JP2529299B2 - ジエチル芳香族化合物及びその製造法 - Google Patents
ジエチル芳香族化合物及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なジエチル芳香族化合物及びその製造法
に関し、電子写真用の有機光導電性材料として有用な材
料を提供するものである。
に関し、電子写真用の有機光導電性材料として有用な材
料を提供するものである。
従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させるこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
して現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させるこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
して現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来
の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足
していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なジエチル芳香族化合物及びその製造法を提供
することである。
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なジエチル芳香族化合物及びその製造法を提供
することである。
構成 本発明の第１の発明は、一般式（Ｉ）、 Ａ−CH2CH2−Ar−CH2CH2−Ａ （Ｉ） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物である。
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物である。
第２の発明は、一般式（II）、 Ａ−CH＝CH−Ar−CH＝CH−Ａ （II） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるオレフィン化合物を還元することを
特徴とする一般式（Ｉ）、Ａ−CH2CH2−Ar−CH2CH2−Ａ
（Ｉ） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物の製造法であ
る。
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるオレフィン化合物を還元することを
特徴とする一般式（Ｉ）、Ａ−CH2CH2−Ar−CH2CH2−Ａ
（Ｉ） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物の製造法であ
る。
上記一般式におけるArお及びAr'の芳香族炭化水素基
としては置換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基等があげられ、またはR1及びR2に
おける置換もしくは無置換のアルキル基としては低級ア
ルキル基、ベンジル基等が、またアリール基としてはフ
ェニル基、ビフェニル基等が、また置換基としては低級
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等
が例示できる。
としては置換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基等があげられ、またはR1及びR2に
おける置換もしくは無置換のアルキル基としては低級ア
ルキル基、ベンジル基等が、またアリール基としてはフ
ェニル基、ビフェニル基等が、また置換基としては低級
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等
が例示できる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるジエチル芳香族化
合物は、一般式（II）で表わされるオレフイン化合物
を、金属および金属塩、金属水素化合物又は接触水素添
加用触媒で還元することにより得られる。
合物は、一般式（II）で表わされるオレフイン化合物
を、金属および金属塩、金属水素化合物又は接触水素添
加用触媒で還元することにより得られる。
このうち、実用的、簡便な方法は、接触水素添加用触
媒を使用する方法である。
媒を使用する方法である。
接触水素添加用触媒の例としては、白金系、パラジウ
ム系、ロジウム系、ニッケル系、コバルト系、チーグラ
ー系触媒などを挙げることができる。触媒量は資料の５
〜20重量％が適当である。また反応容媒としては、エタ
ノール、メタノール、ジオキサン、シクロヘキサン、ｎ
−ヘキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−
ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼンなどを挙げ
ることができる。中でも試料の溶解度の点からジオキサ
ン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムアミ
ドが好適である。
ム系、ロジウム系、ニッケル系、コバルト系、チーグラ
ー系触媒などを挙げることができる。触媒量は資料の５
〜20重量％が適当である。また反応容媒としては、エタ
ノール、メタノール、ジオキサン、シクロヘキサン、ｎ
−ヘキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−
ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼンなどを挙げ
ることができる。中でも試料の溶解度の点からジオキサ
ン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムアミ
ドが好適である。
反応温度及び水素圧は使用する触媒の反応性及び選択
性によって広範囲に選択できるが、好ましくは室温、常
圧で行う方が安全性、副反応制御という点で有利であ
る。
性によって広範囲に選択できるが、好ましくは室温、常
圧で行う方が安全性、副反応制御という点で有利であ
る。
尚、本発明で出発原料として用いられる一般式（II）
で表わされるオレフイン化合物は、ホスホン酸エステル
化合物又はトリフェニルホスホニウム塩化合物とアルデ
ヒド化合物との反応による謂ゆる変法ウイッチヒ（Witt
ig）反応又はウイッチヒ（Wittig）反応により製造でき
る。
で表わされるオレフイン化合物は、ホスホン酸エステル
化合物又はトリフェニルホスホニウム塩化合物とアルデ
ヒド化合物との反応による謂ゆる変法ウイッチヒ（Witt
ig）反応又はウイッチヒ（Wittig）反応により製造でき
る。
次に実施例より本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 1,4−ビス（４−N,N−ジフェニルアミノスチリル）ベ
ンゼン2.50gをテトラヒドロフラン50mlに溶かし、これ
に５％パラジウム−炭素0.25gを加え、19℃水素圧１気
圧で振とう式水素化装置で水素化した。水素化終了後セ
ライトと共にろ過し、テトラヒドロフランを減圧下留去
し、白色結晶を得た。これをシリカゲル−トルエンでカ
ラムクロマト処理し、エタノール−酢酸エチルの混合溶
媒から再結晶して白色針状結晶の1,4−ビス〔２−（４
−N,N−ジフェニルアミノフェニル）エチル〕ベンゼン
2.18g（収率86.5％）を得た。融点は162.5〜163.5℃で
あった。
ンゼン2.50gをテトラヒドロフラン50mlに溶かし、これ
に５％パラジウム−炭素0.25gを加え、19℃水素圧１気
圧で振とう式水素化装置で水素化した。水素化終了後セ
ライトと共にろ過し、テトラヒドロフランを減圧下留去
し、白色結晶を得た。これをシリカゲル−トルエンでカ
ラムクロマト処理し、エタノール−酢酸エチルの混合溶
媒から再結晶して白色針状結晶の1,4−ビス〔２−（４
−N,N−ジフェニルアミノフェニル）エチル〕ベンゼン
2.18g（収率86.5％）を得た。融点は162.5〜163.5℃で
あった。
元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 88.95 6.64 4.30 C46H40N2としての計算値 88.99 6.50 4.51 これの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に
示したが、出発原料であるスチリル化合物における963c
m-1のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
示したが、出発原料であるスチリル化合物における963c
m-1のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
実施例２〜16 実施例１と同様に操作して下記の表１に示すジエチル
芳香族化合物を得た。
芳香族化合物を得た。
実施例17 1,3−ビス（４−N,N−ジフェニルアミノスチリル）ベ
ンゼン3.00gをテトラヒドロフラン60mlに溶かし、これ
に５％パラジウム−炭素0.60gを加え、26℃水素圧１気
圧で振とう式水素化装置で水素化した。水素化終了後セ
ライトと共にろ過し、テトラヒドロフランを減圧下留去
し、淡黄色結晶を得た。これを充填剤シリカゲル、展開
溶媒トリエン−ｎ−ヘキサン（1/27容積比）でカラムク
ロマト処理した後、エタノール−酢酸エチルの混合溶媒
から再結晶して白色針状結晶の1,3−ビス〔２−（４−
N,N−ジフェニルアミノフェニル）エチル〕ベンゼン2.5
7g（収率85.7％）を得た。融点は119.0〜120.0℃であっ
た。
ンゼン3.00gをテトラヒドロフラン60mlに溶かし、これ
に５％パラジウム−炭素0.60gを加え、26℃水素圧１気
圧で振とう式水素化装置で水素化した。水素化終了後セ
ライトと共にろ過し、テトラヒドロフランを減圧下留去
し、淡黄色結晶を得た。これを充填剤シリカゲル、展開
溶媒トリエン−ｎ−ヘキサン（1/27容積比）でカラムク
ロマト処理した後、エタノール−酢酸エチルの混合溶媒
から再結晶して白色針状結晶の1,3−ビス〔２−（４−
N,N−ジフェニルアミノフェニル）エチル〕ベンゼン2.5
7g（収率85.7％）を得た。融点は119.0〜120.0℃であっ
た。
元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 89.13 6.46 4.50 C46H40N2としての計算値 88.99 6.50 4.51 これの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第６図に
示したが、出発原料であるスチリル化合物における960c
m-1のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
示したが、出発原料であるスチリル化合物における960c
m-1のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づ
く吸収の消失が認められた。
実施例 18〜24 実施例17と同様に操作して下記の表２に示すジエチル
芳香族化合物を得た。
芳香族化合物を得た。
応用例 １ 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に電
荷輸送物質として実施例７の化合物２部をポリカーボネ
ート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−1300〕の10％テ
トラヒドロフラン溶液20部に溶解し、この溶液を前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２分
間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
輸送層を形成した。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に電
荷輸送物質として実施例７の化合物２部をポリカーボネ
ート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−1300〕の10％テ
トラヒドロフラン溶液20部に溶解し、この溶液を前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２分
間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
輸送層を形成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用い暗所で−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、20秒
間暗滅衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボルト）を測定
し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになるようにタン
グステンランプ光を照射してその表面電位がVoの2/1に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。その結果、Vo
は−1223ボルト、またE1/2は1.23lux・secであった。
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用い暗所で−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、20秒
間暗滅衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボルト）を測定
し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになるようにタン
グステンランプ光を照射してその表面電位がVoの2/1に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。その結果、Vo
は−1223ボルト、またE1/2は1.23lux・secであった。
応用例 ２ 電荷輸送物質として実施例24の化合物を使用した以外
は、応用例１と全く同じ操作を繰り返した。その結果、
Voは−957ボルト、またE1/2は1.07lux・secであった。
は、応用例１と全く同じ操作を繰り返した。その結果、
Voは−957ボルト、またE1/2は1.07lux・secであった。
効果 以上の説明から明らかなように、新規な化合物である
本発明のジエチル芳香族化合物は電子写真用の有機光導
電性材料として有効なものである。
本発明のジエチル芳香族化合物は電子写真用の有機光導
電性材料として有効なものである。
【図面の簡単な説明】 第１図は実施例１で得られたジエチル芳香族化合物；第
２図は実施例７で得られたジエチル芳香族化合物；第３
図は実施例11で得られたジエチル芳香族化合物；第４図
は実施例14で得られたジエチル芳香族化合物；第５図は
実施例15で得られたジエチル芳香族化合物；第６図は実
施例17で得られたジエチル芳香族化合物；第７図は実施
例21で得られたジエチル芳香族化合物；及び第８図は実
施例23で得られたジエチル芳香族化合物のそれぞれの赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図である。
２図は実施例７で得られたジエチル芳香族化合物；第３
図は実施例11で得られたジエチル芳香族化合物；第４図
は実施例14で得られたジエチル芳香族化合物；第５図は
実施例15で得られたジエチル芳香族化合物；第６図は実
施例17で得られたジエチル芳香族化合物；第７図は実施
例21で得られたジエチル芳香族化合物；及び第８図は実
施例23で得られたジエチル芳香族化合物のそれぞれの赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/56 Ｃ０７Ｄ 209/56 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｂ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２０ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２０
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）、 Ａ−CH2CH2−Ar−CH2CH2−Ａ （Ｉ） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表わし、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物。 - 【請求項２】一般式（II）、 Ａ−CH＝CH−Ar−CH＝CH−Ａ （II） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表わし、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるオレフィン化合物を還元することを
特徴とする一般式（Ｉ）、 Ａ−CH2CH2−Ar−CH2CH2−Ａ （Ｉ） 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、ＡはＮ−置換カルバゾリル基または （ただし、Ar'は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である）を
表わす〕で示されるジエチル芳香族化合物の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62266068A JP2529299B2 (ja) | 1987-04-21 | 1987-10-20 | ジエチル芳香族化合物及びその製造法 |
| US07/171,422 US4886846A (en) | 1987-03-28 | 1988-03-21 | Aromatic diolefinic compounds, aromatic diethyl compounds and electrophotographic photoconductors comprising one aromatic diethyl compound |
| DE3810522A DE3810522C2 (de) | 1987-03-28 | 1988-03-28 | Aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine aromatische Diethylverbindung enthalten |
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1987
- 1987-10-20 JP JP62266068A patent/JP2529299B2/ja not_active Expired - Lifetime
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