JPH0797356A - ジアミン化合物の製造方法 - Google Patents
ジアミン化合物の製造方法Info
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- JPH0797356A JPH0797356A JP26582193A JP26582193A JPH0797356A JP H0797356 A JPH0797356 A JP H0797356A JP 26582193 A JP26582193 A JP 26582193A JP 26582193 A JP26582193 A JP 26582193A JP H0797356 A JPH0797356 A JP H0797356A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機光導電性素材、蛍光増白剤、殊に電子写
真用の有機光導電性材料として有用な、新規なジアミン
化合物の製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式(III)で表わされるジアミン化合
物の製造方法において、 【化３】 目的物に対応するＮ−（４−ホルミルフェニル）−１−
アミノピレン化合物とリン化合物とを反応させることを
特徴とする上記ジアミン化合物の製造方法。
真用の有機光導電性材料として有用な、新規なジアミン
化合物の製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式(III)で表わされるジアミン化合
物の製造方法において、 【化３】 目的物に対応するＮ−（４−ホルミルフェニル）−１−
アミノピレン化合物とリン化合物とを反応させることを
特徴とする上記ジアミン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用であるジアミン化合物の製造方法に関
する。
電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電
性材料として有用であるジアミン化合物の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法を一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光
導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満
足していないのが実状である。
感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここ
にいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体
を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法を一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光
導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満
足していないのが実状である。
【０００３】一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材
料として知られており、中でもセレンは広く実用に供さ
れていることは事実である。しかし最近電子写真のプロ
セスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一
例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状に
ついても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求され
るようになってきている。しかしセレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
料として知られており、中でもセレンは広く実用に供さ
れていることは事実である。しかし最近電子写真のプロ
セスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一
例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状に
ついても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求され
るようになってきている。しかしセレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
【０００４】近年、これらの無機物質の欠点を排除する
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を
提案され、実用に供されているものもある。例えば、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭
５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体
（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未
だ充分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を
提案され、実用に供されているものもある。例えば、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭
５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体
（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未
だ充分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の感光
体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電
子写真用の光導電性素材として有用なジアミン化合物の
製造方法を提供することを目的とする。
体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電
子写真用の光導電性素材として有用なジアミン化合物の
製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）（化１）
般式（Ｉ）（化１）
【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表す。Ａｒ1は置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素環
式芳香族基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表さ
れるアルデヒド化合物と、下記一般式（II）（化２）
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素環
式芳香族基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表さ
れるアルデヒド化合物と、下記一般式（II）（化２）
【化２】 〔式中、Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｘは-
Ｐ+（Ｒ3）3Ｙ-（ここでＲ3はフェニル基もしくは低級
アルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。）で表さ
れるホスホニウム塩または-ＰＯ（ＯＲ4)2（ここでＲ4
は低級アルキル基を表す。）で表されるジアルキル亜燐
酸基である。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
の２価の基を表す。〕で表されるリン化合物とを反応さ
せることを特徴とする、下記一般式（III）（化３）
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｘは-
Ｐ+（Ｒ3）3Ｙ-（ここでＲ3はフェニル基もしくは低級
アルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。）で表さ
れるホスホニウム塩または-ＰＯ（ＯＲ4)2（ここでＲ4
は低級アルキル基を表す。）で表されるジアルキル亜燐
酸基である。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
の２価の基を表す。〕で表されるリン化合物とを反応さ
せることを特徴とする、下記一般式（III）（化３）
【化３】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表す。Ｒ2は水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基を表
す。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族の２価の
基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表されるジア
ミン化合物の製造方法が提供される。
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基を表
す。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族の２価の
基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表されるジア
ミン化合物の製造方法が提供される。
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明に係る前記一般式（III）で表わされるジアミン化合
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるアルデヒド化合物と
前記一般式（II）で表わされるリン化合物とを、塩基性
触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度において反
応させることにより製造される。前記一般式(Ｉ)におい
て、Ｒ1は低級アルキル基を表し、具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げら
れ、またＡｒ1は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素環式芳香族基を表し、具体的に
は、アルキル基としては、メチル基、エチル基等低級ア
ルキル基等が、炭素環式芳香族基としては、フェニル
基、ビフェニル基等が挙げられ、これら置換基として
は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基等が挙げられる。
明に係る前記一般式（III）で表わされるジアミン化合
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるアルデヒド化合物と
前記一般式（II）で表わされるリン化合物とを、塩基性
触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度において反
応させることにより製造される。前記一般式(Ｉ)におい
て、Ｒ1は低級アルキル基を表し、具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げら
れ、またＡｒ1は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素環式芳香族基を表し、具体的に
は、アルキル基としては、メチル基、エチル基等低級ア
ルキル基等が、炭素環式芳香族基としては、フェニル
基、ビフェニル基等が挙げられ、これら置換基として
は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基等が挙げられる。
【０００８】本発明の前記一般式（II）で表わされるリ
ン化合物としては、例えば、下記表１のものなどを挙げ
ることができる。
ン化合物としては、例えば、下記表１のものなどを挙げ
ることができる。
【表１】
【０００９】塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキ
サイドなどのアルコラートを挙げることができる。また
反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，
２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることが
できる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドが好適である。
水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキ
サイドなどのアルコラートを挙げることができる。また
反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，
２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることが
できる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドが好適である。
【００１０】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触
媒に対する安定性、２）縮合成分。〔一般式（Ｉ）及び
（II）で表される化合物〕の反応性、３）前記塩基性触
媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によって広範
囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用いると
きは、実際には室温から１００℃、好ましくは室温から
８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い
縮合剤を使用するときは更に高い温度でもよい。
媒に対する安定性、２）縮合成分。〔一般式（Ｉ）及び
（II）で表される化合物〕の反応性、３）前記塩基性触
媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によって広範
囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用いると
きは、実際には室温から１００℃、好ましくは室温から
８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い
縮合剤を使用するときは更に高い温度でもよい。
【００１１】本発明ににより製造されるジアミン化合物
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわ
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある
いは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型
感光体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用であ
る。
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわ
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある
いは無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型
感光体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用であ
る。
【００１２】前記増感剤として例えばメチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔
料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレ
ッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、
シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１
００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバット
ダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔
料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレッ
トＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、
セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料も使用できる。
ト、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等の
キサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔
料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレ
ッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、
シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１
００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバット
ダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔
料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレッ
トＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、
セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料も使用できる。
【００１３】
実施例１ Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）−１−アミノピレン３．３０ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）とｐ−キシリレンジホスホン酸テトラエチル１．５
１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌに加え、これに２５％ナトリウムメチラート
メタノール溶液１．８６ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を室温で
２５分かけて滴下した。室温で１０時間撹拌した後、メ
タノール１００ｍｌに注ぎ、１．５時間撹拌した。生成
した沈殿物を濾過、水洗浄を２回繰り返し、さらにメタ
ノールで１回洗浄後、濾取し粗製物２．８１ｇ（収率７
８．７％）を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離
液；トルエン）した後、ＤＭＦ次いでトルエン／ジオキ
サンの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶の１，４−ビ
ス−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノスチリル〕ベンゼンを得た。融点は２
８０℃以上、元素分析値はＣ68Ｈ48Ｎ2として下記のと
おりであった。 また、赤外線スペクトル(ＫＢｒ錠剤法）を図１に示し
たが９６０ｃｍ-1にトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変
角振動に基づく吸収が認められた。
ニル）−１−アミノピレン３．３０ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）とｐ−キシリレンジホスホン酸テトラエチル１．５
１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌに加え、これに２５％ナトリウムメチラート
メタノール溶液１．８６ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を室温で
２５分かけて滴下した。室温で１０時間撹拌した後、メ
タノール１００ｍｌに注ぎ、１．５時間撹拌した。生成
した沈殿物を濾過、水洗浄を２回繰り返し、さらにメタ
ノールで１回洗浄後、濾取し粗製物２．８１ｇ（収率７
８．７％）を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離
液；トルエン）した後、ＤＭＦ次いでトルエン／ジオキ
サンの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶の１，４−ビ
ス−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノスチリル〕ベンゼンを得た。融点は２
８０℃以上、元素分析値はＣ68Ｈ48Ｎ2として下記のと
おりであった。 また、赤外線スペクトル(ＫＢｒ錠剤法）を図１に示し
たが９６０ｃｍ-1にトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変
角振動に基づく吸収が認められた。
【００１４】実施例２ Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）−１−アミノピレン６．５８ｇ（１６．０ｍｍｏ
ｌ）とｏ−キシリレンジホスホン酸テトラエチル３．０
３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌにとり、これにカリウム−ｔ−ブトキシサイ
ド２．２４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４
時間撹拌した後、氷水３００ｍｌに注ぎ、酢酸水溶液で
中和し更に１時間撹拌した。生成した沈殿物を濾過、水
洗浄を２回繰り返し、さらにメタノールで１回洗浄後、
濾取し粗製物６．１７ｇ（収率８６．４％）を得た。こ
れをシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエン／ｎ−ヘ
キサン ２／３ｖｏｌ．）した後、トルエン−酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶の１，２−ビス
−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノスチリル〕ベンゼンを得た。融点は２
５５．０〜２５９．０℃、元素分析値はＣ68Ｈ48Ｎ2と
して下記のとおりであった。
ニル）−１−アミノピレン６．５８ｇ（１６．０ｍｍｏ
ｌ）とｏ−キシリレンジホスホン酸テトラエチル３．０
３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌにとり、これにカリウム−ｔ−ブトキシサイ
ド２．２４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４
時間撹拌した後、氷水３００ｍｌに注ぎ、酢酸水溶液で
中和し更に１時間撹拌した。生成した沈殿物を濾過、水
洗浄を２回繰り返し、さらにメタノールで１回洗浄後、
濾取し粗製物６．１７ｇ（収率８６．４％）を得た。こ
れをシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエン／ｎ−ヘ
キサン ２／３ｖｏｌ．）した後、トルエン−酢酸エチ
ルの混合溶媒で再結晶して黄色針状結晶の１，２−ビス
−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノスチリル〕ベンゼンを得た。融点は２
５５．０〜２５９．０℃、元素分析値はＣ68Ｈ48Ｎ2と
して下記のとおりであった。
【００１５】実施例３、４ 実施例２において用いたアルデヒド及びリン化合物の代
りに下記表２に示すアルデヒド化合物とリン化合物を用
いる他は実施例２と同様に操作してジアミン化合物を得
た。結果を表２に示す。
りに下記表２に示すアルデヒド化合物とリン化合物を用
いる他は実施例２と同様に操作してジアミン化合物を得
た。結果を表２に示す。
【表２】
【００１６】
【発明の効果】本発明の前記一般式(III)で表わされる
ジアミン化合物は、新規であって、電子写真用の有機光
導電性素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写
真用の有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必
要な基本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光
体等を作成することができる。そして、本発明の製造方
法によって、このような新規かつ有用なジアミン化合物
を高収率に効率よく製造することができる。
ジアミン化合物は、新規であって、電子写真用の有機光
導電性素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写
真用の有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必
要な基本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光
体等を作成することができる。そして、本発明の製造方
法によって、このような新規かつ有用なジアミン化合物
を高収率に効率よく製造することができる。
【図１】１，４−ビス−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−
（４−メチルフェニル）−４−アミノスチリル〕ベンセ
ンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
（４−メチルフェニル）−４−アミノスチリル〕ベンセ
ンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】１，２−ビス−〔Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−
（４−メチルフェニル）−４−アミノスチリル〕ベンセ
ンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
（４−メチルフェニル）−４−アミノスチリル〕ベンセ
ンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 有賀 保 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表す。Ａｒ1は置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素環
式芳香族基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表さ
れるアルデヒド化合物と、下記一般式（II）（化２） 【化２】 〔式中、Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｘは-
Ｐ+（Ｒ3）3Ｙ-（ここでＲ3はフェニル基もしくは低級
アルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。）で表さ
れるホスホニウム塩または-ＰＯ（ＯＲ4)2（ここでＲ4
は低級アルキル基を表す。）で表されるジアルキル亜燐
酸基である。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
の２価の基を表す。〕で表されるリン化合物とを反応さ
せることを特徴とする、下記一般式（III)（化３） 【化３】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表す。Ｒ2は水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基を表
す。Ｗは置換もしくは無置換の炭素環式芳香族の２価の
基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）で表されるジア
ミン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26582193A JPH0797356A (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | ジアミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26582193A JPH0797356A (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | ジアミン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797356A true JPH0797356A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17422529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26582193A Pending JPH0797356A (ja) | 1993-09-29 | 1993-09-29 | ジアミン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797356A (ja) |
-
1993
- 1993-09-29 JP JP26582193A patent/JPH0797356A/ja active Pending
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