JPS60231768A - トリフェニルアミン骨格を有するシッフ塩基 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な新
規なトリフェニルアミン骨格を有するシップ塩基及びそ
の製造法に関する。

従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。

ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などによシ帯亀せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることによシ静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される基本的な特性と
しては、１）暗所において適当な電位に帯電されること
、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照
射によシ速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。

一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料としで知ら
れておシ、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即ち一例として前述の基本的電子写真特
性に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベ
ルト状の感光体などが要求されるようになってきている
。しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のもの
に作成することは困難である。

目　的 本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、し
かも可撓性も優れた光導電性材料として有用な新規なシ
ッフ塩基及びその製造法を提供することである。

構　成 本発明の一つは一般式（Ｉｊ （Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を表わし、また几、及びＲ１は置換又
は無置換のアルキル基或いは置換又状無置換のフェニル
基を表わす。）を表わす。〕 で示されるトリフェニルアミン骨格を有するシック塩基
である。なおＲ８及びＲ８におけるアルキル基としては
炭素数１〜４のものが、またその置換基としてはハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、フェニル基
等が例示できる。

またＲ８及びＲ１におけるフェニル基の置換基としては
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、等
が例示できる。

本発明の他の一つは式（１） で示される４−アミノトリフェニルアミント一般式（１
） ％式％） （但しＡｒは前記一般式（１）に同じ）で示されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする前記一般式（１
）で示されるシッフ塩基の製造法である。

本発明の製造法で用いられる式（１）の４−アミノトリ
フェニルアミンは例えばＲｌｃｈａｒｄ　Ｈｅｒｇ？ Ｂ・ｒｅｌυ、２５３８に記載される方法によシ製造で
き、また一般式（１）のアルデヒドは市販品として容易
に入手できる。

以上のようにして得られる一般式（１）のアルデヒドの
具体例としては下記のものが挙げられる。

化合物屋　構造式 化金物屋　構造式 本発明の製造法において式（１）の４−アミノトリフェ
ニルアミンと一般式（１）のアルデヒドとの縮合反応は
通常の有機溶媒の存在下、室温から１００ｔｌｌ’程度
の温度で行なわれる。反応を促進するため触媒量の酸性
物質を添加してもよい・なお弐〇）の化合物と一般式（
１）の化合物との割合は通常、化装置論量である。また
反応温度はアルデヒドの反応性や酸性触媒の有無及び種
類等により前記範囲で適宜選択される。

反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプ四パ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２
−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キ
シレン１ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン１１．３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。

酸性触媒としては希塩酸、希硫醸、酢醸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン鎌等カ使用される。

以上のようにして得られる本発明の新規なシック塩基の
具体例は次の通シである。

化合物点　構　造　式 − （ｊＪ 化合物点　構　造　式 本発明の新規なシック塩基は、電子写真用感光体に於け
る光ｉｔ性素材として極めて有用であ）、染料やルイス
酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感さ
れる。また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質と
するいわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとシわけ有用Ｉである。

上記増感剤として例えばメチル、２イオレツト、クリス
タルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ローズ
ベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンチン
染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７−
）ジニトロ−９−フルオレノン、２ｖ４−ジニトロ−９
−フルオレノン等が挙げられる。

また有機顔料としてはシーアイピグメントゾル−２５（
ＯＩ　Ａ２１１８０）　、シーアイピグメントレッド４
１　（ＯＩ　Ａ２１２００　）　、シーアイベーシック
レッドａ　（ＯＩ　Ａ４５２１０）等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー１６　（ＯＩＡ７４１００　）
等の７タロシアニン系顔料、シーアイノセットブラウン
５　（ＯＩ　４７３４１０）、シーアイパットダイ（Ｏ
Ｉ　Ａ７３０３０）等のインジ゛ゴ系顔料、アルゴスカ
ーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲｅのペリレ
ン系顔料カ挙げられる。又、セレン、セレ／−テルル、
硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。

以下に本発明の実施例を示す。

実施例１ ４−７ミノトリフエニルアミン１．３０　Ｎ　（５ミリ
モル）及び４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデ
ヒド〔化合物ＡＭ　−（１））　１．３７．９（５ミリ
モル）をエタノール５０ｍ１中に入れ、還流下に３時間
反応させた。ついで反応液を室温まで冷却し、生成した
黄色針状結晶を濾取し１乾燥した。収量はｚ、４ｓｙ（
収率９６．２％）であった。これをエタノールとトルエ
ンとの混合溶媒で再結晶して黄色板状のＮ−（４−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノベンジリデン）−４−Ｎ’。

Ｎ′−ジフェニルアミノアニリン〔化合物ＡＩ−（１）
〕を得た。融点２０７．５〜２Ｇ９．５ｒ０元素分析結
果（０８？　Ｈｕ　ＮＭとして）０％　Ｎ％　Ｎ％ 計算値　８６゜１８　５．６７　８．１５実測値　８６
．１９　５．６６　８．０３このものの赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を添付図に示す。

実施例２〜５ 実施例１において４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドの代りに下記表−１に示すアルデヒドを用い
た他は同じ方法で同表に示すシッフ塩基を製造した。こ
れらシッフ塩基の収率、融点及び元素分析結果を表−１
に示す。

表−１ ２”　Ｉ　−（８）　Ｉ　−（８） ３　１　＝（４）　Ｉ　−（４） ４　ｍ　−（６）　Ｉ　−（６） ５　１−（９）　１−（９） 表−２ 本発明の新規なシッフ塩基は光導電性材料として有用な
ので、帯電性、暗減衰、光減衰等の基本的な電子写真特
性を全て満足する上、有機材料なので、可撓性も優れて
いる。

【図面の簡単な説明】

図は実施例１で製造した本発明のＮ−（４−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノベンジリブｙ）−４−Ｎ／　ｔ、　Ｎ／
−ジフェニルアミノアニリンの赤外吸収スペクトル図で
ある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （鳥は水素原子、）飄ロゲン原子、低級アルキル基又は
   低級アルコキシ基を表わし、また−及び鳥は置換又は無
   置換のアルキル基或いは置換又は無置換のフェニル基を
   表わす。）を表わす。〕 で示されるトリフェニルアミン骨格を有するシック塩基
   。 ２、　式（Ｈ） で示される４−アミノトリフェニルアミンと一般式（１
   ） ％式％（１） 焉は水素原子、ハμゲン原子、低級アルキル基又は低級
   アルコキシ基を表わし、また鳥及び几、は置換又は無置
   換のアルキル基或いは置換又は無置換のフェニル基を表
   わす。）を表わす。〕 で示されるアルデヒドとを縮合反応させることを特徴と
   する一般式（Ｉ） （但しＡｒは一般式（１）に同じ） で示されるトリフェニルアミン骨格を有するシップ塩基
   の製造法。