RU2011110114A - Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников - Google Patents

Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников Download PDF

Info

Publication number
RU2011110114A
RU2011110114A RU2011110114/04A RU2011110114A RU2011110114A RU 2011110114 A RU2011110114 A RU 2011110114A RU 2011110114/04 A RU2011110114/04 A RU 2011110114/04A RU 2011110114 A RU2011110114 A RU 2011110114A RU 2011110114 A RU2011110114 A RU 2011110114A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diyl
group
independently
polymer
devices
Prior art date
Application number
RU2011110114/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Стивен ТИРНИ (GB)
Стивен ТИРНИ
Клара БЕЙЛИ (GB)
Клара БЕЙЛИ
Уилльям МИТЧЕЛ (GB)
Уилльям МИТЧЕЛ
ЧЖАН Вэйминь (GB)
ЧЖАН Вэйминь
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2011110114A publication Critical patent/RU2011110114A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3244—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing only one kind of heteroatoms other than N, O, S
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

1. Конъюгированный полимер, содержащий одно или более одинаковых или различных мономерных звеньев формулы I ! ! в которой ! один из А1 и А2 представляет собой одинарную связь и другой представляет собой CR1R2, ! один из А3 и А4 представляет собой одинарную связь и другой представляет собой CR3R4, ! один из U1 и U2 представляет собой -СН= или =СН- и другой представляет собой -Х-, ! один из U3 и U4 представляет собой -СН= или =СН- и другой представляет собой -Х-, ! при условии, что, если Ai представляет собой одинарную связь, то соответствующее Ui представляет собой Х (где i предсталяет собой индекс 1-4), ! Х является в каждом случае независимо выбранным из -S- и -Se-, ! R1-4 представляют собой незасивисо друг от друга одинаковые или разные группы, выбранные из Н, галогена, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -ОН, -NO2, -CF3, -SF5, P-Sp-, необязательно замещенного силила, или карбильная или гидрокарбонильная с от 1 до 40 атомами С, которые являются необязательно замещенными и необязательно содержат один или более гетероатомов, ! Р представляет собой группу, способную к полимеризации, ! Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь, ! Х0 представляет собой галоген, ! R0 и R00 представляют собой независимо друг от друга Н или необязательно замещенную карбильную или гидрокарбонильную группу, необязательно содержащую один или более гетероатомов, ! Ar1 и Ar2 являются независимыми друг от друга необязательно замещенной арильной или гетероарильной группой, -CY1=CY2- или -С≡С-, ! Y1 и Y2 представляют собой независимо друг от друга Н, F, Cl или CN, ! m1 и m 2 имеют значение независимо друг от друга 0 или 1, 2, 3 или 4. ! 2. Полимер по п.1, отличающийся тем, что

Claims (16)

1. Конъюгированный полимер, содержащий одно или более одинаковых или различных мономерных звеньев формулы I
Figure 00000001
в которой
один из А1 и А2 представляет собой одинарную связь и другой представляет собой CR1R2,
один из А3 и А4 представляет собой одинарную связь и другой представляет собой CR3R4,
один из U1 и U2 представляет собой -СН= или =СН- и другой представляет собой -Х-,
один из U3 и U4 представляет собой -СН= или =СН- и другой представляет собой -Х-,
при условии, что, если Ai представляет собой одинарную связь, то соответствующее Ui представляет собой Х (где i предсталяет собой индекс 1-4),
Х является в каждом случае независимо выбранным из -S- и -Se-,
R1-4 представляют собой незасивисо друг от друга одинаковые или разные группы, выбранные из Н, галогена, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -ОН, -NO2, -CF3, -SF5, P-Sp-, необязательно замещенного силила, или карбильная или гидрокарбонильная с от 1 до 40 атомами С, которые являются необязательно замещенными и необязательно содержат один или более гетероатомов,
Р представляет собой группу, способную к полимеризации,
Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь,
Х0 представляет собой галоген,
R0 и R00 представляют собой независимо друг от друга Н или необязательно замещенную карбильную или гидрокарбонильную группу, необязательно содержащую один или более гетероатомов,
Ar1 и Ar2 являются независимыми друг от друга необязательно замещенной арильной или гетероарильной группой, -CY1=CY2- или -С≡С-,
Y1 и Y2 представляют собой независимо друг от друга Н, F, Cl или CN,
m1 и m 2 имеют значение независимо друг от друга 0 или 1, 2, 3 или 4.
2. Полимер по п.1, отличающийся тем, что является выбранным по формуле II
Figure 00000002
в которой U1-4, A1-4, Ar1,2, m1 и m 2 имеют значения как в п.1 и n представляет собой целое число >1.
3. Полимер по п.2, отличающийся тем, что является выбранным по формуле IIa
Figure 00000003
в которой U1-4, A1-4, Ar1,2, m1, m 2 и n имеют значения как в п.2, и R5 и R6 имеют независимо друг от друга одно из значений R1 или означают Н, галоген, -CH2Cl, -СНО, -СН=СН2, -SiR'R''R''', -SnR'R''R''', -BR'R'', -B(OR')(OR''), -B(OH)2, или P-Sp, где Р и Sp имеют значение, как приведено выше, и R', R'' и R''' имеют независимо дргу от друга одно из значений R0, данные выше и R' и R'' могут также образовать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они прикреплены.
4. Полимер по п.1, отличающийся тем, что является выбранным из группы, состоящей из следующих подформул:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
в которых R1-4 и n имеют значения приведенные в пп.1 и 2 и Ar имеет одно из значений Ar1 приведенных в п.1.
5. Полимер по п.4, выбранный по следующей формуле:
Figure 00000020
в которой R имеет одно из значений R1 приведенных в п.1.
6. Полимер по п.4, выбранный по формуле IIa1;
Figure 00000021
в которой R5 и R6 имеют значения, как определено в п.3, и "цепь" представляет собой полимерную цепь выбранную из группы, состоящей из подформул II1-II10 и II2a приведенных в пп.4 и 5.
7. Полимер по п.1, отличающийся тем, что R1-4 являются независимо друг от друга выбранными из неразветвленного или разветвленного, C1-С20-алкила, С1-С20-алкокси, С2-С20-алкенила, С2-С20-алкинила, C1-C20-тиоалкила, С1-С20-силила, С1-С20-сложного эфира, C1-C20-амина, C1-C20-фтороалкила.
8. Полимер по п.1, отличающийся тем, что Ar1 и Ar2 являются независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из 2,1,3-бензотиадиазол-4,7-диила, 2,1,3-бензоселенадиазол-4,7-диила, 2,3-дициано-1,4-фенилена, 2,5-дициано, 1,4-фенилена, 2,3-дифторо-1,4-фенилена, 2,5-дифторо,1,4-фенилена, 2,3,5,6-тетрафторо,1,4-фенилена, 3,4-дифторотиофен-2,5-диила, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диила, хиноксалин-5,8-диила, селенофен-2,5-диила, тиофен-2,5-диила, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диила, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диила, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диила, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диила, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диила, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диила, 1,4-фенилен, пиридин-2,5-диила, пиримидин-2,5-диила, p-p'-бифенила, нафталин-2,6-диила, бензо[1,2-b:4,5-b']дитиофен-2,6-диила, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофена, тиазола и оксазола, которые все являются незамещенными, моно- или многозамещенными R1 как приведено в п.1.
9. Полимерная смесь, содержащая один или более полимеров по одному или более пп.1-8 и один или более полимеров, предпочтительно выбранных из полимеров, которые обладают свойствами полупроводника, переноса заряда, дырочного/электронного переноса, дырочной/электронной блокировки, электропроводящими, фотопроводящими или светоизлучающими.
10. Состав, содержащий один или более полимеров по одному или более пп.1-8 и один или более растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
11. Применение полимера по одному или более пп.1-8 в качестве переносящего заряд, полупроводникового, электропроводящего, фотопроводящего или светоизлучающего метариала в оптических, электрооптических, электронных, электролюминесцентных или фотолюминесцентных компонентов или устройств.
12. Оптический, электрооптический или электронный компонент или устройство содержащее один или более полимеров по одному или более пп.1-8.
13. Компонент или устройство по п.12, отличающееся тем что является выбранным из группы, состоящей из органических полевых транзисторов (ОПТ), тонкопленочных транзисторов (ТПТ), интегральных микросхем (ИМ), логических микросхем, конденсаторов, радиожетонов или интеллектуальных карточек с приемопередатчиком (РИКП), устройств или компонентов, органических светоизлучающих диодов (ОСД), органических светоизлучающих транзисторов (ОСИТ), плосктиндикаторных дисплеев, подсветок дисплеев, органических фотоэлектрических устройств (ОФЭ), солнечных элементов, лазерных диодов, фоторезисторов, фотодетекторов, электрофотографических устройств, электрофотографических записывающих устройств, устройств с органической памятью, сенсорных устройств, инжекционных слоев, переносящих заряд слоев или промежуточных слоев в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диодах Шоттки, планаризующих слоев, антистатических пленок, полимерных электронных мембранах (ПЭМ), проводящих подложках, проводящих образцах, электродных материалов в батареях, ориентирующих слоях, биодатчиках, биочипах, маркировки для обеспечения безопасности, устройства для обеспечения безопасности и компоненты или устройства для обнаружения и опознавания ДНК последовательностей.
14. Компонент или устройство по п.13, которое представляет собой устройство с объемным гетеропереходом ОФЭ.
15. Способ получения полимера по одному или более пп.1-8, посредством подвержения одного или более мономеров формулы Ia, и необязательно одного или более мономеров формулы R7-Ar1-R8 и/или R7-Ar2-R8, реакции арил-арил связывания:
Figure 00000022
в которой U1-4, А1-4, Ar1,2, m1 и m2 имеют значения, приведенные в п.1, и R7 и R8 являются выбранными из группы, состоящей из Cl, Br, I, O-тозилата, O-трифлата, O-мезилата, O-нонафлата, -SiMe2F, -SiMeF2, -O-SO2Z, -B(OZ1)2, -CZ2=C(Z2)2, -С≡СН и -Sn(Z3)3, в которых Z и Z1-3 являются выбранными из группы, состоящей из алкила и арила, каждый являющийся необязательно замещенным, и две группы Z1 могут также образовывать циклическую группу.
16. Мономер формулы Ia
Figure 00000022
в которой U1-4, А1-4, R7,8, Ar1,2, m1 и m2 имеют значения, приведенные в п.15.
RU2011110114/04A 2008-08-18 2009-07-24 Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников RU2011110114A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08014658 2008-08-18
EP08014658.2 2008-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011110114A true RU2011110114A (ru) 2012-09-27

Family

ID=41139289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011110114/04A RU2011110114A (ru) 2008-08-18 2009-07-24 Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9017577B2 (ru)
EP (1) EP2315793B1 (ru)
JP (2) JP5647121B2 (ru)
KR (1) KR101562423B1 (ru)
CN (1) CN102124044B (ru)
DE (1) DE112009001505T5 (ru)
GB (1) GB2474623B (ru)
RU (1) RU2011110114A (ru)
TW (1) TWI481638B (ru)
WO (1) WO2010020329A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2532565C2 (ru) * 2013-01-09 2014-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" Многослойное электролюминесцентное устройство

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102149750B (zh) 2008-07-18 2014-04-23 芝加哥大学 半导体聚合物
KR101562423B1 (ko) * 2008-08-18 2015-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 인다세노디티오펜 및 인다세노디셀레노펜 중합체 및 유기 반도체로서의 그 용도
JP2012509984A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド 高い電荷キャリア移動度を有する黒色可溶性共役ポリマー
WO2011130922A1 (zh) * 2010-04-23 2011-10-27 海洋王照明科技股份有限公司 含蒽和苯并硒二唑类共聚物、其制造方法和应用
WO2012088698A1 (zh) * 2010-12-30 2012-07-05 海洋王照明科技股份有限公司 一种光伏聚合物材料、其制备方法和应用
CN103619902A (zh) 2011-04-15 2014-03-05 芝加哥大学 半导体聚合物
WO2013000532A1 (en) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Indaceno derivatives as organic semiconductors
GB2507023A (en) * 2011-07-19 2014-04-16 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
CN104024263A (zh) * 2011-10-20 2014-09-03 默克专利有限公司 有机半导体
US8921578B2 (en) 2011-12-12 2014-12-30 State of Oregan Acting by and Through the State Board of Higher Education on Behalf of the University of Oregan Heteroatomic indenofluorenes
WO2013116643A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 The University Of Chicago Semiconducting polymers
SG11201404774WA (en) * 2012-02-16 2014-09-26 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting polymers
JP2015509548A (ja) * 2012-03-12 2015-03-30 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー チオフェン−ベンゼン−チオフェン単位を含有するポリマー、その製造方法、および太陽電池デバイス
CN104039863A (zh) * 2012-03-12 2014-09-10 海洋王照明科技股份有限公司 含噻吩-苯-噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件
JP6332023B2 (ja) 2012-04-25 2018-05-30 住友化学株式会社 有機半導体材料
JP5869420B2 (ja) * 2012-05-07 2016-02-24 富士フイルム株式会社 有機薄膜太陽電池、これに用いられる組成物、単量体および半導体膜の製造方法
KR101860084B1 (ko) 2012-07-06 2018-05-23 삼성전자주식회사 유기 광전 재료, 상기 유기 광전 재료를 포함하는 유기 광전 소자 및 이미지 센서
US10547004B2 (en) 2012-10-05 2020-01-28 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
CN103848962A (zh) * 2012-11-28 2014-06-11 海洋王照明科技股份有限公司 含噻吩-苯-噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件
CN103408733B (zh) * 2013-08-13 2015-09-30 武汉理工大学 二硒吩并苯并二茚类共轭聚合物半导体材料及其应用
WO2015025981A1 (ja) * 2013-08-23 2015-02-26 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子
EP3130016A1 (en) 2014-04-10 2017-02-15 Merck Patent GmbH Organic semiconducting compounds
KR102386679B1 (ko) 2014-05-26 2022-04-13 메르크 파텐트 게엠베하 테트라-아릴 인다세노디티오펜계 폴리시클릭 중합체 및 이들의 용도
JP6083491B2 (ja) 2014-07-23 2017-02-22 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子
EP3173436A4 (en) * 2014-07-23 2018-03-21 Sumitomo Chemical Company Limited Polymeric compound and organic semiconductor device including same
CN106536528B (zh) * 2014-07-29 2022-02-01 默克专利股份有限公司 基于四-杂芳基引达省并二噻吩的多环聚合物和它们的用途
GB2536426A (en) * 2015-03-13 2016-09-21 Cambridge Display Tech Ltd Polymer blends for a semiconducting layer of an organic electronic device
US20190036028A1 (en) 2016-01-29 2019-01-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and organic thin film transistor using same
GB2547460A (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Cambridge Display Tech Ltd Solvent systems for tuning of the external quantum efficiency of organic photodiodes
US20200115387A1 (en) 2016-07-08 2020-04-16 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
CN109415380A (zh) 2016-07-08 2019-03-01 默克专利有限公司 有机半导体化合物
EP3282461B1 (en) * 2016-08-12 2020-05-06 Commissariat à l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives Electrode coated with redox polymers containing dione units, preparation method and uses thereof
CN109563104B (zh) 2016-08-22 2023-04-04 天光材料科技股份有限公司 有机半导体化合物
EP3306690B1 (en) 2016-10-05 2022-09-07 Raynergy Tek Inc. Organic semiconducting compounds
BR112019004555B1 (pt) 2016-10-05 2023-04-18 Raynergy Tek Incorporation Compostos semicondutores orgânicos e seus usos, composição, heterojunção de massa, formulação, dispositivo eletrônico ou optoeletrônico, componente e montagem
WO2018078080A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting compounds
EP3333170B1 (en) 2016-12-06 2020-04-29 Merck Patent GmbH Asymmetrical polycyclic compounds for use in organic semiconductors
CN110730791B (zh) 2017-06-08 2022-10-21 康宁股份有限公司 在有机半导体聚合物中掺杂其他聚合物
WO2019086400A1 (en) 2017-11-02 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting compounds
JP7148271B2 (ja) * 2018-05-10 2022-10-05 住友化学株式会社 化合物、化合物の製造法及びそれを用いた発光材料の製造法
GB201810710D0 (en) 2018-06-29 2018-08-15 Smartkem Ltd Sputter Protective Layer For Organic Electronic Devices
US11021489B2 (en) 2019-03-01 2021-06-01 University Of Oregon Polycyclic aromatic compound embodiments and methods of making and using the same
CN112500556B (zh) * 2019-08-26 2023-03-21 上海戎科特种装备有限公司 供体受体型电致变色聚合物及制备方法、电致变色薄膜与应用
CN112430314B (zh) * 2019-08-26 2023-05-23 上海戎科特种装备有限公司 含引达省并二噻吩结构的电致变色聚合物及制备方法、聚合物薄膜与应用
US11891477B2 (en) 2019-12-05 2024-02-06 Raynergy Tek Incorporation Conjugated polymer material and organic photovoltaic device using the same
GB201919031D0 (en) 2019-12-20 2020-02-05 Smartkem Ltd Sputter protective layer for organic electronic devices
CN111892696A (zh) * 2020-07-23 2020-11-06 华南理工大学 一种二噻吩并苯稠环喹喔啉共轭聚合物及其制备方法和应用
GB202017982D0 (en) 2020-11-16 2020-12-30 Smartkem Ltd Organic thin film transistor
CN115109233B (zh) * 2021-03-19 2023-05-23 华南理工大学 一种高效稳定聚合物空穴传输层材料和钙钛矿太阳电池器件及其制备方法
GB202117608D0 (en) * 2021-12-06 2022-01-19 Univ Oxford Innovation Ltd Novel compounds
GB202209042D0 (en) 2022-06-20 2022-08-10 Smartkem Ltd An integrated circuit for a flat-panel display
CN115594827B (zh) * 2022-10-09 2024-07-09 湘潭大学 一种含二氟取代引达省酮的n-型聚合物半导体材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5892244A (en) 1989-01-10 1999-04-06 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor
US5198153A (en) 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
JP3224829B2 (ja) 1991-08-15 2001-11-05 株式会社東芝 有機電界効果型素子
WO1996021659A1 (en) 1995-01-10 1996-07-18 University Of Technology, Sydney Organic semiconductor
US5998804A (en) 1997-07-03 1999-12-07 Hna Holdings, Inc. Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers
EP0889350A1 (en) 1997-07-03 1999-01-07 ETHZ Institut für Polymere Photoluminescent display devices (I)
ATE370176T1 (de) 1999-03-05 2007-09-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymerherstellung
AU777444B2 (en) 1999-06-21 2004-10-14 Flexenable Limited Aligned polymers for an organic TFT
US20030021913A1 (en) 2001-07-03 2003-01-30 O'neill Mary Liquid crystal alignment layer
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
EP2207217A1 (en) 2001-12-19 2010-07-14 Merck Patent GmbH Organic field effect transistor with an organic dielectric
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
US7842942B2 (en) 2003-11-28 2010-11-30 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting layers
US7790979B2 (en) * 2004-09-24 2010-09-07 Plextronics, Inc. Heteroatomic regioregular poly(3-substitutedthiophenes) for photovoltaic cells
US8278394B2 (en) 2006-05-12 2012-10-02 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials
JP2008255097A (ja) 2007-03-09 2008-10-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 含フッ素多環芳香族化合物、含フッ素重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子
ES2345739T3 (es) * 2007-12-27 2010-09-30 Industrial Technology Research Institute Derivados de politiofeno solubles.
US7754847B2 (en) * 2007-12-27 2010-07-13 Industrial Technology Research Institute Soluble polythiophene derivatives
JP5581596B2 (ja) * 2008-02-06 2014-09-03 住友化学株式会社 有機半導体材料
US8058387B2 (en) * 2008-05-30 2011-11-15 Industrial Technology Research Institute Soluble polythiophene derivatives
KR101562423B1 (ko) * 2008-08-18 2015-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 인다세노디티오펜 및 인다세노디셀레노펜 중합체 및 유기 반도체로서의 그 용도
TWI383986B (zh) * 2008-12-29 2013-02-01 Eternal Chemical Co Ltd 二聚茚噻吩衍生物及其用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2532565C2 (ru) * 2013-01-09 2014-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" Многослойное электролюминесцентное устройство

Also Published As

Publication number Publication date
US20110226999A1 (en) 2011-09-22
JP2012500308A (ja) 2012-01-05
WO2010020329A1 (en) 2010-02-25
EP2315793B1 (en) 2013-08-21
KR101562423B1 (ko) 2015-10-21
JP5647121B2 (ja) 2014-12-24
GB2474623A (en) 2011-04-20
GB2474623B (en) 2012-08-29
JP5951707B2 (ja) 2016-07-13
TW201012840A (en) 2010-04-01
JP2015038210A (ja) 2015-02-26
TWI481638B (zh) 2015-04-21
CN102124044A (zh) 2011-07-13
EP2315793A1 (en) 2011-05-04
GB201103364D0 (en) 2011-04-13
KR20110058796A (ko) 2011-06-01
CN102124044B (zh) 2014-09-10
DE112009001505T5 (de) 2011-07-14
US9017577B2 (en) 2015-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011110114A (ru) Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников
RU2011115110A (ru) Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых
RU2011115113A (ru) Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников
Sugiyama et al. Effects of flexibility and branching of side chains on the mechanical properties of low-bandgap conjugated polymers
Gedefaw et al. Recent development of quinoxaline based polymers/small molecules for organic photovoltaics
RU2013132826A (ru) Сопряженные полимеры
RU2012145007A (ru) Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников
Liu et al. Benzo [1, 2-b: 4, 5-b′] difuran-based donor–acceptor copolymers for polymer solar cells
RU2013105371A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013114919A (ru) Сопряженные полимеры
RU2014105870A (ru) Органические полупроводники
JP2014529349A5 (ru)
Yu et al. Incorporation of hydrogen‐bonding units into polymeric semiconductors toward boosting charge mobility, intrinsic stretchability, and self‐healing ability
RU2013105199A (ru) Полупроводниковые полимеры
JP2015518497A5 (ru)
US8901415B2 (en) Conducting polymer to which pyrene compounds are introduced, and organic solar cell using same
RU2012139316A (ru) Полупроводниковые полимеры
CN108948327B (zh) 一种喹喔啉类共轭聚合物及其制备方法与其在聚合物太阳电池中的应用
JP2010513611A5 (ru)
RU2011113646A (ru) Органический материал и электрофотографическое устройство
KR20150024386A (ko) 소분자 및 유기 반도체로서의 이의 용도
Hsu et al. Carbazole‐based conjugated polymers incorporating push/pull organic dyes: Synthesis, characterization, and photovoltaic applications
CN114195988B (zh) 一种羰基取代苯并二噻吩类共轭聚合物及其制备方法和应用
Li et al. Large band-gap copolymers based on a 1, 2, 5, 6-naphthalenediimide unit for polymer solar cells with high open circuit voltages and power conversion efficiencies
US8729221B2 (en) Conjugated copolymers chiral side chain for organic thin film transistors

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140122