RU2013132826A - Сопряженные полимеры - Google Patents

Сопряженные полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2013132826A
RU2013132826A RU2013132826/04A RU2013132826A RU2013132826A RU 2013132826 A RU2013132826 A RU 2013132826A RU 2013132826/04 A RU2013132826/04 A RU 2013132826/04A RU 2013132826 A RU2013132826 A RU 2013132826A RU 2013132826 A RU2013132826 A RU 2013132826A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diyl
formula
polymer according
group
thieno
Prior art date
Application number
RU2013132826/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Никола БЛУЕН
Стивен ТИРНИ
Уилльям МИТЧЕЛЛ
Мигель КАРРАСКО-ОРОСКО
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2013132826A publication Critical patent/RU2013132826A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414—Stille reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

1. Полимер, содержащий одну или несколько единиц формулы Iв которой X и Y независимо друг от друга означают S или O.2. Полимер по п.1, в котором единицы формулы I выбраны из формул Ia-Id:3. Полимер по п.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько единиц формулы I1гдеU означает единицу формулы I или Ia-Id как определено в п.1 или 2,Ar, Ar, Arв каждом случае одинаково или различно и независимо друг от друга означают арил или гетероарил, предпочтительно имеющий 5-30 атомов кольца, который необязательно замещен, предпочтительно одной или несколькими группами R,Rв каждом случае одинаково или различно означает F, Br, Cl, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NRR, -C(O)X, -C(O)R, -NH, -NRR, -SH, -SR, -SOH, -SOR, -OH, -NO, -CF, -SF, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с 1-40 атомами C, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или P-Sp-,Rи Rнезависимо друг от друга означают H или необязательно замещенный Cкарбил или гидрокарбил,P означает полимеризуемую или сшиваемую группу,Sp означает спейсер группу или одинарную связь,Xозначает галоген, предпочтительно F, Cl или Br,a, b, c, d в каждом случае одинаково или различно равно 0, 1 или 2, где, по меньшей мере, в одной повторяющейся единице b равно 1.4. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько добавочных повторяющихся единиц, выбранных из формулы IIгде Ar, Ar, Ar, a, b, c и d являются такими, как определено в п.3, и М означает арильную или гетероарильную группу, имеющую 5-30 атомов кольца, которая необязательно замещена одной или несколькими группами Rкак определено в п.3.5. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из формулы III:гдеA означает едини�

Claims (21)

1. Полимер, содержащий одну или несколько единиц формулы I
Figure 00000001
в которой X и Y независимо друг от друга означают S или O.
2. Полимер по п.1, в котором единицы формулы I выбраны из формул Ia-Id:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
3. Полимер по п.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько единиц формулы I1
Figure 00000006
где
U означает единицу формулы I или Ia-Id как определено в п.1 или 2,
Ar1, Ar2, Ar3 в каждом случае одинаково или различно и независимо друг от друга означают арил или гетероарил, предпочтительно имеющий 5-30 атомов кольца, который необязательно замещен, предпочтительно одной или несколькими группами R1,
R1 в каждом случае одинаково или различно означает F, Br, Cl, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NR0R00, -C(O)X0, -C(O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с 1-40 атомами C, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или P-Sp-,
R0 и R00 независимо друг от друга означают H или необязательно замещенный C1-40 карбил или гидрокарбил,
P означает полимеризуемую или сшиваемую группу,
Sp означает спейсер группу или одинарную связь,
X0 означает галоген, предпочтительно F, Cl или Br,
a, b, c, d в каждом случае одинаково или различно равно 0, 1 или 2, где, по меньшей мере, в одной повторяющейся единице b равно 1.
4. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько добавочных повторяющихся единиц, выбранных из формулы II
Figure 00000007
где Ar1, Ar2, Ar3, a, b, c и d являются такими, как определено в п.3, и М означает арильную или гетероарильную группу, имеющую 5-30 атомов кольца, которая необязательно замещена одной или несколькими группами R1 как определено в п.3.
5. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из формулы III:
Figure 00000008
где
A означает единицу формулы I, Ia-Id или I1 как определено в пп.1, 2 или 3,
B означает единицу, содержащую одну или несколько арильных или гетероарильных групп, которые необязательно замещены, предпочтительно выбранную из формулы II как определено в п.4,
x >0 и ≤1,
y ≥0 и <1,
x+y равно 1, и
n равно целое число >1.
6. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из формулы IIIa
Figure 00000009
где U, Ar1, Ar2, Ar3, a, b, c и d являются такими, как определено в п.3, n является таким, как определено в п.5, и где отдельные повторяющиеся единицы [(Ar1)a-(U)b-(Ar2)c-(Ar3)d] в полимере могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга.
7. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из формулы IIIb
Figure 00000010
где U, Ar1, Ar2, Ar3, a, b, c и d являются такими, как определено в п.3, M является таким, как определено в п.4, и x, y и n являются такими, как определено в п.5.
8. Полимер по любому из п.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из формулы IV
Figure 00000011
где A, B, x, y и n являются такими, как определено в п.5, 6 или 7, и R2 и R3 независимо друг от друга имеют одно из значений R1, данных в п.3, предпочтительно F, Br или Cl, или означают H, -CH2Cl, -CHO, -СН=CH2, -SiR′R′′R′′′, -SnR′R′′R′′′, -BR′R′′, -B(OR′)(OR′′), -B(OH)2, или P-Sp, где P и Sp являются такими, как определено выше, и R′, R′′ и R′′′ независимо друг от друга имеют одно из значений R0, определенных в п.3, и два R′, R′′ и R′′′ могут также образовать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они присоединены.
9. Полимер по любому из пп.1 или 2, в котором Ar1 и Ar2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей тиофен-2,5-диил, тиазол-2,5-диил, селенофен-2,5-диил, фуран-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, и селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, все из которых незамещены, или моно- или полизамещены на R1 как определено в п.3, и один Ar1 и Ar2 может также означать одинарную связь.
10. Полимер по любому из пп.1 или 2, в котором Ar3 в каждом случае одинаково или различно выбран из группы, включающей 1,4-фенилен, 2,3-дициано-1,4-фенилен, 2,5-дициано, 2,3-дифтор-1,4-фенилен, 2,5-дифтор-1,4-фенилен, 2,3,5,6-тетрафтор, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, нафталин-2,6-диил, тиофен-2,5-диил, фуран-2,5-диил, селенофен-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b′]ди-тиофен-2,6-диил, бензо[2,1-b;3,4-b′]дитиофен-2,7-диил, 2,2′-дитиофен, 2,2′-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол-5,5-диил, дитиено[3,2-b;2′,3′-d]пиррол-5,5-диил, 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен-2,6-диил, карбазол-2,7-диил, флюорен-2,7-диил, индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен-2,7-диил, бензо[1′′,2′′:4,5;4′′,5′′:4′,5′]бис(силоло[3,2-b:3′,2′-b′]тиофен)-2,7-диил, фенантро[1,10,9,8-c,d,e,f,g]карбазол-2,7-диил, дигидробензо[def]карбазол-2,7-диил, бензо[2,1,3]тиадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]селенадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]оксадиазол-4,7-диил, 2Н-бензотриазол-4,7-диил, хиноксалин-5,8-диил, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диил, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, тиено[2,1,3]тиадиазол-2,5-диил, 2,5-ди-тиен-2-ил-тиено[2,1,3]тиадиазол, пирроло[3,4-c]пиррол-1,4-дион-3,6-диил, [1,3]тиазоло[5,4-d][1,3]тиазол-2,5-диил или 2,5-ди-тиен-2-ил-[1,3]тиазоло[5,4-d][1,3]тиазол, тиено[3,4-c]пиррол-4,6-дион-1,3-диил, 4-окса-1,8-дитиа-ac-индацен-2,7-диил, бензо[c]хромен-3,8-диил, все из которых незамещены, или моно- или полизамещены на R1 как определено в п.3.
11. Полимер по любому из пп.1 или 2, в котором M имеет одно из значений Ar3 как дано в п.10.
12. Полимер по любому из пп.1 или 2, в котором R1 выбран из группы, включающей первичный алкил или алкоксигруппу с 1-30 атомами C, вторичный алкил или алкоксигруппу с 3-30 атомами C, и третичный алкил или алкоксигруппу с 4-30 атомами C, где во всех этих группах один или несколько атомов H необязательно заменены F, или R1 выбран из группы, включающей арил, арилоксигруппу, гетероарил и гетероарилоксигруппу, которые необязательно алкилированы или алкоксилированы и имеют 4-30 атомов кольца.
13. Полимер по любому из пп.1 или 2, отличающийся тем, что он выбран из следующих подформул
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
в которой X, y и n имеют одно из значений, данных в п.5, и R, R′, R′′, R′′′ R′′′′, R′′′′′, R′′′′′′, R′′′′′′′ и R′′′′′′′′ каждом случае одинаково или различно имеют одно из значений R1, данных в п.3 или 12 или означают H.
14. Смесь или композиция, содержащая один или несколько полимеров по любому из пп.1-13 и одно или несколько соединений или полимеров, имеющих полупроводниковые, переносящие носителей заряда, переносящие дырки/электроны, блокирующие дырки/электроны, электропроводящие, фотопроводящие или светоизлучающие свойства.
15. Состав, содержащий один или несколько полимеров, смесей или композиций по любому из пп.1-14, и один или несколько растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
16. Применение полимера, смеси, композиции или состава по любому из пп.1-15 в качестве переносящего носители заряда, полупроводникового, электропроводного, фотопроводящего или светоизлучающего материала в оптических, электрооптических, электронных, электролюмисцентных или фотолюмисцентных компонентах или устройствах.
17. Оптический, электрооптический или электронный компонент или устройство, содержащее один или несколько полимеров, смесей, композиций или составов по любому из пп.1-15.
18. Компонент или устройство по п.17, который выбран из группы, включающей органические полевые транзисторы (ОПТ), тонко пленочные транзисторы (ТПТ), интегральные схемы (ИС), логические схемы, конденсаторы, определяющие частоты радиосигнала (ОЧРС) жетоны, устройства или компоненты, органические светоизлучающие диоды (ОСИД), органические светоизлучающие транзисторы (ОСИТ), дисплеи с плоским экраном, фоновые засветки дисплеев, органические фотоэлектрические устройства (ОФЭ), фотоэлементы, лазерные диоды, фотопроводники, фотодетекторы, электрофотографические устройства, электрофотографические записывающие устройства, органические запоминающие устройства, сенсорные устройства, слои инжекции заряда, слои переноса заряда или промежуточные слои в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диоды Шоттки, планаризующие слои, антистатические пленки, полимерные электролитные мембраны (ПЭМ), проводящие подложки, проводящие схемы, электродные материалы в батареях, ориентирующие слои, биосенсоры, биочипы, защитные метки, защитные устройства, и компоненты или устройства для определения и различия последовательностей ДНК.
19. Компонент или устройство по п.17 или 18, который представляет собой ОПТ или ОФЭ устройство с объемным гетеропереходом.
20. Мономер формулы V
Figure 00000038
где U является таким, как определено в п.3, R2 и R3 являются такими, как определено в п.8, и Ar1, Ar2 являются такими, как определено в п.3 или 9.
21. Способ получения полимера по любому из пп.1-13, связыванием одного или нескольких мономеров по п.20 друг с другом, и/или с одним или несколькими мономерами формулы
R2-Ar3-R3
где R2 и R3 являются такими, как определено в п.8, и Ar3 является таким, как определено в п.3 или 10, в реакции арил-арильного связывания.
RU2013132826/04A 2010-12-17 2011-11-17 Сопряженные полимеры RU2013132826A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201061424174P 2010-12-17 2010-12-17
US61/424,174 2010-12-17
EP10015798 2010-12-17
EP10015798.1 2010-12-17
PCT/EP2011/005806 WO2012079675A2 (en) 2010-12-17 2011-11-17 Conjugated polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013132826A true RU2013132826A (ru) 2015-01-27

Family

ID=44993529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013132826/04A RU2013132826A (ru) 2010-12-17 2011-11-17 Сопряженные полимеры

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9048433B2 (ru)
EP (1) EP2651953B1 (ru)
JP (1) JP5912129B2 (ru)
KR (1) KR101865981B1 (ru)
CN (1) CN103261204B (ru)
DE (1) DE112011104436T5 (ru)
GB (1) GB2501199A (ru)
RU (1) RU2013132826A (ru)
SG (1) SG191179A1 (ru)
TW (1) TWI519565B (ru)
WO (1) WO2012079675A2 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014514413A (ja) * 2011-04-28 2014-06-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア チエノチオフェン−２，５−ジオンオリゴマー及びポリマーに基づく半導体材料
WO2013000532A1 (en) * 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Indaceno derivatives as organic semiconductors
KR101935077B1 (ko) * 2011-07-19 2019-01-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체
JP2014529343A (ja) * 2011-07-27 2014-11-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 小分子および有機半導体としてのそれらの使用
JP5891924B2 (ja) * 2012-04-19 2016-03-23 コニカミノルタ株式会社 共役系高分子化合物およびこれを用いた有機光電変換素子
JP2013254818A (ja) * 2012-06-06 2013-12-19 Hiroshima Univ 有機半導体材料及び有機半導体材料用中間体
EP2904067A1 (en) * 2012-10-05 2015-08-12 Merck Patent GmbH Organic semiconductors
KR101377049B1 (ko) 2012-10-29 2014-03-26 주식회사 포톤와트 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 이용한 태양전지
CN104211911A (zh) * 2013-05-29 2014-12-17 海洋王照明科技股份有限公司 共轭聚合物及其制备方法与应用
CN104211910A (zh) * 2013-05-29 2014-12-17 海洋王照明科技股份有限公司 共轭聚合物及其制备方法与应用
CN104211919A (zh) * 2013-05-29 2014-12-17 海洋王照明科技股份有限公司 共轭聚合物及其制备方法与应用
KR20160124913A (ko) 2014-03-17 2016-10-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체성 화합물
JP6463475B2 (ja) 2015-07-07 2019-02-06 富士フイルム株式会社 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法
JP6484724B2 (ja) 2015-11-20 2019-03-13 富士フイルム株式会社 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法
US9701692B1 (en) 2016-03-11 2017-07-11 International Business Machines Corporation Synthesis of thienothiophenes
WO2017159703A1 (ja) * 2016-03-16 2017-09-21 富士フイルム株式会社 有機半導体組成物、有機薄膜トランジスタの製造方法、及び有機薄膜トランジスタ
JP6574052B2 (ja) 2016-04-01 2019-09-11 富士フイルム株式会社 有機半導体素子、重合体、有機半導体組成物及び有機半導体膜
WO2017170279A1 (ja) 2016-04-01 2017-10-05 富士フイルム株式会社 有機半導体素子、重合体、有機半導体組成物及び有機半導体膜
WO2018068725A1 (en) * 2016-10-11 2018-04-19 He Yan Difluorobenze-based building blocks and conjugated polymers
EP3605629B1 (en) 2017-03-31 2022-05-18 FUJIFILM Corporation Organic semiconductor element, organic semiconductor composition, organic semiconductor film production method, organic semiconductor film, and compound and polymer used therefor
WO2018181056A1 (ja) 2017-03-31 2018-10-04 富士フイルム株式会社 有機半導体素子、有機半導体組成物、有機半導体膜の製造方法、有機半導体膜、並びに、これらに用いる化合物及びポリマー
EP3605630B1 (en) 2017-03-31 2020-12-23 FUJIFILM Corporation Organic semiconductor element, organic semiconductor composition, method of manufacturing organic semiconductor film, organic semiconductor film, and compound and polymer using for use therein
EP3745484B1 (en) 2018-01-23 2023-09-27 FUJIFILM Corporation Organic semiconductor element, organic semiconductor composition, organic semiconductor film, method for producing organic semiconductor film, and polymer used therefor
CN115124548A (zh) * 2022-04-15 2022-09-30 广州光达创新科技有限公司 一种可电致交联的n型有机半导体和制备方法及其在电化学聚合中的应用

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3944571A (en) * 1971-10-20 1976-03-16 Smithkline Corporation Ester derivatives of pulvinic acid
US3780064A (en) 1972-06-30 1973-12-18 Smithkline Corp Thiolpulvinic acid derivatives
US3749740A (en) * 1972-07-28 1973-07-31 Smith Kline French Lab Alpha,beta-unsaturated esters of vulpinic acid
EP0163609A3 (de) * 1984-05-30 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material, neue polycyclische Verbindungen sowie deren Herstellung
US5892244A (en) 1989-01-10 1999-04-06 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor
US5198153A (en) 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
DE3917323A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag 2,5-biscyanimino-2,5-dihydrothieno(3.2-b)thiophene, diese enthaltende charge-transfer-komplexe und radikalalanionensalze dieser cyaniminoverbindungen
JP2990307B2 (ja) 1991-05-15 1999-12-13 コニカ株式会社 電子写真感光体
JP3224829B2 (ja) 1991-08-15 2001-11-05 株式会社東芝 有機電界効果型素子
WO1996021659A1 (en) 1995-01-10 1996-07-18 University Of Technology, Sydney Organic semiconductor
EP0889350A1 (en) 1997-07-03 1999-01-07 ETHZ Institut für Polymere Photoluminescent display devices (I)
US5998804A (en) 1997-07-03 1999-12-07 Hna Holdings, Inc. Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers
ATE370176T1 (de) 1999-03-05 2007-09-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymerherstellung
US6723394B1 (en) 1999-06-21 2004-04-20 Cambridge University Technical Services Limited Aligned polymers for an organic TFT
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
US20030021913A1 (en) 2001-07-03 2003-01-30 O'neill Mary Liquid crystal alignment layer
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
CA2469269A1 (en) * 2002-02-01 2003-08-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent compositions comprising diketopyrrolopyrroles
US6723934B2 (en) 2002-03-04 2004-04-20 Marybeth Enright Method and apparatus for assisting left-handed manipulation of a vehicle ignition switch
JP2004010736A (ja) * 2002-06-06 2004-01-15 Toray Ind Inc 発光素子材料およびそれを用いた発光素子
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
US7842942B2 (en) 2003-11-28 2010-11-30 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting layers
WO2007003520A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent diketopyrrolopyrroles and derivatives
CN102439059B (zh) 2009-05-21 2014-06-11 破立纪元有限公司 共轭聚合物及其在光电子器件中的用途
WO2011119446A1 (en) * 2010-03-20 2011-09-29 Polyera Corporation Pyrrolo[3,2-b]pyrrole semiconducting compounds and devices incorporating same
US8431680B2 (en) * 2011-04-28 2013-04-30 Basf Se Semiconductor materials based on thienothiophene-2,5-dione oligomers and polymers

Also Published As

Publication number Publication date
EP2651953B1 (en) 2020-10-14
EP2651953A2 (en) 2013-10-23
JP5912129B2 (ja) 2016-04-27
KR20130132545A (ko) 2013-12-04
WO2012079675A2 (en) 2012-06-21
TWI519565B (zh) 2016-02-01
GB201312356D0 (en) 2013-08-21
GB2501199A (en) 2013-10-16
WO2012079675A3 (en) 2012-08-09
SG191179A1 (en) 2013-07-31
DE112011104436T5 (de) 2013-09-12
US20130256604A1 (en) 2013-10-03
TW201231490A (en) 2012-08-01
CN103261204B (zh) 2016-08-10
JP2014507488A (ja) 2014-03-27
KR101865981B1 (ko) 2018-06-08
CN103261204A (zh) 2013-08-21
US9048433B2 (en) 2015-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013132826A (ru) Сопряженные полимеры
RU2013105371A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013114919A (ru) Сопряженные полимеры
RU2012145007A (ru) Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников
RU2012139316A (ru) Полупроводниковые полимеры
Genene et al. Recent advances in n‐type polymers for all‐polymer solar cells
RU2011115113A (ru) Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников
RU2013105199A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2011110114A (ru) Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников
RU2011115110A (ru) Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых
TWI635111B (zh) 共軛聚合物
KR101935077B1 (ko) 유기 반도체
US10629815B2 (en) Conjugated polymers
TWI537302B (zh) 共軛聚合物
JP2015518497A5 (ru)
US8901415B2 (en) Conducting polymer to which pyrene compounds are introduced, and organic solar cell using same
JP2014515043A (ja) 共役ポリマー
KR20140088571A (ko) 유기 반도체
JP2010513611A5 (ru)
KR20140060507A (ko) 소분자 및 유기 반도체로서의 이의 용도
Gedefaw et al. Recent advances in the synthesis of electron donor conjugated terpolymers for solar cell applications
CN109196676B (zh) 有机介电层及有机电子器件
Wang et al. Alternating polymers based on alkoxy-phenyl substituted indacenodithiophene and fluorinated quinoxaline derivatives for photovoltaic cells
RU2013122682A (ru) Сопряжённые полимеры
KR101633261B1 (ko) 전도성 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160414