JP2518366B2 - 電子受容性化合物およびその製造方法 - Google Patents
電子受容性化合物およびその製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
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- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光材料として有用な新規な電子
受容性ジシアノメチレン化合物に関する。
受容性ジシアノメチレン化合物に関する。
従来の技術 従来、有機光導電体を用いた電子写真感光体は、無公
害、高生産性、低コスト等の利点があるため、種々研究
されており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノ
エチレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、
特開昭54−30834号公報参照）。
害、高生産性、低コスト等の利点があるため、種々研究
されており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノ
エチレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、
特開昭54−30834号公報参照）。
ところで有機光導電体のうち、可視光を吸収して電荷
を発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保
持力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光に
よる光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問
題を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を
発生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送
材とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とす
ることが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸
送材については、数多くのものが提案されている。そし
て正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジ
アゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合
物等が知られており、又、電子輸送材としては、2,4,7
−トリニトロフルオレノン等がある。その他、例えば、
特公昭48−9988号公報及びカナダ特許第912019号明細書
にはボロンを含む化合物が記載されている。
を発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保
持力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光に
よる光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問
題を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を
発生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送
材とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とす
ることが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸
送材については、数多くのものが提案されている。そし
て正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジ
アゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合
物等が知られており、又、電子輸送材としては、2,4,7
−トリニトロフルオレノン等がある。その他、例えば、
特公昭48−9988号公報及びカナダ特許第912019号明細書
にはボロンを含む化合物が記載されている。
発明が解決しようとする課題 ところで、有機光導電体を用いた単層構造の電子写真
感光体においては、増感材として充分実用的なものは未
だ知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真
感光体においては、コロトロンにおけるオゾンの発生防
止、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電
型の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場
合、電荷輸送材が正孔輸送性の場合、電荷発生層を上層
とする必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化
させるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満
足させるには不充分である。又、負帯電で用いるための
複写機側の工夫も必要である。そこで比較的厚膜の電荷
輸送層を上層として正帯電性の感光体を得たいという要
望も一方にあり、そのためには、電荷輸送層において、
電子輸送性の電荷輸送材を用いることが必要である。し
かしながら、従来提案されている電子輸送性の電荷輸送
材で充分有効なものは知られていない。
感光体においては、増感材として充分実用的なものは未
だ知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真
感光体においては、コロトロンにおけるオゾンの発生防
止、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電
型の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場
合、電荷輸送材が正孔輸送性の場合、電荷発生層を上層
とする必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化
させるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満
足させるには不充分である。又、負帯電で用いるための
複写機側の工夫も必要である。そこで比較的厚膜の電荷
輸送層を上層として正帯電性の感光体を得たいという要
望も一方にあり、そのためには、電荷輸送層において、
電子輸送性の電荷輸送材を用いることが必要である。し
かしながら、従来提案されている電子輸送性の電荷輸送
材で充分有効なものは知られていない。
本発明は、この様な事情に鑑みてなされたもので、正
帯電用の積層型電子写真感光体における電荷輸送材とし
て有用な有機光導電性材料を提供することを目的とす
る。
帯電用の積層型電子写真感光体における電荷輸送材とし
て有用な有機光導電性材料を提供することを目的とす
る。
本発明者等は、種々の化合物を合成し、その電子写真
特性について検討した結果、下記一般式（Ｉ）で示され
るジシアノメチレン化合物が、電荷輸送材として優れた
ものであることを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。
特性について検討した結果、下記一般式（Ｉ）で示され
るジシアノメチレン化合物が、電荷輸送材として優れた
ものであることを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。
課題を解決するための手段 本発明のジシアノメチレン化合物は、下記一般式
（Ｉ）で示される。
（Ｉ）で示される。
（式中、Ａは下記構造式（１）、（２）又は（３）を表
わし、Ｒは、アルキル基又はニトロ基を表わす） 本発明における上記一般式（Ｉ）で示される化合物と
しては、次のものを例示することができる。
わし、Ｒは、アルキル基又はニトロ基を表わす） 本発明における上記一般式（Ｉ）で示される化合物と
しては、次のものを例示することができる。
本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるジシアノメチレ
ン化合物は、下記反応式で示すように、一般式（II）で
示される化合物を、ピリジン等の溶剤中でマロンニトリ
ルと加熱還流することによって製造することができる。
ン化合物は、下記反応式で示すように、一般式（II）で
示される化合物を、ピリジン等の溶剤中でマロンニトリ
ルと加熱還流することによって製造することができる。
（式中、Ａ及びＲは前記したと同意義である） 本発明の上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、優れ
た電子輸送性を示し、電子写真感光体の増感剤又は電荷
輸送材として使用した場合、優れた電子写真特性を示す
正帯電用電子写真感光体を製造することができる。
た電子輸送性を示し、電子写真感光体の増感剤又は電荷
輸送材として使用した場合、優れた電子写真特性を示す
正帯電用電子写真感光体を製造することができる。
実施例 実施例１ ｐ−ニトロベンゾイルクロライドとジフェニルメタン
とを縮合させることによって得られた下記構造式 で示される化合物10.0g（21.4mmol）をマロンニトリル
5.7g（85.8mmol）及びピリジン80mlと共に100ml三つ口
フラスコに入れ、窒素気流中３時間還流した後、ピリジ
ンを減圧留去した。残渣を塩化メチレンに溶かし、希塩
酸、次いで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、シリカゲ
ルショートカラム（塩化メチレンで溶出）で精製した。
溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルから再結晶して、
例示化合物（１）5.3g（収率44.1％）を淡桃色針状結晶
として得た。
とを縮合させることによって得られた下記構造式 で示される化合物10.0g（21.4mmol）をマロンニトリル
5.7g（85.8mmol）及びピリジン80mlと共に100ml三つ口
フラスコに入れ、窒素気流中３時間還流した後、ピリジ
ンを減圧留去した。残渣を塩化メチレンに溶かし、希塩
酸、次いで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、シリカゲ
ルショートカラム（塩化メチレンで溶出）で精製した。
溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルから再結晶して、
例示化合物（１）5.3g（収率44.1％）を淡桃色針状結晶
として得た。
融点:226〜228℃ 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 70.46 3.22 14.94 実測値 70.71 3.02 14.84 質量分析:M＋562 UV吸収スペクトルλmax: 282nm、355nm（CH2Cl2中） 赤外吸収スペクトル:2224cm−１（KBr） 実施例２ テレフタロイルクロライドとｎ−ブチルベンゼンとを
縮合して得られた下記構造式 で示される化合物を用いる以外は、実施例１におけると
同様にして例示化合物（２）を淡黄色板状結晶として得
た。
縮合して得られた下記構造式 で示される化合物を用いる以外は、実施例１におけると
同様にして例示化合物（２）を淡黄色板状結晶として得
た。
融点:201〜202.5℃ 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 82.56 6.11 11.33 実測値 82.75 5.95 11.30 質量分析:M＋494 UV吸収スペクトルλmax: 315nm、337nm（CH2Cl2中） 赤外吸収スペクトル:2224cm−１（KBr） 実施例３ 2,2′−ジニトロビフェニル−4,4′−カルボン酸クロ
リドとｎ−ブチルベンゼンとを縮合することによって得
られた下記構造式 で示される化合物を、実施例１におけると同様に処理し
て、例示化合物（３）を淡黄色粉末として得た。
リドとｎ−ブチルベンゼンとを縮合することによって得
られた下記構造式 で示される化合物を、実施例１におけると同様に処理し
て、例示化合物（３）を淡黄色粉末として得た。
融点:231〜232℃。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 72.71 4.88 12.71 実測値 72.82 4.72 12.55 質量分析:M＋660 UV吸収スペクトルλmax: 294nm、338nm（CH2Cl2中） 赤外吸収スペクトル:2224cm−１（KBr） 応用例１ 導電性基板上に、三方晶系セレン／ポリビニルカルバ
ゾール（三方晶系セレン:7容量％）からなる電荷発生層
（2.5μｍ）を設け、その上に、例示化合物（１）0.5g
及びビスフェノールＡポリカーボネート（マクロロン57
05）0.75gを塩化メチレン7gに溶解した溶液を、湿潤時
のギャップ５ミルで塗布し、80℃で１時間乾燥して、電
子写真感光体を作成した。この電子写真感光体につい
て、静電複写紙試験装置（SP428、川口電機製作所
（株）製）を用いて＋800V及び−800Vに帯電し、５ルッ
クスの白色光を露光し、感度（dV/dt）を測定した。結
果は次の通りであった。
ゾール（三方晶系セレン:7容量％）からなる電荷発生層
（2.5μｍ）を設け、その上に、例示化合物（１）0.5g
及びビスフェノールＡポリカーボネート（マクロロン57
05）0.75gを塩化メチレン7gに溶解した溶液を、湿潤時
のギャップ５ミルで塗布し、80℃で１時間乾燥して、電
子写真感光体を作成した。この電子写真感光体につい
て、静電複写紙試験装置（SP428、川口電機製作所
（株）製）を用いて＋800V及び−800Vに帯電し、５ルッ
クスの白色光を露光し、感度（dV/dt）を測定した。結
果は次の通りであった。
帯電電位 ＋800V −800V 初期感度 534 − （V/sec） 応用例２及び３ 例示化合物（１）の代わりに、例示化合物（２）及び
（３）を用いた以外は、応用例１と同様にして電子写真
感光体を作成し、同様に感度を測定した。結果を第１表
に示す。
（３）を用いた以外は、応用例１と同様にして電子写真
感光体を作成し、同様に感度を測定した。結果を第１表
に示す。
比較例１ 例示化合物（１）の代わりに2,4,7−トリニトロフル
オレノン（TNF）を用いた以外は、応用例１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を第１表に示す。
オレノン（TNF）を用いた以外は、応用例１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を第１表に示す。
発明の効果 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるジシアノメチレ
ン化合物は、従来比較的優れたものとして知られている
TNFよりも優れた電子輸送性を示し、正帯電型の電子写
真感光体の増感剤又は電荷輸送材として有用である。例
えば、導電性支持体上に電荷発生層を設けた後、上記ジ
シアノメチレン化合物を成膜性の樹脂と共に塗布して電
荷輸送層を形成させると、優れた電子写真特性を有する
正帯電型の電子写真感光体を製造することができる。
ン化合物は、従来比較的優れたものとして知られている
TNFよりも優れた電子輸送性を示し、正帯電型の電子写
真感光体の増感剤又は電荷輸送材として有用である。例
えば、導電性支持体上に電荷発生層を設けた後、上記ジ
シアノメチレン化合物を成膜性の樹脂と共に塗布して電
荷輸送層を形成させると、優れた電子写真特性を有する
正帯電型の電子写真感光体を製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるジシアノメチ
レン化合物。 （式中、Ａは下記構造式（１）、（２）又は（３）を表
わし、Ｒは、アルキル基又はニトロ基を表わす） - 【請求項２】下記一般式（II） （式中、Ａは下記構造式（１）、（２）又は（３）を表
わし、Ｒは、アルキル基又はニトロ基を表わす） で示される化合物をマロンニトリルと反応させることを
特徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、ＡおよびＲは上記したと同意義を示す）で示さ
れるジシアノメチレン化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287617A JP2518366B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
| US07/436,620 US5008431A (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Benzophenone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287617A JP2518366B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134352A JPH02134352A (ja) | 1990-05-23 |
| JP2518366B2 true JP2518366B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17719584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287617A Expired - Fee Related JP2518366B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008431A (ja) |
| JP (1) | JP2518366B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1630600A3 (en) * | 2004-07-29 | 2006-03-22 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Hot melt composition and method involving forming a masking pattern |
| CN107188829B (zh) * | 2017-05-17 | 2019-02-22 | 中节能万润股份有限公司 | 一种以全氟代亚苯基为核心的oled光电材料及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA912019A (en) * | 1972-10-10 | Eastman Kodak Company | Triarylboranes | |
| JPS5430834A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-07 | Mitsubishi Chem Ind | Light sensitive material for electrophotography |
| JPS63174993A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 新規な電子受容性化合物及びその製造法 |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63287617A patent/JP2518366B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-15 US US07/436,620 patent/US5008431A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5008431A (en) | 1991-04-16 |
| JPH02134352A (ja) | 1990-05-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |