JPS5967251A - スチルベン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチルベン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5967251A JPS5967251A JP57178799A JP17879982A JPS5967251A JP S5967251 A JPS5967251 A JP S5967251A JP 57178799 A JP57178799 A JP 57178799A JP 17879982 A JP17879982 A JP 17879982A JP S5967251 A JPS5967251 A JP S5967251A
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- JP
- Japan
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- substituted
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- hydrogen atom
- Prior art date
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
本発明のスチルベン誘導体は電子写真用の有機光導電性
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月わ１が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月わ１が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
ににり静電潜像を得て、この潜像部を１ヘナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特１′１Ｆとしては、１
） ｌ＠所において適当な電位に帯電されること、２
） Ｉａ所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
ににり静電潜像を得て、この潜像部を１ヘナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特１′１Ｆとしては、１
） ｌ＠所において適当な電位に帯電されること、２
） Ｉａ所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求
をかならずしも満足していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベル１〜状
の感光体などが要求されるようになってきている１しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加え
て、例えばその形状についても可撓性のあるベル１〜状
の感光体などが要求されるようになってきている１しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
本発明の目的は」−記のような感光体にお【プる光導電
性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として
有用な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として
有用な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
即ら、第１の発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
チルベン誘導体であり、第２の発明は一般式（ＩＩ）７
°はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニル
ホスホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ＞５− ２ （ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされる
ジアルキル亜燐酸基である］で表わされるフェニル誘導
体と、下記一般式（Ｉｆｆ）（２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及び６− Ｒ３は低扱アルキル基、置換もしくは無置換のベンジル
基、または置換もしくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水
素原子または置換もしくは無置換のフェニル基を表わす
。）で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
チルベン誘導体であり、第２の発明は一般式（ＩＩ）７
°はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニル
ホスホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ＞５− ２ （ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされる
ジアルキル亜燐酸基である］で表わされるフェニル誘導
体と、下記一般式（Ｉｆｆ）（２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及び６− Ｒ３は低扱アルキル基、置換もしくは無置換のベンジル
基、または置換もしくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水
素原子または置換もしくは無置換のフェニル基を表わす
。）で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。
本発明で用いる一般式（［）で表わされるフェニル誘導
体は対応するへロメヂル化合物と亜リン酸１〜リアルキ
ル又は１へリフェニルホスフィンとを直接あるいはトル
エン、テトラヒドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱Ｊることにより容易に製造
される。
体は対応するへロメヂル化合物と亜リン酸１〜リアルキ
ル又は１へリフェニルホスフィンとを直接あるいはトル
エン、テトラヒドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱Ｊることにより容易に製造
される。
ここで亜リン酸トリアルギルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基、特にメチル基、エヂル基が好ましい。
ルキル基、特にメチル基、エヂル基が好ましい。
こうして得られた一般式（Ｉ［）で表わされるフェニル
誘導体と一般式（Ｉ）で表わされるカルボニル化合物と
を塩基１！＋触媒の存在下、室温から１００℃程度の温
度において反応させる。
誘導体と一般式（Ｉ）で表わされるカルボニル化合物と
を塩基１！＋触媒の存在下、室温から１００℃程度の温
度において反応させる。
塩基性触媒どしては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、
カリウム−１−ブ１〜キ１ナイドなどのアルコラードを
挙げることができる。
アミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、
カリウム−１−ブ１〜キ１ナイドなどのアルコラードを
挙げることができる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル
〉エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メヂルピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる
。中でも極１（１溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル
〉エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メヂルピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる
。中でも極１（１溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ）及び（Ｉ＞の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と１ノ
での反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃
、好ましくは室温から８０’Ｃである。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するとぎはさらに高
い温度でもよい。このようにして得られる本発明にかか
わる新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りであ
る。
性、２）縮合成分（一般式（Ｉ）及び（Ｉ＞の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と１ノ
での反応性によって広範囲に選択することができる。例
えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃
、好ましくは室温から８０’Ｃである。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するとぎはさらに高
い温度でもよい。このようにして得られる本発明にかか
わる新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りであ
る。
一つ一
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は１０−
電子写真用感光体に於（）る光導電性累月として極めて
有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感される。
有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於【プる電荷移動物質として
とりわけ有用である。
わゆる機能分離型感光体に於【プる電荷移動物質として
とりわけ有用である。
上記増感剤どして例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオーツ１〜等の１〜リアリルメタン染料、ローズ
ベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンチン
染ワｌ、メヂレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−１〜リニ１〜ロー９−フルオレノン、２，４−ジニ１
〜ロー９−フルオレノン等が挙げられる。
ルバイオーツ１〜等の１〜リアリルメタン染料、ローズ
ベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンチン
染ワｌ、メヂレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−１〜リニ１〜ロー９−フルオレノン、２，４−ジニ１
〜ロー９−フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔１３＋としてはシーアイピグメン１〜ブルー
２５ （ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シーアイピ
グメントレッド４−１（ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、
シーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２
１０）等９アゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等ノフタロシアニン
系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ１ＮＯ０７３４
１０） 、シーアイバットダイ（ＣＩＮ ｏ、 ７３０
３０）等のインジゴ系顔￥＋１、アルゴスカーレフ１〜
Ｂ１インタ゛ンスレンスカーレツ１〜Ｒ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレンーテルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
２５ （ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シーアイピ
グメントレッド４−１（ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、
シーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２
１０）等９アゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等ノフタロシアニン
系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ１ＮＯ０７３４
１０） 、シーアイバットダイ（ＣＩＮ ｏ、 ７３０
３０）等のインジゴ系顔￥＋１、アルゴスカーレフ１〜
Ｂ１インタ゛ンスレンスカーレツ１〜Ｒ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレンーテルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
６０％水素化す１〜リウム０．９Ｇ ！＋をエチレング
リ］−ルジメヂルエーテル２０ ｍβに分散し、これに
＋１−１１〜キシベンジルホスホン酸ジエヂル５．４４
０ （０，０２０モル）を室温で加えた。更に４−（Ｎ
、Ｎ −ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド５
．４７０ （０，０２０モル）をＮ 、Ｎ −ジメ
ヂル小ルムアミド２５ ｍ℃に溶解した液を加え室温で
６時間反応を行なった。反応混合物を３００ ｎ＋Ｊ
！の水に投じ、生じた黄色沈澱を濾取、水洗、乾燥した
。収呈は６．５３ｇ（収率８３．４％）であった。
リ］−ルジメヂルエーテル２０ ｍβに分散し、これに
＋１−１１〜キシベンジルホスホン酸ジエヂル５．４４
０ （０，０２０モル）を室温で加えた。更に４−（Ｎ
、Ｎ −ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド５
．４７０ （０，０２０モル）をＮ 、Ｎ −ジメ
ヂル小ルムアミド２５ ｍ℃に溶解した液を加え室温で
６時間反応を行なった。反応混合物を３００ ｎ＋Ｊ
！の水に投じ、生じた黄色沈澱を濾取、水洗、乾燥した
。収呈は６．５３ｇ（収率８３．４％）であった。
シクロヘキ」ノンから再結晶し、淡黄色♀１状結晶の４
−エトキシ−４−（Ｎ 、Ｎ −ジフェニルアミノ
）メチルベンの結晶を得た。
−エトキシ−４−（Ｎ 、Ｎ −ジフェニルアミノ
）メチルベンの結晶を得た。
融点は１６８．５〜１７０．０℃であり、元素分析値は
下記の通りであった（計算値は、得られた生成物をＣｚ
ｒ Ｈｘｊ、Ｎ Ｏどして計算したものである。
下記の通りであった（計算値は、得られた生成物をＣｚ
ｒ Ｈｘｊ、Ｎ Ｏどして計算したものである。
）。
Ｃ％ １１ ％
Ｎ ％計算値 ８５．９０ ６．４４
３．５８実測値 ８５．８５ ６．３６
３．２７赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１
図に示したが９６５ｃｍ−’にトランスのＣｌ−１−面
外変角振動に基づく吸収が認められた。
Ｎ ％計算値 ８５．９０ ６．４４
３．５８実測値 ８５．８５ ６．３６
３．２７赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１
図に示したが９６５ｃｍ−’にトランスのＣｌ−１−面
外変角振動に基づく吸収が認められた。
実施例２〜８
実施例１において４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノベ
ンズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用
いる伯は実施例１と同様に操作し新規なメチルベン誘導
体を得た。結果を表２に示す。
ンズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用
いる伯は実施例１と同様に操作し新規なメチルベン誘導
体を得た。結果を表２に示す。
１３−
表２
実施例 収率（％） 融点（°Ｃ） 元素分析値（％
） 実測値／泪算値Ｎｏ、
Ｃｌ−Ｉ Ｎ２ ２９．２
１１７．！ｉ ８１．４ ８，５８
４．５７〜１１９，５ ／８１．３１ ／
８．５３ ／ ４，７４３ ５９．３
１３７．５ ８Ｇ、２２ ６．９０
３．ＯＧ〜１４０．０ ／８！ｉ、８８
／ ６．９７ ／ ３．３４４ ８４．５１
７１．５ ８４．０８ ７，１８ ４
．２９〜１７３．０ ／８３，８５ ／ ７
．０４ ／＋４．２５５ ４８．４ １
２！ｉ、０ ８４．１１ ７．５０
３．９５〜１２６．Ｏ／８３．９２ ／ ７．３４
／ Ａ。０８６ ５７．９ １１８．
５ ８５，６８ ６．８５３．！’１０〜１
１９．５ ／８５．８９ ／ ６．７１
／ ３．４５７ ７４．６ １３２，５
８５，８１ ７，０７ ３，３７〜１３
３．５／８５．８８ ／ ６．９７ ／ ３．
３４８ ７Ｇ、３ １１９．５ ７９，
８７ ６．３Ｂ ２．Ｑ３〜１２０．５
／７９．７９ ／ ６．４７ ／ ３
．１０
） 実測値／泪算値Ｎｏ、
Ｃｌ−Ｉ Ｎ２ ２９．２
１１７．！ｉ ８１．４ ８，５８
４．５７〜１１９，５ ／８１．３１ ／
８．５３ ／ ４，７４３ ５９．３
１３７．５ ８Ｇ、２２ ６．９０
３．ＯＧ〜１４０．０ ／８！ｉ、８８
／ ６．９７ ／ ３．３４４ ８４．５１
７１．５ ８４．０８ ７，１８ ４
．２９〜１７３．０ ／８３，８５ ／ ７
．０４ ／＋４．２５５ ４８．４ １
２！ｉ、０ ８４．１１ ７．５０
３．９５〜１２６．Ｏ／８３．９２ ／ ７．３４
／ Ａ。０８６ ５７．９ １１８．
５ ８５，６８ ６．８５３．！’１０〜１
１９．５ ／８５．８９ ／ ６．７１
／ ３．４５７ ７４．６ １３２，５
８５，８１ ７，０７ ３，３７〜１３
３．５／８５．８８ ／ ６．９７ ／ ３．
３４８ ７Ｇ、３ １１９．５ ７９，
８７ ６．３Ｂ ２．Ｑ３〜１２０．５
／７９．７９ ／ ６．４７ ／ ３
．１０
第１図は４−工］〜キシ−４′−（Ｎ バージフェニ
ルアミノ）スチルベン、第２図は４−■トキシー’Ｉ”
−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）スチルベンの各
々の赤外線吸収スペク１〜ル図である。 特許出願人 株式会ネ１ リコー 代理人弁理士 小松 秀岳 手続補正書 昭和５７年１１月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１７８７９９号２、発
明の名称 スチルベン誘導体及びその製造法 ３゜補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都大田区中馬込１丁目３番６号名 称
（６７４）株式会社り］−４、代 理 人
〒１０７（電話５８Ｂ−８８５４）住 所 東
京都港区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日付
（自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 １、明細書第６頁第４行の［（２）一般式（ＴＩ）」を
削除する。 ２、第１３頁下から第４行乃至５行の「４−Ｎ 、Ｎ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド」をｒ４−（
Ｎ 、Ｎ−シフ■ニルアミノ）ベンズアルデヒド」と
訂正する。 以」二
ルアミノ）スチルベン、第２図は４−■トキシー’Ｉ”
−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）スチルベンの各
々の赤外線吸収スペク１〜ル図である。 特許出願人 株式会ネ１ リコー 代理人弁理士 小松 秀岳 手続補正書 昭和５７年１１月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１７８７９９号２、発
明の名称 スチルベン誘導体及びその製造法 ３゜補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都大田区中馬込１丁目３番６号名 称
（６７４）株式会社り］−４、代 理 人
〒１０７（電話５８Ｂ−８８５４）住 所 東
京都港区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日付
（自 発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 １、明細書第６頁第４行の［（２）一般式（ＴＩ）」を
削除する。 ２、第１３頁下から第４行乃至５行の「４−Ｎ 、Ｎ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド」をｒ４−（
Ｎ 、Ｎ−シフ■ニルアミノ）ベンズアルデヒド」と
訂正する。 以」二
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ＞ （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換の〕工二ル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。 - （２）一般式（ＩＦ） Ｚθはハロゲンイオンを示す）で表わされる１〜リフエ
ニルホスホニウム基又は −ＰＯ（ＯＲ）２ （ここでＲは低級アルキル基を示
す）で表わされるジアルキル亜燐１１１２Ｗである］で
表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、＠換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アル］
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57178799A JPS5967251A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57178799A JPS5967251A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967251A true JPS5967251A (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=16054843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57178799A Pending JPS5967251A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967251A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114642A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62103651A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63149652A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| EP0393504A1 (de) * | 1989-04-15 | 1990-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphoniumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2011227302A (ja) * | 2010-04-20 | 2011-11-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP57178799A patent/JPS5967251A/ja active Pending
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