RU2012139316A - Полупроводниковые полимеры - Google Patents

Полупроводниковые полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2012139316A
RU2012139316A RU2012139316/04A RU2012139316A RU2012139316A RU 2012139316 A RU2012139316 A RU 2012139316A RU 2012139316/04 A RU2012139316/04 A RU 2012139316/04A RU 2012139316 A RU2012139316 A RU 2012139316A RU 2012139316 A RU2012139316 A RU 2012139316A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diyl
atoms
thien
polymer
case
Prior art date
Application number
RU2012139316/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уилльям МИТЧЕЛЛ
Стивен ТИРНИ
Чаншэн ВАН
Никола БЛУЕН
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2012139316A publication Critical patent/RU2012139316A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3477—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01J—MEASUREMENT OF INTENSITY, VELOCITY, SPECTRAL CONTENT, POLARISATION, PHASE OR PULSE CHARACTERISTICS OF INFRARED, VISIBLE OR ULTRAVIOLET LIGHT; COLORIMETRY; RADIATION PYROMETRY
    • G01J4/00—Measuring polarisation of light
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
    • G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
    • G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
    • G09G3/34—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source
    • G09G3/36—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source using liquid crystals
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1428—Side-chains containing oxygen containing acyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414—Stille reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0488—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a special bonding
    • C09K2019/0496—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a special bonding the special bonding being a specific pi-conjugated group
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Сопряженный полимер, который содержит один или больше одинаковых или различных повторяющихся единиц формулы Iгде один из Xи Xявляется выбранным из S, Se и О, и другой является выбранным из СН, CRи N,один из Xи Xявляется выбранным из S, Se и О, и другой является выбранным из СН, CRи N,R в каждом случае одинаково или различно обозначает прямолинейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 С атомов, в котором один или больше не смежных С атомов являются необязательно заменены -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR=CR- или -С≡С- и в котором один или больше Н атомов являются необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или обозначает арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, который имеет от 2 до 40 С атомов, которые являются незамещенными или замещенными одной или больше не ароматическими группами R,Rобозначает в каждом случае одинаковый или различный прямолинейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 15 С атомов, в котором один или больше не смежных С атомов являются необязательно заменены -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-O-, -CR=CR- или -С≡С- и в котором один или больше Н атомов являются необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN,Rи Rобозначают независимо друг от друга Н или необязательно замещенный карбил или гидрокарбил необязательно содержащий один или больше гетероатомов,Rобозначает в каждом случае одинаковый или различный Н, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NRR, -C(=O)X, -C(=O)R, -NH, -NRR, -SH, -SR, -SOH, -SOR, -ОН, -NO, -CF, -SF, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 С атомов, которые являются необязательно замещенными и необяза

Claims (14)

1. Сопряженный полимер, который содержит один или больше одинаковых или различных повторяющихся единиц формулы I
Figure 00000001
где один из X1 и X2 является выбранным из S, Se и О, и другой является выбранным из СН, CRx и N,
один из X3 и X4 является выбранным из S, Se и О, и другой является выбранным из СН, CRx и N,
R в каждом случае одинаково или различно обозначает прямолинейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 С атомов, в котором один или больше не смежных С атомов являются необязательно заменены -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR0=CR00- или -С≡С- и в котором один или больше Н атомов являются необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или обозначает арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, который имеет от 2 до 40 С атомов, которые являются незамещенными или замещенными одной или больше не ароматическими группами R1,
Rx обозначает в каждом случае одинаковый или различный прямолинейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 15 С атомов, в котором один или больше не смежных С атомов являются необязательно заменены -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-O-, -CR0=CR00- или -С≡С- и в котором один или больше Н атомов являются необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN,
R0 и R00 обозначают независимо друг от друга Н или необязательно замещенный карбил или гидрокарбил необязательно содержащий один или больше гетероатомов,
R1 обозначает в каждом случае одинаковый или различный Н, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -ОН, -NO2, -CF3, -SF5, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 С атомов, которые являются необязательно замещенными и необязательно содержат один или больше гетероатомов, или P-Sp-,
Р представляет собой полимеризуемую группу,
Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь,
Х0 представляет собой галоген.
2. Полимер согласно п.1, выбран из формулы II
Figure 00000002
где А обозначает в каждом случае одинаковую или различную повторяющуюся единицу формулы I как обозначено в п.1,
Ar обозначает в каждом случае одинаковый или различный необязательно замещенный арил или гетероарил,
Y1 и Y2 обозначают независимо друг от друга Н, F, Cl или CN,
m обозначает в каждом случае одинаковый или различный 1, 2 или 3,
х обозначает в каждом случае одинаковый или различный 0 или 1, где в, по крайней мере, одной подформуле ((Ar)y-(A)x) x представляет собой 1,
y обозначает в каждом случае одинаковый или различный 0 или 1,
n представляет собой целое число >1.
3. Полимер по п.2, выбранный из формулы IIa
Figure 00000003
где А, Ar, m, n, x и y имеют значения, указанные в пп.1 и 2, бензольные кольца являются необязательно замещенные одной или больше группами R1 как обозначено в п.1, и
R2 и R3 имеют независимые друг от друга значения R1 в п.1, или означают Н, -CH2Cl, -СНО, -СН=СН2, -SiR'R"R"', -SnR'R"R"', -BR'R", -B(OR')(OR"), -B(OH)2, или P-Sp, где Р и Sp представляют собой как обозначено выше, и R', R" и R"' имеют независимые друг от друга значения R0 в п.1, и R' и R" могут также формировать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они прикреплены.
4. Полимер по п.2 или 3, где Ar является выбранным из группы, содержащей селенофен-2,5-диил, тиофен-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b']дитиофен-2,6-диил, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофено, дитиено[3,2-b:2',3'-d]силол-5,5-диил, 4Н-циклопента[2,1-b:3,4-b']дитиофен-2,6-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-карбазол, 2,7-ди-тиен-2-ил-флуорен, индацен[1,2-b:5,6-b']дитиофен-2,7-диил, бензо[1",2":4,5;4",5":4',5']бис(силоло[3,2-b:3',2'-b']тиофен)-2,7-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-индацен[1,2-b:5,6-b']дитиофен, 2,7-ди-тиен-2-ил-бензо[1",2":4,5;4",5":4',5']бис(силоло[3,2-b:3',2'-b']тиофен)-2,7-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-фенантро[1,10,9,8-с,d,е,f,g]карбазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-бензо[1,2,3]тиадиазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-бензо[1,2,3]селендиазол, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, 2,5-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]пиразин, 5,8-ди-тиен-2-ил-хиноксалин, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, 4,6-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]тиофен, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, 6,4-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]тиофен, 3,6-ди-тиен-2-ил-пирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, все из которых являются незамещенными, или моно- или полизамещенными, с R или R1 как обозначено в п.1.
5. Полимер по п.1, где в единице формулы I X1 и X3 представляют собой S, и X2 и X4 представляют собой СН.
6. Полимер по п.1, где R представляет собой -СО-Ry или -СОО-Ry, где Ry представляет собой первичный алкил с от 1 до 30 С атомов, вторичный алкил с от 3 до 30 С атомов, или третичный алкил с от 4 до 30 С атомов, где во всех этих группах один или больше Н атомов являются необязательно заменены F.
7. Мономер формулы Ia
Figure 00000004
где А представляет собой единицу формулы I как определено в пп.1, 5 или 6, и R2 и R3 имеют значения, данные в п.3.
8. Полимерная смесь, включающая один или больше полимеров согласно одному или больше пп.1-6 и один или больше дополнительных полимеров, где эти дополнительные полимеры являются выбранными из полимеров, которые имеют полупроводниковые свойства, свойства переноса заряда, переноса дырки/электрона, блокирования дырки/электрона, электропроводимости, фотопроводимости или светоизлучения.
9. Состав, включающий один или больше полимеров или полимерные смеси согласно одному или больше пп.1-6 и 8, и один или больше растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
10. Применение полимера, полимерной смеси или состава согласно одному или больше пп.1-6, 8 и 9 как переносчика носителей заряда, полупроводникова, элктропроводящего, фотопроводящего или светоизлучающего материала в оптических, электрооптических, электронных, электролюминисцентных или фотолюминесцентных компонентах или устройства.
11. Оптический, электрооптический, электронный компонент или устройство включает один или больше полимеров, полимерных смесей или составов согласно одному или больше пп.1-6, 8 и 9.
12. Компонент или устройство по п.11, отличающийся тем, что является выбранным из группы, которая состоит из органических полевых транзисторов (ОПТ), тонкопленочных транзисторов (ТПТ), интегральных микросхем (ИМС), логических микросхем, конденсаторов, меток, устройств или компонентов, с радиочастнотной идентификацией (РДИ), органических светоизлучающих диодов (ОСИД), органических светоизлучающих транзисторов (ОСИТ), плоскопанельных дисплеев, фоновых подсветок для дисплеев, органических фотогальванических устройств (ОФЭ), солнечных элементов, лазерных диодов, фоторезисторов, фотодетекторов, электрофотографических устройств, электрофотографических записывающих устройств, устройств с органической памятью, сенсорных устройств, слоев инжекции заряда, переносящих заряд слоев или промежуточных слоев в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диодов Шотки, планаризующих слоев, антистатических пленок, полимерных электролитных мембран (ПЭМ), проводящих подложек, проводящих элементов, электродных материалов в элементах питания, ориентирующих слоев, биодаткчиков, биочипов, маркировок безопасности, устройств безопасност, и компонентов или устройств для обнаружения и различения ДНК последовательностей.
13. Компонент или устройство по п.11 или 12, который представляет собой ОПТ или ОФЭ устройства с объемным гетеропереходом.
14. Способ приготовления полимера согласно одному или больше пп.1-6, путем связывания одного или больше мономеров по п.7 один с другим, и/или с одним больше мономерами формулы
Figure 00000005
где R2, R3 и Ar имеют значения, как определно в п.3 или 4, в арил-арильной реакции связывания.
RU2012139316/04A 2010-02-15 2010-12-22 Полупроводниковые полимеры RU2012139316A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10001528.8 2010-02-15
EP10001528 2010-02-15
PCT/EP2010/007887 WO2011098113A2 (en) 2010-02-15 2010-12-22 Semiconducting polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012139316A true RU2012139316A (ru) 2014-03-27

Family

ID=43920041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012139316/04A RU2012139316A (ru) 2010-02-15 2010-12-22 Полупроводниковые полимеры

Country Status (10)

Country Link
US (2) US9365585B2 (ru)
EP (2) EP2631230B1 (ru)
JP (1) JP5801322B2 (ru)
KR (1) KR101768248B1 (ru)
CN (1) CN102762545B (ru)
GB (1) GB2490463A (ru)
RU (1) RU2012139316A (ru)
SG (1) SG182822A1 (ru)
TW (1) TWI515219B (ru)
WO (1) WO2011098113A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2490463A (en) 2010-02-15 2012-10-31 Merck Patent Gmbh Semiconducting polymers
EP2590986A2 (en) * 2010-07-08 2013-05-15 Merck Patent GmbH Semiconducting polymers
KR102071217B1 (ko) * 2011-08-26 2020-01-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 배합물
JP5923823B2 (ja) 2012-02-16 2016-05-25 国立大学法人広島大学 アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法
TWI635111B (zh) 2012-03-16 2018-09-11 馬克專利公司 共軛聚合物
CN103664994A (zh) * 2012-08-31 2014-03-26 昆山维信诺显示技术有限公司 苯并二噻吩类衍生物有机电致发光材料及其应用
CN103833978B (zh) * 2012-11-27 2016-04-13 海洋王照明科技股份有限公司 含并[3,4-b]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制备和应用
KR101552756B1 (ko) 2012-12-10 2015-09-14 주식회사 엘지화학 공중합체 및 이를 이용한 유기 태양 전지
CN103881061B (zh) * 2012-12-24 2016-01-27 海洋王照明科技股份有限公司 一种双极性共聚物蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
US9147851B1 (en) * 2013-06-17 2015-09-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force DNA-conjugated polymer varactors
JP6599336B2 (ja) * 2013-09-11 2019-10-30 メルク パテント ゲーエムベーハー シクロヘキサジエンフラーレン誘導体
WO2016025632A1 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 Polyera Corporation Molecular and polymeric semiconductors and related devices
DE102015101768A1 (de) * 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Lichtabsorber
DE102015005800A1 (de) * 2015-05-06 2016-11-10 Merck Patent Gmbh Thiadiazolochinoxalinderivate
KR101955200B1 (ko) * 2015-09-24 2019-03-07 주식회사 엘지화학 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
US10077262B2 (en) 2015-11-10 2018-09-18 Flexterra, Inc. Thienothiadiazole compounds and related semiconductor devices
US10115902B2 (en) 2015-11-10 2018-10-30 Flexterra, Inc. Azinothiadiazole compounds and related semiconductor devices
WO2017157782A1 (en) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
CN106633000A (zh) * 2016-09-20 2017-05-10 常州大学 基于苯并二噻吩‑2,6‑二甲酸酯的d‑a型宽带隙聚合物光伏材料及其应用
CN108659002A (zh) * 2017-04-01 2018-10-16 南京理工大学 聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子电子受体材料及其制备方法
WO2018196792A1 (en) * 2017-04-25 2018-11-01 The Hong Kong University Of Science And Technology Vertical benzodithiophene-based donor-acceptor polymers for electronic and photonic applications
CN110105350A (zh) * 2019-05-21 2019-08-09 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光材料及其制备方法、有机发光器件

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268545A (en) 1964-04-17 1966-08-23 Allied Chem Certain 4, 8-dichloro-2, 6-disubstituted benzo [1, 2, 4-5] bisoxazole compounds
DE1569642A1 (de) 1965-01-09 1970-07-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen
US5892244A (en) 1989-01-10 1999-04-06 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor
US5198153A (en) 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
JP3224829B2 (ja) 1991-08-15 2001-11-05 株式会社東芝 有機電界効果型素子
WO1996021659A1 (en) 1995-01-10 1996-07-18 University Of Technology, Sydney Organic semiconductor
JPH10340786A (ja) 1997-06-09 1998-12-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0889350A1 (en) 1997-07-03 1999-01-07 ETHZ Institut für Polymere Photoluminescent display devices (I)
US5998804A (en) 1997-07-03 1999-12-07 Hna Holdings, Inc. Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers
AU2926400A (en) 1999-03-05 2000-09-28 Cambridge Display Technology Limited Polymer preparation
JP3999400B2 (ja) 1999-03-31 2007-10-31 富士フイルム株式会社 コレステリック液晶性組成物および液晶表示装置
EP1192676A1 (en) 1999-06-21 2002-04-03 Cambridge University Technical Services Limited Aligned polymers for an organic tft
JP2001151868A (ja) 1999-11-24 2001-06-05 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子
JP4543486B2 (ja) * 2000-03-09 2010-09-15 Ｔｄｋ株式会社 チオフェン誘導体およびその重合体
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
US20030021913A1 (en) 2001-07-03 2003-01-30 O'neill Mary Liquid crystal alignment layer
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
JP3898063B2 (ja) * 2002-02-01 2007-03-28 凸版印刷株式会社 有機発光材料
EP1357163B1 (en) * 2002-04-24 2006-05-31 MERCK PATENT GmbH Reactive mesogenic benzodithiophenes
ATE328050T1 (de) * 2002-04-24 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Reaktive mesogene benzodithiophene
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
EP1524286B1 (en) 2003-10-15 2009-12-16 MERCK PATENT GmbH Poly(benzodithiophenes)
ATE452154T1 (de) 2003-10-15 2010-01-15 Merck Patent Gmbh Polybenzodithiophene
JP4157463B2 (ja) * 2003-11-27 2008-10-01 独立行政法人科学技術振興機構 新規なベンゾジカルコゲノフェン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機半導体デバイス
US7842942B2 (en) 2003-11-28 2010-11-30 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting layers
KR20070089043A (ko) 2004-03-04 2007-08-30 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 케라틴 염색 화합물, 그를 함유하는 케라틴 염색 조성물 및그 용도
JP2005330185A (ja) 2004-05-18 2005-12-02 Takasago Internatl Corp ジチア−ｓ−インダセン誘導体
US7557370B2 (en) * 2006-04-06 2009-07-07 Xerox Corporation Heteroacene polymers and electronic devices generated therefrom
US7795373B2 (en) * 2006-04-06 2010-09-14 Xerox Corporation Ethynylene acene polymers
US7372071B2 (en) 2006-04-06 2008-05-13 Xerox Corporation Functionalized heteroacenes and electronic devices generated therefrom
JP2010502570A (ja) * 2006-07-26 2010-01-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 置換ベンゾジチオフェン類及びベンゾジセレノフェン類
US9096719B2 (en) 2007-03-29 2015-08-04 Akron Polymer Systems Optical compensation films with mesogen groups for liquid crystal display
EP2181173B1 (de) 2007-08-30 2012-02-29 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
WO2009038120A1 (ja) 2007-09-21 2009-03-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 電界効果トランジスタ
JP5670315B2 (ja) 2008-03-25 2015-02-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ
US8436134B2 (en) 2008-07-18 2013-05-07 University Of Chicago Semiconducting polymers
JP5494651B2 (ja) * 2009-04-03 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
US8334456B2 (en) * 2009-05-21 2012-12-18 Polyera Corporation Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
US7956199B2 (en) * 2009-10-08 2011-06-07 Xerox Corporation Methods for preparing benzodithiophenes
US8304512B2 (en) * 2010-01-19 2012-11-06 Xerox Corporation Benzodithiophene based materials compositions
GB2490463A (en) 2010-02-15 2012-10-31 Merck Patent Gmbh Semiconducting polymers

Also Published As

Publication number Publication date
GB2490463A (en) 2012-10-31
TW201139505A (en) 2011-11-16
US9365585B2 (en) 2016-06-14
EP2631230B1 (en) 2015-01-21
KR101768248B1 (ko) 2017-08-30
WO2011098113A3 (en) 2011-10-06
WO2011098113A2 (en) 2011-08-18
CN102762545B (zh) 2016-01-20
CN102762545A (zh) 2012-10-31
US20120305853A1 (en) 2012-12-06
JP2013519739A (ja) 2013-05-30
GB201215227D0 (en) 2012-10-10
SG182822A1 (en) 2012-09-27
EP2631230A1 (en) 2013-08-28
TWI515219B (zh) 2016-01-01
EP2536700A2 (en) 2012-12-26
KR20130009772A (ko) 2013-01-23
JP5801322B2 (ja) 2015-10-28
US20150353575A1 (en) 2015-12-10
US10155774B2 (en) 2018-12-18
EP2536700B1 (en) 2019-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012139316A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013105371A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013105199A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013114919A (ru) Сопряженные полимеры
RU2013132826A (ru) Сопряженные полимеры
Genene et al. Recent advances in n‐type polymers for all‐polymer solar cells
RU2012145007A (ru) Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников
TWI565786B (zh) 有機半導體
JP2015518497A5 (ru)
TWI537302B (zh) 共軛聚合物
BRPI0920822A2 (pt) materiais ativos para dispositivo fotoelétricos
TWI639610B (zh) 氮雜硼雜苯衍生物、其合成及其於有機電子裝置中的用途
TWI788283B (zh) 有機半導體及其製備方法和用途
RU2011110114A (ru) Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников
JP2014529349A5 (ru)
RU2011115113A (ru) Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников
TW200819475A (en) Copolymers of indenofluorene and thiophene
KR20130090736A (ko) 헤테로 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지
TW201518336A (zh) 共聚物及含有該共聚物的有機太陽能電池
KR20150036247A (ko) 공액결합된 중합체
RU2011115110A (ru) Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых
TW201522410A (zh) 共軛聚合物
KR20140088571A (ko) 유기 반도체
JP2010513611A5 (ru)
TW201307432A (zh) 共軛聚合物

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20131223