JPH0378755A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH0378755A
JPH0378755A JP21492489A JP21492489A JPH0378755A JP H0378755 A JPH0378755 A JP H0378755A JP 21492489 A JP21492489 A JP 21492489A JP 21492489 A JP21492489 A JP 21492489A JP H0378755 A JPH0378755 A JP H0378755A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
layer
electrophotographic
charge
compound example
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP21492489A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2660867B2 (ja
Inventor
Hajime Miyazaki
宮崎 元
Norihiro Kikuchi
憲裕 菊地
Tetsuo Kanamaru
哲郎 金丸
Ryoji Yashiro
良二 八代
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP21492489A priority Critical patent/JP2660867B2/ja
Publication of JPH0378755A publication Critical patent/JPH0378755A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2660867B2 publication Critical patent/JP2660867B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [を業上の利用分野] 本発明は電子υ直感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。
[従来の技術] 従来、電−r写真用感光層には、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機系光導電性材料が広く用いられ
ているが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体とし
て用いる研究が活発に行なわれている。
電子写真感光体に要求される基本的な特性としては■暗
所においてコロナ放電などにより適当な電位に帯電され
ること、■暗所における帯電保持率がよいこと、■光の
照射により速やかに電荷を放電すること、■光の照射後
の残留電位が少ないことなどが挙げられる。
従来のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光
導電性材料を用いた電子写真感光体は基本的な特性はあ
る程爪備えているが、成膜性が困難である、可撓に1が
悪い、製造コストが高いなど製造りの問題を抱えている
さらに無機光導゛心性材料は・競市に、I#性が強くこ
の面からも無機物質から有機物質の感光体への転換が望
まれている。
一般的に有Jji、系化合物は無機系化合物に比べ軽量
で成膜性およびtI’f撓性に優れ、製造コストも低く
、さらには毒性も弱いなどの利点を有しており、近年有
機系化合物を用いた電子写真感光体が提案され、実用化
されてきている。
ところで、現在まで提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとしてはポリ−N−ビニルカルバゾ
ールを初めとする各種の有機光導電性ポリマーが提案さ
れてきたが、これらのポリマーは無機系光導′屯性材本
−1に比べ軽量性、成膜性などの点では優れているが、
感度、耐久性、環境変化による安定性および機械的強度
などの点で劣っているため実用化が困難であった。
また米国特消第4150987号明細書などの開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書な
どに記・i夕のトリアリールピラツリン化合物、特開昭
51−94829号公報などに記載の9−スチリルアン
トラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案され
ている。
このような低分子の有機光導−L体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによって、有機光導電性ポリ
マーの分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消でき
るようになったが、感度の点で十分なものとは言えない
このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
ようになった。
電荷輸送物質としては、これ迄多くの有機化合物が挙げ
られている。例えば特開昭52−72231号公報に開
示のピラゾリン化合物、米国特許第842431号明細
書および特開昭55−52063号公報に開示のヒドラ
ゾン化合物、特開昭57−195254号公報および米
国特許第96597043公+Vに開示のトリフェニル
アミン化合物、特開昭54−151955号公報および
特開昭58−198043号公報に開示のスチルベン化
合物などが挙げられる。
しかし、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物質に用
いた電子写真感光体では感度、特性が必ずしも1・分で
なく、また、繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく、いまだ改善すべき
点がある。
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、前述の従来の電子写真感光体の有する
種々の欠点を解消した電子写真感光体を提供すること、
製造が容易で、かつ、比較的安価で耐久性にも優れた新
規な有機光導電体を提供することにある。
[課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、該感光層が下記一般式(I)、(I+ 
)および(III)で示す化合物から選ばれる化合物の
少なくとも1種を含有することを特徴とする電子写真感
光体から構成される。
一般式 式中、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリ
ール基または芳香族複素環基を示し、Rは水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基または水
酸基を示す。
具体的には、アリール基としてはフェニル、ナフチル、
アンスラニルなどの基、芳香族複素環基としてはピリジ
ル、キノリル、チエニル、フリルなどの基、アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピルなどの基、アルコキ
シ基としてはメトキシ、エトキシなどの基が挙げられる
上記アリール基、芳香族複素環基、アルキル基およびア
ルコキシ基における置換基としては、メチル、 エチル、 プロピルなどのアルキル基、 メ ト キシ、 エトキシ、 プロポキシなどのアルコキシ基 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子などのハロゲ 化合物例(1 −6) ン原子などが挙げられる。
以下に一般式(I) (n ) および (III) で示 す化合物について、 その代表例を列挙する。
化合物例(1 −7) 一般式(I) の化合物 化合物例(l −1) 化合物例(1−8) 化合物例(1−2) 化合物例(1−9) 化合物例(1−3) 化合物例(1 10) 化合物例(1−4) 化合物例(1−11) 化合物例(1−5) 化合物例(1 12) 化合物例(1 18) 化合物例(1 13) 一般式 %式%) (2 ) (1 ) ) (2 ) (1 ) (24) (1 ) 化合物例(2−6) 化合物例(2−7) 化合物例(2−8) 化合物例(2−9) 化合物例 (2− 10) 化合物例 (2 11) 1 r 化合物例(2− 18) 一般式 () %式%(31) ) (33) (34) (2 ) (2 ) (2 ) (2 ) (2 ) (3 ) ) (37) (38) ) (3 ) ) 化合物例(3−12) 化合物例(3−18) 化合物例(3−13) 化合物例(3−14) 化合物例(3 16) 化合物例(3−17) [合成例] 化合物例(1−3)の合成 p−ヨードトルエン14.3g(70モリモル)、2−
アミノ−9,10−ジヒドロフェナンスレン5.5g(
28ミリモル)、無水炭酸カリウム9.7g(70ミリ
モル)および銅粉13gをニトロベンゼン50mJLに
加え、窒素雰囲気下撹拌下加熱還流を12時間行なった
。放冷後、吸引濾過し、濾液を減圧下でニトロベンゼン
を除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ
、その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、
目的化合物を得た。
収量5.9g、収率56% 5 6 元素分析はc28H,5Nとして下記のとおりであつた
・ 計算値(%) 実測値(%) C89,5689,54 H6,716,75 N        3.73      3.71化合
物例(2−3の合成 2−(P−ジトリル)アミノ−9,10−ジヒドロフェ
ナンスレン10g(26,6ミリモル)と10%パラジ
ウムカーボン0.9gをキシレン30m1中で攪拌下徐
々に加熱した。約90℃で発泡を始めた。130〜14
0°C1に保ち3時間加熱攪拌を続けた。放冷後、ヘキ
サン200m9゜を加え濾過し、濾液を減圧下で溶媒を
除き、ヘキサンを加えて結晶を析出させた。トルエンと
へキサンの混合溶液から再結晶を行ない、目的化合物を
得た。収量6.5g、収率65% 元素分析はC28H23Nとして下記のとおりであった
・ 計算値(%) 実測値(%) C90,0490,02 H6,216,24 N    3.75   3.74 化合物例(3−3)の合成 9−アミノフェナンスレン5.4g(28ミリモル)、
p−ヨードトルエン14.3g (70ミリモル)、無
水炭酸カリウム9.7g(70ミリモル)および銅粉1
3gをニトロベンゼン50m立に加え攪拌下加熱還流を
10時間行なった。
放冷後、吸引濾過し、濾液な減圧下でニトロベンゼンを
除去した。残留物にエタノールを加え結晶を析出させ、
その粗結晶をシリカゲルカラムで分離精製を行ない、目
的化合物を得た。
収量6.5g、収率65% 元素分析はc、a H23Nとして下記のとおりであっ
た。
計算値(%) 実測値(%) C90,0490,03 H6,216,24 N       3.75      3.73赤外線
吸収スペクトル(KBr錠剤〃、)を図面に示す。
なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。
本発明の電子写真感光体においては、感光層の構成とし
て、例えば以下の形態が挙げられる。
■電荷発生物質を含有する層/電荷輸送物質を含有する
層 ■電荷輸送物質を含有する層/電荷発生物質を含有する
層 ■電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層■電荷発生
物質を含有する層/電荷発生物質と電荷輸送物質を含有
する層 本発明においては、一般式(I)〜(III)で示す化
合物は、正孔に対し高い輸送能を有するため、上記形態
の感光層における電荷輸送物質として用いることができ
る。
感゛光層が■の場合は負帯電、■の場合は正帯電が好ま
しく、■および■の場合は正帯電、負帯電 9 いずれでも使用することができる。
さらに本発明の電子写真感光体では、接7i性向]−や
電荷注入制御のために、導電性支持体と感光層の間に適
当な中間層を設けたり、感光層の表面に保護層や絶縁層
を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体の構成は1−記の基本構成に限
定されるものではない。
なお、]−記構成のうち、■の形態が好ましい。
導電性支持体としては、例えば以ドの形態のものを挙げ
ることができる。
■アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、銅な
どの金属を板形状またはトラム形状にしたもの ■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や■の導電性
支持体上にアルミニウム、パラジウムロジウム、金、白
金などの金属を蒸着もしくはラミネートすることにより
薄膜形成したもの■ガラス、樹脂、紙などの非導電性支
持体や■の導電性支持体−ヒに導電性高分子、酸化スズ
、酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着ある0 いは塗布することにより形成したもの。
電荷発生物質としては、例えば以下のような物質が挙げ
られる。
これ・らの電荷発生物質は単独で用いてもよく、2種以
1−組み合せてもよい。
■モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ系顔料 ■金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフ
タロシアニン系顔料 ■インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系顔料 @ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン
系顔料 ■アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン系顔
料 ■スクワリリウム色素 ■ピリリウム塩、チオピリリウム塩類 ■トリフェニルメタン系色素 ■セレン、非晶質シリコンなどの無機物質電荷発生物質
を含有する層、即ち、電荷発生層は前記のような電荷発
生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電性支持体1
−に塗1:することにより形成することができる。また
、導電性支持体上に蒸着、スパッタ、CVDなどの乾式
法で薄膜を形成することによっても形成することができ
る。
、記結着剤としては広範囲な結着性樹脂から選択でき1
例えばポリカーボネート、ポリエステルボリアリレート
、ブチラール樹脂、ポリスチレン、ポリビニルアセター
ル、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン
樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタジェンコポリマー
、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマーなどが挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
これらは1種または2種以上混合して用いてもよい。
電荷発生層中に含有する樹脂は80重量%以下、好まし
くは40重量%以下である。
電荷発生層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.01−
1μmの範囲の薄膜層である。
また、電荷発生層には種々の増感剤を添加してもよい。
電荷輸送物質を含有する層、即ち、電荷輸送層は前記一
般式(I)〜(III)で示す化合物と適当な結着性樹
脂とを組み合せて形成することができる。
電荷輸送層に用いられる結着性樹脂としては前記電荷発
生層に用いられている樹脂が挙げられ、さらにポリビニ
ルカルバソール、ポリビニルアントラセンなどの光導電
性ポリマーが挙げられる。
この結着剤と一般式(I)〜(III)で示す化合物と
の配合割合は、結着剤100重量部当り上記化合物を1
0〜5001rL1部とすることが好ましい。
電荷輸送層の膜厚は5〜40pLm、好ましくは10〜
30終mの範囲である。
さらに、電荷輸送層には酸化防止剤、紫外線吸収剤、過
素材または公知の電荷輸送物質を必要に応じて添加する
ことができる。
3 電荷輸送層を形成する際は、適当な有機溶剤を用い浸漬
コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナー
コーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法などのコー
ティング法を用いて行なうことができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンタCRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
[実施例コ 実施例1 構造式 のジスアゾ顔料4gをブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%)2gをシクロヘキサノン100m1に溶解
した液と共にサンドミルで24時間4 分散し、塗工液を調製した。
この塗E液をアルミシート−1−に乾燥11り厚が0゜
2gmとなるようにマイヤーバーで441、乾燥して電
荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質として化合物例(1−6)の化合物
9gとポリカーボネート(平均分子N2万)10gをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20pLmの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を製造した。
この電子写真感光体を川口電機■製静電複写紙試験装置
Mo d e 1−5P−428を用いテスタチック方
式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後
、照度20ルツクスで露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位(Vo )と1秒間暗減衰
した時の電位(vl)を1/2に減衰するに必要な露光
! (E l/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、上記電子写真感光体をPPC複写
機(NP−3525,キャノン■製)の感光ドラム用シ
リンターに貼り付けて、同機で5,000枚複写を行な
い、初期と5,000枚複写後の明部電位(VL )お
よび暗部電位(VD )の変動を測定した。
なお、初期のvDとvLはそれぞれ一700V200v
となるように設定した。
結果を示す。
Vo  ニー698V、Vl ニー690V。
El/2: 1.5ulux*sec 初期電位 Vo ニー700V、VL ニー200V5千枚酎久後
電位 VDニー690V、VL ニー209V実施例2〜10 実施例1で用いた電荷輸送物質である化合物例(1−6
)の化合物に代え、化合物例(1−1)(1−2)、(
1−3)、(1−7)、(1−9)、(1−18)、(
2−3)、(2−15)および(3−3)の化合物を用
い、電荷発生物質として、構造式 (3)(#開開58 198043号公報) の顔料を用いた他は、実施例1と同様の方法によりそれ
ぞれの電子写真感光体を製造した。
各電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方
法により測定した。結果を後記する。
比較例1〜3 比較として、下記構造式の化合物を電荷輸送物質として
用い、他は実施例2と同様の方法によって電子写真感光
体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を示
す。
比較化合物例 (1−1) (1−2) (1−3) (1−7) (1−9) (1−18) (2−3) (2−15) (3−3)  00 98 98 00 00 96 98 97 00 94 92 93 96 95 90 93 90 95 、4 、3 、1 、1 、2 、4 、3 、4 、0 (2)(特公昭58−32372号公報)7 00 00 00 00 00 00 00 00 8 95 97 98 97 09 10 06 06 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 97 90 95 96 98 06 10 08 15 05 1      (1)   698  694  3.
42      (2)   699 692  3.
03      (3)  700  693  3.
12   700  200   660  3103
   700  200   679  2854  
 700  200   680  290実施例11 アルミ基板りにメトキシメチル化ナイロン(平均分子量
3万)5gとアルコール可溶性共重合ナイロン(平均分
子量2万5千)logをメタツル95gに溶解した液を
マイヤー/ヘーで塗布し、乾燥後の119厚がIgmの
下引き層を設けた。
次に、構造式 のジスアゾ顔料15g、ブチラール樹脂(ブチラール化
度63モル%)Logとジオキサン320gをボールミ
ル分散機で48時間分散を行い、この分散液を先に形成
した下引き層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が0.21Lmの電荷発生層を形成し
た。
次に、化合物例(3−3)の化合物をl1g、ポリメチ
ルメタクリレート(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、調製した塗工液を電荷発生層の
上にブレードコーティング法により塗布し、乾燥後の膜
厚が187hmの電荷輸送層を形成した。
こうして製造した電子写真感光体に一5KVのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した(初期電位
Vo)。さらに、この感光体を10 秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した。
感度は、暗減衰した後の電位v1を1/2に減衰するに
必要な露光量(El/2:マイクロジュール/Cm2)
を測定することにより評価した。
この際、光源としてガリウム/アルミニウム/上素の三
元系半導体レーザー(出カニ5mw、発振波長780n
m)を用いた。
結果を示す。
vo  ニー670V Vl  ニー665V El/2 : 0.33JLJ/Cm2次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービムプリンター(LBP−CX、
キャノン■製)に上記感光体をセットし、実際の画像形
成テストを行なった。ただし、条件は以下のとおりに変
更した。
一次帯電後の表面電位ニー700V、像露光後の表面電
位ニー150V(露光量0 、6 p−37cm2)、
転写電位: +700V、現像剤極性:負極性、プロセ
ススピード: 50mm/s e c、現像条件(現像
バイアス)ニー450V、像露光スキャン方式:イメー
ジスキャン、−次帯電前露光:201ux*secの赤
色全面露光1画像形成はレーザービームな文字信号およ
び画像信号に従ってラインスキャンして行なった。
文字、画像共に良好なプリントが得られた。
さらに連続3,000枚の画出しを行なったところ、初
期から3,000枚まで安定した良好なプリントが得ら
れた。
実施例12 チタニルフタロシアニン10gをシクロヘキサノン48
5gにフェノキシ樹脂4gを溶かした液に加えてボール
ミルで2時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、80°Cで2時間乾燥させ、0
 、2 Ji、mの電荷発生層を形成した。
次に化合物例(3−1)の化合物9.5g、ビスフェノ
ールZ型子リカーボネート(重量平均分子量5万)10
gをクロロベンゼン70gに溶解1 2 した液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、
110°Cで1時間乾燥させ17gmの電荷輸送層を形
成した。
製造した電子写真感光体の電子写真特性を実施例11と
同様の方法によって測定した。
結果を示す。
vo  ニー650V V、ニー645V El/2:0.30gJ/Cm2 実施例13 4−(4°−ジメチルアミノフェニル)−2゜6−シフ
エニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例(
3−7)の化合物5gをポリエステル(重量平均分子量
4万9千)のトルエン−ジクロロメタン(50:50)
溶液100gに混合し、ボールミルで6時間分散した。
この分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、
100℃で2時間乾燥し、18gmの感光層を形成した
こうして製造した電子写真感光体について実施例1と同
様の方法で電子写真特性を測定した。
VQニー671V、 vi  ニー666V、El/2
:  2.2ulux*sec初期電位 Va ニー700V、VL ニー200V5千枚酎久後
電位 Vo ニー680V、VL ニー213V実施例14〜
18 実施例11で用いた電荷輸送物質である化合物例(3−
3)の化合物に代えて、化合物例(31)、(3−2)
、(3−8)、(3−16)(3−18)の化合物を用
いた他は、実施例11と同様の方法によってそれぞれの
電子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を実施例11と同様の方法によ
って測定した。結果を後記する。
比較例4および5 比較として、下記構造式の化合物を電荷輸送物質として
用い、他は実施例工4と同様の方法によって電子写真感
光体を製造し、同様に電子写真特性を測定した。結果を
示す。
比較化合物例 (4)(特開昭57−195254号公報)(5)(特
公昭63 180954号公報)  4 5 6 7 8 (3−1) (3−2) (3−8) (3−16) (3−18) (4) (5)  71 70 70 72 71 72 70 65 65 65 67 67 0 7 3 5 9 66 0 、85 65 0 、92 実施例19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1 、2g、28%アンモニア水1g、水222 mJ
L)をマイヤー八−で塗布し、乾燥膜厚がlpmの下引
き層を形成した。
その−にに実施例4におけると同じ電荷輸送層および電
荷発生層を順次積層し1層構成を相違する他は同様にし
て電子写真感光体を製造した。
電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様にして
測定した。結果を示す。ただし、帯電極性は正帯電とし
た。
vo  :+698V、Vl :+688V。
El/2:2.5ulux11sec 実施例20 アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタツル溶液を塗布し、
乾燥膜厚が0.5JLmの下引き層を形成した。次に、
構造式 の顔料5gをテトラヒドロフラン95mJlj中、サン
ドミルで200時間分散た。
次いで、化合物例(3−4)の化合物5gとビスフェノ
ールZ型ポリカーボネート(重量平均分子量5 万) 
l o gをクロロベンゼン30mJ11こ溶解した液
を先の分散液に加え、サンドミルでさらに2時間分散し
た。
この分散液を下引き層上に乾燥後の膜厚が171Lmと
なるようにマイヤー/(−で塗布、乾燥し、電子写真感
光体を製造した。
この電子写真感光体について実施例1と同様の方法で電
子写真特性を測定した。
結果を示す。
vo  ニー650V、Vl  ニー645V、El/
2: 1.5JljluxIIsec[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、一般式(I)〜(III)
の化合物を電荷輸送物質として用いたことにより、高感
度であり、また、繰り返し帯電、露光による連続画像形
成に際して明部電位と暗部電位の変動が小さく耐久性に
優れるという顕著な効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
図は、化合物例(3−3)の赤外線吸収スペクトル(K
Br錠剤法)を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体に
    おいて、該感光層が下記一般式( I )、(II)および
    (III)で示す化合物から選ばれる化合物の少なくとも
    1種を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、Ar_1およびAr_2は置換基を有してもよい
    アリール基または芳香族複素環基を示し、Rは水素原子
    、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基また
    は水酸基を示す。
JP21492489A 1989-08-23 1989-08-23 電子写真感光体 Expired - Lifetime JP2660867B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21492489A JP2660867B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21492489A JP2660867B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0378755A true JPH0378755A (ja) 1991-04-03
JP2660867B2 JP2660867B2 (ja) 1997-10-08

Family

ID=16663835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP21492489A Expired - Lifetime JP2660867B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2660867B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5495049A (en) * 1993-03-22 1996-02-27 Fuji Xerox Co., Ltd. Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors
US5856596A (en) * 1994-02-23 1999-01-05 Fuji Xerox Co., Ltd. Process for preparing mono-iodinated aromatic compound
WO2002030159A1 (fr) * 2000-10-05 2002-04-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Dispositif electroluminescent organique
US7138555B2 (en) 2004-04-20 2006-11-21 Xerox Corporation Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5495049A (en) * 1993-03-22 1996-02-27 Fuji Xerox Co., Ltd. Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors
US5587263A (en) * 1993-03-22 1996-12-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds
US5856596A (en) * 1994-02-23 1999-01-05 Fuji Xerox Co., Ltd. Process for preparing mono-iodinated aromatic compound
WO2002030159A1 (fr) * 2000-10-05 2002-04-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Dispositif electroluminescent organique
US6929872B2 (en) 2000-10-05 2005-08-16 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent devices
KR100817380B1 (ko) * 2000-10-05 2008-03-27 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
US7138555B2 (en) 2004-04-20 2006-11-21 Xerox Corporation Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2660867B2 (ja) 1997-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2578502B2 (ja) 電子写真感光体
JP2805376B2 (ja) 有機電子材料
US4487824A (en) Electrophotographic photosensitive member containing a halogen substituted hydrazone
JP2534152B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0750331B2 (ja) 電子写真感光体
JP2623349B2 (ja) 電子写真感光体
JP2995333B2 (ja) 電子写真の光受容体
JP2687235B2 (ja) 電子写真感光体
JPS6218565A (ja) 電子写真感光体
JPH0378755A (ja) 電子写真感光体
JPH0378757A (ja) 電子写真感光体
JP2567089B2 (ja) 電子写真感光体
JP2556572B2 (ja) 電子写真感光体
JPH02178667A (ja) 電子写真感光体
JPH0480386B2 (ja)
JPH0713741B2 (ja) 電子写真感光体
US5389479A (en) Electrophotographic photoconductors containing a bis-enamine compound
JPH09297416A (ja) 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体
JP2728967B2 (ja) 電子写真感光体
JPS63292137A (ja) 電子写真感光体
JPH10171138A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2816065B2 (ja) 電子写真感光体
JP2641061B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0253067A (ja) 電子写真感光体
JPH04224572A (ja) テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080613

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090613

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090613

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100613

Year of fee payment: 13

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100613

Year of fee payment: 13