JPS59216853A - スチルベン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチルベン誘導体及びその製造法Info
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- JPS59216853A JPS59216853A JP58087624A JP8762483A JPS59216853A JP S59216853 A JPS59216853 A JP S59216853A JP 58087624 A JP58087624 A JP 58087624A JP 8762483 A JP8762483 A JP 8762483A JP S59216853 A JPS59216853 A JP S59216853A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
玖！分野
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造法に関し
、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導電性材
料として有用な材料を提供するものである。
、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導電性材
料として有用な材料を提供するものである。
従来技讐り
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月利が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月利が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材ｉ１１として
知られており、中でもセレンは広く実用に供されている
。しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に
対する種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性
に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベル
ト状の感光体などが要求されるようになってきている。
知られており、中でもセレンは広く実用に供されている
。しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に
対する種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性
に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベル
ト状の感光体などが要求されるようになってきている。
しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のものに
作成することは困難である。
作成することは困難である。
目 的
本発明の目的は」−記のような感光体における光導電性
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用１１新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用１１新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
怖成
第１の発明は、一般式（Ｔ）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアムＬＡｒは置換もしくは無置換の
フェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または２
の整数である。） で示されるスチルベン誘導体であり、Ａｒにおける置換
基としてはアルキル基、アルコキシル基、アリールオキ
シ基、アラルキルオキシ基、ジアルキルアミノ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基およびそのエステル、アシル
基、ニトロ５− 基またはシアノ基などが挙げられる。
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアムＬＡｒは置換もしくは無置換の
フェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または２
の整数である。） で示されるスチルベン誘導体であり、Ａｒにおける置換
基としてはアルキル基、アルコキシル基、アリールオキ
シ基、アラルキルオキシ基、ジアルキルアミノ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基およびそのエステル、アシル
基、ニトロ５− 基またはシアノ基などが挙げられる。
第２の発明は、一般式（１［）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはス
チリル基、Ｒは低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
ハロゲン原子またはシアン基を表わし、ｎは１または２
の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） ６− （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Δｒは置換もしくは無置換
のフェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または
２の整数である。） で表わされるスヂルベン誘導体のＷＡ造法である。
ル基、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはス
チリル基、Ｒは低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
ハロゲン原子またはシアン基を表わし、ｎは１または２
の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） ６− （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Δｒは置換もしくは無置換
のフェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または
２の整数である。） で表わされるスヂルベン誘導体のＷＡ造法である。
本発明で用いる一般式（Ｉ［）で表わされるフェニル誘
導体は対応するハロメヂル化合物と亜リン酸１〜リアル
キルとを直接あるいはトルエン、キシレン４Ｔどの溶媒
中で加熱覆ることにより容易に製造される。ここで仙リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、
特にメヂル基、エチル基が好ましい。
導体は対応するハロメヂル化合物と亜リン酸１〜リアル
キルとを直接あるいはトルエン、キシレン４Ｔどの溶媒
中で加熱覆ることにより容易に製造される。ここで仙リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、
特にメヂル基、エチル基が好ましい。
こうして得られた一般式（ＩＦ）で表わされるフェニル
誘導体と一般式（Ｉ［）で表わされるアルデヒド化合物
とをｊｎ基竹触媒の存在下、室温から１００℃程度の温
度において反応させる。
誘導体と一般式（Ｉ［）で表わされるアルデヒド化合物
とをｊｎ基竹触媒の存在下、室温から１００℃程度の温
度において反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラーＩ・、
カリウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げ
ることができる。また、反応溶媒としてはメタノール、
エタノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メヂルビロリド
ン、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを
挙げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適
である。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラーＩ・、
カリウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げ
ることができる。また、反応溶媒としてはメタノール、
エタノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メヂルビロリド
ン、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを
挙げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適
である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ［）及び（ＩＮ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ［）及び（ＩＮ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００
℃好しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短
縮又は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温
度でもよい。
℃好しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短
縮又は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温
度でもよい。
本発明にかかわる新規なスヂルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於（づる光導電性素材として極めて有用であ
り、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感される。
用感光体に於（づる光導電性素材として極めて有用であ
り、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔ｙＩ＋を電荷発生物質とす
るいわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質とし
てとりわけ有用である。
るいわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質とし
てとりわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、■リスロジン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メヂレンブルー等のアジン染料、２，４．７−１−ジニ
トロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フル
オレノン等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、■リスロジン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メヂレンブルー等のアジン染料、２，４．７−１−ジニ
トロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フル
オレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブー〇−
ルー２５ （ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シーア
イピグメントレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００
） 、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ Ｎｏ、
４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイビグメンシブ
ルー１６ （ＣＩ Ｎ Ｏ，７４１００）等のフタロ
シアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮｏ
、７３４１０） 、シーアイバイオレットダイ（Ｃｒ
Ｎ ｏ、 ７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴ
スカーレットＢ１インタンスレンスカーレットＲ等のペ
リレン系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料も使用
できる。
イピグメントレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００
） 、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ Ｎｏ、
４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイビグメンシブ
ルー１６ （ＣＩ Ｎ Ｏ，７４１００）等のフタロ
シアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮｏ
、７３４１０） 、シーアイバイオレットダイ（Ｃｒ
Ｎ ｏ、 ７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴ
スカーレットＢ１インタンスレンスカーレットＲ等のペ
リレン系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料も使用
できる。
次に実施例にＪ：り本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ベンジルホスホン酸ジエチル２．５１０ （０，０１
モル）と、４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ −
フェニルコアミノベンズアルデヒド２．８７ （１（０
，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ ｍ
℃に溶解し、これにカリウムｔｅｒｔ−１０− ブトキシド１，９５０を２２〜３２℃で加えた。添加後
、室温で５時間攪拌を行なった後、反応混合物を氷水に
注いだ。得られた結晶を濾取、水洗ついでメタノール洗
浄した後、乾燥した。１１７Ｍは３，２９０（収率９１
．０％）、融点１３６．５〜１３７．５℃であった。酢
酸エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶して淡黄色
釘状結晶の４ −［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニル］アミノスヂルベンの純品を得た。
モル）と、４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ −
フェニルコアミノベンズアルデヒド２．８７ （１（０
，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ ｍ
℃に溶解し、これにカリウムｔｅｒｔ−１０− ブトキシド１，９５０を２２〜３２℃で加えた。添加後
、室温で５時間攪拌を行なった後、反応混合物を氷水に
注いだ。得られた結晶を濾取、水洗ついでメタノール洗
浄した後、乾燥した。１１７Ｍは３，２９０（収率９１
．０％）、融点１３６．５〜１３７．５℃であった。酢
酸エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶して淡黄色
釘状結晶の４ −［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニル］アミノスヂルベンの純品を得た。
融点１３６．５〜１３７．５℃であった。
元素分析値は、
０％ Ｈ％ Ｎ％
実測値 ８９，６２ ６．３７ ３，８
６Ｃ２７１−１２ａＮ としての削算値 ８９，７０ ６．４３ ３．８
８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図に示した
が、９６０ｃｍ−’にトランスのＣＨ−面外変角振動に
基づく吸収帯が認められた。
６Ｃ２７１−１２ａＮ としての削算値 ８９，７０ ６．４３ ３．８
８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図に示した
が、９６０ｃｍ−’にトランスのＣＨ−面外変角振動に
基づく吸収帯が認められた。
実施例２〜２４
実施例１において、ベンジルホスホン酸ジエチルＩＢ
ヨＵ ４− ［Ｎ −（４−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルコアミノベンズアルデヒドの代りに下記表１
に示すフェニル誘導体およびアルデヒド化合物を用いる
他は実施例１と同様にして、新規なスチルベン誘導体を
得た。結果を表２に示す。
ヨＵ ４− ［Ｎ −（４−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルコアミノベンズアルデヒドの代りに下記表１
に示すフェニル誘導体およびアルデヒド化合物を用いる
他は実施例１と同様にして、新規なスチルベン誘導体を
得た。結果を表２に示す。
表２
−１７−
効 果
以上の説明から明らかなように、本発明に係るスチルベ
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の右
機光導電性材判として有効なものである。
ン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の右
機光導電性材判として有効なものである。
図は実施例１で得られた４−［Ｎ−（４−メチルフェニ
ル） −Ｎ −フェニルコアミノスチルベンの赤外線
吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 １８− 符間昭５９−２１６８５３ （７）
ル） −Ｎ −フェニルコアミノスチルベンの赤外線
吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 １８− 符間昭５９−２１６８５３ （７）
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｔ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または）１ニ
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置換もしくは無置換
のフェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または
２の整数である。） で示されるスチルベン誘導体。 - （２） 一般式（ＩＦ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基またはス
チリル基、Ｒは低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、 下記一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、ｎは１または２
の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置換もしくは無置換
のフェニル緒ま１〔はスチリル基を表わし、ｎは１また
は２の整数である。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58087624A JPS59216853A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58087624A JPS59216853A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2037464A Division JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216853A true JPS59216853A (ja) | 1984-12-06 |
Family
ID=13920126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087624A Pending JPS59216853A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216853A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103651A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH01230052A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | Konica Corp | ヒンダードフェノール構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 |
| US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2000147813A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147814A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2019020674A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| US10254665B2 (en) | 2012-04-20 | 2019-04-09 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing the photoreceptor, and electrophotographic apparatus including the photoreceptor |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0224864A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Nec Home Electron Ltd | ビデオカセット自動装填装置 |
-
1983
- 1983-05-20 JP JP58087624A patent/JPS59216853A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0224864A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Nec Home Electron Ltd | ビデオカセット自動装填装置 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103651A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0477906B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1992-12-09 | Konishiroku Photo Ind | |
| JPH01230052A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | Konica Corp | ヒンダードフェノール構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 |
| US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2000147813A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000147814A (ja) * | 1998-11-13 | 2000-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| US10254665B2 (en) | 2012-04-20 | 2019-04-09 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing the photoreceptor, and electrophotographic apparatus including the photoreceptor |
| JP2019020674A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
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