JPH0345058B2 - - Google Patents
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Description
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造
法に関し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢
光増白剤として使用することができ、特に電子写
真用の有機光導電性材料として有用な材料を提供
するものである。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−N−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、1)暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体及びそ
の製造法を提供することである。 構 成 第1の発明は、一般式() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、又は低級アルコキシ基を表わし、R1とR2と
が同時に水素である場合を除く。) で示されるスチルベン誘導体である。 第2の発明は、一般式() (式中Rは低級アルキル基を示す) で表わされるホスホン酸エステルと、下記一般式
() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、又は低級アルコキシ基を表わし、R1とR2と
が同時に水素である場合を除く) で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とを特徴とする下記一般式() (式中、R1及びR2は上記一般式()の定義
と同じ。) で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。 本発明で用いる一般式()で表わされるホス
ホン酸エステルはハロメチル化合物と亜リン酸ト
リアルキルとを直接あるいはトルエン、テトラハ
イドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミドな
どの溶媒中で加熱することにより容易に製造され
る。ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数
1〜4のアルキル基特にメチル基、エチル基が好
ましい。 こうして得られた一般式()で表わされるホ
スホン酸エステルと一般式()で表わされるア
ルデヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温か
ら100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−t−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、2−メトキシエタノー
ル、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メト
キシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メ
チルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は1)使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、2)縮合成分(一般式()及び
()の化合物)の反応性、3)前記塩基性触媒
中における縮合剤としての反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好しくは室温か
ら80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性の
低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度でも
よい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りで
ある。 本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。また
有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする
いわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質
としてとりわけ有用である。 上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
B等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン、2,4−ジニトロ−9−フルオレノン等が挙
げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25(CI No.21180)、シーアイピグメントレツド
41(CI No.21200)、シーアイベーシツクレツド3
(CI No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メントブルー16(CI No.74100)等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン5(CI No.
73410)、シーアイバイオレツトダイ(CI No.
73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トBインタンスレンスカーレツトR等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 3−フエノキシベンジルホスホン酸ジエチル
3.52g(0.01モル)と、4−ホルミル−4′−メチ
ルトリフエニルアミンをN,N−ジメチルホルム
アミド20mlに溶解し、これにカリウムtert−ブト
キシド1.95g(0.017モル)を21〜30℃にて加え
た。添加後、室温で5時間かきまぜを行なつた後
反応混合物をメタノール40mlで希釈した。結晶を
濾取、水洗、乾燥した。 ジオキサン−エタノールの混合溶媒から再結晶
して淡黄色針状結晶の3−フエノキシ−4′−(N
−フエニル−N−p−トリル)アミノスチルベン
の結晶3.47gを得た。融点は141.5〜142.5℃であ
つた。 元素分析値 C% H% N% 実測値 87.35 6.16 3.18 C33H27NOとしての 計算値 87.37 6.01 3.09 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を第1
図に示したが965cm-1にトランスのCH=面外変角
振動に基づく吸収が認められた。 実施例 2 実施例1において4−ホルミル−4′−メチルト
リフエニルアミンの代りに4−ホルミル−4′−メ
トキシトリフエニルアミンを用いる他は実施例1
と同様に操作して淡黄色針状結晶の3−フエノキ
シ−4′−(N−フエニル−N−p−メトキシシエ
ニル)アミノスチルベンを得た。融点は124.0〜
126.0℃であり、元素分析値は次のとおりであつ
た。 元素分析値 C% H% N% 実測値 84.30 5.79 3.00 C33H27NO2としての 計算値 84.40 5.81 2.98 応用例並びに参考例 電荷発生物質として、下記ビスアゾ化合物7.5
部 及びポリエステル樹脂[(株)東洋紡績製バイロン
200]の0.5%テトラヒドロフラン溶液500部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル
ミニウム蒸着ポリエステルフイルム上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥して約1μm厚の電荷
発生層を形成した。次にポリカーボネート樹脂
[(株)帝人製パンライトK−1300]1部とテトラヒ
ドロフラン14部の樹脂溶液に、電荷輸送物質とし
て表1の化合物各1部を溶解し、この溶液を前記
電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃
で2分間、次いで120℃で5分間乾燥して厚さ約
20μmの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。 次に、こうして得られた積層型電子写真感光体
の可視域での感度を調べるため、これらの感光体
に静電複写紙試験装置[(株)川口電機製作所製
SP428型]を用いて暗所で−6KVのコロナ放電を
20秒間おこなつて帯電させた後、20秒間暗所に放
置し、表面電位Vo(V)を測定した。次いで、タ
ングステンランプ光を感光体表面での照度が
4.51uxになるように照射して、Voが1/2になるま
での露光量E1/2(1ux・sec)を求めた。結果を
表1に示す。
法に関し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢
光増白剤として使用することができ、特に電子写
真用の有機光導電性材料として有用な材料を提供
するものである。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−N−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、1)暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体及びそ
の製造法を提供することである。 構 成 第1の発明は、一般式() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、又は低級アルコキシ基を表わし、R1とR2と
が同時に水素である場合を除く。) で示されるスチルベン誘導体である。 第2の発明は、一般式() (式中Rは低級アルキル基を示す) で表わされるホスホン酸エステルと、下記一般式
() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、又は低級アルコキシ基を表わし、R1とR2と
が同時に水素である場合を除く) で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とを特徴とする下記一般式() (式中、R1及びR2は上記一般式()の定義
と同じ。) で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。 本発明で用いる一般式()で表わされるホス
ホン酸エステルはハロメチル化合物と亜リン酸ト
リアルキルとを直接あるいはトルエン、テトラハ
イドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミドな
どの溶媒中で加熱することにより容易に製造され
る。ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数
1〜4のアルキル基特にメチル基、エチル基が好
ましい。 こうして得られた一般式()で表わされるホ
スホン酸エステルと一般式()で表わされるア
ルデヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温か
ら100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−t−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、2−メトキシエタノー
ル、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メト
キシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メ
チルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は1)使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、2)縮合成分(一般式()及び
()の化合物)の反応性、3)前記塩基性触媒
中における縮合剤としての反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好しくは室温か
ら80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性の
低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度でも
よい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りで
ある。 本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。また
有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする
いわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質
としてとりわけ有用である。 上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
B等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン、2,4−ジニトロ−9−フルオレノン等が挙
げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25(CI No.21180)、シーアイピグメントレツド
41(CI No.21200)、シーアイベーシツクレツド3
(CI No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メントブルー16(CI No.74100)等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン5(CI No.
73410)、シーアイバイオレツトダイ(CI No.
73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トBインタンスレンスカーレツトR等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 3−フエノキシベンジルホスホン酸ジエチル
3.52g(0.01モル)と、4−ホルミル−4′−メチ
ルトリフエニルアミンをN,N−ジメチルホルム
アミド20mlに溶解し、これにカリウムtert−ブト
キシド1.95g(0.017モル)を21〜30℃にて加え
た。添加後、室温で5時間かきまぜを行なつた後
反応混合物をメタノール40mlで希釈した。結晶を
濾取、水洗、乾燥した。 ジオキサン−エタノールの混合溶媒から再結晶
して淡黄色針状結晶の3−フエノキシ−4′−(N
−フエニル−N−p−トリル)アミノスチルベン
の結晶3.47gを得た。融点は141.5〜142.5℃であ
つた。 元素分析値 C% H% N% 実測値 87.35 6.16 3.18 C33H27NOとしての 計算値 87.37 6.01 3.09 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を第1
図に示したが965cm-1にトランスのCH=面外変角
振動に基づく吸収が認められた。 実施例 2 実施例1において4−ホルミル−4′−メチルト
リフエニルアミンの代りに4−ホルミル−4′−メ
トキシトリフエニルアミンを用いる他は実施例1
と同様に操作して淡黄色針状結晶の3−フエノキ
シ−4′−(N−フエニル−N−p−メトキシシエ
ニル)アミノスチルベンを得た。融点は124.0〜
126.0℃であり、元素分析値は次のとおりであつ
た。 元素分析値 C% H% N% 実測値 84.30 5.79 3.00 C33H27NO2としての 計算値 84.40 5.81 2.98 応用例並びに参考例 電荷発生物質として、下記ビスアゾ化合物7.5
部 及びポリエステル樹脂[(株)東洋紡績製バイロン
200]の0.5%テトラヒドロフラン溶液500部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル
ミニウム蒸着ポリエステルフイルム上にドクター
ブレードで塗布し、自然乾燥して約1μm厚の電荷
発生層を形成した。次にポリカーボネート樹脂
[(株)帝人製パンライトK−1300]1部とテトラヒ
ドロフラン14部の樹脂溶液に、電荷輸送物質とし
て表1の化合物各1部を溶解し、この溶液を前記
電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃
で2分間、次いで120℃で5分間乾燥して厚さ約
20μmの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。 次に、こうして得られた積層型電子写真感光体
の可視域での感度を調べるため、これらの感光体
に静電複写紙試験装置[(株)川口電機製作所製
SP428型]を用いて暗所で−6KVのコロナ放電を
20秒間おこなつて帯電させた後、20秒間暗所に放
置し、表面電位Vo(V)を測定した。次いで、タ
ングステンランプ光を感光体表面での照度が
4.51uxになるように照射して、Voが1/2になるま
での露光量E1/2(1ux・sec)を求めた。結果を
表1に示す。
【表】
【表】
効 果
以上の説明から明らかなように、本発明に係る
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。
第1図は3−フエノキシ−4′−(N−フエニル
−N−p−トリル)アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
−N−p−トリル)アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、又は低級アルコキシ基を表わし、R1とR2と
が同時に水素である場合を除く。) で示されるスチルベン誘導体。 2 一般式() (式中Rは低級アルキル基を示す) で表わされるホスホン酸エステルと、下記一般式
() (式中、R1及びR2は水素原子、低級アルキル
基、または低級アルコキシ基を表わし、R1とR2
とが同時に水素である場合を除く)で表わされる
アルデヒド化合物とを反応させることを特徴とす
る下記一般式() (式中、R1及びR2は上記一般式()の定義
と同じ。) で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205437A JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
US06/554,422 US4572884A (en) | 1982-11-25 | 1983-11-22 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one stilbene derivative |
DE3342724A DE3342724C2 (de) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbenderivate und diese enthaltende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien |
GB08331486A GB2131023B (en) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205437A JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5995245A JPS5995245A (ja) | 1984-06-01 |
JPH0345058B2 true JPH0345058B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=16506851
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57205437A Granted JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5995245A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53109585A (en) * | 1977-03-07 | 1978-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS5858551A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS58215655A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP57205437A patent/JPS5995245A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53109585A (en) * | 1977-03-07 | 1978-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS5858551A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS58215655A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5995245A (ja) | 1984-06-01 |
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