JPH037248A - スチルベン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子写真用の
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。

従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。

ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要°求をかならずしも満足
していないのが実状である。

一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。

目　　　　　的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。

構　　成 本発明は、一般式（Ｉ） 換もしくは無置換のフェニル基またはスチリル基を表わ
し、ｎは１または２の整数である。）で示されるスチル
ベン誘導体であり、Ａｒにおける置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アラルキル
オキシ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基およびそのエステル、アシル基、ニトロ基また
はシアノ基などが挙げられる。

本発明の化合物は、一般式（ＴＩ） （式中、Ａ「は置換もしくは無置換のフェニル基または
スチリル基、Ｒ１は低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置（式中、Ｒは低級
アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子または
シアノ基を表わし、ｎは１または２の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
って得られる。

上記一般式（ｎ）で表わされるフェニル誘導体は対応す
るハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルとを直接あ
るいはトルエン、キシレンなどの溶媒中で加熱すること
により容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキル
としては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基が好ましい。

こうして得られた一般式（ＩＩ）で表わされるフェニル
誘導体と一般式（ｍ）で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。

塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、■、２−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、　１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適で
ある。

反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ｍ）の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃好
しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。

本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。

また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。

上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２．４．７−ドリニト
ロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。

また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５　
（ＣＩ　Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１　（ＣＩ　Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックレッド３　（ＣＩ　Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ系
顔料、シーアイピグメンシブルー１６　（ＣＩ　Ｎｏ、
７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（ＣＩ　Ｎｏ、７３４１０）、シーアイバ
イオレットダイ（ＣＩ　Ｎｏ、７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ１インタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。

次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ ベンジルホスホン酸ジエチル２．５１ｇ　（０，０１モ
ル）と、４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルコアミノベンズアルデヒド２．８７　ｇ（０，０Ｌ
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０■交に溶解
し、これにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９５ｇを
２２〜３２℃で加えた。添加後、室温で５時間撹拌を行
なった後、反応混合物を氷水に注いだ。得られた結晶を
濾取、水洗ついでメタノール洗浄した後、乾燥した。収
量は３．２９ｇ（収率９１．０％）、融点１３６．５〜
１３７．５℃であった。酢酸エチル−エタノールの混合
溶媒から再結晶して淡黄色針状結晶の４−　［Ｎ−（４
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベン
の純品を得た。

融点１３８．５〜１３７．５℃であった。

元素分析値は、 ０％　　　　Ｎ％　　Ｎ％ 実ａｊ値　　　　８９　、８２　　Ｂ、３７　３．８６
０２□Ｈ、、Ｎとしての＃算１　　　ｇ９．７０　　　
Ｂ、４３　　３．８８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を図に示したが、９８０　　’にトランスのＣＨ
−面外変角振動に基づく吸収帯が認められた。

実施例２〜１９ 実施例１において、ベンジルホスホン酸ジエチルおよび
４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）Ｎ−フェニルコアミ
ノベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すフェニル誘
導体およびアルデヒド化合物を用いる他は実施ｆｌＪ１
と同様にして、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を
表２に示す。

表１ 表 ２ なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られた４−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
   ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置換もしくは無置換
   のフェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または
   ２の整数である。）で示されるスチルベン誘導体。