JPH0520424B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0520424B2 JPH0520424B2 JP59029607A JP2960784A JPH0520424B2 JP H0520424 B2 JPH0520424 B2 JP H0520424B2 JP 59029607 A JP59029607 A JP 59029607A JP 2960784 A JP2960784 A JP 2960784A JP H0520424 B2 JPH0520424 B2 JP H0520424B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- styryl compound
- photoconductive
- materials
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 1,1-diphenylmethylphosphonic acid ester Chemical class 0.000 claims description 12
- DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 4-(n-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNDKIPOXXHMOS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O HUNDKIPOXXHMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XURABDHWIADCPO-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhepta-1,6-diene Chemical compound C=CCC(CC=C)CC=C XURABDHWIADCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVSCLSTYANOQQX-UHFFFAOYSA-N [diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(P(=O)(OCC)OCC)C1=CC=CC=C1 SVSCLSTYANOQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N chembl1397023 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なスチリル化合物及びその製造法
に関し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光
増白剤として使用することができ、特に電子写真
用の有機光導電性材料として有用な材料を提供す
るものである。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な身規なスチリル化合物及びその
製造法を提供することである。 構 成 第１の発明は 式（） で表わされるスチリル化合物を提供することであ
り、 第２の発明は一般式（） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる１，１−ジフエニルメチルホスホン
酸エステルと式（） で表わされる４，4′−ジホルミルトリフエニルア
ミンとを塩基性触媒の存在下で反応させる事によ
り得られる式（） で表わされるスチリル化合物の製造法を提供する
ことである。 本発明で用いる一般式（）で表わされる１，
１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルに対応
するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルと
を直接あるいはトルエン、キシレンなどの溶媒中
で加熱することにより容易に製造される。ここで
亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされる
１，１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルと
式（）で表わされる。４，4′−ジホルミルトリ
フエニルアミンとを塩基性触媒の存在下、室温か
ら100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、２）縮合成分（一般式（）及び式
（）の化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒
中における縮合剤としては反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好ましくは室温
から80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。 本発明にかかわる新規なスチリル化合物は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤としては例えばメチルバイオレツ
ト、クリスタルバイオレツト等トリアリルメタン
染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミ
ンＢ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
が挙げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25（CINo.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CINo.21200）、シーアイベーシツクレツド３（（CI
No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグメント
ブルー16（CINo.74100）等のフタロシアニン系顔
料、シーアイバツトブラウン５（CINo.73410）、シ
ーアイバイオレツトダイ（CINo.73030）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢ、インタンス
レンスカーレツトＲ等のペリレン系顔料が挙げら
れる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ４，4′−ジホルミルトリフエニルアミン1.51ｇ
と１，１−ジフエニルメチルホスホン酸ジエチル
3.04ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに溶
解し、これにカリウム−ｔ−ブトキシド1.68ｇを
25〜35℃で添加した。添加後室温で３時間かきま
ぜを行なつた後内容物を氷水に注ぎ生成した沈澱
物を濾過、水洗、乾燥した。収量2.77ｇであつ
た。これを酢酸エチル−エタノールの混合溶媒か
ら再結晶し淡黄色針状結晶の式（）で表わされ
る４，4′−ビス（β−フエニルスチリル）トリフ
エニルアミンの純品を得た。 融点は156.0〜157.0℃であつた。又元素分析値
は下表のとおりであつた。
に関し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光
増白剤として使用することができ、特に電子写真
用の有機光導電性材料として有用な材料を提供す
るものである。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な身規なスチリル化合物及びその
製造法を提供することである。 構 成 第１の発明は 式（） で表わされるスチリル化合物を提供することであ
り、 第２の発明は一般式（） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる１，１−ジフエニルメチルホスホン
酸エステルと式（） で表わされる４，4′−ジホルミルトリフエニルア
ミンとを塩基性触媒の存在下で反応させる事によ
り得られる式（） で表わされるスチリル化合物の製造法を提供する
ことである。 本発明で用いる一般式（）で表わされる１，
１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルに対応
するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルと
を直接あるいはトルエン、キシレンなどの溶媒中
で加熱することにより容易に製造される。ここで
亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされる
１，１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルと
式（）で表わされる。４，4′−ジホルミルトリ
フエニルアミンとを塩基性触媒の存在下、室温か
ら100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、２）縮合成分（一般式（）及び式
（）の化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒
中における縮合剤としては反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好ましくは室温
から80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。 本発明にかかわる新規なスチリル化合物は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤としては例えばメチルバイオレツ
ト、クリスタルバイオレツト等トリアリルメタン
染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミ
ンＢ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
が挙げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25（CINo.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CINo.21200）、シーアイベーシツクレツド３（（CI
No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグメント
ブルー16（CINo.74100）等のフタロシアニン系顔
料、シーアイバツトブラウン５（CINo.73410）、シ
ーアイバイオレツトダイ（CINo.73030）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢ、インタンス
レンスカーレツトＲ等のペリレン系顔料が挙げら
れる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ４，4′−ジホルミルトリフエニルアミン1.51ｇ
と１，１−ジフエニルメチルホスホン酸ジエチル
3.04ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに溶
解し、これにカリウム−ｔ−ブトキシド1.68ｇを
25〜35℃で添加した。添加後室温で３時間かきま
ぜを行なつた後内容物を氷水に注ぎ生成した沈澱
物を濾過、水洗、乾燥した。収量2.77ｇであつ
た。これを酢酸エチル−エタノールの混合溶媒か
ら再結晶し淡黄色針状結晶の式（）で表わされ
る４，4′−ビス（β−フエニルスチリル）トリフ
エニルアミンの純品を得た。 融点は156.0〜157.0℃であつた。又元素分析値
は下表のとおりであつた。
【表】
質量分析 ｍ／ｅ 601（M+）
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に
示した。
示した。
図は４，4′−ビス（β−フエニルスチリル）ト
リフエニルアミンの赤外線吸収スペクトル図であ
る。
リフエニルアミンの赤外線吸収スペクトル図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で表わされるスチリル化合物 ２ 一般式（） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる１，１−ジフエニルメチルホスホン
酸エステルと式（） で表わされる４，4′−ジホルミルトリフエニルア
ミンとを反応させることを特徴とする式（） で表わされるスチリル化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59029607A JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | スチリル化合物及びその製造法 |
| US06/702,072 US4606988A (en) | 1984-02-21 | 1985-02-15 | Styryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one styryl derivative |
| US06/857,180 US4777296A (en) | 1984-02-21 | 1986-04-29 | Styryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one styryl derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59029607A JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | スチリル化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60174749A JPS60174749A (ja) | 1985-09-09 |
| JPH0520424B2 true JPH0520424B2 (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=12280747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59029607A Granted JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | スチリル化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60174749A (ja) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP3165931B2 (ja) * | 1991-07-03 | 2001-05-14 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| US5573878A (en) * | 1993-11-02 | 1996-11-12 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, charge-transporting material comprising the same, and electrophotographic photoreceptor |
| JP3525198B2 (ja) * | 1995-03-01 | 2004-05-10 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| EP0812820B1 (en) * | 1995-03-01 | 2001-01-17 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivatives, and charge transport material and electrophotographic photoreceptor prepared therefrom |
| JP3577853B2 (ja) * | 1996-10-23 | 2004-10-20 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| DE69943334D1 (de) | 1998-12-28 | 2011-05-19 | Idemitsu Kosan Co | Methode zur selektionierung von organischen verbindungen für organische elektrolumineszente anlage |
| TW463528B (en) | 1999-04-05 | 2001-11-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and their preparation |
| ATE532386T1 (de) | 2003-07-02 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co | Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit |
| KR101156241B1 (ko) | 2003-12-01 | 2012-06-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비대칭 모노 안트라센 유도체, 유기 전기 발광 소자용 재료및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JPWO2005061656A1 (ja) | 2003-12-19 | 2007-07-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| KR101169901B1 (ko) | 2005-01-05 | 2012-07-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| EP1903020B1 (en) | 2005-07-14 | 2014-03-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biphenyl derivatives, organic electroluminescent materials, and organic electroluminescent devices made by using the same |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007073814A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007032161A1 (ja) | 2005-09-15 | 2009-03-19 | 出光興産株式会社 | 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007032162A1 (ja) | 2005-09-16 | 2009-03-19 | 出光興産株式会社 | ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007137784A (ja) | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1950194A1 (en) | 2005-11-16 | 2008-07-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
| EP1950817A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-07-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007149941A (ja) | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007060795A1 (ja) | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007097178A1 (ja) | 2006-02-23 | 2009-07-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007105448A1 (ja) | 2006-02-28 | 2009-07-30 | 出光興産株式会社 | ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US20080007160A1 (en) | 2006-02-28 | 2008-01-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative |
| JPWO2007102361A1 (ja) | 2006-03-07 | 2009-07-23 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007111263A1 (ja) | 2006-03-27 | 2009-08-13 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101410382A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| CN101410364A (zh) | 2006-03-30 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| EP2639231B1 (en) | 2006-04-26 | 2019-02-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same |
| WO2007132704A1 (ja) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| WO2007138906A1 (ja) | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルカラー発光装置 |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| KR101422864B1 (ko) | 2006-06-22 | 2014-07-24 | 소니 주식회사 | 복소환 함유 아릴아민 유도체를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN101484412A (zh) | 2006-06-27 | 2009-07-15 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 |
| JPWO2008015949A1 (ja) | 2006-08-04 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080049413A1 (en) | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| CN101506192A (zh) | 2006-08-23 | 2009-08-12 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件 |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JP2008124157A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JPWO2008056652A1 (ja) | 2006-11-09 | 2010-02-25 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| WO2008059713A1 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution |
| KR101347519B1 (ko) | 2006-11-24 | 2014-01-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP2008166629A (ja) | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| KR20100014803A (ko) | 2007-02-19 | 2010-02-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| US8278819B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
| TW200908777A (en) | 2007-03-23 | 2009-02-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic el device |
| CN101542769B (zh) | 2007-04-06 | 2012-04-25 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN101548408B (zh) | 2007-07-18 | 2011-12-28 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件 |
| CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| JP5273431B2 (ja) * | 2007-11-08 | 2013-08-28 | 株式会社リコー | 新規なアクリル酸エステル化合物、その製造中間体、及びその製造方法 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| KR20100088604A (ko) | 2007-11-30 | 2010-08-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 아자인데노플루오렌디온 유도체, 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| TW200936545A (en) | 2007-12-21 | 2009-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
| CN102046613B (zh) | 2008-05-29 | 2015-01-21 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| JPWO2010074087A1 (ja) | 2008-12-26 | 2012-06-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20120007059A1 (en) | 2008-12-26 | 2012-01-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and compound |
| JP5351901B2 (ja) | 2009-01-05 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6047761B2 (ja) | 2011-05-13 | 2016-12-21 | ソニー株式会社 | 有機ｅｌ多色発光装置 |
| EP2754661A1 (en) | 2011-09-09 | 2014-07-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound |
| US9991447B2 (en) | 2011-09-28 | 2018-06-05 | Idemitsu Korea Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element produced using same |
| WO2013069242A1 (ja) | 2011-11-07 | 2013-05-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1984
- 1984-02-21 JP JP59029607A patent/JPS60174749A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60174749A (ja) | 1985-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0520424B2 (ja) | ||
| JPH0414712B2 (ja) | ||
| JP2552695B2 (ja) | ジオレフィン芳香族化合物 | |
| JPS59216853A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0224864B2 (ja) | ||
| JPS5967251A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JPH06107605A (ja) | ジアミン化合物 | |
| JPH037248A (ja) | スチルベン誘導体 | |
| JP3164430B2 (ja) | スチルベン誘導体 | |
| JP2936512B2 (ja) | ジエン化合物及びその製造法 | |
| JPH0359053B2 (ja) | ||
| JP3520879B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法 | |
| JPH0547533B2 (ja) | ||
| JPH0446943B2 (ja) | ||
| JPS5998041A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0472816B2 (ja) | ||
| JP3539994B2 (ja) | フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 | |
| JP3053269B2 (ja) | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 | |
| JP3539986B2 (ja) | 不飽和結合を有するピレニルアミン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5967250A (ja) | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 | |
| JP2534061B2 (ja) | １，３−ペンタジエン誘導体及びその製造法 | |
| JP3540008B2 (ja) | ピレニル基を有するジアミン化合物及びその製造法 | |
| JPH0513941B2 (ja) | ||
| JP2829401B2 (ja) | ７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―ヨードピレン及び７―ｔｅｒｔ―ブチル―１―Ｎ，Ｎ―ジフェニルアミノピレン誘導体並びにそれらの製造法 | |
| JPH0345058B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |