JPH0296554A - トリフェニルアミノ化合物及びその製造法 - Google Patents
トリフェニルアミノ化合物及びその製造法Info
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- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用の有機光導電性材料として有用な新
規なトリフェニルアミノ化合物及びその製造法に関する
。
規なトリフェニルアミノ化合物及びその製造法に関する
。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては1例えば、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物(米国特許第3,1
80,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,
265,496、特公昭39−11546号公報、特開
昭53−27033号公報)等のような数多くの提案が
なされている。
導電性素材としては1例えば、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物(米国特許第3,1
80,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,
265,496、特公昭39−11546号公報、特開
昭53−27033号公報)等のような数多くの提案が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性に感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される基本的な特性と
しては、1)暗所において適当な電位に帯電させること
、2)暗所における電荷の放電が少ないこと、3)光照
射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的
に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部
をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真方式における感光体に要求される基本的な特性と
しては、1)暗所において適当な電位に帯電させること
、2)暗所における電荷の放電が少ないこと、3)光照
射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。
本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、光
導電性材料として有用な新規なトリフェニルアミノ化合
物及びその製造法を提供することである。
導電性材料として有用な新規なトリフェニルアミノ化合
物及びその製造法を提供することである。
本発明によれば、下記一般式(1)又は(II)(式中
、Ro及びR2は水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表わし、R工とR2は同一でも異なっていてもよい
、) で表わされるトリフェニルアミノ化合物及びその製造法
が提供される。
、Ro及びR2は水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表わし、R工とR2は同一でも異なっていてもよい
、) で表わされるトリフェニルアミノ化合物及びその製造法
が提供される。
本発明で得られる前記一般式(I)で示されるトリフェ
ニルアミノ化合物は、新規物質であり、このものは、前
記一般式(I)で表わされる化合物を還元することによ
って合成される。
ニルアミノ化合物は、新規物質であり、このものは、前
記一般式(I)で表わされる化合物を還元することによ
って合成される。
還元反応としては接触水素添加法が好ましく、この方法
には均一系触媒を使用する系と不均一系触媒を使用する
系がある。均一系触媒としては。
には均一系触媒を使用する系と不均一系触媒を使用する
系がある。均一系触媒としては。
ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルトなどの第
■属金属元素の錯化合物が、不均一系触媒としては、白
金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、アルミナ
、硫酸バリウムなどに担持された白金、パラジウム、ロ
ジウム、ルテニウムなどが使用される。本発明では、後
処理が簡便な不均一系触媒を用いることが好ましい。
■属金属元素の錯化合物が、不均一系触媒としては、白
金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、アルミナ
、硫酸バリウムなどに担持された白金、パラジウム、ロ
ジウム、ルテニウムなどが使用される。本発明では、後
処理が簡便な不均一系触媒を用いることが好ましい。
不均一系触媒を用いる系では1反応系を密閉系とし気相
部を一気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事によ
り反応させる。この場合、水素ガスは吸収された量に応
じて水素ガスが供給される減圧弁を介して供給される。
部を一気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事によ
り反応させる。この場合、水素ガスは吸収された量に応
じて水素ガスが供給される減圧弁を介して供給される。
理論景の水素ガスを吸収した時点で吸収が停止するので
反応終了とする。この場合反応温度は電源で良いが、水
素ガスの吸収が遅い場合は加温しても良い。また反応溶
媒には、メタノール、エタノール、プロパツール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸などを使用すること
ができる。
反応終了とする。この場合反応温度は電源で良いが、水
素ガスの吸収が遅い場合は加温しても良い。また反応溶
媒には、メタノール、エタノール、プロパツール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸などを使用すること
ができる。
また、一般式(■)で表わされるトリフェニルアミノ化
合物は下記一般式(ffl)で示されるホスホニウム塩
と下記一般式(IV)で示されるアルデヒド化合物を塩
基性物質の存在下、有機溶媒中で反応させることにより
容易に得られる。
合物は下記一般式(ffl)で示されるホスホニウム塩
と下記一般式(IV)で示されるアルデヒド化合物を塩
基性物質の存在下、有機溶媒中で反応させることにより
容易に得られる。
Q−Q−CI(−”−4◎)3zθ(m)(式中、Zo
はハロゲンイオンを示す)(式中、R1及びR2は前記
と同じ) 塩基性物質としては、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド及びす:−リウムメチラート、カリウムメチラ
ート、カリウム−t−ブトキサイドなどのアルコラード
及びn−ブチルリチウム等があげられる。
はハロゲンイオンを示す)(式中、R1及びR2は前記
と同じ) 塩基性物質としては、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド及びす:−リウムメチラート、カリウムメチラ
ート、カリウム−t−ブトキサイドなどのアルコラード
及びn−ブチルリチウム等があげられる。
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ビス(2−メトキシエチル)エーテル、1.2−ジメト
キシエタン、メタノール、エタノール、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、 N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、1゜3−ジメチル−
2−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
ビス(2−メトキシエチル)エーテル、1.2−ジメト
キシエタン、メタノール、エタノール、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、 N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、1゜3−ジメチル−
2−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
反応温度は、1)使用する溶媒の塩基性物質に対する安
定性、2)4−フェニルベンジルトリフェニルホスホニ
ウムプロミドおよびアルデヒド化合物の反応性、3)前
記塩基性物質存在下での反応性等により広範囲に選択が
可能であるが、例えば極性溶媒を用いるときは、5−5
0℃、好ましくは5°〜室温である。しかし反応時間の
短縮、又は活性の低いホルムアルデヒドを使用する時は
さらに高い温度を採用してもよい。
定性、2)4−フェニルベンジルトリフェニルホスホニ
ウムプロミドおよびアルデヒド化合物の反応性、3)前
記塩基性物質存在下での反応性等により広範囲に選択が
可能であるが、例えば極性溶媒を用いるときは、5−5
0℃、好ましくは5°〜室温である。しかし反応時間の
短縮、又は活性の低いホルムアルデヒドを使用する時は
さらに高い温度を採用してもよい。
このようにして得られる新規なトリフェニルアミノ化合
物を例示すれば次の通りである。
物を例示すれば次の通りである。
〔トリフェニルアミノ化合物ニ一般式(I)〕rJ4〜
〔トリフェニルアミノ化合物ニ一般式(■)〕LjL;
It。
It。
本発明で得られる新規なトリフェニルアミノ化合物は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有
用であり、特に一般式(1)で表わされるトリフェニル
アミノ化合物が有用である。
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有
用であり、特に一般式(1)で表わされるトリフェニル
アミノ化合物が有用である。
本発明のトリフェニルアミノ化合物は、染料やルイス酸
などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感する
ことができる。更に本発明のトリフェニルアミノ化合物
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてと
りおけ有用である。
などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感する
ことができる。更に本発明のトリフェニルアミノ化合物
は、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてと
りおけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4.7
− トリニトロ−9−フルオレノン、2,4−ジニトロ
−9−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4.7
− トリニトロ−9−フルオレノン、2,4−ジニトロ
−9−フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25(
CI Nα21180)、シーアイピグメントレッド4
1(CI Nα21200)、シーアイピグメントレッ
ド3 (CINQ 45210 )等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー16(CI Nci74100
)等のフタ0シ7二:/箔顔料、シーアイバットブラウ
ン5(CI Nα73410)、シーアイバットダイ(
CI Nn73030)等のインジゴ系顔料、アルゴス
カーレットB、インダンスレンスカーレットR等のペリ
レン系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル
、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用で
きる。
CI Nα21180)、シーアイピグメントレッド4
1(CI Nα21200)、シーアイピグメントレッ
ド3 (CINQ 45210 )等のアゾ系顔料、シ
ーアイピグメントブルー16(CI Nci74100
)等のフタ0シ7二:/箔顔料、シーアイバットブラウ
ン5(CI Nα73410)、シーアイバットダイ(
CI Nn73030)等のインジゴ系顔料、アルゴス
カーレットB、インダンスレンスカーレットR等のペリ
レン系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル
、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用で
きる。
本発明に係る前記一般式(1)又は一般式(If)で示
される新規なトリフェニルアミノ化合物は、前記したよ
うに光導電性素材として有効に機能し、また染料やルイ
ス准などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感
される。また本発明のトリフェニルアミノ化合物は、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
たいわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
される新規なトリフェニルアミノ化合物は、前記したよ
うに光導電性素材として有効に機能し、また染料やルイ
ス准などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感
される。また本発明のトリフェニルアミノ化合物は、電
子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に
使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分し
たいわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例1
5%パラジウム−カーボン0.15gを加えてテトラヒ
ドロフラン50ccに4−[4−N、Nビス(P−トリ
ル)アミノコスチリルビフェニル1.45gを溶解し、
水素ガスを導入し、室温で激しく撹拌した。80ccの
水素ガスを吸収した時点で反応が停止した。反応液は、
濾過して濃縮後、カラム精製を行った(担体ニジリカゲ
ル、?8離液:トルエン/n−ヘキサン=2/l)、得
られた白色粉末をエタノール、酢酸エチルの混合溶媒に
より再結晶し、無色針状結晶の1−[4−N、N−ビス
(p−トリル)アミノフェニル)−2−(4−ビフェニ
リル)エチレンt、3g(収率;90%)を得た。この
化合物の融点及び元素分析値を表−1に示す。
ドロフラン50ccに4−[4−N、Nビス(P−トリ
ル)アミノコスチリルビフェニル1.45gを溶解し、
水素ガスを導入し、室温で激しく撹拌した。80ccの
水素ガスを吸収した時点で反応が停止した。反応液は、
濾過して濃縮後、カラム精製を行った(担体ニジリカゲ
ル、?8離液:トルエン/n−ヘキサン=2/l)、得
られた白色粉末をエタノール、酢酸エチルの混合溶媒に
より再結晶し、無色針状結晶の1−[4−N、N−ビス
(p−トリル)アミノフェニル)−2−(4−ビフェニ
リル)エチレンt、3g(収率;90%)を得た。この
化合物の融点及び元素分析値を表−1に示す。
また赤外線吸収スペクトル(にBr錠刑法)を第1図に
示す。
示す。
実施例2〜5
実施例1において、 4−[4−N、N−ビス(p−ト
リル)アミノコスチリルビフェニルの代わりに、表−1
に示す化合物を用いた以外は、同様に操作して、各種の
トリフェニルアミノ化合物を得た。これらの化合物の融
点、元素分析値を表−1に、また赤外線吸収スペクトル
を第2〜5図に各々示す。
リル)アミノコスチリルビフェニルの代わりに、表−1
に示す化合物を用いた以外は、同様に操作して、各種の
トリフェニルアミノ化合物を得た。これらの化合物の融
点、元素分析値を表−1に、また赤外線吸収スペクトル
を第2〜5図に各々示す。
実施例6
4−フェニルベンジルトリフェニルホスホニウムプロミ
ド5.1g、4−(4−N、N−ビス(P−トリル)ア
ミノ)ベンズアルデヒド3.0gをテトラヒドロフラン
60ccに入れ、窒素ガス気流下で撹拌しながらn−ブ
チルリチウム(15%ヘキサン溶液)6.4gを80分
かけて滴下した。その間、温度は10〜14℃に保った
。その後、常置にて約1時間撹拌した後、水100cc
に注いだ、トルエンで抽出し、溶媒を留去した後、カラ
ムクロマト処理(シリカゲル:ワコーゲルc−zoo:
展開液、n−ヘキサン/トルエン=1:l)L、た後、
シクロヘキサン150cc中で少量のヨウ素と共に加熱
還流する事により、トランス型に変換した。溶媒を留去
後、トルエンIn−ヘキサン混合溶媒で再結晶し。
ド5.1g、4−(4−N、N−ビス(P−トリル)ア
ミノ)ベンズアルデヒド3.0gをテトラヒドロフラン
60ccに入れ、窒素ガス気流下で撹拌しながらn−ブ
チルリチウム(15%ヘキサン溶液)6.4gを80分
かけて滴下した。その間、温度は10〜14℃に保った
。その後、常置にて約1時間撹拌した後、水100cc
に注いだ、トルエンで抽出し、溶媒を留去した後、カラ
ムクロマト処理(シリカゲル:ワコーゲルc−zoo:
展開液、n−ヘキサン/トルエン=1:l)L、た後、
シクロヘキサン150cc中で少量のヨウ素と共に加熱
還流する事により、トランス型に変換した。溶媒を留去
後、トルエンIn−ヘキサン混合溶媒で再結晶し。
淡黄色針状結晶の4−(4−N、N−ビス(p−トリル
)アミノコスチリルビフェニル2.3g(収率51.0
%)を得た。
)アミノコスチリルビフェニル2.3g(収率51.0
%)を得た。
融点および元素分析値を表−2に示す、また第6図に示
されるように、この化合物の赤外線吸収スペクトル(K
Br法)では970cm−1にトランスオレフィンの吸
収が認められた。
されるように、この化合物の赤外線吸収スペクトル(K
Br法)では970cm−1にトランスオレフィンの吸
収が認められた。
実施例7〜10
実施例6において、 4−[4−N、N−ビス(P−ト
リル)アミノコベンズアルデヒドの代わりに表−2に示
すアルデヒド化合物を用いた以外は同様に操作して。
リル)アミノコベンズアルデヒドの代わりに表−2に示
すアルデヒド化合物を用いた以外は同様に操作して。
各種のトリフェニルアミノ化合物を得た。これらの化合
物の融点1元素分析値を表−2に示し、また赤外線取ス
ペクトルを第7〜lO図に示す。
物の融点1元素分析値を表−2に示し、また赤外線取ス
ペクトルを第7〜lO図に示す。
応用例1
電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン200〕の0.
5%テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクタープレー1・で塗布し、自然
乾燥して約lμn厚の電荷発生層を形成した。次にポリ
カーボネート樹脂〔■音大製パンライトに一13003
1部とテトラヒドロフラン8部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例1の化合物1部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層−ににドクターブレードで塗布し、80
℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約2
0声の電荷輸送JMを形成して感光体を作成した。
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン200〕の0.
5%テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクタープレー1・で塗布し、自然
乾燥して約lμn厚の電荷発生層を形成した。次にポリ
カーボネート樹脂〔■音大製パンライトに一13003
1部とテトラヒドロフラン8部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例1の化合物1部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層−ににドクターブレードで塗布し、80
℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約2
0声の電荷輸送JMを形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■川口電機製作所製5P428型〕を用いて暗所で
一6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後
、20秒間暗減衰させ、この時の表面電位Vo(ボルト
)を測定し、ついで感光体表面の照度が4 、5Qux
になるようにタングステンランプ光を照射してその表面
電位がvOの1/2になるまでの時間(see)を求め
、可視域での感度として半減露光量El/2(Qux−
5ec)を算出した。その結果、Voは一1221ボル
ト、またE1/2は1 、07Qux−seeであった
。
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■川口電機製作所製5P428型〕を用いて暗所で
一6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電させた後
、20秒間暗減衰させ、この時の表面電位Vo(ボルト
)を測定し、ついで感光体表面の照度が4 、5Qux
になるようにタングステンランプ光を照射してその表面
電位がvOの1/2になるまでの時間(see)を求め
、可視域での感度として半減露光量El/2(Qux−
5ec)を算出した。その結果、Voは一1221ボル
ト、またE1/2は1 、07Qux−seeであった
。
応用例2
応用例1において、電荷輸送物質を実施例8の化合物に
代えた以外は、応用例1と同様にして感光体を作製した
。この感光体の表面電位Voと半減露光量E1/2を応
用例1に準じて測定したところ、V。
代えた以外は、応用例1と同様にして感光体を作製した
。この感光体の表面電位Voと半減露光量E1/2を応
用例1に準じて測定したところ、V。
は−596ボルト、またE1/2は1 、58Qux−
seeであった。
seeであった。
以上の説明から明らかなように、本発明の前記一般式(
1)又は一般式(II)で示されるトリフェニルアミノ
化合物は電子写真用の有機光導電性材料として有効なも
のである。
1)又は一般式(II)で示されるトリフェニルアミノ
化合物は電子写真用の有機光導電性材料として有効なも
のである。
第1図から第1θ図は各々実施例1〜10で得られたト
リフェニルアミノ化合物の赤外線吸収スペクトル図(K
Br錠剤法)である。
リフェニルアミノ化合物の赤外線吸収スペクトル図(K
Br錠剤法)である。
Claims (4)
- (1)下記一般式( I )で表わされるトリフェニルア
ミン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基を表わし、R_1、R_2は同一でも異っても
よい) - (2)一般式(II)で表わされる化合物を還元すること
を特徴とする一般式( I )で表わされるトリフェニル
アミン化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基を表わし、R_1、R_2は同一でも異っても
よい) - (3)下記一般式(III)で表わされるトリフェニルア
ミン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基を表わし、R_1、R_2は同一でも異っても
よい) - (4)一般式(III)で表わされるホスホニウム塩と、
一般式(IV)で表わされるアルデヒド化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式(II)で表わされるトリフ
ェニルアミン化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中Z^■はハロゲンイオンを示す) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基を表わし、R_1、R_2は同一でも異ってもよ
い)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63247039A JPH0296554A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | トリフェニルアミノ化合物及びその製造法 |
US07/414,480 US4957838A (en) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compounds for use in the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63247039A JPH0296554A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | トリフェニルアミノ化合物及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0296554A true JPH0296554A (ja) | 1990-04-09 |
Family
ID=17157506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63247039A Pending JPH0296554A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | トリフェニルアミノ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0296554A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006306870A (ja) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Samsung Sdi Co Ltd | アミノスチリル化合物、その製造方法及びそれを備えた有機発光素子 |
JP2012013800A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247039A patent/JPH0296554A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006306870A (ja) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Samsung Sdi Co Ltd | アミノスチリル化合物、その製造方法及びそれを備えた有機発光素子 |
JP2012013800A (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
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