JPS5967250A - スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチリルナフタレン誘導体及びその製造法Info
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- JPS5967250A JPS5967250A JP57178798A JP17879882A JPS5967250A JP S5967250 A JPS5967250 A JP S5967250A JP 57178798 A JP57178798 A JP 57178798A JP 17879882 A JP17879882 A JP 17879882A JP S5967250 A JPS5967250 A JP S5967250A
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスチリルナフタレン誘導体及びその製造
法に関する。
法に関する。
本発明のスチリルナフタレン誘導体は電子写真用の有機
光導電性素材及び螢光増白剤どして使用することができ
、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用なもの
である。
光導電性素材及び螢光増白剤どして使用することができ
、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用なもの
である。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が捉案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が捉案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光う９電性の感
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電さ駁るこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するにうにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におり
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光熱用により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電さ駁るこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するにうにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におり
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光熱用により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即ち一例どして前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベル１〜状
の感光体などが要求されるようになってきている。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即ち一例どして前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベル１〜状
の感光体などが要求されるようになってきている。
しかし、セレンの場合は一般にこのにうな形状のものに
作成することは困難である。
作成することは困難である。
本発明の目的は上記のＪ：うな感光体にお（プる光導電
性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材どして
有用な新規なスチリルナフタレン誘導体及びその製造法
を提供することである。
性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材どして
有用な新規なスチリルナフタレン誘導体及びその製造法
を提供することである。
即ち、第１の発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または買換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
ヂ５− リルナフタレン誘導体であり、第２の発明は一般式（Ｉ
［） ７°はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニ
ルホスホニウム基又は −ＰＯ（ＯＲ）２ （ここでＲは低級アルキル基を示
す）で表わされるジアルキル亜燐酸基であるコで表わさ
れるナフヂル誘導体と、下記一般式（ＩＩ） （２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフエ６− ニル基、Ｒ４は水素原子または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応さけることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で表わされる
スチリルナフタレン誘導体の製造法である。
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または買換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
ヂ５− リルナフタレン誘導体であり、第２の発明は一般式（Ｉ
［） ７°はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニ
ルホスホニウム基又は −ＰＯ（ＯＲ）２ （ここでＲは低級アルキル基を示
す）で表わされるジアルキル亜燐酸基であるコで表わさ
れるナフヂル誘導体と、下記一般式（ＩＩ） （２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフエ６− ニル基、Ｒ４は水素原子または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応さけることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で表わされる
スチリルナフタレン誘導体の製造法である。
本発明で用いる一般式（Ｉ）で表わされるナフチル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸１〜リアルキ
ル又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエ
ン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造
される。
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸１〜リアルキ
ル又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエ
ン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造
される。
ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基、特にメヂル基、エチル基が好ましい。
ルキル基、特にメヂル基、エチル基が好ましい。
こうして得られた一般式（Ｉ）で表わされるナフチル誘
導体と一般式（Ｉ）で表わされるカルボニル化合物とを
塩基Ｉ１１触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度
において反応させる。
導体と一般式（Ｉ）で表わされるカルボニル化合物とを
塩基Ｉ１１触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度
において反応させる。
塩基性触媒どしては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ１ヘリウ
ムアミド、水素化す１〜リウム及びナトリウムメヂラー
ト、カリウム−１−ブ１〜キサイドなどのアルコラード
を挙げることができる。
ムアミド、水素化す１〜リウム及びナトリウムメヂラー
ト、カリウム−１−ブ１〜キサイドなどのアルコラード
を挙げることができる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１．２−ラメｌ−キシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルボルムアミド、Ｎ−メヂルビロリドン、１．３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１．２−ラメｌ−キシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルボルムアミド、Ｎ−メヂルビロリドン、１．３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分く一般式（丁）及び（ＩＩＩ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
性、２）縮合成分く一般式（丁）及び（ＩＩＩ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００
℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高
い温度でもよい。このようにして得られる本発明にかか
わる新規なスチリルナフタレン誘導体を例示すれば次の
通りである。
℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高
い温度でもよい。このようにして得られる本発明にかか
わる新規なスチリルナフタレン誘導体を例示すれば次の
通りである。
９−
１０−
本発明にかかわる新規なスチリルナフタレン誘導体は電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。また有機顔料あるいは無機
顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体に
於ける電荷移動物質としてとりわ【ノ有用である。
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。また有機顔料あるいは無機
顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体に
於ける電荷移動物質としてとりわ【ノ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイＡレツ１へ、クリス
タルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベ
ンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンチン染
料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
タルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベ
ンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンチン染
料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイビグメン１〜ブルー２５
＜ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ）・、シーアイピグメ
ントレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００ ） 、
シーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５
２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１
６ （ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等ノフタロシアニ
ン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮｏ、 ７
３４１０） 、シーアイバットダイ（ＣＩＮ ０．７３
０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ１
インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔お１が
挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
＜ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ）・、シーアイピグメ
ントレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００ ） 、
シーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５
２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１
６ （ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等ノフタロシアニ
ン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩＮｏ、 ７
３４１０） 、シーアイバットダイ（ＣＩＮ ０．７３
０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ１
インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔お１が
挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
６０％水素化ナトリウム０．９６０をエチレングリコー
ルジメチルエーテル２０ ｍＡに分散し、これに１−ナ
フチルメチレンホスホン酸ジエヂル５．５６０ （０
，０２０モル）を室温で加えた。更に４−（Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ −フェニルアミノ）ベンズアルデヒド５，７４
ａ （０，０２０モル）をエチレングリコールジメ
チルエーテル１０ ｍρに溶解した液を加え室温で６時
間反応を行なった。反応混合物を３００ ｒｎｉの水
に投じ、生じた黄色沈澱を濾取、水洗、乾燥した。収量
は７．１０ｇ（収率８６％）であった。ｎ−ヘキサンと
、シクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色針状結
晶の１−（４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノスチ
リル）ナフタレンの結晶を得た。
ルジメチルエーテル２０ ｍＡに分散し、これに１−ナ
フチルメチレンホスホン酸ジエヂル５．５６０ （０
，０２０モル）を室温で加えた。更に４−（Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ −フェニルアミノ）ベンズアルデヒド５，７４
ａ （０，０２０モル）をエチレングリコールジメ
チルエーテル１０ ｍρに溶解した液を加え室温で６時
間反応を行なった。反応混合物を３００ ｒｎｉの水
に投じ、生じた黄色沈澱を濾取、水洗、乾燥した。収量
は７．１０ｇ（収率８６％）であった。ｎ−ヘキサンと
、シクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色針状結
晶の１−（４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノスチ
リル）ナフタレンの結晶を得た。
融点は１２０．０〜１２１．０℃であり、元素分析値は
下記の通りであった（計算値は、得られた生成物を０３
□Ｈ２ｓ Ｎとして計算したものである。）１３− ０％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ９０，４７ ６．１２ ３．４０
実測値 ９０．６０ ６．０８ ３，３６
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが、９６０ ｃｍ−’にトランスのＣＨ−面外変角振
動に基づく吸１１ソが認められた。
下記の通りであった（計算値は、得られた生成物を０３
□Ｈ２ｓ Ｎとして計算したものである。）１３− ０％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ９０，４７ ６．１２ ３．４０
実測値 ９０．６０ ６．０８ ３，３６
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが、９６０ ｃｍ−’にトランスのＣＨ−面外変角振
動に基づく吸１１ソが認められた。
実施例２〜４
実施例１において４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデ
ヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し新規なスチリ
ルナフタレン誘導体を得た。結果を表２に示す。
ミノ）ベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデ
ヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し新規なスチリ
ルナフタレン誘導体を得た。結果を表２に示す。
１４−
表２
２ ７２．５ ８８，０ ８７，７０ ７
．７１’ｌ ４．６１〜９０．０ ／８７．
６６ ／ ７．６９ ／ ４，６５４ ５
９．７ ５０，８ ８９．１８ ６．５７
４．１０〜５９５ ／８９．３６ ／ ６
．６３ ／ ４．０１Φ １６− 実施例５ カリウム−１−ブトキー１ナイド６．７２ ｑをＮ
。
．７１’ｌ ４．６１〜９０．０ ／８７．
６６ ／ ７．６９ ／ ４，６５４ ５
９．７ ５０，８ ８９．１８ ６．５７
４．１０〜５９５ ／８９．３６ ／ ６
．６３ ／ ４．０１Φ １６− 実施例５ カリウム−１−ブトキー１ナイド６．７２ ｑをＮ
。
Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ＩＩｌλに分散し、これ
に水冷下、１−ナフチルメチレンホスホン酸ジエチル１
１．１２ （１（０，０４モル）をＮ 、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドｉｏ ｍ ｚに溶解した液を加えた。更
に水冷下、４−Ｎ、Ｎ −シフ１ニルアミノ）ベンズア
ルデヒド １０，９３！］（０，０４モル）をＤＭ Ｆ
５０ｍβに溶解した液を加え室温で６時間反応を行な
った。反応混合物を８００ｍ℃の水に投じ、生じた黄色
沈澱を濾取、水洗、乾燥した。
に水冷下、１−ナフチルメチレンホスホン酸ジエチル１
１．１２ （１（０，０４モル）をＮ 、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドｉｏ ｍ ｚに溶解した液を加えた。更
に水冷下、４−Ｎ、Ｎ −シフ１ニルアミノ）ベンズア
ルデヒド １０，９３！］（０，０４モル）をＤＭ Ｆ
５０ｍβに溶解した液を加え室温で６時間反応を行な
った。反応混合物を８００ｍ℃の水に投じ、生じた黄色
沈澱を濾取、水洗、乾燥した。
収量は１４．２３ （１（収率８９．５％）であった。
ｎ−ヘキサンと、シクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、淡黄色針状結晶の１−（４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニル
アミノスチリル）ナフタレンの結晶を得た。
、淡黄色針状結晶の１−（４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニル
アミノスチリル）ナフタレンの結晶を得た。
融点は１４５．０〜１４６，０°Ｃであり、元素分析値
は下記の通りであった（計算値は、得られた生成物をＣ
３０Ｈ２３Ｎとして計算したものである。）１７− ０％ １４％ Ｎ％ 計算値 ９０，６４ ５，８３ ３．５２
実測１１Ｎ ９０．７６ ５，６３ ３
．５３赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図
に示す。
は下記の通りであった（計算値は、得られた生成物をＣ
３０Ｈ２３Ｎとして計算したものである。）１７− ０％ １４％ Ｎ％ 計算値 ９０，６４ ５，８３ ３．５２
実測１１Ｎ ９０．７６ ５，６３ ３
．５３赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図
に示す。
実施例６，７
実施例５のアルデヒドの代りに下記表３に示すアルデヒ
ドを用いる他は、実が１例５と同様に操作し、新規なス
チリルナフタレン誘導体を得た。結果を表４に示す。
ドを用いる他は、実が１例５と同様に操作し、新規なス
チリルナフタレン誘導体を得た。結果を表４に示す。
１８−
表４
６ ９３，１ １２７．５ ９０．１９
６．２７ ３．２１〜１２り、５ ／９０．３＋
／ ６．／１０ ／ ３．２９〜１３８．０
／８４．００ 、／ ５．９５ ／ ３
．０６
６．２７ ３．２１〜１２り、５ ／９０．３＋
／ ６．／１０ ／ ３．２９〜１３８．０
／８４．００ 、／ ５．９５ ／ ３
．０６
第１図は１−（４−Ｎ−ベンジル−Ｎ −フェニルアミ
ンスチリル〉ナフタレン、第２図は１−（４７Ｎ 、、
Ｎ −ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンの各々
の赤外線吸収スペク］〜ル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代１！Ｉ！人弁理士 小松 秀岳 ２１− 手続補正書 昭和５７年１１月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１７８７９８号
２、発明の名称 スチリルナフタレン誘導体及び
その製造法名 称 （６７４）株式会社リコー
５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 別紙の通り。 １− （別紙） １、明細書第６頁第１１行の［（２）一般式（ＩＴ）ｊ
を削除する。 ２、第１７頁７行のｒ４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）」をｒ４−（Ｎ 、Ｎ −ジフェニルアミノ）
」と訂正する。 ３、第１７頁第８行乃至９行のｒＤＭＦＪをＩＮ 、
Ｎ −ジメチルホルムアミド」と訂正する。 以上
ンスチリル〉ナフタレン、第２図は１−（４７Ｎ 、、
Ｎ −ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンの各々
の赤外線吸収スペク］〜ル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代１！Ｉ！人弁理士 小松 秀岳 ２１− 手続補正書 昭和５７年１１月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１７８７９８号
２、発明の名称 スチリルナフタレン誘導体及び
その製造法名 称 （６７４）株式会社リコー
５、補正命令の日付 （自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 別紙の通り。 １− （別紙） １、明細書第６頁第１１行の［（２）一般式（ＩＴ）ｊ
を削除する。 ２、第１７頁７行のｒ４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）」をｒ４−（Ｎ 、Ｎ −ジフェニルアミノ）
」と訂正する。 ３、第１７頁第８行乃至９行のｒＤＭＦＪをＩＮ 、
Ｎ −ジメチルホルムアミド」と訂正する。 以上
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ＞ （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチリルナフタレン誘導体。 - （２）一般式（Ｉ［） Ｚｏはハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニ
ルホスホニウム基又は −ＰＯ（ＯＲ）２ （ここでＲは低級アルキル基を示
す〉で表わされるジアルキル亜’１４Ｍ基である］で表
わされるナフチル誘導体と、下記一般式（Ｉ［） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルギル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチリルナフタレン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57178798A JPS5967250A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57178798A JPS5967250A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967250A true JPS5967250A (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=16054824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57178798A Pending JPS5967250A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967250A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0393504A1 (de) * | 1989-04-15 | 1990-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphoniumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP2072494A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Cosmetic and pharmaceutical compositions |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP57178798A patent/JPS5967250A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0393504A1 (de) * | 1989-04-15 | 1990-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphoniumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0393504B1 (de) * | 1989-04-15 | 1994-10-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphoniumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP2072494A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Cosmetic and pharmaceutical compositions |
| US7803966B2 (en) | 2007-12-21 | 2010-09-28 | Johnson & Johnson Consumer France, S.A.S. | Cosmetic and pharmaceutical compositions comprising compounds that display retinoid like activities |
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