JP2014507488A - 共役ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、1種または2種以上のチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジオンおよび/またはフロ[3,2−b]フラン−2,5−ジオン繰り返し単位またはそれらのチオケトン誘導体、それらの調製のためのモノマーおよび方法、有機電子(OE)デバイスにおける、特に有機光起電(OPV)デバイスにおける半導体としてのそれらの使用、ならびにこれらのポリマーを含むOEおよびOPVデバイスを含有する新規なポリマーに関する。
近年、共役半導体ポリマー(conjugated, semiconducting polymer)の電子用途ための使用における関心が増大してきている。特に重要な1つの分野は、有機光起電(OPV)である。溶解法の手法、回転成形、ディップコーティングまたはインクジェット印刷などによりデバイスを製造することができるため、共役ポリマーのOPVにおける使用が見出された。溶解法を、無機薄膜デバイスを作るために使用される蒸発手法と比較して、より安価におよびより大きなスケールで行うことができる。現在、光起電デバイスをベースにしたポリマーが、8%までの効率を達成している。
本発明は、式I
で表される1個または2個以上の単位を含む共役ポリマーに関する。
特に好ましいのは、式IaおよびIbで表される単位である。
本発明はさらに、式Iで表される単位を含有し、さらに1個または2個以上の反応性基を含有するモノマーに関し、それらを、本明細書において記載するように、共役ポリマーの調製のために使用することができる。
本発明はさらに、電子受容体単位としての、式Iで表される1個または2個以上の単位を含む半導体ポリマーに関し、好ましくは、さらに電子供与特性を有する1個または2個以上の単位を含む。
本発明はさらに、本発明のポリマーを電子受容体構成要素として含み、好ましくは、さらに電子供与特性を有する1種または2種以上の化合物またはポリマーを含む、半導体材料、処方物、混合品、デバイスまたはデバイスの構成要素に関する。
本発明はさらに、本発明のポリマー、混合物、混合品および処方物の、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネッセンスの、またはフォトルミネッセンスの構成要素またはデバイスにおける、電荷輸送、半導体、導電性、光伝導性または発光材料としての使用に関する。
本発明はさらに、1種または2種以上の本発明のポリマー、ポリマー混合品、処方物、構成要素または材料を含む、光学的、電気光学的または電子的構成要素もしくはデバイスに関する。
本発明のモノマーおよびポリマーは、合成するのが容易であり、いくつかの有利な特性、例えば低いバンドギャップ、高い電荷担体移動度、有機溶媒への高い溶解性、デバイス製造プロセスのための良好な加工性、高い酸化安定性および電子デバイスにおける長い寿命を示す。
i)式Iで表される単位は、縮合し、それ自身がポリマーの骨格内に含有される2個の5員環からなる。式Iで表される単位の予め決められたキノン型バンド構造は、得られるポリマーのキノン型バンド構造を増加させ、したがって、得られるポリマーのバンドギャップを低下させ、これにより、集光能の改善をもたらす。
iii)式Iで表される単位は、より高い電荷担体移動度の形態におけるより良好な電荷輸送特性を導く固体状態での、強いパイ−パイスタッキングを可能にする平面構造を有する。
式Iで表される単位、その官能性誘導体、ホモポリマーおよびこーポリマーの合成は、以下にさらに説明されるように、当業者に知られ、および文献に記載された方法に基づいて達成されることができる。
−CY1=CY2−は、好ましくは−CH=CH−、−CF=CF−または−CH=C(CN)−である。
−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、すなわち
Y1およびY2は、互いに独立してH、F、ClまたはCNである。
X’は、好ましくは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−または単結合、特に−O−、−S−、−C≡C−、−CY1=CY2−または単結合である。他の好ましい態様において、X’は、共役系を形成することができる基、例えば−C=C−もしくは−CY1=CY2−、または単結合である。
Uは、式Iで表される単位であり、好ましくは、式Ia〜Idで表される単位から選択され、
Ar1、Ar2、Ar3は、各出現において同一であるかまたは異なり、互いに独立して、好ましくは5〜30個の環原子を有する、アリールまたはヘテロアリールであり、任意に、好ましくは1個または2個以上の基R1により、置換され、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルもしくはヒドロカルビルであり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲン、好ましくは、F、ClまたはBrであり、
a、b、cおよびdは、各出現において同一であるかまたは異なり、0、1または2であり、ここで、少なくとも1個の繰り返し単位bは、1である、
で表される繰り返し単位を含有する。
で表されるものである。
Aは、式IもしくはI1またはその好ましい従属式で表される単位であり、
Bは、任意に置換された、好ましくは式IIで表されるものから選択された、1個または2個以上のアリールまたはヘテロアリール基を含む単位であり、
xは、>0および≦1であり、
yは、≧0および<1であり、
x+yは、1であり、および
nは、>1の整数である、
で表されるものから選択される。
で表されるものから選択される。
から選択される。
から選択される。
で表されるものから選択される。
− 統計またはランダムコポリマー、例えば、−Ar1−U−U−Ar2−U−Ar3−Ar1−Ar2−Ar3−M−などのモノマー配列を伴うもの、
− 単位(Ar1−U−Ar2−Ar3)および単位(Ar1−M−Ar2−Ar3)で表される統計または交互コポリマー、
− ブロックコポリマー、例えば、−Ar1−Ar1−U−U−U−U−Ar2−Ar2−Ar2−Ar3−Ar3−Ar3−Ar3(Ar1、U、Ar2およびAr3が繰り返し単位と捉えられる場合である)などの配列を伴うもの、あるいは−(Ar1−U)−(Ar1−U)−(Ar1−U)−(Ar1−U−Ar2)−(Ar1−U−Ar2)−(Ar1−U−Ar2)など(例えば、(Ar1−U)および(Ar1−U−Ar2)が繰り返し単位と捉えられる場合である)の配列を伴うもの、
の例などのホモポリマーおよびコポリマーが含まれる。
で表されるコポリマーである。
で表されるモノマーに関する。
− yは、≧0および≦1であり、
− b=d=1およびa=c=0、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− a=b=c=d=1、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− a=b=d=1およびc=0、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− a=b=c=1およびd=0、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− a=c=2、b=1およびd=0、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− a=c=2およびb=d=1、好ましくは、全ての繰り返し単位において、
− Mwは、少なくとも5,000、好ましくは少なくとも8,000、極めて好ましくは少なくとも10,000であり、好ましくは300,000まで、極めて好ましくは100,000までであり、
− R1は、1〜30個のC原子を有する、第一級アルキルまたはアルコキシ、3〜30個のC原子を有する、第二級アルキルまたはアルコキシ、および4〜30個のC原子を有する、第三級アルキルまたはアルコキシからなる群から選択され、ここで、これらの全ての基において、1個または2個以上のH原子は、任意にFにより置き換えられ、
− R0およびR00は、HまたはC1〜C10アルキルから選択され、
リストから選択される。
からなる群から選択される。
R2−chain−R3
式中、「chain」は、上記の式III1〜III26から選択されたポリマー鎖であり、R2およびR3は、式IVにおいて示した意味の1個または本明細書において示した好ましい意味の1個を有する、
で表されるものから選択される。
好ましくは、ポリマーを、式Iaで表されるモノマーまたは本明細書中に記載したその好ましい態様から調製する。
R2−Ar3−R3
式中、R2およびR3は、式IVの意味の1個または本明細書中に示した好ましい意味の1個を有し、Ar3は、式IIの意味の1個、または本明細書中に示した好ましい意味の1個を有する、
で表されるものである。
式I、I1、II、III、IVおよびVで表される、繰り返し単位、モノマーおよびポリマーの特に好適で好ましい合成方法を、以下に示す合成スキーム中で図解し、ここで、Ar1、Ar2およびAr3は、式IIにおいて定義したとおりである。
本発明のポリマーをまた、混合物またはポリマー混合品において、例えばモノマー化合物と一緒に、または電荷輸送、半導体、導電性、光伝導性および/または発光半導体特性を有する他のポリマーと一緒に、または例えばOLED装置において中間層もしくは電荷遮断層として使用するための正孔遮断もしくは電子遮断特性を有するポリマーと共に使用することができる。
本発明の第1の好ましいOPVデバイスは、以下のものを含む:
− 一方が透明である、低い仕事関数の電極(11)(例えば金属、例えばアルミニウム)および高い仕事関数の電極(12)(例えばITO)、
− 好ましくはOSC材料から選択され、電極(11、12)間に位置する正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(13)(また「活性層」と称される);当該活性層は、例えば二重層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体の混合品もしくは混合物として存在することができ、バルクヘテロ接合(BHJ)を形成する(例えばCoakley, K. M.およびMcGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533を参照)、
− 電子についての抵抗接点を提供するための、活性層(13)に面する低い仕事関数の電極(11)の側の任意のコーティング(15)(例えばLiFの)。
− 一方が透明である、低い仕事関数の電極(21)(例えば金属、例えば金)および高い仕事関数の電極(22)(例えばITO)、
− 正孔輸送材料および電子輸送材料を含み、好ましくはOSC材料から選択され、電極(21、22)間に位置する層(23)(また「活性層」と称される);当該活性層は、例えば二重層もしくは2つの別個の層またはp型およびn型半導体の混合品もしくは混合物として存在することができ、BHJを形成する、
− 正孔についての抵抗接点を提供するための、活性層(23)に面する高い仕事関数の電極(22)の側の任意のコーティング(25)(例えばTiOxの)。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つまたは2つ以上のゲート絶縁体層、
− 任意に基板。
ここで半導体層は、好ましくは、本明細書中に記載したポリマー、ポリマー混合品または処方物を含む。
本発明の化合物、材料およびフィルムを、それらの電気的および/または光学的特性に対応して、電荷輸送層の1つもしくは2つ以上において、および/または発光層において使用してもよい。
本明細書の記載および特許請求の範囲の全体にわたって、「含む(comprise)」および「含有する(contain)」の語ならびに例えば当該語の変化形、例えば「含む(comprising)」および「含む(comprises)」は、「含むがこれらには限定されない」を意味し、他の構成成分を除外することを意図しない(および除外しない)。
1.1 3,6−ビス−(3−オクチル−チオフェン−2−イル)−チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジオン
トップゲート薄膜有機電界効果トランジスタ(OFET)を、Auソースドレイン電極をフォトリソグラフィー的に定義したガラス基板上に作製する。薄膜半導体を、次いで、o−ジクロロベンゼン(7mg・cm−3)中のポリマー(1.3)の溶液をスピンコーティングすることにより、基板上へ堆積させる。サンプルを、次いで乾燥し、100℃で、窒素下で10分間アニールする。次に、フルオロポリマー誘電材料(Lisicon(商標) D139 Merck KGaAからのもの)を、上にスピンコーティングする。最後に、フォトリソグラフィー的に定義したAuゲート電極を、堆積させる。
を使用して算出する。
図1は、ポリマー(1.3)でのOFETについての、電流−電圧特性(A)、線形移動度(B)および飽和移動度(C)を示す。
Claims (21)
- 1個または2個以上の式I
で表される単位を含むポリマー。 - 請求項1に記載のポリマーであって、式Iで表される単位が、式Ia〜Id:
- 請求項1または2に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式I1:
Uは、式Iまたは請求項1もしくは2において定義されたとおりの式Ia〜Idで表される単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、各出現において同一であるかまたは異なり、互いに独立して、好ましくは5〜30個の環原子を有する、アリールまたはヘテロアリールであり、任意に、好ましくは1個または2個以上の基R1により、置換され、
R1は、各出現において同一であるかまたは異なり、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換され、任意に1個もしくは2個以上のヘテロ原子を含む、1〜40個のC原子を有する、任意に置換されたシリル、カルビルまたはヒドロカルビル、あるいはP−Spであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルもしくはヒドロカルビルであり、
Pは、重合可能なまたは架橋可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲン、好ましくは、F、ClまたはBrであり、
a、b、c、dは、各出現において同一であるかまたは異なり、0、1または2であり、ここで、少なくとも1個の繰り返し単位bは、1である、
で表される単位を含有することを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式II
で表されるものから選択されるさらなる繰り返し単位を含有することを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式III:
Aは、請求項1、2または3において定義したとおりの、式I、Ia〜IdまたはI1で表される単位であり、
Bは、任意に置換された、好ましくは請求項4において定義したとおりの式IIで表されるものから選択された、1個または2個以上のアリールまたはヘテロアリール基を含む単位であり、
xは、>0および≦1であり、
yは、≧0および<1であり、
x+yは、1であり、および
nは、>1の整数である、
で表されるものから選択されることを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式IIIa:
で表されるものから選択されることを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式IIIb:
で表されるものから選択されることを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマーであって、1個または2個以上の式IV:
から選択されることを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項3〜8のいずれか一項に記載のポリマーであって、
Ar1およびAr2が、互いに独立して、チオフェン−2,5−ジイル、チアゾール−2,5−ジイル、セレノフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、およびセレノフェノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイルからなる群から選択され、それらの全ては非置換であるか、または請求項3において定義されるとおりのR1で、一置換または多置換され、Ar1およびAr2の1個はまた、単結合であり得る、
前記ポリマー。 - 請求項3〜9のいずれか一項に記載のポリマーであって、
Ar3が、各出現において同一であるかまたは異なり、1,4−フェニレン、2,3−ジシアノ−1,4−フェニレン、2,5−ジシアノ、2,3−ジフルロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5,6−テトラフルオロ、3,4−ジフルオロチオフェン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイル、セレノフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]セレノフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、セレノフェノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル、ベンゾ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン−2,7−ジイル、2,2’−ジチオフェン、2,2’−ジセレノフェン、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]シロール−5,5−ジイル、ジチエノ[3,2−b;2’,3’−d]ピロール−5,5−ジイル、4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル、カルバゾール−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン−2,7−ジイル、
ベンゾ[1’’,2’’:4,5;4’’,5’’:4’,5’]ビス(シロロ[3,2−b:3’,2’−b’]チオフェン)−2,7−ジイル、フェナントロ[1,10,9,8−c,d,e,f,g]カルバゾール−2,7−ジイル、ジヒドロベンゾ[def]カルバゾール−2,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]セレナジアゾール−4,7−ジイル、ベンゾ[2,1,3]オキサジアゾール−4,7−ジイル、2H−ベンゾトリアゾール−4,7−ジイル、キノキサリン−5,8−ジイル、チエノ[3,4−b]ピラジン−2,5−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−4,6−ジイル、チエノ[3,4−b]チオフェン−6,4−ジイル、チエノ[2,1,3]チアジアゾール−2,5−ジイル、2,5−ジ−チエン−2−イル−チエノ[2,1,3]チアゾール、ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン−3,6−ジイル、[1,3]チアゾロ[5,4−d][1,3]チアゾール−2,5−ジイルまたは2,5−ジ−チエン−2−イル−[1,3]チアゾロ[5,4−d][1,3]チアゾール、チエノ[3,4−c]ピロール−4,6−ジオン−1,3−ジイル、4−オキサ−1,8−ジチア−as−インダセン−2,7−ジイル、ベンゾ[c]クロメン−3,8−ジイルからなる群から選択され、それらの全ては非置換であるか、または請求項3において定義されるとおりのR1で、一置換または多置換されている、
前記ポリマー。 - Mが、請求項10において示されるとおりのAr3の意味の1個を有する、請求項4〜10のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項3〜11のいずれか一項に記載のポリマーであって、
R1が、1〜30個のC原子を有する、第一級アルキルまたはアルコキシ、3〜30個のC原子を有する、第二級アルキルまたはアルコキシ、および4〜30個のC原子を有する、第三級アルキルまたはアルコキシからなる群から選択され、ここで、これらの全ての基において、1個または2個以上のH原子は、任意にFにより置き換えられ、あるいは
R1が、任意にアルキル化またはアルコキシ化され、4〜30個の環原子を有する、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択される、
前記ポリマー。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリマーであって、以下の従属式
から選択されることを特徴とする、前記ポリマー。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の1種または2種以上のポリマー、および半導体、電荷輸送、ホールまたは電子輸送、ホール/電子ブロッキング、ホール/電子輸送、導電性、光伝導性または発光特性を有する1種または2種以上の化合物またはポリマーを含む、混合物または混合品。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の1種または2種以上のポリマー、混合物または混合品、および1種または2種以上の溶媒、好ましくは、有機溶媒から選択されるものを含む、処方物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリマー、混合物、混合品または処方物の、電荷輸送、半導体、導電性、光伝導性または発光材料としての、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネッセンスの、またはフォトルミネッセンスの構成要素またはデバイスにおける、使用。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の1種または2種以上のポリマー、混合物、混合品または処方物を含む、光学的、電気光学的または電子的構成要素またはデバイス。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、集積回路(IC)、論理回路、キャパシタ、電波認識(RFID)タグ、デバイスまたは部品、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電デバイス(OPV)、太陽電池、レーザーダイオード、光伝導体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録装置、有機記憶装置、センサーデバイス、電荷注入層、電荷輸送層またはポリマー発光ダイオード(PLED)中の中間層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解膜(PEM)、伝導性基板、伝導性パターン、電池における電極材料、整列層、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティマーキング、セキュリティーデバイス、ならびにDNA配列を検出し、識別するための部品またはデバイスからなる群から選択される、請求項17に記載の構成要素またはデバイス。
- OFETまたはバルクヘテロ接合OPVデバイスである、請求項17または18に記載の構成要素またはデバイス。
- 式V
で表されるモノマー。 - 請求項20に記載の1種または2種以上のモノマーを互いに、および/または式
R2−Ar3−R3
式中、R2およびR3は、請求項8において定義した通りのものであり、Ar3は、請求項3または10において定義した通りのものである、
で表される1種または2種以上のモノマーと、アリール−アリールカップリング反応においてカップリングすることにより、請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリマーを調製する方法。
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