JP4860115B2 - フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー - Google Patents
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Description
WO 02/45184には、有機半導体およびバインダーを含む電界効果トランジスタ(FET)が開示されており、ここで、該半導体は、特に、前記構造(3)で表されるポリマーを含むことができ、ここで、Rは、H、アルキル、アリールまたは置換アリールから選択されている。
本発明は、少なくとも1つの9−H,H−フルオレン基および少なくとも1つのアリーレンまたはヘテロアリーレン基を含むモノマー、オリゴマーまたはポリマーに関する。
本発明は、さらに、上記に定義した、少なくとも1つのモノマー、オリゴマーまたはポリマーを含む半導体または電荷輸送材料、部品またはデバイスに関する。
本発明は、さらに、本発明のFETまたはRFIDタグを含むセキュリティーマーキングまたはデバイスに関する。
本発明のモノマー、オリゴマーおよびポリマーは、これらが、高いキャリア移動度を有するため、電荷輸送半導体として特に有用である。
本発明のモノマー、オリゴマーおよびポリマーにおいて、9−H,H−フルオレン基は、非置換であるか、または9位以外において置換されていることができる。アリーレン基は、置換または非置換であることができ、随意に1個または2個以上のヘテロ原子を含む。
R1〜R6は、互いに独立して、H、ハロゲン、1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、Iおよび/またはCNにより単置換もしくは多置換されていることができ、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により置換されていることが可能である、直鎖状、分枝状もしくは環状アルキル、随意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、または、P−Sp−であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Arは、随意に1つまたは2つ以上の基R1で置換されているアリーレンまたはヘテロアリーレン基であり、
kおよびmは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、k+m>1である、
で表される1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる繰り返し単位を有するモノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
R7およびR8は、互いに独立して、H、ハロゲン、Sn(R0)3、1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、I、−CNおよび/または−OHにより単置換もしくは多置換されていることができ、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により置換されていることが可能である、直鎖状、分枝状もしくは環状アルキル、随意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、または、P−Spであり、
nは、1〜10000の整数であり、
およびここで、繰り返し単位は、同一であるかまたは異なることができる、
で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
−例えば−fl−Ar−Ar−fl−fl−fl−Ar−fl−Ar−などのモノマー配列を有する、統計的に無秩序なコポリマー、
−モノマー配列−fl−Ar−fl−Ar−fl−Ar−fl−Ar−を有する交互コポリマー、および
−例えば−fl−fl−fl−fl−fl−Ar−Ar−Ar−Ar−Ar−Ar−fl−fl−fl−fl−fl−fl−などのモノマー配列を有する、ブロックコポリマー
を含み、ここで、基flおよびArは、好ましくは、一緒に、共役系を形成し、ここで、多数の基(例えば、配列−fl−fl−fl−fl−における各々の基flまたは配列−Ar−Ar−Ar−Ar−Ar−Ar−における各々の基Ar)は、互いに同一であるかまたは異なることができる。
さらに好ましいのは、R1〜6がHである、式IおよびI1で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
さらに好ましいのは、5,000〜300,000、特に20,000〜100,000の分子量を有する、式IおよびI1で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
位置規則的なポリマーは、これらが、強力な鎖間π−π積み重ね相互作用(interchain pi-pi-stacking interactions)および高度な結晶性を示し、高いキャリア移動度を有する有効な電荷輸送材料となるため、有利である。
さらに好ましいのは、メソゲン性または液晶性である、式IおよびI1で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマー、特にカラマイト相(calamitic phase)を形成するポリマー、およびカラマイト相を形成する、1つまたは2つ以上の基P−Sp−を含む、式IまたはI1で表される反応性メソゲンである。
−mは、1、2または3、好ましくは1または2であり、
−kは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
−nは、1〜15の整数、好ましくは1であり、R7およびR8の一方または両方は、P−Sp−を示し、
−R1〜6の少なくとも1つは、P−Sp−を示し、
−nは、2〜5000の整数であり、R7およびR8は、P−Sp−とは異なり、
−R7およびR8は、H、ハロゲン、Sn(R0)3、CH2Cl、COH、CH=CH2、SiR0R00および随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択されており、
−n>1である。
で表されるモノマーである。好ましくは、Rは、P−Sp−である。さらに好ましくは、R1およびR2は、Hである。RがP−Spである場合には、2つの基Pまたは2つの基Spは、それぞれ同一であるかまたは異なることができる。
ハロゲンは、好ましくは、F、BrまたはClである。
ヘテロ原子は、好ましくは、N、OおよびSから選択される。
極めて好ましいのは、アクリレートおよびオキセタン基である。オキセタンは、重合(架橋)により比較的低い収縮を生じ、これにより、フィルム内の比較的低い応力発生が得られ、秩序化の一層高い保持および一層少ない欠陥がもたらされる。オキセタン架橋はまた、カチオン開始剤を必要とし、これは、フリーラジカル開始剤とは異なり、酸素に対して不活性である。
Sp’は、非置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されていることができる、20個までのC原子を有するアルキレンであり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が、互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
R0、R00、X1およびX2は、上記に示した意味の1つを有する。
2つの基P−Spを有する化合物の場合において、2つの重合性基Pおよび2つのスペーサー基Spの各々は、同一であるかまたは異なることができる。
本発明のモノマー、オリゴマーおよびポリマーは、既知の方法により、またはこれと同様にして合成することができる。いくつかの好ましい方法を、以下の反応スキーム中に記載する(ここで、Rは、R1の意味の1つを有し、Arは、上記に示した意味を有する)。
この方法を、以下のスキーム1中に示し、これは、頭頭ポリマー(5)および尾尾ポリマー(6)の合成のために最も好都合である。アリールジボロン酸エステルまたはアリールジボロン酸と、アリールジブロミドとの間のスズキ(Suzuki)反応は、共役コポリマーに対する十分に確立された経路である。重要なモノマーである2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)を、商業的に入手し得る2,7−ジブロモフルオレンおよびビス(ピナコラト)ジボロンから、パラジウム触媒ホウ素化(boronation)反応を用いて、良好な収率で合成する(T. Ishiyama et al., Tetrahedron, 2001, 57, 9813頁参照)。これを、アリールジブロミド、例えば5,5’−ジブロモ−3,3’−ジアルキル−2,2’−ビチオフェン(9)または5,5’−ジブロモ−4,4”−ジアルキル−2,2’−ビチオフェン(10)(Bin Liu et al., Macromolecules, 2000, 33, 8945頁参照)と、塩基およびパラジウム触媒の存在下で反応させて、ポリマー5または6を得る。
この方法を、以下のスキーム2および3中に示す。出発モノマーの合成は、クロスカップリング化学を用いる種々の方法により達成することができる。それぞれ尾尾および頭頭ポリマーを得る、モノマー11および12について、スズキ方法のカップリングを用いる。従って、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)を、2当量の2−ブロモ−3−アルキルチオフェンまたは2−ブロモ−4−アルキルチオフェンと反応させて、モノマーを得る。両方のモノマーは中心対称である(centro-symmetric)ため、ポリマーの位置規則性の制御は、重要ではない。
反応性末端基を含むモノマーの合成は、スキーム6中に概説されており、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)とヨードチオフェンとのスズキクロスカップリング反応を用いる。ヨードチオフェンは、商業的に入手し得る2−ヒドロキシメチルチオフェンから、3工程で合成される。
スキーム6
本発明の他の観点は、液晶相において巨視的に均一な方向に配向し、重合または架橋して、配向した状態を固定する、上記に定義した重合性液晶材料から得られる、電荷輸送特性を有する異方性ポリマーフィルムに関する。
例1
R1がn−ヘキシルである、式Iaで表されるポリ(3,3’−ジヘキシル−2,2’−ビチオフェン−alt−フルオレン)を、スキーム1に従って製造した。
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)
2,7−ジブロモフルオレン(5.74g、17.73mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.26g、44.33mmol)、酢酸カリウム(5.22g、53.20mmol)およびジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)(0.78g、0.61mmol)を、3つ首フラスコ中に充填した。無水1,4−ジオキサン(150mL)を加え、反応混合物を、100℃で24時間攪拌した。反応混合物を、水(100mL)で急冷し、クロロホルム(2×200mL)中に抽出した。合わせた抽出物を、水(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン)による精製により、生成物が、白色固体として得られた(5.67g、13.56mmol、76%)。NMRにより、予測されたシグナルが示された。M+=418。
5,5’−ジブロモ−3,3’−ジヘキシル−2,2’−ビチオフェン(9)(R=C6H13)を、B. Liu, W. L. Yu, Y. H. Lai, W. Huang, Macromolecules, 2000, 33, 8945の方法に従って製造した。
ヘキサン中の2.5MのBuLi(18mL、45.00mmol)および無水TMEDA(6.8mL、45.06mmol)を、3−ドデシルチオフェン(10.00g、39.61mmol)を無水THF(40mL)に溶解した溶液に、RTにおいて窒素雰囲気下で滴加した。反応混合物を、還流において1時間攪拌し、次に−78℃に冷却した。塩化銅(II)(6.39g、47.53mmol)を、1つの部分で加え、反応混合物を18時間攪拌しながら放置してRTに加温した。次に、反応混合物を、還流において6時間攪拌した。反応混合物を、希塩酸で酸性化し、ジエチルエーテル(2×200mL)中に抽出した。合わせた抽出物を、水(100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(溶離液:石油エーテル40−60)、続いて−78℃でのジエチルエーテルからの再結晶により、黄色固体が得られた(3.78g、7.52mmol、38%):
NBS(0.53g、2.98mmol)を、クロロホルム(5mL)および氷酢酸(5mL)中の4,4’−ジドデシル−2,2’−ビチオフェン(0.75g、1.49mmol)に、窒素雰囲気下で、分割して加えた。反応混合物を、一晩攪拌し、その後水の上に注入し、DCM(2×250mL)中に抽出した。合わせた抽出物を、水(2×100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(溶離液:石油エーテル40−60)により、生成物が、黄色固体として得られた(0.99g、1.49mmol、100%):
3つ首フラスコに、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)(1.28g、3.07mmol)、5,5’−ジブロモ−3,3’−ジヘキシル−2,2’−ビチオフェン(1.51g、3.07mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(34mg、0.03mmol)、アリコート(Aliquat)336(0.50g)およびトルエン(30mL)を、窒素雰囲気下で充填した。炭酸ナトリウムの2Mの水溶液(5mL)を加え、反応混合物を、還流において22時間攪拌した。反応混合物を、メタノール(500mL)中に沈殿させた。ポリマーを採集し、水、続いてメタノールで洗浄した。乾燥後、ポリマーを、高温クロロホルムに溶解し、メタノール(500mL)から再沈殿させた。ポリマーを採集し、還流メタノール(ソックスレー抽出により)で18時間、続いて還流イソヘキサン(ソックスレー抽出により)で6時間洗浄した。次に、ポリマーを、熱クロロホルム(hot-chloroform)に再溶解し、メタノール(400mL)から再沈殿させた。ポリマーを採集し、真空下で乾燥して、ポリマーを、黄緑色固体として得た(1.39g、2.79mmol、91%):
R1がn−ドデシルである、式Ibで表されるポリ(4,4’−ジドデシル−2,2’−ビチオフェン−alt−フルオレン)を、スキーム1に従って製造した。
ポリ(4,4’−ジドデシル−2,2’−ビチオフェン−alt−フルオレン)(6)(R=C12H25)
3つ首フラスコに、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)(0.60g、1.44mmol)、5,5’−ジブロモ−4,4’−ジドデシル−2,2’−ビチオフェン(0.95g、1.44mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(34mg、0.03mmol)、アリコート336(0.25g)およびトルエン(20mL)を、窒素雰囲気下で充填した。炭酸ナトリウムの2Mの水溶液(2.5mL)を加え、反応混合物を、還流において48時間攪拌した。反応混合物を、メタノール(400mL)中に沈殿させた。ポリマーを採集し、水、続いてメタノールで洗浄した。乾燥後、ポリマーを、メタノール(ソックスレー抽出により)で16時間、続いてイソヘキサン(ソックスレー抽出により)で6時間洗浄した。次に、ポリマーを、熱クロロホルムに再溶解し、メタノール(400mL)から再沈殿させた。ポリマーを採集し、真空下で乾燥して、ポリマーを、緑色固体として得た(0.75g、1.12mmol、78%):
R1がn−ヘキシルである、式Ifで表されるポリ(9−((ビスヘキシル−メチレン)フルオレン−alt−フルオレン))を、スキーム1に従って製造した。
ポリ(9−((ビスヘキシル−メチレン)フルオレン−alt−フルオレン))
3つ首フラスコに、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フルオレン(8)(0.622g、1.49mmol)、2,7−ジブロモ−9−(ビス−ヘキシル−メチレン)フルオレン(0.75g、1.49mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(17mg、0.015mmol)、アリコート336(0.25g)およびトルエン(20mL)を、窒素雰囲気下で充填した。炭酸ナトリウムの2Mの水溶液(2.5mL)を加え、反応混合物を、還流において22時間攪拌した。ブロモベンゼン(0.12g、0.75mmol)を加え、溶液を、1時間還流において攪拌し、次に、ベンゼンボロン酸を加え、溶液を、さらに1時間還流において攪拌した。反応混合物を冷却し、メタノール(400mL)中に沈殿させた。ポリマーを採集し、水、続いてメタノールで洗浄した。乾燥後、ポリマーを、メタノール(ソックスレー抽出により)で24時間、続いてイソヘキサン(ソックスレー抽出により)で24時間洗浄して、ポリマーを、乏しい溶解性を有する緑色固体として得た(0.73g)。融点>300℃。
Claims (9)
- 式Ia、式Ibおよび式Ifから選択される、請求項1に記載のポリマー。
- 請求項1または2に記載のポリマーの、半導体または電荷輸送材料としての使用であって、光学、電気光学もしくは電子デバイス、集積回路の、フラットパネルディスプレイ用途のための薄膜トランジスタ(TFT)の、もしくは電波方式認識(RFID)タグの部品としての電界効果トランジスタ(FET)、またはエレクトロルミネセントディスプレイまたは液晶ディスプレイ(LCD)のバックライト中の電荷輸送層およびエレクトロルミネセント層の両方を含む有機発光ダイオード(OLED)用途用の半導電性部品における前記使用。
- エレクトロルミネセント材料としての、光起電またはセンサーデバイスにおける、電池における電極材料としての、光導電体としての、電子写真用途、例えば電子写真式記録のための、およびLCDまたはOLEDデバイスにおける配向層としての、請求項1または2に記載のポリマーの使用。
- 請求項1または2に記載のポリマーを含む、光学、電気光学もしくは電子デバイス、FET、集積回路(IC)、TFT、OLEDまたは配向層。
- 請求項1または2に記載のポリマーを含む、フラットパネルディスプレイ用のTFTまたはTFTアレー、電波方式認識(RFID)タグ、エレクトロルミネセントディスプレイまたはバックライト。
- 請求項5または6に記載のFETまたはRFIDタグを含む、セキュリティーマーキングまたはセキュリティーデバイス。
- 酸化的にまたは還元的にドーピングされて、導電性イオン性種を形成する、請求項1または2に記載のポリマー。
- 請求項8に記載のポリマーを含む、電荷注入層、平坦化層、帯電防止フィルムまたは電子的用途もしくはフラットパネルディスプレイ用の導電性基板またはパターン。
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