JP5071921B2 - スメクティック液晶化合物 - Google Patents
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Description
しかし、溶液プロセスにより作製した薄膜トランジスターは通常、真空蒸着により作製した薄膜トランジスターに比べて移動度、オンオフ比ともに大きく劣り、その特性は十分なものとはいえない。
しかし、それらは、(1)液晶性半導体の真空蒸着膜を用いた薄膜トランジスター(非特許文献3)、(2)液晶相で分子を配向させた後冷却して得られた結晶性の薄膜を用いて作製した薄膜トランジスター(非特許文献4)に関するものであり、前者においては、真空プロセスの高コスト、大面積薄膜作製の困難さは解決されていない。また、後者においては、結晶化に伴う構造欠陥の形成がデバイスの特性を低下させており、十分に良好なデバイス特性は得られていない。
すなわち、この出願によれば、以下の発明が提供される。
〈1〉下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を用いた両極性電荷輸送材料。
〈2〉基板と下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を含む薄膜層を備えた有機半導体薄膜。
〈3〉基板が熱酸化膜を有するシリコンである上記〈2〉に記載の有機半導体薄膜。
〈4〉基板上に下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を含む溶液を塗布する工程と、塗布した液晶化合物をアニールする工程を備えた上記〈2〉又は〈3〉に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
〈5〉上記〈2〉又は〈3〉に記載の有機半導体薄膜を用いた薄膜トランジスター。
〈6〉半導体薄膜がp型半導体である上記〈5〉に記載の薄膜トランジスター。
また、本発明に係る前記一般式(I)で示される液晶材料は高次のスメクティック相において液晶分子が位置の長距離秩序を持ち、密にパッキングしているため、分子間の電荷移動が速く、その結果高いホール、および電子移動度を示す。本発明の液晶物質はこのような特性により、薄膜トランジスターや電界発光素子に応用できる。
すなわち、有機薄膜トランジスターにおいては、真空蒸着膜においても、溶液プロセスによって作製した膜においても、熱アニール処理による分子配向構造の再構成による構造欠陥の低減が不可欠であるが、本発明に関わるスメクティック液晶化合物は室温では液晶としての分子運動はほぼ凍結されているものの、150℃以上ではアルキル基の熱運動や分子軸周りの回転運動がある程度可能である。そのため、通常の分子性結晶と比較して、熱アニールによる分子配向の再構成が顕著であり、製膜後の薄膜を熱アニールすることにより、分子レベルで平滑な高品位の薄膜を作製できる。こうして得られた薄膜を用いて簡単なプロセスにより薄膜トランジスターを作製できる。得られた薄膜トランジスターは薄膜の低い欠陥密度を反映して、高いキャリア移動度、高いon/off比を示す。
上記一般式(I)において、R2は炭素数1〜8の直鎖アルキル基、あるいはアルコキシ基を示す。具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられるが、プロピル基が好ましい。
なお、原料であるターチオフェン誘導体は公知物質であり、たとえばM. Funahashi et al., Adv. Mater., 17, 594 (2005).に記載された方法で合成でき、また、アルキルフェニルホウ酸エステル5も、市販のアルキルブロモベンゼン4により、既知の方法で合成できる(たとえば、日本化学会編第4版実験科学講座有機合成VI p.80)。
このような性質を備えた本液晶化合物は、溶液プロセスで作製する薄膜トランジスターや電界発光素子に応用可能である。
まず、前記一般式(1)で示されるこのスメクティック液晶化合物をクロロベンゼンなどの有機溶媒に溶解し、この溶液をたとえば熱酸化膜(SiO2)つきシリコン基板にスピンコートして製膜することにより厚さが20から100 nmの有機半導体薄膜を得ることができる。
偏光顕微鏡観察によれば、得られた有機半導体薄膜は数百μm程度のサイズのドメインからなる薄膜であることが確認されている。このドメインサイズは、通常のペンタセンなどの分子性結晶の蒸着膜(通常、数μm)に比べて大きく、本発明に関わるトランジスターのチャンネル長よりも大きい。
[アルキルフェニルホウ酸エステル5(R=C5H11)の合成]
金属マグネシウム1.22 g(0.051mol)にTHF 50mlを加え、攪拌する。ヨウ素を50mg加えた後、4-ブロモペンチルベンゼン4 10.8 g(0.048 mol)のTHF溶液(10ml)を徐々に滴下する。まもなく反応が始まる。反応溶液が穏やかに還流する程度の速度で4のTHF溶液を滴下する。滴下終了後、1時間還流する。その後、−78℃に冷却し、トリメチルホウ酸5.9 g(0.057mol)のTHF溶液10mlを滴下する。その後温度を室温まで昇温し、3時間攪拌する。その後、2,2-ジメチルプロパン-1,3−ジオール5.4 g(0.052 mol)を加え1時間攪拌する。水を加えて反応を停止し、分液漏斗で水相を除去する。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣をヘキサンから再結晶する。収量8.1g(0.031mol収率65%)
[5-プロピル-5”-(4-ペンチルフェニル)-2,2’:5’,2”-ターチオフェン誘導体3(一般式(1)において、R1=C3H7,R2=C5H11n=1)の合成]
5-プロピル-5”-ブロモ-2,2’:5’,2”-ターチオフェン2 0.51 g(1.38 mmol)と4-ペンチルフェニルホウ酸エステル50.48g(1.85mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0) 0.037g(0.03mmol)をジメトキシエタン50mlに溶かし、10wt%炭酸ナトリウム水溶液50mlを加えて1時間還流する。室温に冷却後、水を加えて生じた沈殿を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:シクロヘキサン)で精製し、n-ヘキサンから再結晶する。収量0.47 g(1.08mmol収率78 %)
実施例1で得た液晶化合物3の液晶相の同定を以下のようにして行った。
実施例1で得た液晶化合物を200℃に融解し、厚さ10μmの二枚のITO電極ガラス基板からなる液晶セルに毛管現象を利用して浸透させた。この液晶セルをホットステージの上に置いて温度を調節しながら偏光顕微鏡により光学組織を観察した。205℃ではネマティック相特有のシュリーレン組織が見られたが、200℃以下では高次のスメクティック相特有のモザイク組織が見られた。室温以下まで冷却してもこの光学組織に変化はなく、室温を含む広い範囲で高次のスメクティック相が保持されていることが示された。また、スメクティック相においては、電場を印加しても光学組織に変化は見られず、分子配向状態は電場によっては乱されないことがわかった。
また、実施例1で得た液晶化合物3の相転移温度を示差型走査熱分析(DSC)によって測定した(図1)。210℃の等方性液体相からネマティック相への転移を示すピークに加えて、200℃付近にネマティック相から高次のスメクティック相への転移を示す強いピークが見られる。スメクティック相に転移した後、−50℃まで冷却しても結晶化を示すピークは見られず、子の物質が室温付近で高次のスメクティック相を保持していることがわかる。
実施例1で得た液晶化合物のX線回折を測定した(図2)。高次の液晶相においては、層状構造を反映した低角度側のシャープなピークに加えて、層内の長距離秩序を示唆する高角度側のピークが見られた。高角度側に3本の回折ピークが見られたことから、この相は層内にrectangularの長距離秩序を持つスメクティックH、あるいはI相と考えられる。
実施例1で得た液晶化合物3の電荷輸送特性(キャリア移動特性)をTime-of-Flight法により測定した。本法においては、光伝導性を示すサンドイッチ型の試料に直流電圧を印加し、パルスレーザーを照射することにより、試料の片側に光キャリアを発生させ、そのキャリアが試料中を走行する際に外部回路に誘起される変位電流(過渡光電流)の時間変化を測定する。光キャリアの走行により一定の電流が生じ、キャリアが対向電極に到達すると電流は0に減衰する。過渡光電流の減衰が始まる時間がキャリアは試料を走行するのに要した時間(トランジットタイム)に対応する。試料の厚さをd(cm)、印加電圧をV(volt)、トランジットタイムをtTとすると、移動度μ(cm2/Vs)は、
実施例1において作製した液晶セルをホットステージ上で温度を一定に保ちつつ、試料に電圧を印加しながら、パルスレーザー(Nd:YAGレーザー、THG:波長356 nm、パルス幅 1 ns)を照射し、その際に誘起される変位電流をデジタルオシロスコープによって測定する。図3に照射側電極を負にバイアスした場合の高次のスメクティック相での典型的な過渡光電流測定の測定結果を示す。本試料は良好な光伝導性を示すため、十分な強さの電流信号を得ることができた。電圧を変化させるとそれに対応して、減衰の始まる時間(トランジットタイムタイム)が変化しており、得られた過渡光電流がキャリアの走行に対応していることがわかる。室温において、正キャリアの移動度は0.05cm2/Vs、負キャリアの移動度は0.2cm2/Vsであった。この値は一般に電界発光素子に用いられる電荷輸送材料よりも3桁以上高く、薄膜トランジスターに用いられる芳香族化合物の多結晶薄膜に匹敵する値である。特に、電子の移動度は非常に高く、液晶性半導体の電子移動度としては最高の値である。また、芳香族化合物の多結晶薄膜を含めても電子輸送性(n-型伝導)を示す材料は非常に限られている。
実施例1で合成したスメクティック液晶化合物をクロロベンゼンに溶解し、ガラス基板上にスピンコートすることによりスメクティック状態の薄膜を作成することができた。10wt%のトルエン溶液を100rpmの回転速度で30秒回転させて製膜し、真空オーブン中で3時間乾燥させることにより、厚さ50nmの薄膜を得ることができた。
実施例1と同様にして表1に示す化合物を合成した。得られた液晶化合物の相系列、相転移温度を表1に記す。
本発明で提供する代表的な薄膜トランジスターは、図4に示すように、熱酸化膜付きシリコン基板の熱酸化膜上に液晶性半導体層を積層し、液晶性半導体層上に、金からなるソース電極、および、ドレイン電極を蒸着したものである。
スメクティック液晶化合物(一般式(1)において、R1=C3H7,R2=C5H11,n=1)をクロロベンゼンに溶解し濃度は0.6 wt%の溶液を調製した。この溶液を熱酸化膜(SiO2、厚さ300 nm)つきシリコン基板上にスピンコート(回転速度:1500 rpm、回転時間:25秒)した。なお、酸化膜表面はあらかじめ、Hexamethyldisilazaneによって処理しておいた。その後、室温で5時間乾燥した。得られた薄膜の偏光顕微鏡写真を図5に示す。膜は数百μm程度の大きさのドメインからなっており、本発明で作製するトランジスターのチャンネル幅よりも十分に大きくなっていることがわかる。図6(a)に、得られた薄膜のAFM図を示す。ドメインの表面には数十nm程度の凸凹が存在することがわかる。
得られた薄膜を真空オーブン中120℃で10分間熱アニールする。その後、室温まで冷却する。図6(b)にアニール後のAFM図を示す。ドメイン表面が分子レベルで平坦になっていることがわかる。通常の分子性結晶の蒸着膜においては、熱アニールにより結晶粒のサイズの拡大は見られるものの、表面モルフォロジーが分子レベルで平坦になることはなく、液晶材料の分子運動の効果がドメイン内の分子配向の再配列に大きな影響を与えていることがわかる。
熱アニール処理した薄膜にシャドウマスクを介して金電極を蒸着する。蒸着速度は1 A/s、電極の厚さは60 nmとした。図4に、電極のマスクパターンとデバイスの構成を示す。トランジスター特性はKethley digital source meterを用いて行った。図7(a)に大気中でトランジスターを駆動した場合のoutput特性を、図7(b)にtransfer特性を示す。ゲート電極に負電圧が印加された場合にソースドレイン電流が流れることから、本トランジスターがp型の特性を示していることがわかる。
なお、同様な手法により、n型動作をするトランジスターも作製することができた。
また、本発明の薄膜トランジスターは溶液プロセスにより作製できるため、デバイスの低コスト化、大面積化に有効である。本発明による薄膜トランジスターは液晶ディスプレーなどの表示素子の駆動素子として使用可能であるが、特に、このトランジスターは液晶材料を使用しているため、分子性結晶を用いた薄膜トランジスターに比べて柔軟性に富むため、電子ペーパーやフレキシブルディスプレーの駆動素子として使用可能である。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を用いた両極性電荷輸送材料。
- 基板と下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を含む薄膜層を備えた有機半導体薄膜。
- 基板が熱酸化膜を有するシリコンである請求項2に記載の有機半導体薄膜。
- 基板上に下記一般式(1)で示されるスメクティック液晶化合物を含む溶液を塗布する工程と、塗布した液晶化合物をアニールする工程を備えた請求項2又は3に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 請求項2又は3に記載の有機半導体薄膜を用いた薄膜トランジスター。
- 半導体薄膜がp型半導体である請求項5に記載の薄膜トランジスター。
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