JP2014514413A - チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料 - Google Patents

チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2014514413A
JP2014514413A JP2014506818A JP2014506818A JP2014514413A JP 2014514413 A JP2014514413 A JP 2014514413A JP 2014506818 A JP2014506818 A JP 2014506818A JP 2014506818 A JP2014506818 A JP 2014506818A JP 2014514413 A JP2014514413 A JP 2014514413A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
cor
monovalent
substituted
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2014506818A
Other languages
English (en)
Inventor
クマール ミシュラ アショク
ヴァイディアナサン スブラマニアン
宙幹 野口
デッツ フローリアン
ヂュー ボー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2014514413A publication Critical patent/JP2014514413A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
    • C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414—Stille reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、式（１）の単位を含むポリマー、及びポリマーを半導体材料として含む電子デバイスを提供する。

Description

有機半導体材料は、有機光起電装置（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、及び有機エレクトロクロミック素子（ＥＣＤ）などの電子デバイスで使用することができる。
効率的かつ長期間持続する性能のために、有機半導体材料に基づいたデバイスが、高い電荷キャリア移動度、並びに周囲条件下で、特に空気による酸化に対して高い安定性を示すのが望ましい。
さらに、液体加工技術が加工可能性の観点から好都合であり、したがって低コストの有機半導体材料に基づいた電子デバイスの製造を可能にするので、有機半導体材料がスピンコーティングなどの液体加工技術と適合性であるのが望ましい。加えて、液体加工技術はプラスチック基体とも適合性であり、したがって、軽量かつ機械的に柔軟な有機半導体材料に基づいた電子デバイスの製造を可能にする。
電子デバイスにおけるポリマー有機半導体材料の使用は、当該技術分野で公知である。
Ｂａｏ， Ｚ．；Ｄｏｂａｄａｌａｐｕｒ， Ａ．；Ｌｏｖｉｎｇｅｒ， Ａ． Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． １９９６， ６９， ４１０８−４１１０は、レジオレギュラーポリ（３−ヘキシルチオフェン）の電界効果トランジスタにおける使用を記載している。
Ｚｈａｎｇ， Ｍ．；Ｔｓａｏ， Ｈ． Ｎ．；Ｐｉｓｕｌａ， Ｗ．；Ｙａｎｇ， Ｃ．；Ｍｉｓｈｒａ， Ａ． Ｋ．；Ｍｕｌｌｅｎ， Ｋ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７， １２９， ３４７２−３４７３は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）で使用するための式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
Ｏｎｇ， Ｂ． Ｓ．；Ｗｕ，Ｙ．；Ｌｉｕ， Ｐ．； Ｇａｒｄｎｅｒ， Ｓ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００４， １２６， ３３７８−３３７９は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）において使用するための式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
Ｚｏｕ， Ｙ．；Ｎａｊａｒｉ， Ａ．；Ｂｅｒｒｏｕａｒｄ， Ｐ．；Ｂｅａｕｐｒｅ， Ｓ．；Ｂａｄｒｏｕ， Ｒ． Ａ．；Ｔａｏ， Ｙ．；Ｌｅｃｌｅｒｃ， Ｍ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２０１０， １３２， ５３３０−５３３１は、光起電デバイスにおいて使用するためのドナー材料としての式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
ＭｃＣｕｌｌｏｃｈ， Ｉ．；Ｈｅｅｎｅｙ， Ｍ．；Ｂａｉｌｅｙ， Ｃ；Ｇｅｎｅｖｉｃｉｕｓ， Ｋ．；ＭａｃＤｏｎａｌｄ， Ｉ．；Ｓｈｋｕｎｏｖ， Ｍ．；Ｓｐａｒｒｏｗｅ， Ｄ．；Ｔｉｅｒｎｅｙ， Ｓ．；Ｗａｇｎｅｒ， Ｒ．；Ｚｈａｎｇ， Ｗ．；Ｃｈａｂｉｎｙｃ， Ｍ． Ｌ．；Ｋｌｉｎｅ， Ｒ． Ｊ．；ＭｃＧｅｈｅｅ， Ｍ． Ｄ．；Ｔｏｎｅｙ， Ｍ． Ｆ． Ｎａｔ． Ｍａｔｅｒ． ２００６， ５（４）， ３２８−３３３は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）で使用するための式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
Ｌ． Ｂｕｒｇｉ， Ｍ． Ｔｕｒｂｉｅｚ， Ｒ． Ｐｆｅｉｆｆｅｒ， Ｆ． Ｂｉｅｎｅｗａｌｄ， Ｈ．−Ｊ． Ｋｉｒｎｅｒ， Ｃ． Ｗｉｎｎｅｗｉｓｓｅｒ， Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ． ２００８， ２０， ２２１７−２２２４は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）で使用するための式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
Ｊ． Ｃ． Ｂｉｊｌｅｖｅｌｄ， Ａ． Ｐ． Ｚｏｏｍｂｅｌｔ， Ｓ． Ｇ． Ｊ． Ｍａｔｈｉｊｓｓｅｎ， Ｍ． Ｍ． Ｗｉｅｎｋ， Ｍ． Ｔｕｒｂｉｅｚ， Ｄ． Ｍ． ｄｅ Ｌｅｅｕｗ， Ｒ． Ａ． Ｊ． Ｊａｎｓｓｅｎ， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００９， １３１， １６６１６−１６６１７は、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機光起電デバイス（ＯＰＶ）で使用するための式
Figure 2014514413
 のポリマーを記載している。
チエノチオフェン−２，５−ジオンモノマーは、当該技術分野において公知である。
ＪＰ０４−３３８７６１は、感光層をその上に有する導電性基体を含む光受容体を記載し、この感光層は、ジベンゾチオピラン、ジヒドロフェナントレン、チエノチオフェン、及びインデノインデン誘導体から選択される電荷輸送化合物を含む。式ＩＩＩの化合物は、チエノチオフェン型電荷輸送化合物の一例である。
Figure 2014514413
ＤＥ３９１７３２３Ａ１は、式
Figure 2014514413
 の化合物を含む電荷移動複合体の製造のための前駆体としての式
Figure 2014514413
 の化合物を記載している。
Ｅ． Ｇｕｎｔｈｅｒ， Ｓ． Ｈｕｎｉｇ， Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９９２， １２５， １２３５−１２４１は、式
Figure 2014514413
 の化合物及びそれらの電気化学的特性を記載している。
本発明の目的は、新規有機ポリマー半導体材料を提供することであった。
この目的は、請求項１記載のポリマー及び請求項１１記載の電子デバイスによって解決される。
本発明の有機ポリマー半導体材料は、式
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換のＣ6〜14アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換の二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで
そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで
そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1〜30アルキルである］であり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換された若しくは置換されてないＣ6〜24アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒbで置換された若しくは非置換の二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロ−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｌは
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、−ＣＮ又はハロゲンである］であり、
ｑ及びｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、
ｒは０、１又は２であり、
そして
ｎは２〜１００００の整数である］
の単位を含むポリマーである。
好ましくは、本発明の有機ポリマー半導体材料は、
式
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで場合によって置換されたＣ6〜14アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒaで場合によって置換された二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1〜30アルキルである］
であり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで場合によって置換されたＣ6〜24アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒbで場合によって置換された二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｌは
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、−ＣＮ又はハロゲンである］
であり、
ｑ及びｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、
ｒは０、１又は２であり、
そして
ｎは２〜１００００の整数である］
の単位から本質的になるポリマーである。
「〜から本質的になる」という用語は、ポリマーの質量基準で、ポリマーの少なくとも８０質量％、さらに好ましくは少なくとも９０質量％が式（１）の単位からなることを意味する。
さらに好ましくは、本発明の有機ポリマー半導体材料は、式
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで場合によって置換されたＣ6〜14アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒaで場合によって置換された二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1〜30アルキルである］であり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで場合によって置換されたＣ6〜24アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒbで場合によって置換された二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｌは
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、−ＣＮ又はハロゲンである］であり、
ｑ及びｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、
ｒは０、１又は２であり、
そして
ｎは２〜１００００の整数である］
のポリマーである。
Ｃ1〜10アルキル及びＣ1〜30アルキルは、分枝である可能性があるか、又は非分枝である可能性がある。Ｃ1〜10アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルである。Ｃ1〜30アルキルの例は、Ｃ1〜10アルキル、及びｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル及びｎ−イコシル（Ｃ20）、ｎ−ドコシル（Ｃ22）、ｎ−テトラコシル（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ26）、ｎ−オクタコシル（Ｃ28）及びｎ−トリアコンチル（Ｃ30）である。Ｃ6〜20アルキルの例は、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル及びｎ−イコシル（Ｃ20）である。Ｃ8〜16アルキルの例は、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル及びｎ−ヘキサデシルである。
Ｃ2〜10アルケニル及びＣ2〜30アルケニルは、分枝である可能性があるか、又は非分枝である可能性がある。Ｃ2〜10アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びドセニルである。Ｃ2〜30アルケニルの例は、Ｃ2〜10アルケニル、及びリノレイル（Ｃ18）、リノレニル（Ｃ18）、オレイル（Ｃ18）、アラキドニル（Ｃ20）、及びエルシル（Ｃ22）である。
Ｃ2〜10アルキニル及びＣ2〜30アルキニルは、分枝である可能性があるか、又は非分枝である可能性がある。Ｃ2〜10アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルである。Ｃ2〜30アルキニルの例は、Ｃ2〜10アルキニル、及びウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びイコシニル（Ｃ20）である。
Ｃ3〜10シクロアルキルの例は、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどの単環式Ｃ3〜10シクロアルキルであるが、デカリニル、ノルボルニル及びアダマンチルなどの多環式Ｃ3〜10シクロアルキルも含む。
Ｃ5〜10シクロアルケニルの例は、好ましくはシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプタトリエニルなどの単環式Ｃ5〜10シクロアルケニルであるが、多環式Ｃ5〜10シクロアルケニルも含む。
一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基の例は、単環式一価の３〜８員脂肪族環状残基及び多環式、例えば二環式一価の７〜１２員脂肪族ヘテロ環式残基である。
単環式一価の３〜８員脂肪族ヘテロ環式残基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえばピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル及び２，３−ジヒドロチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえばイミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル及びイソチアゾリニル、３個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえば１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及び１，４，２−ジチアゾリル、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の６員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえばピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル及びチオピラニル、２個のヘテロ原子を含む単環式一価６員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえばピペラジニル、モルホリニル及びモルホリノ及びチアジニル、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の７員脂肪族ヘテロ環式残基、例えばアゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、及び２個のヘテロ原子を含む単環式一価の７員脂肪族ヘテロ環式残基、たとえば１，２−ジアゼピニル及び１，３−チアゼピニルである。
二環式一価の７〜１２員脂肪族ヘテロ環式残基の一例はデカヒドロナフチルである。
Ｃ6〜14アリールは単環式又は多環式である可能性がある。Ｃ6〜14アリールの例は、単環式Ｃ6アリール、たとえばフェニル、二環式Ｃ9〜10アリール、たとえば１−ナフチル、２−ナフチル、インデニル、インダニル及びテトラヒドロナフチル、並びに三環式Ｃ12〜14アリール、たとえばアンスリル、フェナンスリル、フルオレニル及びｓ−インダセニルである。
一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基は、単環式一価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基、又は多環式、たとえば二環式一価の７〜１２員、三環式一価の９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基、又は四環式一価の９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基である可能性がある。
単環式一価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピロリル、フリル及びチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばイミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、３個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及びオキサジアゾリル、４個のヘテロ原子を含む単環式一価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばテトラゾリル、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピリジル、２個のヘテロ原子を含む単環式一価の６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル、３個のヘテロ原子を含む単環式一価の６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１，３，５−トリアジニル、１個のヘテロ原子を含む単環式一価の７員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばアゼピニル、及び２個のヘテロ原子を含む単環式一価の７員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２−ジアゼピニルである。
二環式一価の７〜１２員芳香族ヘテロ環式残基の例は、２個のヘテロ原子を含む二環式一価の８員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばチエノ［３，２−ｂ］チオフェニル、１個のヘテロ原子を含む二環式９員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル及びイソベンゾチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む二環式一価の９員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばインダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイミダゾリニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、フロピリジル及びチエノピリジル、３個のヘテロ原子を含む二環式一価の９員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル及びイミダゾピリジル、４個のヘテロ原子を含む二環式一価の９員芳香族ヘテロ環式残基、例えばプリニル、１個のヘテロ原子を含む二環式一価の１０員芳香族ヘテロ環式残基、例えばキノリル、イソキノリル、クロメニル及びクロマニル、２個のヘテロ原子を含む二環式一価の１０員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばキノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル及び１，８−ナフチリジニル、３個のヘテロ原子を含む二環式一価の１０員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピリドピラジニル、ピリドピリミジニル及びピリドピリダジニル、並びに４個のヘテロ原子を含む二環式一価の１０員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばプテリジニルである。
三環式一価の９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニル及び４Ｈ−シクロペンタ−［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。３個のヘテロ原子を含む三環式一価の９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、式
Figure 2014514413
 のジチエノチオフェニルである。
４個のヘテロ原子を含む三環式一価の９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の一例は、式
Figure 2014514413
 のトリチエノチオフェニルである。
ハロゲンの例は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉである。
Ｃ1〜10アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−へプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ及びｎ−デコキシである。Ｃ1〜30アルコキシの例は、Ｃ1〜10アルコキシ、及びｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−トリデコキシ、ｎ−テトラデコキシ、ｎ−ペンタデコキシ、ｎ−ヘキサデコキシ、ｎ−ヘプタデコキシ、ｎ−オクタデコキシ、ｎ−ノナデコキシ及びｎ−イコソキシ（Ｃ20）、ｎ−ドコソキシ（Ｃ22）、ｎ−テトラコソキシ（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコソキシ（Ｃ26）、ｎ−オクタコソキシ（Ｃ28）及びｎ−トリアコントキシ（Ｃ30）である。
Ｃ2〜6アルキレンの例は、エチレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン及び２−メチルペンチレンである。
Ｃ6〜14アリーレンの例は、フェニレンなどの単環式Ｃ6−アリーレン、ナフチレンなどの二環式Ｃ9〜10アリーレン、例えば
Figure 2014514413
 インデニレン、例えば
Figure 2014514413
 インダニレン、例えば
Figure 2014514413
 及びテトラヒドロナフチレン、例えば
Figure 2014514413
 及びアンスリレンなどの三環式Ｃ12〜14アリーレン、例えば
Figure 2014514413
 フェナンリレン、例えば
Figure 2014514413
 フルオレニレン、例えば
Figure 2014514413
 及び
ｓ−インダセニレン、例えば
Figure 2014514413
 である。
Ｃ6〜24アリーレンの例は、Ｃ6〜14アリーレン及び
Figure 2014514413
 ピレニレン、例えば
Figure 2014514413
 テトラセニレン、たとえば
Figure 2014514413
 ペリレニレン、たとえば
Figure 2014514413
 インデノフルオレニレン、例えば
Figure 2014514413
 ペンタセニレン、例えば
Figure 2014514413
 コロネニレン、例えば
Figure 2014514413
 及びテトラフェニレニレン、例えば
Figure 2014514413
 である。
二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基は、単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基、又は多環式、たとえば二環式二価７〜１４員、三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基、又は四環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基である可能性がある。
単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式二価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピロリレン、フリレン及びチオフェニレン、２個のヘテロ原子を含む単環式二価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばイミダゾリレン、ピラゾリレン、オキサゾリレン、イソキサゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、３個のヘテロ原子を含む単環式二価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２，３−トリアゾリレン、１，２，４−トリアゾリレン及びオキサジアゾリレン、４個のヘテロ原子を含む単環式二価の５員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばテトラゾリレン、１個のヘテロ原子を含む単環式二価６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピリジレン、２個のヘテロ原子を含む単環式二価６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばピラジニレン、ピリミジニレン及びピリダジニレン、３個のヘテロ原子を含む単環式二価６員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２，３−トリアジニレン、１，２，４−トリアジニレン及び１，３，５−トリアジニレン、１個のヘテロ原子を含む単環式二価７員芳香族ヘテロ環式残基、たとえばアゼピニレン、並びに２個のヘテロ原子を含む単環式二価７員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば１，２−ジアゼピニレンである。
二環式二価７〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、チエノチオフェニレンなどの２個のヘテロ原子を含む二環式二価８員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 チエノチアゾリレンなどの３個のヘテロ原子を含む二環式二価８員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 チアゾチアゾリレンなどの４個のヘテロ原子を含む二環式二価８員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 インドリレン、イソインドリレン、インドリジニレン、インドリニレン、イソインドリニレンなどの１個のヘテロ原子を含む二環式二価９員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 ベンゾフリレン、イソベンゾフリレン、ベンゾチオフェニレン及びイソベンゾチオフェニレン、
インダゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンズイミダゾリニレン、ベンゾキサゾリレン、ベンズイソオキサゾリレン、ベンズチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン、フロピリジレン及びチエノピリジレンなどの２個のヘテロ原子を含む二環式二価９員芳香族ヘテロ環式残基、
ベンゾトリアゾリレン、ベンソキサジアゾリレン、オキサゾロピリジレン、イソオキサゾロピリジレン、チアゾロピリジレン、イソチアゾロピリジレン、イミダゾピリジレン、ベンゾチアジアゾリレンなどの３個のヘテロ原子を含む二環式二価９員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 及びジオキサノチオフェニレン、たとえば
Figure 2014514413
 プリニレンなどの４個のヘテロ原子を含む二環式二価９員芳香族ヘテロ環式残基、
キノリレン、イソキノリレン、クロメニレン及びクロマニレンなどの１個のヘテロ原子を含む二環式二価１０員芳香族ヘテロ環式残基、
キノキサリニレンなどの２個のヘテロ原子を含む二環式二価１０員芳香族ヘテロ環式残基、たとえば
Figure 2014514413
 キナゾリニレン、シンノリニレン、フタラジニレン、１，５−ナフチリジニレン及び１，８−ナフチリジニレン、
ピリドピラジニレン、ピリドピリミジニレン及びピリドピリダジニレンなどの３個のヘテロ原子を含む二環式二価１０員芳香族ヘテロ環式残基、並びにプテリジニレンなどの４個のヘテロ原子を含む二環式二価１０員芳香族ヘテロ環式残基である。
１個のヘテロ原子を含む三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、ジベンゾフリレン、アクリジニレン、ジベンゾシラシクロペンタジエニレン、たとえば
Figure 2014514413
 及びジベンゾピロリレン、たとえば
Figure 2014514413
 である。
２個のヘテロ原子を含む三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、フェノキサジニレン、及び次の化合物
Figure 2014514413
 である。
３個のヘテロ原子を含む三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は以下の化合物
Figure 2014514413
 である。
４個のヘテロ原子を含む三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は以下の化合物
Figure 2014514413
 である。
６個のヘテロ原子を含む三環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の一例は以下の化合物
Figure 2014514413
 である。
４個のヘテロ原子を含む四環式二価９〜１４員芳香族ヘテロ環式残基の例は以下の化合物
Figure 2014514413
 である。
二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基の例は、二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基、及び以下の化合物
Figure 2014514413
 である。
Ｌの例は：
Figure 2014514413
Figure 2014514413
 である。
式（１）の好ましい単位において、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで場合によって置換された二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで場合によって置換された二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで場合によって置換されたＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換されたＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで場合によって置換された一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
ここで、
そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
又は
Ｌは、
Figure 2014514413
 ［式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、−ＣＮ又はハロゲンである］であり、
ｑ及びｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、
ｒは０、１又は２であり、
そして
ｎが５〜１００００の整数である。
式（１）のさらに好ましい単位において、
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで場合によって置換された単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲaは、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、好ましくはＣ6〜20アルキル、さらに好ましくはＣ8〜16アルキルであり、
Ｌは、１〜４個の置換基Ｒbで場合によって置換された単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基であり、
ここで、
そのつどＲbは、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキルであり、
ｑ及びｓはどちらも１であり、
ｒは２であり、
そして
ｎが５〜１００００の整数である。
式（１）の特に好ましい単位は、式
Figure 2014514413
 ［式中、Ｒa及びＬは前記定義のとおりである］の単位である。
式（１ａ）の特に好ましい単位において、
Ｌは
Figure 2014514413
 である。
好ましくは、ｎは、５〜５０００、さらに好ましくは５〜１０００、なお一層好ましくは５〜１００、そしてもっとも好ましくは１０〜１００の整数である。
式（１）及び（１ａ）の単位の特に好ましい例は、式
Figure 2014514413
 ［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］
の単位である。
本発明の有機ポリマー半導体材料は、ポリマーの質量基準で、好ましくは少なくとも８０質量％、さらに好ましくは少なくとも９０質量％の、式（１）又は（１ａ）の単位を含むポリマーであり得る。
最も好ましくは、本発明の有機ポリマー半導体材料は、式（１）又は（１ａ）の単位から本質的になるポリマーである。
式（１）の単位を含むポリマーは、式
Figure 2014514413
 ［式中、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは−Ｂｒである］の化合物を式
Figure 2014514413
 ［式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義のとおりであり、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、好ましくはメチルである］
の化合物で、遷移金属触媒の存在下にて処理することによって製造することができる。
遷移金属触媒は、好ましくはトリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒であって、好ましくはトリ−ｏ−トリルホスフィンなどのホスフィンと組み合わせたものである。反応は、好ましくは８０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃などの高温で実施される。反応は、クロロベンゼンなどの不活性有機溶媒中で実施することができる。反応は、２−ブロモチオフェン及び２−トリブチルスタンニルチオフェンなどの末端キャップ剤(end capper)の添加によって停止させることができる。粗生成物は、通常の方法によって精製することができ、例えば化合物（１）は、沈殿によって、例えば反応混合物をメタノール中に注ぐことによって、反応混合物から単離することができる。そのようにして得られた化合物（１）は、適切な溶媒で、たとえばアセトンで抽出することによってさらに精製することができる。
式（２）の化合物は、例えば、Ｅ． Ｇｕｎｔｈｅｒ， Ｓ． Ｈｕｎｉｇ， Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９９２， １２５， １２３５−１２４１で記載されているような当該技術分野で公知の方法によって製造することができる。
式（１）の単位を含むポリマーを半導体材料として含む電子デバイスも本発明の一部である。好ましくは、電子デバイスは、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）である。好ましくは、電子デバイスは有機光起電デバイス（ＯＰＶ）である。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導電層及び基体を含む。加えて、有機電界効果トランジスタは通常、ゲート電極及びソース／ドレイン電極を含む。
有機電界効果トランジスタは様々なデザインを有する可能性がある。
電界効果トランジスタの最も一般的なデザインはボトムゲート・トップコンタクト型（ＢＧＴＣ）デザインである。ここで、ゲートは基体の最上部上かつ誘電体層の底部にあり、半導電層は誘電体層の最上部にあり、ソース／ドレイン電極は半導電層の最上部上にある。
電界効果トランジスタの別のデザインは、トップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）デザインである。ここで、ソース／ドレイン電極は基体の最上部上かつ半導電層の底部にあり、誘電体層は半導電層の最上部上にあり、ゲート電極は誘電体層の最上部上にある。
半導電層は、本発明の有機ポリマー半導体材料を含む。半導電層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、さらに好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
誘電体層は誘電材料を含む。誘電材料は、ケイ素／二酸化ケイ素、又は、好ましくは、有機ポリマー、例えばポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、又はポリイミド（ＰＩ）であり得る。誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、さらに好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有する可能性がある。
ソース／ドレインコンタクト及びゲートコンタクトは、例えばＡｕなどの任意の好適な材料から作成することができる。
基体は、ガラス、又はプラスチック基体などの任意の好適な基体であり得る。好ましくは、基体はポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）及びポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）などのプラスチック基体である。さらに好ましくは、プラスチック基体はプラスチックホイルである。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で公知の方法によって製造することができる。
例えば、トップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は次のようにして製造することができる：最初に、ソース／ドレインコンタクトを基体上に、例えばソース／ドレイン材料の熱蒸発によって配置する；次に、例えば半導体材料の好適な溶媒中溶液をスピンコーティングし、そして半導電層を高温、例えば８０〜１００℃で乾燥することによって、基体に半導電層をコーティングする；第３に、例えば誘電材料の溶液をスピンコーティングし、そして誘電体層を高温で、例えば８０〜１００℃で乾燥することによって、半導電層に誘電材料の好適な溶媒中溶液をコーティングする；第４に、ゲートコンタクトを誘電体層の最上部に、例えばゲート材料の熱蒸発によって配置する。
式（１）の単位を含むポリマーの半導体材料としての使用も本発明の一部である。
本発明の有機ポリマー半導体材料を含む電子デバイスは、高い電荷キャリア移動度並びに周囲環境条件下での、特に空気による酸化に対する高い安定性を示す。
加えて、本発明の有機ポリマー半導体材料はスピンコーティングなどの液体加工技術と適合性であり、したがって低コスト、軽量及び柔軟性電子デバイスの製造が可能になる。
実施例
実施例１
化合物５の製造
Figure 2014514413
チエノチオフェン（６）（５ｇ、３５．７ミリモル）及びテトラメチルエチレンジアミン（１６ｍＬ、１０７ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解させ、脱気し、窒素を装填する。ｎ−ＢｕＬｉ（５６ｍＬ、１．６Ｍ、８９．１ミリモル）をゆっくりと−７８℃で添加する。混合物を２．５時間撹拌し、次いで混合物を室温まで昇温させる。混合物を室温にてさらに０．５時間撹拌する。混合物を−７８℃まで冷却し、そしてホウ酸トリメチル（１６ｍＬ、１４３ミリモル）を添加する。溶液の色は赤橙色に変化する。反応混合物を一晩撹拌し、５Ｎ水性ＨＣｌ（２０ｍＬ）でクエンチする。反応混合物をＴＨＦ及びジエチルエーテルで抽出する。有機層を集め、冷２Ｎ水性ＮａＯＨ（２×１００ｍＬ）及び塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥する。溶媒を除去し、残留物を真空下で乾燥して、化合物５を得る。
実施例２
化合物４の製造
Figure 2014514413
過酸化水素（２０ｍＬ）を実施例１で記載されたようにして製造した、化合物５のｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（６０ｍＬ）中分散液に０℃でゆっくりと添加する。混合物を一晩室温で撹拌する。反応混合物を次いで冷ＦｅＳＯ4水溶液で２回洗浄する。反応混合物をＴＨＦ及びジエチルエーテルで抽出する。有機層を集め、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥する。溶媒を除去し、残留物を真空下で乾燥して、化合物４を黒色固体として得る。
実施例３
チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，５−ジオン（３）の製造
Figure 2014514413
実施例２で記載されたようにして製造した化合物４をアセトニトリル（１５０ｍＬ）中に溶解させる。ＣｕＢｒ2（１１ｇ、４７１ミリモル）のアセトニトリル（８０ｍＬ）中溶液を０℃で添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を次いで除去し、残留物をジクロロメタン中に再溶解させ、ろ過する。結果として得られる溶液を濃縮し、乾燥する。粗化合物３を、ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン（１／１）を溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘキサンから再結晶して、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，５−ジオン（３）を黄緑色結晶として得る。
Figure 2014514413
実施例４
化合物２ａの製造
Figure 2014514413
チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，５−ジオン（３）（１００ｍｇ、０．５９ミリモル）を酢酸（２５ｍＬ）中に溶解させ、臭素（０．８ｍＬ、１５ミリモル）を添加する。反応混合物を６０℃で３６時間撹拌し、２４時間後に臭素（０．８ｍＬ、１５ミリモル）を再度添加する。チオ硫酸ナトリウムの溶液を添加することによって反応をクエンチし、室温まで冷却し、揮発性物質を減圧下で蒸留する。残存する残留物をＴＨＦ中に溶解させ、ろ過し、ＴＨＦを溶離液として使用して短いシリカゲルカラムから迅速にフラッシュさせる。溶媒を除去した後、粗化合物２ａをＴＨＦ／エタノール（１／１０）から再結晶して、化合物２ａを褐色結晶として得る（１０５ｍｇ、５４％）。
Figure 2014514413
実施例５
式１ｂ
Figure 2014514413
 の単位から本質的になるポリマーＰ１の製造
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６．３ｍｇ、０．００７ミリモル）及びトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４．２ｍｇ、０．０１ミリモル）を、実施例４で記載されたようにして製造された化合物２ａ（７５ｍｇ、０．２３ミリモル）及び化合物３（２２８ｍｇ、０．２３ミリモル）の無水クロロベンゼン（７．７ｍＬ）中溶液に窒素下で添加する。結果として得られる混合物を２日間窒素下で還流させる。混合物を室温まで冷却し、メタノール（３００ｍＬ）中に注ぎ、２時間室温にて撹拌する。沈殿をろ過し、メタノールで洗浄し、アセトン中ソックスレー抽出に付す。沈殿を次いでトルエン中に溶解させ、メタノールで沈殿させて、ポリマーＰ１を得る。

Claims (14)

  1. Figure 2014514413
     ［式中、
    Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換のＣ6〜14アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換の二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    ここで、
    そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
    ここで、
    そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
    又は
    Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して
    Figure 2014514413
     ［式中、
    Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ又はＣ1〜30アルキルである］であり、
    Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換された若しくは非置換のＣ6〜24アリーレン又は１〜６個の置換基Ｒbで置換された若しくは非置換の二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    ここで
    そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    ここで、
    そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
    又は
    Ｌは
    Figure 2014514413
     ［式中、
    Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、−ＣＮ又はハロゲンである］であり、
    ｑ及びｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、
    ｒは０、１又は２であり、
    そして
    ｎは２〜１００００の整数である］
    の単位を含むポリマー。
  2. 式（１）の単位において、
    Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換の二価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    ここで、
    そのつどＲaは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ1、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ1、−ＮＲ1Ｒ2、−ＮＨ−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ1、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒdで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    ここで、
    そのつどＲ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    そのつどＲcは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    そのつどＲdは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    ここで、そのつどＲ3及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、請求項１記載のポリマー。
  3. 式（１）の単位において、
    Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで置換された若しくは非置換の単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    ここで、
    そのつどＲaは、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、好ましくはＣ6〜20アルキル、さらに好ましくはＣ8〜16アルキルである、請求項１記載のポリマー。
  4. 式（１）の単位において、
    Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換された若しくは非置換の二価の５〜２４員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    ここで、
    そのつどＲbは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜30アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ1〜30アルキル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルケニル、１〜６個の置換基Ｒeで置換された若しくは非置換のＣ2〜30アルキニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ3〜10シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換のＣ5〜10シクロアルケニル及び１〜６個の置換基Ｒfで置換された若しくは非置換の一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
    ここで、
    そのつどＲ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキル、Ｃ2〜30アルケニル、Ｃ2〜30アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択され、
    そのつどＲeは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ3〜10シクロアルキル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    そのつどＲfは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｓ−Ｃ1〜10アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＨ−ＣＯＲ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ7、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される；
    ここで、そのつどＲ7及びＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ2〜10アルケニル、Ｃ2〜10アルキニル、Ｃ3〜10シクロアルキル、Ｃ5〜10シクロアルケニル、一価の３〜１４員脂肪族ヘテロ環式残基、Ｃ6〜14アリール及び一価の５〜１４員芳香族ヘテロ環式残基からなる群から選択される、
    又は
    Ｌは、
    Figure 2014514413
     ［式中、
    Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30アルキル、ＣＮ又はハロゲンである］である、請求項１から３のいずれか１項に記載のポリマー。
  5. 式（１）の単位において、式中、
    Ｌは、１〜４個の置換基Ｒbで置換された若しくは非置換の単環式二価の５〜８員芳香族ヘテロ環式残基であり、
    そのつどＲbは、互いに独立して、Ｃ1〜30アルキルである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載のポリマー。
  6. ｑ及びｓがいずれも１であり、
    ｒが２であり、かつ
    ｎが５〜１００００の整数である、請求項１から５のいずれか１項に記載のポリマー。
  7. 式（１）の単位が、式
    Figure 2014514413
     ［式中、Ｒa及びＬは、請求項１で定義されるとおりである］の単位である、請求項１記載のポリマー。
  8. Ｌが
    Figure 2014514413
     であり、かつＲaが請求項１で定義されたとおりである、請求項７記載のポリマー。
  9. Ｒaが請求項３で定義されるとおりである、請求項７又は８記載のポリマー。
  10. ｎが、５〜５０００、さらに好ましくは５〜１０００、なお一層好ましくは５〜１００、そしてもっとも好ましくは１０〜１００の整数である、請求項１から９のいずれか１項に記載のポリマー。
  11. 請求項１から１０のいずれか１項に記載のポリマーを半導体材料として含む電子デバイス。
  12. 電子デバイスが有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項１１記載の電子デバイス。
  13. 電子デバイスが有機光起電デバイス（ＯＰＶ）である、請求項１１記載の電子デバイス。
  14. 請求項１から１０のいずれか１項に記載のポリマーの半導体材料としての使用。
JP2014506818A 2011-04-28 2012-04-17 チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料 Pending JP2014514413A (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161479856P 2011-04-28 2011-04-28
US201161479859P 2011-04-28 2011-04-28
US61/479,859 2011-04-28
EP11164035.5 2011-04-28
US61/479,856 2011-04-28
EP11164035 2011-04-28
PCT/EP2012/056957 WO2012146506A1 (en) 2011-04-28 2012-04-17 Semiconductor materials based on thienothiophene-2,5-dione oligomers and polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014514413A true JP2014514413A (ja) 2014-06-19

Family

ID=46025642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014506818A Pending JP2014514413A (ja) 2011-04-28 2012-04-17 チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2702087B1 (ja)
JP (1) JP2014514413A (ja)
KR (1) KR101489617B1 (ja)
CN (1) CN103492451A (ja)
TW (1) TW201300435A (ja)
WO (1) WO2012146506A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013225542A (ja) * 2012-04-19 2013-10-31 Konica Minolta Inc 共役系高分子化合物およびこれを用いた有機光電変換素子
US10217942B2 (en) 2014-11-14 2019-02-26 Fujifilm Corporation Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, compound, composition for forming organic semiconductor film, and organic semiconductor film

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108602941B (zh) * 2015-11-27 2021-02-23 利兰斯坦福青年大学托管委员会总法律顾问办公室 可降解的共轭聚合物
EP3733179A4 (en) 2017-12-28 2021-09-15 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. PHARMACEUTICAL PREPARATION WITH A PYRIDYLAMINOACETIC ACID
JP7046395B2 (ja) 2018-03-07 2022-04-04 クラップ カンパニー リミテッド トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造するためのパターニング方法
CN112074963A (zh) 2018-03-08 2020-12-11 Clap有限公司 半导体性单壁碳纳米管及包括有机半导体材料的有机场效应晶体管
CN112074548B (zh) 2018-06-26 2023-07-25 Clap有限公司 作为电介质的乙烯醚类聚合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04338761A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
WO2007003520A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent diketopyrrolopyrroles and derivatives
WO2009105042A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-27 Nanyang Technological University Thienothiophene derivatives
WO2009123695A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-08 Corning Incorporated Fused thiophenes and methods for making and using same
JP2014507488A (ja) * 2010-12-17 2014-03-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 共役ポリマー

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917323A1 (de) 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag 2,5-biscyanimino-2,5-dihydrothieno(3.2-b)thiophene, diese enthaltende charge-transfer-komplexe und radikalalanionensalze dieser cyaniminoverbindungen
EP1510535B1 (en) 2003-08-28 2008-11-05 MERCK PATENT GmbH Mono-, Oligo- and Polythieno(2,3-b)thiophenes
KR101355305B1 (ko) * 2005-06-09 2014-01-23 메르크 파텐트 게엠베하 티에노 (3,4-ｄ) 티아졸의 단량체, 올리고머 및 중합체

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04338761A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
WO2007003520A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent diketopyrrolopyrroles and derivatives
WO2009105042A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-27 Nanyang Technological University Thienothiophene derivatives
WO2009123695A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-08 Corning Incorporated Fused thiophenes and methods for making and using same
JP2011516474A (ja) * 2008-03-31 2011-05-26 コーニング インコーポレイテッド 縮合チオフェンおよびその製造方法と使用方法
JP2014507488A (ja) * 2010-12-17 2014-03-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 共役ポリマー

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013225542A (ja) * 2012-04-19 2013-10-31 Konica Minolta Inc 共役系高分子化合物およびこれを用いた有機光電変換素子
US10217942B2 (en) 2014-11-14 2019-02-26 Fujifilm Corporation Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, compound, composition for forming organic semiconductor film, and organic semiconductor film

Also Published As

Publication number Publication date
CN103492451A (zh) 2014-01-01
KR101489617B1 (ko) 2015-02-04
WO2012146506A1 (en) 2012-11-01
TW201300435A (zh) 2013-01-01
KR20140018350A (ko) 2014-02-12
EP2702087A1 (en) 2014-03-05
EP2702087B1 (en) 2015-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5777802B2 (ja) ジケトピペリジノピペリジンコポリマーをベースとする半導体材料
JP2014514413A (ja) チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料
JP5693722B2 (ja) 橋かけされたビチアゾールコポリマーから製造される半導体材料
US8471020B2 (en) Perylene-based semiconducting materials
JP5744323B2 (ja) ハロゲン化ペリレンベースの半導体材料
KR101486693B1 (ko) 디티에노피리돈 공중합체 기재의 반도체 물질
US8436127B2 (en) Semiconductor materials based on diketopiperidinopiperidine copolymers
JP2014529593A (ja) フッ素化ペリレンベースの半導体材料
Deng et al. Synthesis, field-effect and photovoltaic properties of random difluorobenzothiadiazole-isoindigo electron donor-acceptor polymers
US8431680B2 (en) Semiconductor materials based on thienothiophene-2,5-dione oligomers and polymers
US8394919B2 (en) Semiconductor materials based on dithienopyridone copolymers
US20140273339A1 (en) Semiconductor Polymers

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20141014

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141104

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20150706