトラヒドロ
フラン１２０ｍｌに溶かし、これに５％パラジウム−炭
素１．２１ｇを加えて室温下、水素１気圧で振とう式水
素化装置にて水素化した。水素化終了後セライトを用い
て濾過し、濾液を減圧濃縮して橙色油状物を得た。これ
をｎ−ヘキサンと共に還流撹拌して黄色粉末の下記化６
で表わされるＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−
アミノフェニル）−１−ピレニルアミン１０．８２ｇ
（収率９６．１％）を得た。
【化６】 得られた化合物の融点は１５３．０〜１５８．０℃であ
った。またその元素分析値はＣ29Ｈ22Ｎ2として下記の
通りであった。 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
２に示す。
った。またその元素分析値はＣ29Ｈ22Ｎ2として下記の
通りであった。 この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図
２に示す。
【００１９】
【発明の効果】本発明に係る前記化１で表わされるＮ−
フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体は新規で、かつ前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。また、本発明の前記化２で表
わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−
１−ピレニルアミン誘導体は、新規で、かつ該Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の有用な中間原料である。そして本発明の製造
方法によって、これら新規のピレニルアミン誘導体を製
造することができる。
フェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体は新規で、かつ前記したように光導電性素
材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感
剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。また、本発明の前記化２で表
わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−
１−ピレニルアミン誘導体は、新規で、かつ該Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の有用な中間原料である。そして本発明の製造
方法によって、これら新規のピレニルアミン誘導体を製
造することができる。
【図１】実施例１で得られた本発明のＮ−（４−メチル
フェニル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
フェニル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例２で得られた本発明のＮ−（４−メチル
フェニル）−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠射法）
フェニル）−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠射法）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平５−88389（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−301848（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/61 C07C 209/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記化１ 【化１】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体。 - 【請求項２】 下記化２ 【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体。 - 【請求項３】 下記化３ 【化３】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表わす。）で表わされ３−ニトロジフェ
ニルアミン誘導体と下記化４ 【化４】 （Ｘは臭素もしくは沃素を表わす。）で表わされる１−
ハロゲノピレンとを反応させることを特徴とする下記化
２ 【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 下記化２ 【化２】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体を還元することを特徴とする下記化１ 【化１】 （Ｒは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フェ
ニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミ
ン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3248364A JP3053269B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 |
| US07/939,619 US5334470A (en) | 1991-09-02 | 1992-09-02 | Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein |
| US08/225,449 US5436100A (en) | 1991-09-02 | 1994-04-07 | Electrophotographic photoconductor and M-phenylenediamine derivatives for use in the same |
| US08/224,440 US5475137A (en) | 1991-09-02 | 1994-04-07 | M-phenylenediamine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3248364A JP3053269B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558966A JPH0558966A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3053269B2 true JP3053269B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=17177004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3248364A Expired - Fee Related JP3053269B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3053269B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-02 JP JP3248364A patent/JP3053269B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558966A (ja) | 1993-03-09 |
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