JPH0378755A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[を業上の利用分野]
本発明は電子υ直感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。
[従来の技術]
従来、電−r写真用感光層には、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機系光導電性材料が広く用いられ
ているが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体とし
て用いる研究が活発に行なわれている。
ム、酸化亜鉛などの無機系光導電性材料が広く用いられ
ているが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体とし
て用いる研究が活発に行なわれている。
電子写真感光体に要求される基本的な特性としては■暗
所においてコロナ放電などにより適当な電位に帯電され
ること、■暗所における帯電保持率がよいこと、■光の
照射により速やかに電荷を放電すること、■光の照射後
の残留電位が少ないことなどが挙げられる。
所においてコロナ放電などにより適当な電位に帯電され
ること、■暗所における帯電保持率がよいこと、■光の
照射により速やかに電荷を放電すること、■光の照射後
の残留電位が少ないことなどが挙げられる。
従来のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光
導電性材料を用いた電子写真感光体は基本的な特性はあ
る程爪備えているが、成膜性が困難である、可撓に1が
悪い、製造コストが高いなど製造りの問題を抱えている
。
導電性材料を用いた電子写真感光体は基本的な特性はあ
る程爪備えているが、成膜性が困難である、可撓に1が
悪い、製造コストが高いなど製造りの問題を抱えている
。
さらに無機光導゛心性材料は・競市に、I#性が強くこ
の面からも無機物質から有機物質の感光体への転換が望
まれている。
の面からも無機物質から有機物質の感光体への転換が望
まれている。
一般的に有Jji、系化合物は無機系化合物に比べ軽量
で成膜性およびtI’f撓性に優れ、製造コストも低く
、さらには毒性も弱いなどの利点を有しており、近年有
機系化合物を用いた電子写真感光体が提案され、実用化
されてきている。
で成膜性およびtI’f撓性に優れ、製造コストも低く
、さらには毒性も弱いなどの利点を有しており、近年有
機系化合物を用いた電子写真感光体が提案され、実用化
されてきている。
ところで、現在まで提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとしてはポリ−N−ビニルカルバゾ
ールを初めとする各種の有機光導電性ポリマーが提案さ
れてきたが、これらのポリマーは無機系光導′屯性材本
−1に比べ軽量性、成膜性などの点では優れているが、
感度、耐久性、環境変化による安定性および機械的強度
などの点で劣っているため実用化が困難であった。
光体の代表的なものとしてはポリ−N−ビニルカルバゾ
ールを初めとする各種の有機光導電性ポリマーが提案さ
れてきたが、これらのポリマーは無機系光導′屯性材本
−1に比べ軽量性、成膜性などの点では優れているが、
感度、耐久性、環境変化による安定性および機械的強度
などの点で劣っているため実用化が困難であった。
また米国特消第4150987号明細書などの開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書な
どに記・i夕のトリアリールピラツリン化合物、特開昭
51−94829号公報などに記載の9−スチリルアン
トラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案され
ている。
ドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書な
どに記・i夕のトリアリールピラツリン化合物、特開昭
51−94829号公報などに記載の9−スチリルアン
トラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案され
ている。
このような低分子の有機光導−L体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによって、有機光導電性ポリ
マーの分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消でき
るようになったが、感度の点で十分なものとは言えない
。
ダーを適当に選択することによって、有機光導電性ポリ
マーの分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消でき
るようになったが、感度の点で十分なものとは言えない
。
このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
ようになった。
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
ようになった。
電荷輸送物質としては、これ迄多くの有機化合物が挙げ
られている。例えば特開昭52−72231号公報に開
示のピラゾリン化合物、米国特許第842431号明細
書および特開昭55−52063号公報に開示のヒドラ
ゾン化合物、特開昭57−195254号公報および米
国特許第96597043公+Vに開示のトリフェニル
アミン化合物、特開昭54−151955号公報および
特開昭58−198043号公報に開示のスチルベン化
合物などが挙げられる。
られている。例えば特開昭52−72231号公報に開
示のピラゾリン化合物、米国特許第842431号明細
書および特開昭55−52063号公報に開示のヒドラ
ゾン化合物、特開昭57−195254号公報および米
国特許第96597043公+Vに開示のトリフェニル
アミン化合物、特開昭54−151955号公報および
特開昭58−198043号公報に開示のスチルベン化
合物などが挙げられる。
しかし、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物質に用
いた電子写真感光体では感度、特性が必ずしも1・分で
なく、また、繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく、いまだ改善すべき
点がある。
いた電子写真感光体では感度、特性が必ずしも1・分で
なく、また、繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく、いまだ改善すべき
点がある。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、前述の従来の電子写真感光体の有する
種々の欠点を解消した電子写真感光体を提供すること、
製造が容易で、かつ、比較的安価で耐久性にも優れた新
規な有機光導電体を提供することにある。
種々の欠点を解消した電子写真感光体を提供すること、
製造が容易で、かつ、比較的安価で耐久性にも優れた新
規な有機光導電体を提供することにある。
[課題を解決する手段、作用]
本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、該感光層が下記一般式(I)、(I+
)および(III)で示す化合物から選ばれる化合物の
少なくとも1種を含有することを特徴とする電子写真感
光体から構成される。
光体において、該感光層が下記一般式(I)、(I+
)および(III)で示す化合物から選ばれる化合物の
少なくとも1種を含有することを特徴とする電子写真感
光体から構成される。
一般式
式中、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリ
ール基または芳香族複素環基を示し、Rは水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基または水
酸基を示す。
ール基または芳香族複素環基を示し、Rは水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基または水
酸基を示す。
具体的には、アリール基としてはフェニル、ナフチル、
アンスラニルなどの基、芳香族複素環基としてはピリジ
ル、キノリル、チエニル、フリルなどの基、アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピルなどの基、アルコキ
シ基としてはメトキシ、エトキシなどの基が挙げられる
。
アンスラニルなどの基、芳香族複素環基としてはピリジ
ル、キノリル、チエニル、フリルなどの基、アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピルなどの基、アルコキ
シ基としてはメトキシ、エトキシなどの基が挙げられる
。
上記アリール基、芳香族複素環基、アルキル基およびア
ルコキシ基における置換基としては、メチル、 エチル、 プロピルなどのアルキル基、 メ ト キシ、 エトキシ、 プロポキシなどのアルコキシ基 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子などのハロゲ 化合物例(1 −6) ン原子などが挙げられる。
ルコキシ基における置換基としては、メチル、 エチル、 プロピルなどのアルキル基、 メ ト キシ、 エトキシ、 プロポキシなどのアルコキシ基 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子などのハロゲ 化合物例(1 −6) ン原子などが挙げられる。
以下に一般式(I)
(n )
および
(III)
で示
す化合物について、
その代表例を列挙する。
化合物例(1
−7)
一般式(I)
の化合物
化合物例(l
−1)
化合物例(1−8)
化合物例(1−2)
化合物例(1−9)
化合物例(1−3)
化合物例(1
10)
化合物例(1−4)
化合物例(1−11)
化合物例(1−5)
化合物例(1
12)
化合物例(1
18)
化合物例(1
13)
一般式
%式%)
(2
)
(1
)
)
(2
)
(1
)
(24)
(1
)
化合物例(2−6)
化合物例(2−7)
化合物例(2−8)
化合物例(2−9)
化合物例
(2−
10)
化合物例
(2
11)
1
r
化合物例(2−
18)
一般式
()
%式%(31)
)
(33)
(34)
(2
)
(2
)
(2
)
(2
)
(2
)
(3
)
)
(37)
(38)
)
(3
)
)
化合物例(3−12)
化合物例(3−18)
化合物例(3−13)
化合物例(3−14)
化合物例(3
16)
化合物例(3−17)
[合成例]
化合物例(1−3)の合成
p−ヨードトルエン14.3g(70モリモル)、2−
アミノ−9,10−ジヒドロフェナンスレン5.5g(
28ミリモル)、無水炭酸カリウム9.7g(70ミリ
モル)および銅粉13gをニトロベンゼン50mJLに
加え、窒素雰囲気下撹拌下加熱還流を12時間行なった
。放冷後、吸引濾過し、濾液を減圧下でニトロベンゼン
を除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ
、その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、
目的化合物を得た。
アミノ−9,10−ジヒドロフェナンスレン5.5g(
28ミリモル)、無水炭酸カリウム9.7g(70ミリ
モル)および銅粉13gをニトロベンゼン50mJLに
加え、窒素雰囲気下撹拌下加熱還流を12時間行なった
。放冷後、吸引濾過し、濾液を減圧下でニトロベンゼン
を除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ
、その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、
目的化合物を得た。
収量5.9g、収率56%
5
6
元素分析はc28H,5Nとして下記のとおりであつた
・ 計算値(%) 実測値(%) C89,5689,54 H6,716,75 N 3.73 3.71化合
物例(2−3の合成 2−(P−ジトリル)アミノ−9,10−ジヒドロフェ
ナンスレン10g(26,6ミリモル)と10%パラジ
ウムカーボン0.9gをキシレン30m1中で攪拌下徐
々に加熱した。約90℃で発泡を始めた。130〜14
0°C1に保ち3時間加熱攪拌を続けた。放冷後、ヘキ
サン200m9゜を加え濾過し、濾液を減圧下で溶媒を
除き、ヘキサンを加えて結晶を析出させた。トルエンと
へキサンの混合溶液から再結晶を行ない、目的化合物を
得た。収量6.5g、収率65% 元素分析はC28H23Nとして下記のとおりであった
・ 計算値(%) 実測値(%) C90,0490,02 H6,216,24 N 3.75 3.74 化合物例(3−3)の合成 9−アミノフェナンスレン5.4g(28ミリモル)、
p−ヨードトルエン14.3g (70ミリモル)、無
水炭酸カリウム9.7g(70ミリモル)および銅粉1
3gをニトロベンゼン50m立に加え攪拌下加熱還流を
10時間行なった。
・ 計算値(%) 実測値(%) C89,5689,54 H6,716,75 N 3.73 3.71化合
物例(2−3の合成 2−(P−ジトリル)アミノ−9,10−ジヒドロフェ
ナンスレン10g(26,6ミリモル)と10%パラジ
ウムカーボン0.9gをキシレン30m1中で攪拌下徐
々に加熱した。約90℃で発泡を始めた。130〜14
0°C1に保ち3時間加熱攪拌を続けた。放冷後、ヘキ
サン200m9゜を加え濾過し、濾液を減圧下で溶媒を
除き、ヘキサンを加えて結晶を析出させた。トルエンと
へキサンの混合溶液から再結晶を行ない、目的化合物を
得た。収量6.5g、収率65% 元素分析はC28H23Nとして下記のとおりであった
・ 計算値(%) 実測値(%) C90,0490,02 H6,216,24 N 3.75 3.74 化合物例(3−3)の合成 9−アミノフェナンスレン5.4g(28ミリモル)、
p−ヨードトルエン14.3g (70ミリモル)、無
水炭酸カリウム9.7g(70ミリモル)および銅粉1
3gをニトロベンゼン50m立に加え攪拌下加熱還流を
10時間行なった。
放冷後、吸引濾過し、濾液な減圧下でニトロベンゼンを
除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ、
その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、目
的化合物を得た。
除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ、
その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、目
的化合物を得た。
収量6.5g、収率65%
元素分析はc、a H23Nとして下記のとおりであっ
た。
た。
計算値(%) 実測値(%)
C90,0490,03
H6,216,24
N 3.75 3.73赤外線
吸収スペクトル(KBr錠剤〃、)を図面に示す。
吸収スペクトル(KBr錠剤〃、)を図面に示す。
なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。
法で合成される。
本発明の電子写真感光体においては、感光層の構成とし
て、例えば以下の形態が挙げられる。
て、例えば以下の形態が挙げられる。
■電荷発生物質を含有する層/電荷輸送物質を含有する
層 ■電荷輸送物質を含有する層/電荷発生物質を含有する
層 ■電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層■電荷発生
物質を含有する層/電荷発生物質と電荷輸送物質を含有
する層 本発明においては、一般式(I)〜(III)で示す化
合物は、正孔に対し高い輸送能を有するため、上記形態
の感光層における電荷輸送物質として用いることができ
る。
層 ■電荷輸送物質を含有する層/電荷発生物質を含有する
層 ■電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層■電荷発生
物質を含有する層/電荷発生物質と電荷輸送物質を含有
する層 本発明においては、一般式(I)〜(III)で示す化
合物は、正孔に対し高い輸送能を有するため、上記形態
の感光層における電荷輸送物質として用いることができ
る。
感゛光層が■の場合は負帯電、■の場合は正帯電が好ま
しく、■および■の場合は正帯電、負帯電 9 いずれでも使用することができる。
しく、■および■の場合は正帯電、負帯電 9 いずれでも使用することができる。
さらに本発明の電子写真感光体では、接7i性向]−や
電荷注入制御のために、導電性支持体と感光層の間に適
当な中間層を設けたり、感光層の表面に保護層や絶縁層
を設けてもよい。
電荷注入制御のために、導電性支持体と感光層の間に適
当な中間層を設けたり、感光層の表面に保護層や絶縁層
を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体の構成は1−記の基本構成に限
定されるものではない。
定されるものではない。
なお、]−記構成のうち、■の形態が好ましい。
導電性支持体としては、例えば以ドの形態のものを挙げ
ることができる。
ることができる。
■アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、銅な
どの金属を板形状またはトラム形状にしたもの ■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や■の導電性
支持体上にアルミニウム、パラジウムロジウム、金、白
金などの金属を蒸着もしくはラミネートすることにより
薄膜形成したもの■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支
持体や■の導電性支持体−ヒに導電性高分子、酸化スズ
、酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着ある0 いは塗布することにより形成したもの。
どの金属を板形状またはトラム形状にしたもの ■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や■の導電性
支持体上にアルミニウム、パラジウムロジウム、金、白
金などの金属を蒸着もしくはラミネートすることにより
薄膜形成したもの■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支
持体や■の導電性支持体−ヒに導電性高分子、酸化スズ
、酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着ある0 いは塗布することにより形成したもの。
電荷発生物質としては、例えば以下のような物質が挙げ
られる。
られる。
これ・らの電荷発生物質は単独で用いてもよく、2種以
1−組み合せてもよい。
1−組み合せてもよい。
■モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ系顔料
■金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフ
タロシアニン系顔料 ■インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系顔料 @ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン
系顔料 ■アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン系顔
料 ■スクワリリウム色素 ■ピリリウム塩、チオピリリウム塩類 ■トリフェニルメタン系色素 ■セレン、非晶質シリコンなどの無機物質電荷発生物質
を含有する層、即ち、電荷発生層は前記のような電荷発
生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電性支持体1
−に塗1:することにより形成することができる。また
、導電性支持体上に蒸着、スパッタ、CVDなどの乾式
法で薄膜を形成することによっても形成することができ
る。
タロシアニン系顔料 ■インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系顔料 @ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン
系顔料 ■アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン系顔
料 ■スクワリリウム色素 ■ピリリウム塩、チオピリリウム塩類 ■トリフェニルメタン系色素 ■セレン、非晶質シリコンなどの無機物質電荷発生物質
を含有する層、即ち、電荷発生層は前記のような電荷発
生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電性支持体1
−に塗1:することにより形成することができる。また
、導電性支持体上に蒸着、スパッタ、CVDなどの乾式
法で薄膜を形成することによっても形成することができ
る。
、記結着剤としては広範囲な結着性樹脂から選択でき1
例えばポリカーボネート、ポリエステルボリアリレート
、ブチラール樹脂、ポリスチレン、ポリビニルアセター
ル、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン
樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタジェンコポリマー
、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマーなどが挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
例えばポリカーボネート、ポリエステルボリアリレート
、ブチラール樹脂、ポリスチレン、ポリビニルアセター
ル、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン
樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタジェンコポリマー
、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマーなどが挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
これらは1種または2種以上混合して用いてもよい。
電荷発生層中に含有する樹脂は80重量%以下、好まし
くは40重量%以下である。
くは40重量%以下である。
電荷発生層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.01−
1μmの範囲の薄膜層である。
1μmの範囲の薄膜層である。
また、電荷発生層には種々の増感剤を添加してもよい。
電荷輸送物質を含有する層、即ち、電荷輸送層は前記一
般式(I)〜(III)で示す化合物と適当な結着性樹
脂とを組み合せて形成することができる。
般式(I)〜(III)で示す化合物と適当な結着性樹
脂とを組み合せて形成することができる。
電荷輸送層に用いられる結着性樹脂としては前記電荷発
生層に用いられている樹脂が挙げられ、さらにポリビニ
ルカルバソール、ポリビニルアントラセンなどの光導電
性ポリマーが挙げられる。
生層に用いられている樹脂が挙げられ、さらにポリビニ
ルカルバソール、ポリビニルアントラセンなどの光導電
性ポリマーが挙げられる。
この結着剤と一般式(I)〜(III)で示す化合物と
の配合割合は、結着剤100重量部当り上記化合物を1
0〜5001rL1部とすることが好ましい。
の配合割合は、結着剤100重量部当り上記化合物を1
0〜5001rL1部とすることが好ましい。
電荷輸送層の膜厚は5〜40pLm、好ましくは10〜
30終mの範囲である。
30終mの範囲である。
さらに、電荷輸送層には酸化防止剤、紫外線吸収剤、過
素材または公知の電荷輸送物質を必要に応じて添加する
ことができる。
素材または公知の電荷輸送物質を必要に応じて添加する
ことができる。
3
電荷輸送層を形成する際は、適当な有機溶剤を用い浸漬
コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナー
コーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法などのコー
ティング法を用いて行なうことができる。
コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナー
コーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法などのコー
ティング法を用いて行なうことができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンタCRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
のみならず、レーザービームプリンタCRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
[実施例コ
実施例1
構造式
のジスアゾ顔料4gをブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%)2gをシクロヘキサノン100m1に溶解
した液と共にサンドミルで24時間4 分散し、塗工液を調製した。
63モル%)2gをシクロヘキサノン100m1に溶解
した液と共にサンドミルで24時間4 分散し、塗工液を調製した。
この塗E液をアルミシート−1−に乾燥11り厚が0゜
2gmとなるようにマイヤーバーで441、乾燥して電
荷発生層を形成した。
2gmとなるようにマイヤーバーで441、乾燥して電
荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質として化合物例(1−6)の化合物
9gとポリカーボネート(平均分子N2万)10gをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20pLmの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を製造した。
9gとポリカーボネート(平均分子N2万)10gをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20pLmの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を製造した。
この電子写真感光体を川口電機■製静電複写紙試験装置
Mo d e 1−5P−428を用いテスタチック方
式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後
、照度20ルツクスで露光し、帯電特性を調べた。
Mo d e 1−5P−428を用いテスタチック方
式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後
、照度20ルツクスで露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位(Vo )と1秒間暗減衰
した時の電位(vl)を1/2に減衰するに必要な露光
! (E l/2)を測定した。
した時の電位(vl)を1/2に減衰するに必要な露光
! (E l/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、上記電子写真感光体をPPC複写
機(NP−3525,キャノン■製)の感光ドラム用シ
リンターに貼り付けて、同機で5,000枚複写を行な
い、初期と5,000枚複写後の明部電位(VL )お
よび暗部電位(VD )の変動を測定した。
動を測定するために、上記電子写真感光体をPPC複写
機(NP−3525,キャノン■製)の感光ドラム用シ
リンターに貼り付けて、同機で5,000枚複写を行な
い、初期と5,000枚複写後の明部電位(VL )お
よび暗部電位(VD )の変動を測定した。
なお、初期のvDとvLはそれぞれ一700V200v
となるように設定した。
となるように設定した。
結果を示す。
Vo ニー698V、Vl ニー690V。
El/2: 1.5ulux*sec
初期電位
Vo ニー700V、VL ニー200V5千枚酎久後
電位 VDニー690V、VL ニー209V実施例2〜10 実施例1で用いた電荷輸送物質である化合物例(1−6
)の化合物に代え、化合物例(1−1)(1−2)、(
1−3)、(1−7)、(1−9)、(1−18)、(
2−3)、(2−15)および(3−3)の化合物を用
い、電荷発生物質として、構造式 (3)(#開開58 198043号公報) の顔料を用いた他は、実施例1と同様の方法によりそれ
ぞれの電子写真感光体を製造した。
電位 VDニー690V、VL ニー209V実施例2〜10 実施例1で用いた電荷輸送物質である化合物例(1−6
)の化合物に代え、化合物例(1−1)(1−2)、(
1−3)、(1−7)、(1−9)、(1−18)、(
2−3)、(2−15)および(3−3)の化合物を用
い、電荷発生物質として、構造式 (3)(#開開58 198043号公報) の顔料を用いた他は、実施例1と同様の方法によりそれ
ぞれの電子写真感光体を製造した。
各電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方
法により測定した。結果を後記する。
法により測定した。結果を後記する。
比較例1〜3
比較として、下記構造式の化合物を電荷輸送物質として
用い、他は実施例2と同様の方法によって電子写真感光
体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を示
す。
用い、他は実施例2と同様の方法によって電子写真感光
体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を示
す。
比較化合物例
(1−1)
(1−2)
(1−3)
(1−7)
(1−9)
(1−18)
(2−3)
(2−15)
(3−3)
00
98
98
00
00
96
98
97
00
94
92
93
96
95
90
93
90
95
、4
、3
、1
、1
、2
、4
、3
、4
、0
(2)(特公昭58−32372号公報)7
00
00
00
00
00
00
00
00
8
95
97
98
97
09
10
06
06
00
00
00
00
00
00
00
00
00
00
97
90
95
96
98
06
10
08
15
05
1 (1) 698 694 3.
42 (2) 699 692 3.
03 (3) 700 693 3.
12 700 200 660 3103
700 200 679 2854
700 200 680 290実施例11 アルミ基板りにメトキシメチル化ナイロン(平均分子量
3万)5gとアルコール可溶性共重合ナイロン(平均分
子量2万5千)logをメタツル95gに溶解した液を
マイヤー/ヘーで塗布し、乾燥後の119厚がIgmの
下引き層を設けた。
42 (2) 699 692 3.
03 (3) 700 693 3.
12 700 200 660 3103
700 200 679 2854
700 200 680 290実施例11 アルミ基板りにメトキシメチル化ナイロン(平均分子量
3万)5gとアルコール可溶性共重合ナイロン(平均分
子量2万5千)logをメタツル95gに溶解した液を
マイヤー/ヘーで塗布し、乾燥後の119厚がIgmの
下引き層を設けた。
次に、構造式
のジスアゾ顔料15g、ブチラール樹脂(ブチラール化
度63モル%)Logとジオキサン320gをボールミ
ル分散機で48時間分散を行い、この分散液を先に形成
した下引き層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が0.21Lmの電荷発生層を形成し
た。
度63モル%)Logとジオキサン320gをボールミ
ル分散機で48時間分散を行い、この分散液を先に形成
した下引き層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が0.21Lmの電荷発生層を形成し
た。
次に、化合物例(3−3)の化合物をl1g、ポリメチ
ルメタクリレート(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、調製した塗工液を電荷発生層の
上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の膜
厚が187hmの電荷輸送層を形成した。
ルメタクリレート(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、調製した塗工液を電荷発生層の
上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の膜
厚が187hmの電荷輸送層を形成した。
こうして製造した電子写真感光体に一5KVのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した(初期電位
Vo)。さらに、この感光体を10 秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した。
電を行なった。この時の表面電位を測定した(初期電位
Vo)。さらに、この感光体を10 秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した。
感度は、暗減衰した後の電位v1を1/2に減衰するに
必要な露光量(El/2:マイクロジュール/Cm2)
を測定することにより評価した。
必要な露光量(El/2:マイクロジュール/Cm2)
を測定することにより評価した。
この際、光源としてガリウム/アルミニウム/上素の三
元系半導体レーザー(出カニ5mw、発振波長780n
m)を用いた。
元系半導体レーザー(出カニ5mw、発振波長780n
m)を用いた。
結果を示す。
vo ニー670V
Vl ニー665V
El/2 : 0.33JLJ/Cm2次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービムプリンター(LBP−CX、
キャノン■製)に上記感光体をセットし、実際の画像形
成テストを行なった。ただし、条件は以下のとおりに変
更した。
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービムプリンター(LBP−CX、
キャノン■製)に上記感光体をセットし、実際の画像形
成テストを行なった。ただし、条件は以下のとおりに変
更した。
一次帯電後の表面電位ニー700V、像露光後の表面電
位ニー150V(露光量0 、6 p−37cm2)、
転写電位: +700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード: 50mm/s e c、現像条件(現像
バイアス)ニー450V、像露光スキャン方式:イメー
ジスキャン、−次帯電前露光:201ux*secの赤
色全面露光1画像形成はレーザービームな文字信号およ
び画像信号に従ってラインスキャンして行なった。
位ニー150V(露光量0 、6 p−37cm2)、
転写電位: +700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード: 50mm/s e c、現像条件(現像
バイアス)ニー450V、像露光スキャン方式:イメー
ジスキャン、−次帯電前露光:201ux*secの赤
色全面露光1画像形成はレーザービームな文字信号およ
び画像信号に従ってラインスキャンして行なった。
文字、画像共に良好なプリントが得られた。
さらに連続3,000枚の画出しを行なったところ、初
期から3,000枚まで安定した良好なプリントが得ら
れた。
期から3,000枚まで安定した良好なプリントが得ら
れた。
実施例12
チタニルフタロシアニン10gをシクロヘキサノン48
5gにフェノキシ樹脂4gを溶かした液に加えてボール
ミルで2時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、80°Cで2時間乾燥させ、0
、2 Ji、mの電荷発生層を形成した。
5gにフェノキシ樹脂4gを溶かした液に加えてボール
ミルで2時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、80°Cで2時間乾燥させ、0
、2 Ji、mの電荷発生層を形成した。
次に化合物例(3−1)の化合物9.5g、ビスフェノ
ールZ型子リカーボネート(重量平均分子量5万)10
gをクロロベンゼン70gに溶解1 2 した液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、
110°Cで1時間乾燥させ17gmの電荷輸送層を形
成した。
ールZ型子リカーボネート(重量平均分子量5万)10
gをクロロベンゼン70gに溶解1 2 した液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、
110°Cで1時間乾燥させ17gmの電荷輸送層を形
成した。
製造した電子写真感光体の電子写真特性を実施例11と
同様の方法によって測定した。
同様の方法によって測定した。
結果を示す。
vo ニー650V
V、ニー645V
El/2:0.30gJ/Cm2
実施例13
4−(4°−ジメチルアミノフェニル)−2゜6−シフ
エニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(
3−7)の化合物5gをポリエステル(重量平均分子量
4万9千)のトルエン−ジクロロメタン(50:50)
溶液100gに混合し、ボールミルで6時間分散した。
エニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(
3−7)の化合物5gをポリエステル(重量平均分子量
4万9千)のトルエン−ジクロロメタン(50:50)
溶液100gに混合し、ボールミルで6時間分散した。
この分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、
100℃で2時間乾燥し、18gmの感光層を形成した
。
100℃で2時間乾燥し、18gmの感光層を形成した
。
こうして製造した電子写真感光体について実施例1と同
様の方法で電子写真特性を測定した。
様の方法で電子写真特性を測定した。
VQニー671V、 vi ニー666V、El/2
: 2.2ulux*sec初期電位 Va ニー700V、VL ニー200V5千枚酎久後
電位 Vo ニー680V、VL ニー213V実施例14〜
18 実施例11で用いた電荷輸送物質である化合物例(3−
3)の化合物に代えて、化合物例(31)、(3−2)
、(3−8)、(3−16)(3−18)の化合物を用
いた他は、実施例11と同様の方法によってそれぞれの
電子写真感光体を製造した。
: 2.2ulux*sec初期電位 Va ニー700V、VL ニー200V5千枚酎久後
電位 Vo ニー680V、VL ニー213V実施例14〜
18 実施例11で用いた電荷輸送物質である化合物例(3−
3)の化合物に代えて、化合物例(31)、(3−2)
、(3−8)、(3−16)(3−18)の化合物を用
いた他は、実施例11と同様の方法によってそれぞれの
電子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を実施例11と同様の方法によ
って測定した。結果を後記する。
って測定した。結果を後記する。
比較例4および5
比較として、下記構造式の化合物を電荷輸送物質として
用い、他は実施例工4と同様の方法によって電子写真感
光体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を
示す。
用い、他は実施例工4と同様の方法によって電子写真感
光体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を
示す。
比較化合物例
(4)(特開昭57−195254号公報)(5)(特
公昭63 180954号公報) 4 5 6 7 8 (3−1) (3−2) (3−8) (3−16) (3−18) (4) (5) 71 70 70 72 71 72 70 65 65 65 67 67 0 7 3 5 9 66 0 、85 65 0 、92 実施例19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1 、2g、28%アンモニア水1g、水222 mJ
L)をマイヤー八−で塗布し、乾燥膜厚がlpmの下引
き層を形成した。
公昭63 180954号公報) 4 5 6 7 8 (3−1) (3−2) (3−8) (3−16) (3−18) (4) (5) 71 70 70 72 71 72 70 65 65 65 67 67 0 7 3 5 9 66 0 、85 65 0 、92 実施例19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1 、2g、28%アンモニア水1g、水222 mJ
L)をマイヤー八−で塗布し、乾燥膜厚がlpmの下引
き層を形成した。
その−にに実施例4におけると同じ電荷輸送層および電
荷発生層を順次積層し1層構成を相違する他は同様にし
て電子写真感光体を製造した。
荷発生層を順次積層し1層構成を相違する他は同様にし
て電子写真感光体を製造した。
電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様にして
測定した。結果を示す。ただし、帯電極性は正帯電とし
た。
測定した。結果を示す。ただし、帯電極性は正帯電とし
た。
vo :+698V、Vl :+688V。
El/2:2.5ulux11sec
実施例20
アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタツル溶液を塗布し、
乾燥膜厚が0.5JLmの下引き層を形成した。次に、
構造式 の顔料5gをテトラヒドロフラン95mJlj中、サン
ドミルで200時間分散た。
四元ナイロン共重合体)の5%メタツル溶液を塗布し、
乾燥膜厚が0.5JLmの下引き層を形成した。次に、
構造式 の顔料5gをテトラヒドロフラン95mJlj中、サン
ドミルで200時間分散た。
次いで、化合物例(3−4)の化合物5gとビスフェノ
ールZ型ポリカーボネート(重量平均分子量5 万)
l o gをクロロベンゼン30mJ11こ溶解した液
を先の分散液に加え、サンドミルでさらに2時間分散し
た。
ールZ型ポリカーボネート(重量平均分子量5 万)
l o gをクロロベンゼン30mJ11こ溶解した液
を先の分散液に加え、サンドミルでさらに2時間分散し
た。
この分散液を下引き層上に乾燥後の膜厚が171Lmと
なるようにマイヤー/(−で塗布、乾燥し、電子写真感
光体を製造した。
なるようにマイヤー/(−で塗布、乾燥し、電子写真感
光体を製造した。
この電子写真感光体について実施例1と同様の方法で電
子写真特性を測定した。
子写真特性を測定した。
結果を示す。
vo ニー650V、Vl ニー645V、El/
2: 1.5JljluxIIsec[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、一般式(I)〜(III)
の化合物を電荷輸送物質として用いたことにより、高感
度であり、また、繰り返し帯電、露光による連続画像形
成に際して明部電位と暗部電位の変動が小さく耐久性に
優れるという顕著な効果を奏する。
2: 1.5JljluxIIsec[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、一般式(I)〜(III)
の化合物を電荷輸送物質として用いたことにより、高感
度であり、また、繰り返し帯電、露光による連続画像形
成に際して明部電位と暗部電位の変動が小さく耐久性に
優れるという顕著な効果を奏する。
図は、化合物例(3−3)の赤外線吸収スペクトル(K
Br錠剤法)を示す。
Br錠剤法)を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、該感光層が下記一般式( I )、(II)および
(III)で示す化合物から選ばれる化合物の少なくとも
1種を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、Ar_1およびAr_2は置換基を有してもよい
アリール基または芳香族複素環基を示し、Rは水素原子
、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基また
は水酸基を示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21492489A JP2660867B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21492489A JP2660867B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0378755A true JPH0378755A (ja) | 1991-04-03 |
JP2660867B2 JP2660867B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=16663835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21492489A Expired - Lifetime JP2660867B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2660867B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
WO2002030159A1 (fr) * | 2000-10-05 | 2002-04-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
US7138555B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
-
1989
- 1989-08-23 JP JP21492489A patent/JP2660867B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
WO2002030159A1 (fr) * | 2000-10-05 | 2002-04-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
US6929872B2 (en) | 2000-10-05 | 2005-08-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices |
KR100817380B1 (ko) * | 2000-10-05 | 2008-03-27 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
US7138555B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2660867B2 (ja) | 1997-10-08 |
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