JPH0751540B2 - スチルベン誘導体 - Google Patents
スチルベン誘導体Info
- Publication number
- JPH0751540B2 JPH0751540B2 JP2037464A JP3746490A JPH0751540B2 JP H0751540 B2 JPH0751540 B2 JP H0751540B2 JP 2037464 A JP2037464 A JP 2037464A JP 3746490 A JP3746490 A JP 3746490A JP H0751540 B2 JPH0751540 B2 JP H0751540B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stilbene derivative
- group
- phenyl
- photoconductor
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子写真用の
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状について可撓性のあるベルト状の
感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状について可撓性のあるベルト状の
感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
構成 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Arは無置換もしくは低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基で置換されたフェニル基
を表わし、ｎは１まはた２の整数である。） で示されるスチルベン誘導体である。
ロゲン原子またはシアノ基、Arは無置換もしくは低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基で置換されたフェニル基
を表わし、ｎは１まはた２の整数である。） で示されるスチルベン誘導体である。
本発明の化合物は、一般式（II） （式中、Arは前記のとおり、R1は低級アルキル基表わ
す）で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（II
I） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基を表わし、ｎは１または２の
整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
って得られる。
す）で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（II
I） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基を表わし、ｎは１または２の
整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
って得られる。
上記一般式（II）で表わされるフェニル誘導体は対応す
るハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルとを直接あ
るいはトルエン、キシレンなどの溶媒中で加熱すること
により容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキル
としては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基が好ましい。
るハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルとを直接あ
るいはトルエン、キシレンなどの溶媒中で加熱すること
により容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキル
としては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基が好ましい。
こうして得られた一般式（II）で表わされるフェニル誘
導体と一般式（III）で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度の温度にお
いて反応させる。
導体と一般式（III）で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度の温度にお
いて反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、
カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げ
ることができる。また、反応溶媒としてはメタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げるこ
とができる。中でも極性溶媒、例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
アミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、
カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げ
ることができる。また、反応溶媒としてはメタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げるこ
とができる。中でも極性溶媒、例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から100℃
好しくは室温から80℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から100℃
好しくは室温から80℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であ
り、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感される。また有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体に於け
る電荷移動物質としてとりわけ有用である。
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であ
り、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感される。また有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光体に於け
る電荷移動物質としてとりわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、2,4,7−トリニトロ−
９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−フルオレノン
等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、2,4,7−トリニトロ−
９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−フルオレノン
等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25（CI
No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI No.212
00）、シーアイベーシックレッド３（CI No.45210）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー16（CI No.74
100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（CI No.73410）、シーアイバイオレットダイ（C
I No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI No.212
00）、シーアイベーシックレッド３（CI No.45210）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー16（CI No.74
100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラ
ウン５（CI No.73410）、シーアイバイオレットダイ（C
I No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ、インタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ベンジルホスホン酸ジエチル2.51g（0.01モル）と、４
−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル］アミ
ノベンズアルデヒド2.87g（0.01モル）をN,N−ジメチル
ホルムアミド20mlに溶解し、これにカリウムtert−ブト
キシド1.95gを22〜32℃で加えた。添加後、室温で５時
間撹拌を行なった後、反応混合物を氷水に注いだ。得ら
れた結晶を濾取、水洗ついでメタノール洗浄した後、乾
燥した。収量は3.29g（収率91.0％）、融点136.5〜137.
5℃であった。酢酸エチル−エタノールの混合溶媒から
再結晶して淡黄色針状結晶の４−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニル］アミノスチルベンの純品を得
た。融点は136.5〜137.5℃であった。
−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル］アミ
ノベンズアルデヒド2.87g（0.01モル）をN,N−ジメチル
ホルムアミド20mlに溶解し、これにカリウムtert−ブト
キシド1.95gを22〜32℃で加えた。添加後、室温で５時
間撹拌を行なった後、反応混合物を氷水に注いだ。得ら
れた結晶を濾取、水洗ついでメタノール洗浄した後、乾
燥した。収量は3.29g（収率91.0％）、融点136.5〜137.
5℃であった。酢酸エチル−エタノールの混合溶媒から
再結晶して淡黄色針状結晶の４−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニル］アミノスチルベンの純品を得
た。融点は136.5〜137.5℃であった。
元素分析値は、 C％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 89.62 6.37 3.86 C27H23Nとしての計算値 89.70 6.43 3.88 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に示したが、9
60cm-1にトランスのCH＝面外変角振動に基づく吸収帯が
認められた。
60cm-1にトランスのCH＝面外変角振動に基づく吸収帯が
認められた。
実施例２〜16 実施例１において、ベンジルホスホン酸ジエチルおよび
４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル］ア
ミノベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すフェニル
誘導体およびアルデヒド化合物を用いる他は実施例１と
同様にして、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表
２に示す。
４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル］ア
ミノベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すフェニル
誘導体およびアルデヒド化合物を用いる他は実施例１と
同様にして、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表
２に示す。
次に、本発明に係るスチルベン誘導体を光導電性素材と
して用い、下記方法により感光体を作製し、その性能を
比較例と共にテストした。テストの結果を表３に示す。
して用い、下記方法により感光体を作製し、その性能を
比較例と共にテストした。テストの結果を表３に示す。
｛感光体の作製方法｝ 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂［（株）東洋紡績製バイロン20
0］の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次にポ
リカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−−13
00］１部とテトラヒドロフラン14部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として表３に示す各化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ約20
μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
0］の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次にポ
リカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−−13
00］１部とテトラヒドロフラン14部の樹脂溶液に、電荷
輸送物質として表３に示す各化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
80℃で２分間、次いで120℃で５分間乾燥して厚さ約20
μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域で
の感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装置
［（株）川口電機製作所製SP 428型］を用いて暗所で−
6kVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後、20秒
間暗所に放置し、表面電位Vo（ｖ）を測定した。次いで
タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxに
なるように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E1 2
（lux・sec）を求めた。
の感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装置
［（株）川口電機製作所製SP 428型］を用いて暗所で−
6kVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後、20秒
間暗所に放置し、表面電位Vo（ｖ）を測定した。次いで
タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxに
なるように照射して、Voが1/2になるまでの露光量E1 2
（lux・sec）を求めた。
又、保存性は各感光体を60℃の恒温槽中に１週間放置し
て保存した後の感光体を用いて複写テストを行った。本
発明化合物を用いた感光体ではいずれも良好（○）な画
像が得られたが、比較感光体では表面に多数の黒点を有
する不良（×）画像が得られた。又、感光体表面を観察
したところ、比較感光体にはいずれも結晶が析出してい
たが、本発明化合物を用いた感光体については結晶の析
出は認められなかった。結果を表３に示す。
て保存した後の感光体を用いて複写テストを行った。本
発明化合物を用いた感光体ではいずれも良好（○）な画
像が得られたが、比較感光体では表面に多数の黒点を有
する不良（×）画像が得られた。又、感光体表面を観察
したところ、比較感光体にはいずれも結晶が析出してい
たが、本発明化合物を用いた感光体については結晶の析
出は認められなかった。結果を表３に示す。
｛テスト結果の考案｝ 比較化合物はアミンの置換基が対称であるため（No.22
以外）、融点が高くなり、樹脂との相溶性も悪化し、保
存中に結晶の析出が発生するものと考えられる。一方、
本発明化合物の最大の特徴は、この対称性をくずすこと
により、樹脂との相溶性を増し、その結果、保存性のテ
ストにおいて結晶の析出は発生しない。又、一般的に非
対称型とすると電子写真特性が悪くなると言われている
が、本発明化合物は、電子写真特性において対称型と同
程度以上の特性が得られるものであった。
以外）、融点が高くなり、樹脂との相溶性も悪化し、保
存中に結晶の析出が発生するものと考えられる。一方、
本発明化合物の最大の特徴は、この対称性をくずすこと
により、樹脂との相溶性を増し、その結果、保存性のテ
ストにおいて結晶の析出は発生しない。又、一般的に非
対称型とすると電子写真特性が悪くなると言われている
が、本発明化合物は、電子写真特性において対称型と同
程度以上の特性が得られるものであった。
効果 以上の説明から明らかなように、本発明に係るスチルベ
ン誘導体は新規は化合物であって、特に電子写真用の有
機光導電性材料として有効なものである。
ン誘導体は新規は化合物であって、特に電子写真用の有
機光導電性材料として有効なものである。
第１図は実施例１で得られた４−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニル］アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
ェニル）−Ｎ−フェニル］アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１３
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Arは無置換もしくは低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基で置換されたフェニル基
を表わし、ｎは１または２の整数である。） で示されるスチルベン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2037464A JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2037464A JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087624A Division JPS59216853A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037248A JPH037248A (ja) | 1991-01-14 |
| JPH0751540B2 true JPH0751540B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=12498246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2037464A Expired - Lifetime JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751540B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0617005B1 (en) * | 1993-03-22 | 2001-06-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compound, process for producing the same and electrophotographic photoreceptor using the same |
| JP2006036701A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なホスホン酸エステル固相支持体、オレフィン固相支持体及びそれらの製造方法ならびに、それらを用いたオレフィン化合物の製造法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5987459A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1990
- 1990-02-20 JP JP2037464A patent/JPH0751540B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037248A (ja) | 1991-01-14 |
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