JP2990307B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め、種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機
の感光体として実用に供されている。これら電子写真感
光体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有
機光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を
発生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送
層からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送
層に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカ
ルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラ
ゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物
が用いられている。
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め、種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機
の感光体として実用に供されている。これら電子写真感
光体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有
機光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を
発生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送
層からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送
層に用いられる電荷輸送物質としてはポリ-N-ビニルカ
ルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラ
ゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物
が用いられている。
【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質はい
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。さらにこ
のように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空
気中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害する
ばかりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。さらにこ
のように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空
気中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害する
ばかりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
【０００４】また、一方では積層感光体の感光層の層構
成を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側
に設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電
電位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上
にさらに保護層を設けるといった構造になっている。
成を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側
に設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電
電位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上
にさらに保護層を設けるといった構造になっている。
【０００５】上記のような問題を解決するためには、電
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、さ
らに感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成
すればよい。このような電子輸送性素材としては2,4,7-
トリニトロ-9-フルオレノンが知られている。しかし、
この物質はすべての電子写真感光体に有用なのではな
く、さらに発癌性を有することからその使用が中止され
ている。また、そのほかに有用な素材が少ないのが現状
である。
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、さ
らに感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成
すればよい。このような電子輸送性素材としては2,4,7-
トリニトロ-9-フルオレノンが知られている。しかし、
この物質はすべての電子写真感光体に有用なのではな
く、さらに発癌性を有することからその使用が中止され
ている。また、そのほかに有用な素材が少ないのが現状
である。
【０００６】
【発明の目的】本発明は、上記のような問題点に鑑み、
本発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。
【０００７】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供すること
にある。
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供すること
にある。
【０００８】
【発明の構成】本発明者らは、研究の結果、本発明の目
的は下記のいづれの電子写真感光体によっても達成され
ることを見出した。即ち、導電性支持体上に感光層を設
けた電子写真感光体において、前記感光層に、電荷輸送
物質として下記一般式（Ａ）〜一般式（Ｄ）で示される
いづれかの化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。
的は下記のいづれの電子写真感光体によっても達成され
ることを見出した。即ち、導電性支持体上に感光層を設
けた電子写真感光体において、前記感光層に、電荷輸送
物質として下記一般式（Ａ）〜一般式（Ｄ）で示される
いづれかの化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。
【０００９】
【化５】
【００１０】前記一般式（Ａ）において、Ｘは＝C(C
N)2，＝C(H)(CN)，＝C(COOR)2，＝N(CN)，＝C(CN)(COO
R)，＝C(H)(COOR)，＝Oを表す。
N)2，＝C(H)(CN)，＝C(COOR)2，＝N(CN)，＝C(CN)(COO
R)，＝C(H)(COOR)，＝Oを表す。
【００１１】Ｙ，Ｚは置換又は非置換の次記２つの環
基；芳香族６員環、芳香族複素環を表す。
基；芳香族６員環、芳香族複素環を表す。
【００１２】
【００１３】
【００１４】また前記一般式（Ｃ）において、Ｘは二方
向に結合手の用いた２価の＝N-R，＝O，＝S，＝Seを表
す。Ｙ，Ｚは＝C(CN)2，＝N(CN)，＝Oを表す。またＲ，
Ｒ1はアルキル、アルコキシ、アリール、アシル、エス
テル、アミド、スルホン、スルホンアミドの各基又は水
素原子を表す。またｍはｍ≧０の整数である。
向に結合手の用いた２価の＝N-R，＝O，＝S，＝Seを表
す。Ｙ，Ｚは＝C(CN)2，＝N(CN)，＝Oを表す。またＲ，
Ｒ1はアルキル、アルコキシ、アリール、アシル、エス
テル、アミド、スルホン、スルホンアミドの各基又は水
素原子を表す。またｍはｍ≧０の整数である。
【００１５】更に前記一般式（Ｄ）において、Ｘ，Ｙは
＝C(CN)2，＝C(H)(CN)，＝C(COOR)2，＝C(H)(COOR)，＝
C(CN)(COOR)，＝N(CN)，＝Oを表す。
＝C(CN)2，＝C(H)(CN)，＝C(COOR)2，＝C(H)(COOR)，＝
C(CN)(COOR)，＝N(CN)，＝Oを表す。
【００１６】Ｒはアルキル、アルコキシ、アリール、ア
シル、エステル、アミドの各基又は水素原子を表す。ま
たｍはｍ≧０の整数である。
シル、エステル、アミドの各基又は水素原子を表す。ま
たｍはｍ≧０の整数である。
【００１７】本発明で用いられる前記一般式（Ａ）〜
（Ｄ）で示される化合物の例としては次のものが例示さ
れる。
（Ｄ）で示される化合物の例としては次のものが例示さ
れる。
【００１８】これらの化合物は、通常用いられる合成法
にしたがい合成される。
にしたがい合成される。
【００１９】：一般式（Ａ）で表される化合物： （合成例Ａ）
【００２０】
【化６】
【００２１】9-オキソ-9H-チオキサンテン-3-カルボニ
トリル10,10-ジオキシド10ｇ（0.037mol）とマロノニト
リル7.85ｇ（0.12mol）を乾燥ピリジン（500ml）中、窒
素雰囲気下、20時間加熱還流した。このときモレキュラ
ーシーブ（３Ａ）20ｇをソックスレー抽出器中に入れ
て、使用した。放冷後減圧下でピリジンを50mlにまで濃
縮し、エーテル（100ml）を加えて、析出した結晶を濾
別し、7.63ｇ（0.024mol，65％）の粗結晶を得た。これ
をアセトンから再結晶し、7.04ｇ（0.022mol，60％）の
目的物を得た。
トリル10,10-ジオキシド10ｇ（0.037mol）とマロノニト
リル7.85ｇ（0.12mol）を乾燥ピリジン（500ml）中、窒
素雰囲気下、20時間加熱還流した。このときモレキュラ
ーシーブ（３Ａ）20ｇをソックスレー抽出器中に入れ
て、使用した。放冷後減圧下でピリジンを50mlにまで濃
縮し、エーテル（100ml）を加えて、析出した結晶を濾
別し、7.63ｇ（0.024mol，65％）の粗結晶を得た。これ
をアセトンから再結晶し、7.04ｇ（0.022mol，60％）の
目的物を得た。
【００２２】（例示化合物）
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】：一般式（Ｃ）で表される化合物： （合成例Ｃ）
【００３６】
【化１６】
【００３７】4,4´-ジブロムチエノチオフェン 10ｇ
（0.033mol）をテトラアシアノエチレンオキシドで処理
し例示化合物Ｃ３3.16ｇ（0.0118mol、36％）を得た。
（0.033mol）をテトラアシアノエチレンオキシドで処理
し例示化合物Ｃ３3.16ｇ（0.0118mol、36％）を得た。
【００３８】（例示化合物）
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】：一般式（Ｄ）で表される化合物： （合成例Ｄ）
【００４５】
【化２２】
【００４６】インデノインデン5,10-ジオン23ｇにノナ
ノイルクロライド 18ｇをＴＨＦ１ｌの中に入れ、ピペ
リジン8.5ｇを加え、室温下24時間撹拌し、後処理の
後、カラムクロマトで精製し、中間化合物を収率18％で
得た。
ノイルクロライド 18ｇをＴＨＦ１ｌの中に入れ、ピペ
リジン8.5ｇを加え、室温下24時間撹拌し、後処理の
後、カラムクロマトで精製し、中間化合物を収率18％で
得た。
【００４７】中間化合物 3.7ｇとマロノニトリル0.07
ｇとをジオキサン100mlの中に入れ、酢酸0.06ｇとピペ
リジン0.09ｇを加え、70℃で８時間撹拌し、後処理の
後、カラムクロマトで精製し、例示化合物（Ｄ２）を収
率19％で得た。
ｇとをジオキサン100mlの中に入れ、酢酸0.06ｇとピペ
リジン0.09ｇを加え、70℃で８時間撹拌し、後処理の
後、カラムクロマトで精製し、例示化合物（Ｄ２）を収
率19％で得た。
【００４８】この化合物は、ＦＤ−ＭＳスペクトルでｍ
／Ｚ＝468を示した。
／Ｚ＝468を示した。
【００４９】（例示化合物）
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】
【００５３】
【化２６】
【００５４】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体としては、たとえば金属パイプ、金属板、金属シ
ート、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Ａ１
等の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化
物、第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子フ
ィルムまたは紙等が用いられる。
支持体としては、たとえば金属パイプ、金属板、金属シ
ート、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Ａ１
等の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化
物、第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子フ
ィルムまたは紙等が用いられる。
【００５５】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。また、導電性支持体と感光層
の間に接着層を設けても良い。
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。また、導電性支持体と感光層
の間に接着層を設けても良い。
【００５６】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、または酸化ア
ルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でも良
い。接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、
塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニ
ルブチラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、
酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、または酸化ア
ルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でも良
い。接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、
塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニ
ルブチラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、
酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００５７】結着層の膜厚は0.01〜10μｍ程度が好まし
く、特に0.01〜１μｍが好ましい。感光層が単層の場合
には、たとえばポリビニルカルバゾール等の公知の材料
から構成された感光層中に上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で
示される化合物を増感剤として含有させたもの、または
公知の電荷発生物質を含む感光層中に上記一般式（Ａ）
〜（Ｄ）で示される化合物を電子輸送物質として含有さ
せたものなどが挙げられる。
く、特に0.01〜１μｍが好ましい。感光層が単層の場合
には、たとえばポリビニルカルバゾール等の公知の材料
から構成された感光層中に上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で
示される化合物を増感剤として含有させたもの、または
公知の電荷発生物質を含む感光層中に上記一般式（Ａ）
〜（Ｄ）で示される化合物を電子輸送物質として含有さ
せたものなどが挙げられる。
【００５８】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体上に蒸着して
得られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを
主成分とする塗布液を塗布することによって形成しても
良い。
電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体上に蒸着して
得られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを
主成分とする塗布液を塗布することによって形成しても
良い。
【００５９】電荷発生物質および結着樹脂としては公知
のものはいづれも使用できる。例えば、電荷発生物質と
してはＴｒｉ−Ｓｅ、などの無機半導体、ポリビニルカ
ルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリス
アゾ系化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属フ
タロシニアン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエア
リウム系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合
物、多環キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。ま
た、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹
脂、ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹
脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
のものはいづれも使用できる。例えば、電荷発生物質と
してはＴｒｉ−Ｓｅ、などの無機半導体、ポリビニルカ
ルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリス
アゾ系化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属フ
タロシニアン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエア
リウム系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合
物、多環キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。ま
た、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹
脂、ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹
脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
【００６０】電荷発生層の膜厚は、0.01〜10μｍ程度が
好ましく、特に0.05〜２μｍが好ましい。
好ましく、特に0.05〜２μｍが好ましい。
【００６１】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示される化合物、結着樹
脂、および適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリ
ケータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発
生層上に塗布することによって形成される。この場合、
各種化合物と結着樹脂との混合比は１：100〜100：１が
好ましく、特に１：20〜20：１が好ましい。
る。この電荷輸送層は、上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示される化合物、結着樹
脂、および適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリ
ケータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発
生層上に塗布することによって形成される。この場合、
各種化合物と結着樹脂との混合比は１：100〜100：１が
好ましく、特に１：20〜20：１が好ましい。
【００６２】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質および結
着樹脂としては、公知のものはいづれも使用できる。例
えば、結着樹脂としては、アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合体スチレン−ブタジエン共重合体、ビニルトル
エン−スチレン共重合体、スチレン変性アルキッド樹
脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変性アルキ
ッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹脂、ポリビニ
ルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチルスチ
レン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノール樹
脂、ケトン樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
チオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレー
ト、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポリアリルエー
テル、ポリビニルアクリレート、ポリスルホン、ポリメ
タクリレート等が挙げられる。また、電荷輸送層に電子
供与性物質を添加しても良い。さらに、電荷輸送層に酸
化防止剤、ラジカルトラップ剤を添加しても良い。
着樹脂としては、公知のものはいづれも使用できる。例
えば、結着樹脂としては、アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合体スチレン−ブタジエン共重合体、ビニルトル
エン−スチレン共重合体、スチレン変性アルキッド樹
脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変性アルキ
ッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹脂、ポリビニ
ルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチルスチ
レン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノール樹
脂、ケトン樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
チオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレー
ト、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポリアリルエー
テル、ポリビニルアクリレート、ポリスルホン、ポリメ
タクリレート等が挙げられる。また、電荷輸送層に電子
供与性物質を添加しても良い。さらに、電荷輸送層に酸
化防止剤、ラジカルトラップ剤を添加しても良い。
【００６３】電荷輸送層の厚さは、２〜100μｍが好ま
しく、特に５〜50μｍが好ましい。
しく、特に５〜50μｍが好ましい。
【００６４】なお、本発明の電子写真感光体において
は、導電性支持体の上に障壁層を設けても良い。障壁層
は、導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するた
めに有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層
を形成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸
化物あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は、接着層
の上に設けてもよく、また、上側に設けても良い。
は、導電性支持体の上に障壁層を設けても良い。障壁層
は、導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するた
めに有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層
を形成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸
化物あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は、接着層
の上に設けてもよく、また、上側に設けても良い。
【００６５】〔実施例〕以下、本発明を実施例Ａ群〜Ｄ
群によって説明する。
群によって説明する。
【００６６】（実施例Ａ群） 実施例Ａ１ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポ
リビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝
３：１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータ
を用いて設け、その上に例示化合物Ａ２ 0.16gを塩化エ
チレン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：
１）2ｇをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾
燥させ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。この
電子写真感光体について静電複写紙試験装置（EPA-8100
川口電機製作所（株）製）を用いて＋800Ｖおよび−80
0Ｖに帯電させ、10 luxの白色光を露光し、表面電位が
半分になるまでの露光量を求め、感度とした。
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポ
リビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝
３：１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータ
を用いて設け、その上に例示化合物Ａ２ 0.16gを塩化エ
チレン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：
１）2ｇをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾
燥させ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。この
電子写真感光体について静電複写紙試験装置（EPA-8100
川口電機製作所（株）製）を用いて＋800Ｖおよび−80
0Ｖに帯電させ、10 luxの白色光を露光し、表面電位が
半分になるまでの露光量を求め、感度とした。
【００６７】結果は表Ａに示した。尚感度の求め方は他
の実施例群も同様である。
の実施例群も同様である。
【００６８】実施例Ａ２〜Ａ７ 例示化合物Ａ２の代りにＡに示したような化合物を用い
た以外は、実施例Ａ１と同様にして電子写真感光体を作
成し、同様に感度を測定した。結果を表Ａに示す。
た以外は、実施例Ａ１と同様にして電子写真感光体を作
成し、同様に感度を測定した。結果を表Ａに示す。
【００６９】比較例Ａ（１） 例示化合物Ａ２の代りに2,4,7-トリニトロフルオレノン
（TNF）を用いた以外は実施例Ａ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ａに示す。
（TNF）を用いた以外は実施例Ａ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ａに示す。
【００７０】比較例Ａ（２） 例示化合物Ａ２の代りにテトラシアノキノジメタン（TC
NQ）を用いた以外は実施例Ａ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ａに示す。
NQ）を用いた以外は実施例Ａ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ａに示す。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】（実施例Ｃ群） 実施例Ｃ１ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0.
05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポリ
ビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝３：
１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータを用
いて設け、その上に例示化合物Ｃ２ 0.16gを塩化エチレ
ン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：１）
２gをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾燥さ
せ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。結果は表
Ｃに示した。
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0.
05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポリ
ビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝３：
１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータを用
いて設け、その上に例示化合物Ｃ２ 0.16gを塩化エチレ
ン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：１）
２gをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾燥さ
せ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。結果は表
Ｃに示した。
【００７８】実施例Ｃ２〜Ｃ１２ 例示化合物Ｃ２の代りに表Ｃに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ｃ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｃに示す。
いた以外は、実施例Ｃ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｃに示す。
【００７９】比較例Ｃ（１） 例示化合物Ｃ２の代りに2,4,7-トリニトロフルオレノン
（TNF）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ｃに示す。
（TNF）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ｃに示す。
【００８０】比較例Ｃ（２） 例示化合物Ｃ２の代りにテトラシアノキノジメタン（TC
NQ）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ｃに示す。
NQ）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ｃに示す。
【００８１】
【表３】
【００８２】（実施例Ｄ群） 実施例Ｄ１ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0.
05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポリ
ビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝３：
１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータを用
いて設け、その上に例示化合物Ｄ１ 0.16gを塩化エチレ
ン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：１）
２gをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾燥さ
せ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。結果は表
Ｄに示した。
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0.
05μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物とポリ
ビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール＝３：
１）からなる電荷発生層（0.5μｍ）をバーコータを用
いて設け、その上に例示化合物Ｄ１ 0.16gを塩化エチレ
ン10mlに溶解させた溶液（ポリマー：溶媒＝0.75：１）
２gをドクターブレードで塗布し、90℃で１時間乾燥さ
せ、膜厚20μｍの電子写真感光体を作成した。結果は表
Ｄに示した。
【００８３】実施例Ｄ２〜Ｄ９ 例示化合物Ｄ１の代りに表Ｄに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｄに示す。
いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｄに示す。
【００８４】比較例Ｄ（１） 例示化合物Ｄ１の代りに2,4,7-トリニトロフルオレノン
（TNF）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ｄに示す。
（TNF）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定し
た。結果を表Ｄに示す。
【００８５】比較例Ｄ（２） 例示化合物Ｄ１代りにテトラシアノキノジメタン（TCN
Q）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ｄに示す。
Q）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると同様にして電
子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。結
果を表Ｄに示す。
【００８６】
【表４】
【００８７】表Ａ〜Ｄに明かなように、本発明の実施例
においては、充分に実用域にある正帯電感度を示してい
る。
においては、充分に実用域にある正帯電感度を示してい
る。
【００８８】
【発明の効果】本発明の化合物は電子輸送能を有し、実
用性ある正帯電用感光体を提供することができる。
用性ある正帯電用感光体を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 314 G03G 5/06 315
Claims (3)
- 【請求項１】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式（Ａ）で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化１】 ［式中、Ｘは＝C(CN)2，＝C(H)(CN)，＝C(COOR)2，＝N
(CN)，＝C(CN)(COOR)，＝C(H)(COOR)，＝Oを表す。Ｙ，
Ｚは置換又は非置換の次記２つの環基；芳香族６員環、
芳香族複素環を表す。］ - 【請求項２】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式（Ｃ）で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化３】 ［式中、Ｘは二方向に結合手の開いた２価の＝N-R，＝
O，＝S，＝Seを表す。Ｙ，Ｚは＝C(CN) 2 ，＝N(CN)，＝O
を表す。またＲ 1 はアルキル、アルコキシ、アリ ール、
アシル、エステル、アミド、スルホン、スルホンアミド
の各基又は水素原子を表す。またｍはｍ≧０の整数であ
る。ｍ≧２の場合Ｒ 1 は互に異なっていてもよい。］ - 【請求項３】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式（Ｄ）で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化４】 ［式中、Ｘ，Ｙは＝C(CN) 2 ，＝C(H)(CN)，＝C(COOR) 2 ，
＝C(H)(COOR)，＝C(CN)(COOR)，＝N(CN)，＝Oを表す。
Ｒはアルキル、アルコキシ、アリール、アシル、エステ
ル、アミドの各基又は水素原子を表す。またｍはｍ≧０
の整数である。ｍが≧２の場合Ｒは異なる種類の置換基
でもよい。］
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP3110370A JP2990307B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3110370A JP2990307B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338761A JPH04338761A (ja) | 1992-11-26 |
| JP2990307B2 true JP2990307B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=14534078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3110370A Expired - Lifetime JP2990307B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2990307B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11495745B2 (en) | 2017-10-20 | 2022-11-08 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising same |
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| TW390883B (en) * | 1994-11-21 | 2000-05-21 | Novo Nordisk As | Azacyclic or azabicyclic compounds for treating diseases in the central nervous system, their preparation and pharmaceutical composition thereof |
| JP3571099B2 (ja) * | 1995-03-08 | 2004-09-29 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
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| WO2019078620A1 (ko) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN111108093B (zh) * | 2019-04-01 | 2023-01-24 | 泸州东方农化有限公司 | 一种共轭三烯类化合物及其制备方法和应用 |
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| CN113149864B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-09-12 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 基于茚并[2,1-a]茚稠环单元的热活性延迟荧光材料的合成及其应用 |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP3110370A patent/JP2990307B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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