JP2010502570A - 置換ベンゾジチオフェン類及びベンゾジセレノフェン類 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は新規置換ベンゾジチオフェン類及びベンゾジセレノフェン類に関する。本発明はさらに、特に光学、電気光学または電子デバイスにおける半導体または電荷輸送材料としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、これらの新規材料を含むそのようなデバイスに関する。
背景技術及び従来の技術
非置換ベンゾジチオフェン及びベンゾジセレノフェンをベースとする分子(1)は、有機薄層半導体としての使用が知見されている(図1、Takimiyaら、JACS 2004年、126巻、5084頁)。
発明の概要
本発明は以下の式:
Xは、SまたはSeであり、
Rはそれぞれの場合において互いに独立してR3または-SiR’R”R”’であり、
Ar1及びAr2は互いに独立して、一つ以上のR3により場合により置換されるアリール若しくはヘテロアリール基であるか、または-CX1=CX2-若しくは-C≡C-を示す、
a及びbは互いに独立して1、2、3、4または5であり、
R1、R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲンまたは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I若しくはCNにより一置換若しくは多置換されていてもよい、1〜40個のC原子をもつ直鎖、分岐または環式アルキルであり、一つ以上の非隣接CH2基は、O及び/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR0R00-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-若しくは-C≡C-により置き換えられることも可能であり、または場合により置換されたアリール若しくはヘテロアリール、またはP-Sp-である、
Pは、重合可能な基または反応性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X1及びX2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
R0及びR00は、互いに独立してHまたは、1〜12個のC原子をもつアルキルであり、及び
R’、R”及びR”’は、H、直鎖、分岐または環式C1-C40-アルキルまたはC1-C40-アルコキシ、C6-C40-アリール、C6-C40-アリールアルキルまたはC6-C40-アリールアルキルオキシから選択される同一または異なる基であり、ここでこれら全ての基は場合により一つ以上のハロゲン原子により置換されている}。
本発明はさらに、式Iの一種以上の化合物、一種以上の溶媒、及び場合により一種以上の有機バインダー、好ましくは有機重合バインダー若しくはその前駆体とを含む配合物(formulation)に関する。
本発明はさらに、上記及び以下に記載の有機半導体層を製造するためのプロセスであって、以下の段階:
(i)式Iの一種以上の化合物、一種以上の有機バインダーまたはその前駆体と、場合により一種以上の溶媒とを含む配合物の液相を基板上に付着(deposit)させる;
(ii)前記液相から、有機半導体層である固体層を形成する;
(iii)場合により基板から前記層を取り外す、
各段階を含む、前記プロセスに関する。
本発明はさらに、上記または下記の一種以上の化合物、材料、ポリマーまたは配合物を含む電子、光学または電子光学部品またはデバイスに関する。
発明の詳細な説明
本発明の化合物は、以下の構造(1):
好ましいR’、R”及びR”’基としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ジエチルメチルシリル、ジメチルプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジプロピルメチルシリル、ジイソプロピルメチルシリル、ジプロピルエチルシリル、ジイソプロピルエチルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメトキシリル、トリエトキシシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジイソプロピルフェニルシリル、ジフェニルエチルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、トリフェノキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジメチルフェノキシシリル、メチルメトキシフェニルシリルなど(ここで前記アルキル、アリールまたはアルコキシ基は場合により置換されている)が挙げられるが、これらに限定されない。
XはSであり、
XはSeであり、
Ar1及び/またはAr2は、その全てが場合により置換されているフェニル、ナフタレン-2-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、セレノフェン-2-イル、ビフェニル-1-イル、チエノ[2,3b]チオフェン-2-イル、ベンゾ(b)チオフェン-2-イル、または−CH=CH−若しくは−C≡C−から選択される、
(Ar1)a及び(Ar2)bは、-CH=CH-Arまたは-C≡C-Arであり、Arは、そのすべては場合により置換されているフェニル、ナフタレン-2-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、セレノフェン-2-イル、ビフェニル-1-イル、チエノ[2,3b]チオフェン-2-イル、ベンゾ(b)チオフェン-2-イルから選択される、
R1、R2及びR3は、一つ以上のフッ素原子で場合により置換されているC1-C20-アルキル、C1-C20-アルケニル、C1-C20-アルキニル、C1-C20-チオアルキル、C1-C20-シリル、C1-C20-エステル、C1-C20-アミノ、C1-C20-フルオロアルキル及び、場合により置換されたアリール若しくはヘテロアリール、非常に好ましくはC1-C20-アルキルまたはC1-C20-フルオロアルキルから選択され、
R1及びR2の一方または両方ともHを示し、
Rはアルキルまたはシクロアルキルであり、
Rは、-SiR’R”R”’であり、
a=b=1であり、
a=b=2であり、
a=b=3であり、
Ar1及びAr2は一つ以上のR3により置換されており、
Ar1及びAr2は、P-Sp-を示す少なくとも一つ、好ましくは一つの基R3により置換されている。
フルオロアルキルまたはフッ素化アルキルまたはアルコキシは、好ましくは直鎖(O)CiF2i+1であり、ここでiは1〜20の整数であり、特に1〜15であり、非常に好ましくは、(O)CF3、(O)C2F5、(O)C3F7、(O)C4F9、(O)C5F11、(O)C6F13、(O)C7F15、または(O)C8F17であり、最も好ましくは(O)C6F13である。
ハロゲンは好ましくは、F、Br、ClまたはIである。
重合可能なまたは反応性基Pは、好ましくは、CH2=CW1-COO-、
非常に好ましいものはアクリレート及びオキセタン基である。オキセタンは、重合(架橋)時にあまり収縮せず、フィルム内でそれほど応力を成長させないので、秩序化の定着度が高く、欠陥がより少ない。オキセタン架橋にはカチオン性開始剤も必要であるが、これはフリーラジカル開始剤とは異なり、酸素に対して不活性である。
Sp’は、非置換、F、Cl、Br、I若しくはCNにより一置換または多置換されていてもよい20個以下のC原子をもつアルキレンであり、一つ以上の非隣接CH2基は、O及び/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR0R00-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられることも可能であり、
Xは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CX1=CX2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合であり、及び
R0、R00、X1及びX2は、上記の意味の一つをもつ}であるような、式:Sp’-Xである。
二つの基P-Spをもつ化合物の場合には、二つの重合可能な基Pと二つのスペーサー基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
特に好ましい化合物は、以下の式をもつものである。
スキーム1
化合物は、好ましくは、以下のいずれかにより合成される。
a1)2,5-ジブロモ-3-チオフェンカルボン酸ジアルキルアミドまたは2,5-ジブロモ-3-セレノフェンカルボン酸ジアルキルアミドと、有機リチウムまたは有機マグネシウム試薬とを反応させて、現場で2-チオフェンまたは2-セレノフェン有機リチウムまたは有機マグネシウム試薬を生成させ、これは、別の当量のチオフェンまたはセレノフェンとの自己縮合を受けて、2,6-ジブロモ-4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-4,8-ジオン、または2,6-ジブロモ-4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジセレノフェン-4,8-ジオンを提供する、または
a2)4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-4,8-ジオン、若しくは4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジセレノフェン-4,8-ジオンを、2当量のヒンダードアミン塩基と反応させ、続いて臭素の求電子供給源と反応させる、
b)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールボロン酸若しくはエステル、アリール有機スズ試薬、アリール有機亜鉛試薬または有機マグネシウム試薬との標準Suzuki、Stille、Negishi若しくはKumadaカップリングによりアリール若しくはヘテロアリール基を、段階a1)若しくはa2)の生成物の2,6-位置に導入する、及び
c)段階b)の生成物と過剰量の好適なアルキル、アルケニル若しくはアルキニル有機リチウムまたは有機マグネシウム試薬とを反応させ、続いて得られたジオール中間体を還元することにより、段階b)の生成物の4,8-位置にアルキニル基を導入する、または
b1)段階a1)若しくはa2)の生成物と過剰量の好適なアルキル、アルケニル若しくはアルキニル有機リチウム若しくは有機マグネシウム試薬とを反応させ、続いて得られたジオール中間体を還元することにより、段階a1)若しくはa2)の生成物にアルキニル基を導入する、及び
c1)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールボロン酸若しくはエステル、アリール有機スズ試薬、アリール有機亜鉛試薬または有機マグネシウム試薬との標準Suzuki、Stille、Negishi若しくはKumadaカップリングによりアリール若しくはヘテロアリール基を、段階b1)の生成物に導入する、または
d)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールアルケン基、アリールアルキン基若しくはアリールアルケニルボロン酸若しくはエステルとの標準Heck、Sonogashira、若しくはKumadaカップリングによりアルケニル若しくはアルキニルアリール若しくはヘテロアリール基を、段階b1)の生成物に導入する。
本発明はさらに、半導体層の製造プロセスを提供し、前記プロセスは以下の段階:
(i)上記及び下記の式Iの一種以上の化合物、一種以上の有機バインダーまたはその前駆体と、場合により一種以上の溶媒とを含む配合物の液層を基板上に付着させる;
(ii)前記液層から、有機半導体層である固体層を形成する;
(iii)場合により基板から前記層を取り外す、
各段階を含む。
本発明はさらに、前記有機半導体層を含む電子デバイスを提供する。この電子デバイスとしては、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機発光ダイオード(OLED)、光検出器、センサ、論理回路、記憶素子、キャパシタまたは太陽電池(PV)が挙げられるが、これらに限定されない。たとえば、OFET中のドレインとソースとの間のアクティブな半導体チャネルは、本発明の層を含むことができる。別の例として、OLEDデバイス内の電荷(正孔または電子)注入または輸送層は、本発明の層を含むことができる。本発明に従った配合物及びこれらから製造した層は、特に本明細書中に記載の好ましい態様に関して、OFET中で特に有用である。
好ましい態様の一つにおいて、有機バインダーは、原子の少なくとも95%、より好ましくは少なくとも98%、特に全ての原子が水素、フッ素及び炭素原子からなるものである。
バインダーは好ましくは、フィルム、より好ましくは柔軟なフィルムを形成し得るものでなければならない。スチレンとα-メチルスチレンとのポリマー、たとえばスチレン、α-メチルスチレンとブタジエンとを含むコポリマーは好適に使用することができる。
特に好ましいものは、バインダーがポリ-α-メチルスチレン、ポリスチレン及びポリトリアリールアミンまたはこれらの任意のコポリマーから選択され、溶媒が(単数または複数種類の)キシレン、トルエン、テトラリン及びシクロヘキサノンから選択されるような配合物である。
mは1または>1の整数であり、好ましくは>10であり、より好ましくは>20である}。
Rc及びRdはそれぞれ独立して、H、場合により置換されたアルキル、アリール、アルコキシ若しくはポリアルコキシまたは他の置換基から選択される、
ここでアスタリスク(*)は、任意の末端またはエンドキャッピング基、たとえばHであり、前記アルキル及びアリール基は場合によりフッ素化されている}。
ReはH、場合により置換されたアルキルまたはアリールであり、
Ra及びRbは式2の定義通りである}。
5.式5の単位:
zは-C(T1)=C(T2)-、-C≡C-、-N(Rf)-、-N=N-、(Rf)=N-、-N=C(Rf)-であり、
T1及びT2はそれぞれ独立して、H、Cl、F、-CNまたは1〜8個のC原子の低級アルキルを表し、
RfはH、または場合により置換されたアルキル若しくはアリールである}。
7.式7のインデノフレン単位:
8.式8のチエノ[2,3-b]チオフェン単位:
9.式9のチエノ[3,2-b]チオフェン単位:
本明細書中に記載のポリマー式、たとえば式1〜9の場合、ポリマーは、任意の末端基、即ち、任意のエンドキャッピング基または離脱基(Hを含む)によって終端していてもよい。
特に好ましい半導体バインダーはPTAA及びそのコポリマー、フルオレンポリマー並びにPTAAとのコポリマー、ポリシラン類、特にポリフェニルトリメチルジシラン、及びシス-及びトランス-インデノフルオレンポリマー並びにアルキルまたは芳香族置換基をもつPTAAとのそれらのコポリマー、特に以下の式のポリマーである:
R’は、Rの意味の一つを有し、及び
nは>1の整数である}。
OSCと同等またはこれよりも高いイオン化ポテンシャルを持つべきであり、そうでない場合にはバインダーは正孔トラップを形成するかもしれない。n-チャネル材料では、半導体バインダーは、電子捕獲(electron trapping)を避けるためにn-型半導体と同等またはそれより電子親和性が低くなければならない。
(i)(単数または複数種類の)OSC化合物及び(単数若しくは複数種類の)バインダーまたはその前駆体を最初に混合する。好ましくは、この混合は、溶媒または溶媒混合物中で成分を一緒に混合することを含む、
(ii)(単数若しくは複数種類の)OSC化合物及び(単数若しくは複数種類の)バインダーを含む(単数若しくは複数種類の)溶媒を基板に適用する;及び場合により、(単数若しくは複数種類の)溶媒を蒸発させて、本発明の固体OSC層を形成する、
(iii)及び場合により、基板から固体OSC層を、または固体層から基板を取り外す。
b=バインダーの質量であり、及び
c=溶媒の質量である}。
現代の電子機器では、小さな構造体を製造して、コスト(さらにデバイス/ユニット面積)と電気の消費量を削減するのが望ましい。本発明の層のパターン化は、フォトリソグラフィーまたは電子ビームリソグラフィー、レーザーパターン化によって実施することができる。
本発明の半導体層は通常、最大1ミクロン(=1μm)厚さであるが、必要によりもっと厚くてもよい。層の正確な厚さは、層を使用する電子デバイスの要求条件などに依存する。OFETまたはOLEDで使用するには、層の厚さは通常500nmあるいはそれ以下である。
本発明の特別な態様において、バインダーは配列可能(alignable)であり、たとえば、液晶相を形成し得る。この場合、バインダーは、たとえばOSC化合物の長い分子軸が電荷輸送方向に沿って優先的に配列するように、(単数若しくは複数種類の)OSC化合物の配列に役立つことができる。バインダーの配列に好適なプロセスとしては、ポリマー有機半導体を配列させるのに使用されるプロセスが挙げられ、従来法、たとえばPCT国際公開第WO03/007397号に記載されている。
-ソース電極;
-ドレイン電極;
-ゲート電極;
-上記のOSC層;
-一つ以上のゲート絶縁層;
-場合により基板
を含む。
本明細書の記載及び請求の範囲を通して、「含む(comprise)」及び「含む(contain)」及びその変形、たとえば「含んでいる(comprising)」及び「含む(comprises)」は、「含むがこれらに限定されない」を意味し、且つ他の成分を排除するものではない(排除しない)。
実施例
実施例1
化合物(1)は以下のようにして製造した:
3-チオフェンカルボン酸(20.0g,156.1mmol)をDCM(250ml)に溶解し、続いてDMAP(0.5g)、N,N-ジメチルアミン塩酸塩(12.72g,156.1mmol)及びDCC(32.21g,156.1mmol)を室温で攪拌しながら添加する。10分後、トリエチルアミン(50ml)をゆっくりと添加する。この得られた混合物を室温で一晩(15時間)攪拌する。沈殿物を濾別し、濾液と減圧下で蒸発させる。残渣をガソリン(petrol)/酢酸エチル(9:1〜3:2)で溶出するカラムクロマトグラフィーで精製すると、薄黄色油状物が得られる(19.71g,81%)。
DMF中のチオフェン-3-カルボン酸ジメチルアミド(6.26g,40.3mmol)の溶液に、N-ブロモスクシンイミド(15.95g,88.7mmol)を室温で添加する。この混合物を光の非存在下で2時間攪拌し、水(200ml)に注ぎ、生成物を酢酸エチル(3×100ml)で抽出する。有機層を合わせ、水(3×150ml)、塩水(150ml)で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で除去する。残渣をガソリン/酢酸エチル(9:1〜4:1)で溶出するカラムクロマトグラフィーで精製すると、黄色油状物が得られる(10.05g,80%)。
無水ジエチルエーテル(70ml)中の2,5-ジブロモチオフェン-3-カルボン酸ジメチルアミド(8.03g,25.7mmol)の溶液に、BuLi(ヘキサン中2.5M,10ml,25.0mmol)を窒素下、攪拌しながら−78℃で滴下添加する。添加完了後、反応混合物を室温に放置して温め、さらに1時間攪拌してから、飽和塩化アンモニウム溶液中に注ぐ。沈殿物を濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄すると、黄色い固体が得られ、これをアセトニトリル/THFで再結晶化すると、黄色い結晶が得られる(2.79g,58%)。
1,4-ジオキサン(150ml)中のトリイソプロピルシリルアセチレン(1.77g,9.7mmol)の溶液に、室温でn-BuLi(ヘキサン中1.60M,5.5ml,8.8mmol)を滴下添加する。この溶液を10分間攪拌し、続いて2,6-ジブロモ-1,5-ジチア-s-インダセン-4,8-ジオン(3.34g,8.8mmol)を添加する。得られた混合物を一晩(〜15時間)環流下で加熱する。冷却後、固体SnCl2(7.0g)、続いて濃HCl溶液(15ml)を添加し、混合物を1時間攪拌する。沈殿を濾過により集め、ジエチルエチルで洗浄すると、白色固体状の生成物が得られる(2.66g,42%)。
20mlのマイクロ波反応管に、2,6-ジブロモ-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)エチニル]]-1,5-ジチア-s-インダセン(0.43g,0.61mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05g)及びTHF(10ml)、続いてフェニルボロン酸(0.17g,1.39mmol)と炭酸カリウム溶液(0.77g,9.2mmol,3ml水中)を添加する。この反応混合物を窒素で5分間、脱気し、次いでマイクロ波反応器(Personal Chemistry Creator)中、100℃で120秒間、120℃で120秒間、及び140℃で600秒間加熱する。この混合物を水に注ぎ、次いで酢酸エチル(3×50ml)で抽出する。合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で除去する。残渣は、ガソリン/酢酸エチル(10:1〜9:1)で溶出するカラムクロマトグラフィーで精製すると、黄色固体が得られ、これを石油エーテル(沸点80〜100℃)で再結晶すると、黄色結晶が得られる(0.39g,91%)。
化合物(2)、2,6-ビスベンゾ(b)チオフェン-2-イル-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセンは以下のようにして製造する。
化合物(3)、2,6-ジチオフェン-2-イル-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセンは以下のようにして製造する。
化合物(4)は以下のようにして製造する。
THF(70ml)中のチエノ[3,2-b]チオフェン(4.08g,29.1mmol)の溶液に、N2下、−78℃でBuLi(ヘキサン中2.5M,10.5ml,26.3mmol)を攪拌しながら滴下添加する。添加完了後、混合物を同一温度で30分間攪拌し、続いて2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル[1,3,2]ジオキソボロラン(4.89g,26.3mmol)を添加する。この混合物を室温に放置して温め、一晩(〜15時間)攪拌し、続いて飽和塩化アンモニウム溶液に注ぐ。生成物を酢酸エチル(3×70ml)で抽出する。抽出物を合わせ、塩水で洗浄し、乾燥する(Na2SO4)。溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルで再結晶すると、深い青色の結晶が得られる(5.14g,73%)。
20mlマイクロ波反応管に、2,6-ジブロモ-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセン(0.20g,0.28mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05g)及びTHF(10ml)、続いて4,4,5,5-テトラメチル-2-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2-イル)-[1,3,2]-ジオキサボロラン(0.23g,0.86mml)と炭酸カリウム溶液(0.48g,3.5mmol,3ml水中)を添加する。この反応混合物を窒素で5分間脱気し、次いでマイクロ波反応器中、100℃で120秒、120℃で120秒、及び140℃で900秒間加熱する。混合物を水に注ぎ、沈殿を濾過により集め、THFで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製すると、茶色い固体が得られ、これをTHF/アセトニトリルで再結晶すると、茶色結晶が得られる(0.19g,83%)。
化合物(5)、2,6-ビス(フェニルビニル)-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)-エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセンは以下のようにして製造する。
化合物(6)は、以下のようにして製造する。
1,4-ジオキサン(200ml)中のトリエチルシリルアセチレン(7.70g,53.2mmol)の溶液に、室温でn-BuLi(ヘキサン中1.60M,33.2ml,53.1mmol)を滴下添加する。この溶液を30分間攪拌し、続いて2,6-ジブロモ-1,5-ジチア-s-インダセン-4,8-ジオン(4.01g,10.6mmol)を添加する。得られた混合物を一晩(〜17時間)環流下で加熱する。冷却後、固体SnCl2(10.0g)、続いて濃HCl溶液(15ml)を添加し、混合物を1時間攪拌する。水を添加し、沈殿を濾過により集め、アセトニトリルで洗浄すると、茶色固体状の生成物が得られる(3.2g,49%)。
20mlマイクロ波反応管に、2,6-ジブロモ-4,8-ビス[(トリイソプロピルシラニル)エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセン(0.31g,0.50mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05g)及びTHF(10ml)、続いてベンゾ(b)チオフェン-2-ボロン酸(0.26g,1.46mml)と炭酸カリウム溶液(0.8g,5.80mmol,3ml水中)を添加する。この反応混合物を窒素で5分間脱気し、次いでマイクロ波反応器(Personal Chemistry Creator)中、100℃で120秒、120℃で120秒、及び140℃で900秒間加熱する。混合物を水に注ぎ、10分間攪拌する。沈殿を濾過により集め、水とジエチルエーテルで洗浄すると、赤い固体が得られる(0.27g,75%)。
化合物(7)、2,6-ビス(フェニルビニル)-4,8-ビス[(トリエチルシラニル)エチニル]-1,5-ジチア-s-インダセンは以下のようにして製造する。
Claims (16)
- 式I:
Xは、SまたはSeであり、
Rはそれぞれの場合において互いに独立してR3または−SiR’R”R”’であり、
Ar1及びAr2は互いに独立して、一つ以上のR3により場合により置換されるアリール若しくはヘテロアリール基であるか、または-CX1=CX2-若しくは-C≡C-を示す、
a及びbは互いに独立して1、2、3、4または5であり、
R1、R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲンまたは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I若しくはCNにより一置換若しくは多置換されていてもよい、1〜40個のC原子をもつ直鎖、分岐または環式アルキルであり、一つ以上の非隣接CH2基は、O及び/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR0R00-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-若しくは-C≡C-により置き換えられることも可能であり、または場合により置換されたアリール若しくはヘテロアリール、またはP-Sp-である、
Pは、重合可能な基または反応性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X1及びX2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
R0及びR00は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子をもつアルキルであり、及び
R’、R”及びR”’は、H、直鎖、分岐または環式C1-C40-アルキルまたはC1-C40-アルコキシ、C6-C40-アリール、C6-C40-アリールアルキルまたはC6-C40-アリールアルキルオキシから選択される同一または異なる基であり、ここでこれら全ての基は場合により一つ以上のハロゲン原子により置換されている}。 - R’、R”及びR”’はそれぞれ独立して、場合により置換されたC1-C10-アルキル及び場合により置換されたC6-C10-アリールから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Ar1及びAr2は互いに独立してフェニルから選択され、ここでさらに一つ以上のCH基は、N、ナフタレン、ピリジン、ナフタレン-2-イル、チオフェン-2-イル、チエノ[2,3b]チオフェン-2-イル、ベンゾ(b)チオフェン-2-イルによって置換されていてもよく、これらは全て場合により、Lにより一置換若しくは多置換されており、ここでLはF、Cl、Brまたは、1〜12個のC原子をもつアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニル基であり、ここで一つ以上のH原子は場合によりFまたはClにより置き換わっていてもよいことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- R1、R2及びR3は、一つ以上のフッ素原子で場合により置換されているC1-C20-アルキル、C1-C20-アルケニル、C1-C20-アルキニル、C1-C20-チオアルキル、C1-C20-シリル、C1-C20-エステル、C1-C20-アミノ、C1-C20-フルオロアルキル及び、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択されることを特徴とする、請求項1〜3の一つ以上に記載の化合物。
- Ar1及びAr2は、P-Sp-を示す少なくとも一つの基R3により置換されていることを特徴とする、請求項1〜4の一つ以上に記載の化合物。
- 少なくとも一つの重合可能な基を含む請求項1〜6の一つ以上に記載の一種以上の化合物と、場合によりさらに一つ以上の重合可能な化合物とを含む、重合可能なメソゲンまたは液晶材料。
- 請求項7に従った重合可能な液晶材料(materialline)を液晶相に巨視的に均一配向に配列させ、前記材料を重合または架橋させてその配向状態を固定することにより得ることが可能な異方性ポリマーフィルム。
- 請求項1〜6の一つ以上に記載の一種以上の化合物、一種以上の溶媒、及び場合により一種以上の有機バインダーとを含む配合物。
- 一種以上の半導体バインダーを含むことを特徴とする、請求項9に記載の配合物。
- 電子、光学または電子光学部品またはデバイスにおける請求項1〜10の一つ以上に記載の化合物、材料、ポリマーまたは配合物の使用。
- 請求項1〜10の一つ以上に記載の一種以上の化合物、材料、ポリマーまたは配合物を含む電子、光学または電子光学部品またはデバイス。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄層トランジスタ(TFT)、集積回路(IC)の部品、無線自動識別(radio frequency identification)(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、電界発光ディスプレイ、平面パネルディスプレイ、バックライト、光検出器、センサ、論理回路、記憶素子、キャパシタ、太陽電池(PV)、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、伝導性基板若しくはパターン、光伝導体または電子写真用素子であることを特徴とする、請求項12に記載のデバイス。
- 酸化的または還元的にドープして導電性イオン種を形成することを特徴とする、請求項1〜8の一つ以上に記載の化合物、材料またはポリマー。
- 請求項14に記載の化合物、材料またはポリマーを含む、電子用途または平面パネルディスプレイ用の電荷注入層、平坦化層、帯電防止フィルムまたは伝導性基板若しくはパターン。
- a1)4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-4,8-ジオン、若しくは4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジセレノフェン-4,8-ジオンを、ヒンダードリチウムアミド塩基との二重リチオ化に、続いて臭素の求電子性供給源との反応に供するか、または
a2) 2,5-ジブロモ-3-チオフェンカルボン酸ジアルキルアミド、若しくは2,5-ジブロモ-3-セレノフェンカルボン酸ジアルキルアミドとそれぞれ、有機リチウム若しくは有機マグネシウム試薬との反応により、2,6-ジブロモ-4,8-デヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-4,8-ジオン、若しくは2,6-ジブロモ-4,8-デヒドロベンゾ「1,2-b:4,5-b’」ジセレノフェン-4,8-ジオンを合成する、及び
b)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールボロン酸若しくはエステル、アリール有機スズ試薬、アリール有機亜鉛試薬または有機マグネシウム試薬との標準Suzuki、Stille、Negishi若しくはKumadaカップリングによりアリール若しくはヘテロアリール基を、段階a1)若しくはa2)の生成物の2,6-位置に導入する、及び
c)段階b)の生成物と過剰量の好適なアルキル、アルケニル若しくはアルキニル有機リチウムまたは有機マグネシウム試薬とを反応させ、続いて得られたジオール中間体を還元することにより、段階b)の生成物の4,8-位置にアルキニル基、アルケニル若しくはアルキル基を導入する、または
b1)段階a1)若しくはa2)の生成物と過剰量の好適なアルキル、アルケニル若しくはアルキニル有機リチウム若しくは有機マグネシウム試薬とを反応させ、続いて得られたジオール中間体を還元することにより、段階a1)若しくはa2)の生成物の4,8-位置にアルキニル基、アルケニル若しくはアルキル基を導入する、及び
c1)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールボロン酸若しくはエステル、アリール有機スズ試薬、アリール有機亜鉛試薬または有機マグネシウム試薬との標準Suzuki、Stille、Negishi若しくはKumadaカップリングにより段階b1)の生成物にアリール若しくはヘテロアリール基を導入する、または
d)好適なパラジウム若しくはニッケル触媒の存在下で、それぞれアリールアルケン基、アリールアルキン基若しくはアリールアルケニルボロン酸若しくはエステルとの標準Heck、Sonogashira、若しくはSuzukiカップリングによりアルケニル若しくはアルキニルアリール若しくはヘテロアリール基を、段階b1)の生成物の2,6-位置に導入する、各段階による、請求項1〜6の一つ以上に記載の化合物の製造法。
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