JP2575184B2 - アミノ化合物及びその製造法 - Google Patents
アミノ化合物及びその製造法Info
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- JP2575184B2 JP2575184B2 JP63136034A JP13603488A JP2575184B2 JP 2575184 B2 JP2575184 B2 JP 2575184B2 JP 63136034 A JP63136034 A JP 63136034A JP 13603488 A JP13603488 A JP 13603488A JP 2575184 B2 JP2575184 B2 JP 2575184B2
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- amino compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なアミノ化合物及びその製造法に関し、
電子写真用の有機光導電性材料として有用な材料を提供
するものである。
電子写真用の有機光導電性材料として有用な材料を提供
するものである。
従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させるこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電することなどが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求を必ずしも満足してい
ないのが現状である。
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させるこ
とにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電することなどが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求を必ずしも満足してい
ないのが現状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なアミノ化合物及びその製造法を提供すること
である。
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なアミノ化合物及びその製造法を提供すること
である。
構成 本発明の第１の発明は、一般式（Ｉ）、 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ｒは置換もしくは無置換のアリール基を表わ
す〕で示されるアミノ化合物である。
を表し、Ｒは置換もしくは無置換のアリール基を表わ
す〕で示されるアミノ化合物である。
第２の発明は、一般式（II）、 〔上式中、Ar及びＲは前記と同じ〕で示されるオレフィ
ン化合物を還元することを特徴とする一般式（Ｉ）、 〔上式中、Ar及びＲは前記と同じ〕で示されるアミノ化
合物の製造法である。
ン化合物を還元することを特徴とする一般式（Ｉ）、 〔上式中、Ar及びＲは前記と同じ〕で示されるアミノ化
合物の製造法である。
上記一般式におけるArの芳香族炭化水素基としては置
換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等があげられ、またＲにおけるアリール基と
してはフェニル基、ビフェニル基等が、また置換基とし
ては低級アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基等が例示できる。
換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等があげられ、またＲにおけるアリール基と
してはフェニル基、ビフェニル基等が、また置換基とし
ては低級アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基等が例示できる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物の具
体例を下記に示す。
体例を下記に示す。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物は、
一般式（II）で表わされるオレフィン化合物を、金属お
よび金属塩、金属水素化物又は接触水素添加用触媒で還
元することにより得られる。
一般式（II）で表わされるオレフィン化合物を、金属お
よび金属塩、金属水素化物又は接触水素添加用触媒で還
元することにより得られる。
このうち、実用的、簡便な方法は、接触水素添加用触
媒を使用する方法である。
媒を使用する方法である。
接触水素添加用触媒の例としては、白金系、パラジウ
ム系、ロジウム系、ニッケル系、コバルト系、チーグラ
ー系触媒のなどを挙げることができる。触媒量は試料の
５〜20重量％が適当である。また反応溶媒としては、エ
タノール、メタノール、ジオキサン、シクロヘキサン、
ｎ−ヘキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N
−ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼンなどを挙
げることができる。中でも試料の溶解度の点からジオキ
サン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムア
ミドが好適である。
ム系、ロジウム系、ニッケル系、コバルト系、チーグラ
ー系触媒のなどを挙げることができる。触媒量は試料の
５〜20重量％が適当である。また反応溶媒としては、エ
タノール、メタノール、ジオキサン、シクロヘキサン、
ｎ−ヘキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N
−ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼンなどを挙
げることができる。中でも試料の溶解度の点からジオキ
サン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムア
ミドが好適である。
反応温度及び水素圧は使用する触媒の反応性及び選択
性によって広範囲に選択できるが、好ましくは室温、常
圧で行う方が安全性、副反応抑制という点で有利であ
る。
性によって広範囲に選択できるが、好ましくは室温、常
圧で行う方が安全性、副反応抑制という点で有利であ
る。
尚、本発明で出発原料として用いられる一般式（II）
で表わされるオレフィン化合物は、ホスホン酸エステル
化合物又はトリフェニルホスホニウム塩化化合物とアル
デヒド化合物との反応による謂ゆるウイッチヒ（Witti
g）反応又はウイッチヒ（Wittig）反応により製造でき
る。
で表わされるオレフィン化合物は、ホスホン酸エステル
化合物又はトリフェニルホスホニウム塩化化合物とアル
デヒド化合物との反応による謂ゆるウイッチヒ（Witti
g）反応又はウイッチヒ（Wittig）反応により製造でき
る。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ １−フェニル−４−［４−N,N−ビス（４−メチルフ
ェニル）アミノ］フェニル−1,3−ブタジエン3.91gをジ
オキサン100mlに溶かし、これに５％パラジウム−炭素
0.20gを加え、20℃水素圧１気圧で振とう式水素化装置
で水素化した。水素化終了後セライトと共にろ過し、ジ
オキサンを減圧下留去し、白色結晶を得た。これをエタ
ノールから再結晶して白色針状結晶の１−フェニル−４
−［４−N,N−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フ
ェニルブタン 2.60g（収率66.2％）を得た。融点は52.0〜53.0℃であ
った。
ェニル）アミノ］フェニル−1,3−ブタジエン3.91gをジ
オキサン100mlに溶かし、これに５％パラジウム−炭素
0.20gを加え、20℃水素圧１気圧で振とう式水素化装置
で水素化した。水素化終了後セライトと共にろ過し、ジ
オキサンを減圧下留去し、白色結晶を得た。これをエタ
ノールから再結晶して白色針状結晶の１−フェニル−４
−［４−N,N−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フ
ェニルブタン 2.60g（収率66.2％）を得た。融点は52.0〜53.0℃であ
った。
元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 89.00 7.64 3.66 C30H32Nとしての計算値 88.83 7.72 3.45 この化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）に
は、出発原料であるブタジエン化合物における900cm-1
のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸
収の消失が認められた。この赤外線吸収スペクトルを第
１図に示す。
は、出発原料であるブタジエン化合物における900cm-1
のトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変角振動に基づく吸
収の消失が認められた。この赤外線吸収スペクトルを第
１図に示す。
実施例２〜３ 実施例１と同様に操作して下記の表１に示すアミノ化
合物を得た。結果を表１に示す。
合物を得た。結果を表１に示す。
応用例１ 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に電
荷輸送物質として実施例No.1の化合物２部をポリカーボ
ネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−1300〕の10％
テトラヒドロフラン溶液20部に溶解し、この溶液を前記
電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２分
間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
輸送層を形成した。
0〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自
然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に電
荷輸送物質として実施例No.1の化合物２部をポリカーボ
ネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−1300〕の10％
テトラヒドロフラン溶液20部に溶解し、この溶液を前記
電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃で２分
間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
輸送層を形成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用い暗所で−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、20秒
間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボルト）を測定
し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになるようにタン
グステンランプ光を照射してその表面電位がVoの1/2に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。その結果、Vo
は−1284ボルト、またE1/2は1.38lux・secであった。
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用い暗所で−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、20秒
間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボルト）を測定
し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになるようにタン
グステンランプ光を照射してその表面電位がVoの1/2に
なるまでの時間（sec）を求め、可視域での感度として
半減露光量E1/2（lux・sec）を算出した。その結果、Vo
は−1284ボルト、またE1/2は1.38lux・secであった。
効果 以上の説明からも明らかなように、新規な化合物であ
る本発明のアミノ化合物は電子写真用の有機光導電性材
料として有効なものである。
る本発明のアミノ化合物は電子写真用の有機光導電性材
料として有効なものである。
第１図は実施例１で得られたアミノ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）図である。
スペクトル（KBr錠剤法）図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/30 Ｃ０７Ｃ 253/30 255/50 9357−4Ｈ 255/50 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ ３１４ ３１４Ａ ３１９ ３１９ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）、 〔上式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Ｒは置換もしくは無置換のアリール基を表わ
す〕 で示されるアミノ化合物。 - 【請求項２】一般式（II）、 〔上式中、Ar及びＲは前記と同じ〕 で示されるオレフィン化合物を還元することを特徴とす
る一般式（Ｉ）、 〔上式中、Ar及びＲは前記と同じ〕 で示されるアミノ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136034A JP2575184B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | アミノ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136034A JP2575184B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | アミノ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01305057A JPH01305057A (ja) | 1989-12-08 |
| JP2575184B2 true JP2575184B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=15165634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63136034A Expired - Lifetime JP2575184B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | アミノ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2575184B2 (ja) |
-
1988
- 1988-06-02 JP JP63136034A patent/JP2575184B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01305057A (ja) | 1989-12-08 |
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