KR100964453B1 - 높은 전류 점멸비를 가지는 유기 반도체 물질을 픽셀 접근 소자에 사용한 활성 매트릭스 표시 장치 - Google Patents

높은 전류 점멸비를 가지는 유기 반도체 물질을 픽셀 접근 소자에 사용한 활성 매트릭스 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터 등의 분야에 유용한 새로운 구조의 유기 반도체 물질에 관한 것이다. 본 발명에서 개시하는 유기 반도체 물질은 피렌(pyrene) 골격에 알킬티오펜이 치환된 형태를 하고 있다. 본 발명에 따른 유기 반도체 물질은 103 이상의 높은 전류 점멸비를 갖추고 있고, 반송자 이동도도 10-3 ㎠/V·s의 양호한 수준이기 때문에, 유기 반도체 소재로 응용될 수 있다.
유기 반도체, 피렌, 티오펜, 점멸비

Description

높은 전류 점멸비를 가지는 유기 반도체 물질을 픽셀 접근 소자에 사용한 활성 매트릭스 표시 장치{Active Matrix Display Using Organic Semiconductor Material with High Current On/Off Ratio as Pixel Access Device}
본 발명은 박막 트랜지스터의 유기 반도체층으로 쓰일 수 있는 유기 반도체 물질에 관한 것이다. 더 상세히 말하자면, 본 발명은 알킬티오펜 치환 피렌 계열 유기 반도체 물질에 관한 것이다.
비록 현재 광범위한 상용화가 이루어지지는 않았으나, 유기 반도체 물질을 사용하는 유기 전계 효과 트랜지스터(FET), 특히 유기 박막 트랜지스터(TFT)는 규소(Si) 기반의 종래 기술의 무기 트랜지스터에 비하여 몇 가지 유리한 특성을 잠재적으로 지니고 있기 때문에 다양한 분야에 응용할 수 있으리라고 전망하고 있다. 종래 기술의 모든 규소 기반 트랜지스터는 고온 제조 공정을 반드시 요하고, 구부릴 수 있는 유연성 전자 장치를 대면적으로 구현할 수 없다는 문제점을 안고 있었다.
하지만 유기 FET나 유기 TFT를 이용하면, 박막 제조시 유기 반도체 고분자를 용매에 녹여 스핀 코팅, 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄 또는 심지어 오프셋 인쇄를 통하여 넓은 면적에 도포할 수 있으므로 가공 측면에서 간편하다(대면적화). 또한 유기 고분자는 기계적 특성이 질기면서도 유연하기 때문에, 구부릴 수 있는 유연성 전자 제품(flexible electronics)을 구현하는데 있어서 으뜸가는 후보 물질이 된다. 게다가 많은 저가의 고분자 물질이 알려져 있고, 가공 비용도 낮게 할 수 있는 경우가 많아 1회용 전자 제품을 실현할 수 있는 가능성도 있다.
유망한 응용 분야의 한 예로서, 유기 TFT를 LCD 등의 활성 매트릭스 표시 장치(active-matrix display)의 픽셀 접근 장치(pixel access device)에 사용하여 액정 광밸브나 유기 광다이오드를 유연성 있고, 견고하면서도 경량으로 저비용 생산하려는 시도가 이루어지고 있다. 또한 논리 게이트와 메모리 어레이의 스위칭 소자로 유기 반도체를 사용하면 스마트 카드, 재고 관리 태그, 대면적 센서 어레이 등을 저가로 구현할 수 있다.
이같은 장점에도 불구하고, 유기 반도체 물질을 이용한 전자 회로가 널리 쓰이기 위해서는 다음과 같은 단점을 극복하여야만 한다. 즉 유기 반도체 물질은 그들 사이의 van der Waals 분자간힘이 약하기 때문에 자체 조직화(self-organization) 능력이 취약하다. 따라서 반도체 필름을 도포하는데 쓰인 제조 공정에 전기적·기계적 특성이 크게 영향을 받는다. 그리고 진공 증착과 같은 방법을 사용하지 않고 용액상 가공과 같은 저렴한 가공 방법을 사용하면 종종 반도체 물질의 정렬이 잘 이루어지지 않은 필름을 얻게 되는 문제가 있다. 더욱이 확립된 기술인 결정질 또는 비결정질 규소 기반 트랜지스터 등의 전자 장치와 비교하였을 때, 유기 반도체 물질은 반송자 이동도(carrier mobility)가 매우 낮은 문제점이 있었다.
현재 유기 반도체 물질로는 p-형 반도체 물질로서 폴리티오펜(polythiophene), 펜타센(pentacene)과 n-형 반도체 물질로서 페닐렌계, 나프탈렌계 고분자가 알려져 있다. 이중 펜타센은 비결정질 규소(Si:H) 수준의 반송자 이동도를 가진다고 보고된 바 있다.
그러나 현재까지 많이 연구된 유기 반도체 소재는 이들 정도에 그치기 때문에 다양한 전기적, 기계적, 화학적 특성을 제공할 것으로 기대되는 유기 반도체의 전망을 본격적으로 실현하는 데에는 아직 매우 부족하다. 펜타센 계열은 반송자 이동도가 뛰어나지만, 그 외에도 전류 점멸비(on/off ratio)와 문턱 전압, 유전율 등 우수한 성능의 트랜지스터를 만들 때 고려하여야 할 특성이 존재한다. 예를 들어 높은 전류 점멸비는 활성 매트릭스 표시 소자의 픽셀 접근 장치가 가져야 할 특성이며, 집적 회로와 표시 소자의 전력 소비를 줄이기 위해서는 문턱 전압이 낮아야 한다. 그리고 트랜지스터 게이트 절연층으로 쓰이려면 높은 유전율을 가지는 유기 반도체 물질이 필요하다. 이밖에 기재를 이루는 소재와의 열팽창률 차이, 절연 특성 등 물성 측면에서는 서로 상반될 수도 있는 여러 가지 요구 사항이 존재한다.
따라서 모든 분야를 만족시킬 수 있는 만능 유기 소재가 나오기 전에는, 이러한 가지각색의 물성 요구 사항들에 부응하기 위하여 다양한 구조의 유기 반도체 물질들을 제공하는 것이 중용하다. 새로운 구조의 유기 반도체는 그 자체로서 종래의 유기 반도체 물질과 상이한 물성을 가지고 있을 가능성이 클 뿐 아니라, 그 구조를 조금씩 변경함으로써 원하는 응용 분야에 맞도록 물성을 최적화할 수 있는 길을 열어주기 때문이다.
본 발명은 종래 기술과 비교하였을 때 새로운 구조와 물성을 갖춘 유기 반도체 물질을 제공하는 것을 기술적 과제로 삼고 있다. 특히 높은 전류 점멸비와 반송자 이동도를 갖춘 새로운 구조의 유기 반도체 물질을 제공하는 것이 그 목표이다.
이러한 과제를 해결하기 위하여 본 발명에서는 알킬티오페닐 작용기가 치환된 피렌 분자를 유기 반도체 물질로 제공한다. 본 발명의 한 측면에서 이 유기 반도체 물질은 1, 3, 6, 8번 위치에 알킬티오페닐기가 치환된 피렌 분자인데, 알킬티오펜 측쇄에서 알킬기는 탄소 수 1 내지 12의 알킬기이고, 티오펜 단위에는 비티오펜(bithiophene) 작용기도 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 반도체 물질은 높은 전류 점멸비와 준수한 반송자 이동도를 지녔기 때문에 유기 박막 트랜지스터의 반도체 소재로서 유망하다. 본 발명의 유기 반도체 물질은 신규한 구조의 물질이므로, 구조 최적화를 통하여 향후 더 우수한 물성의 유기 반도체 물질을 제조하는데 도움이 된다.
본 발명의 유기 반도체 물질은 알킬티오페닐 작용기로 치환된 피렌(pyrene) 구조를 하는 신규한 물질이다. 본 발명에 따른 유기 반도체 물질은 아래 화학식 1 처럼 무치환 피렌의 1, 3, 6, 8번 탄소에 알킬티오페닐 작용기가 치환된 구조를 취한다.
Figure 112008045900695-pat00001
이때 R1과 R2는 수소 원자이거나, 아래 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타낸 알킬티오페닐 작용기이되, 상기 R1과 R2 중 적어도 하나는 수소가 아닌 알킬티오페닐 작용기이다. 본 발명에서 R1과 R2에 해당하는 알킬티오페닐 작용기의 한 가지 바람직한 예로는 아래 화학식 2와 화학식 3을 들 수 있다.
Figure 112008045900695-pat00002
Figure 112008045900695-pat00003
상기 화학식 2와 3에서 R3은 탄소 수 1 내지 12의 선형 알킬기 또는 가지친 알킬기이다. 더 바람직하게 R3는 탄소 수 6개의 알킬이다. 화학식 3을 통하여 알 수 있듯이 본 발명에서 알킬티오페닐 작용기라고 할 때에는 비티오페닐 작용기도 망라하는 의미이다.
본 발명에 따른 알킬티오페닐 치환 피렌은 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체 물질로 쓰일 수 있는데, 특히 전류 점멸비가 높기 때문에 활성 매트릭스 표시 장치의 픽셀 접근 장치(pixel access device)로 적합하다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해 보다 상세히 설명하고자 한다. 아래 실시예, 합성예 등은 본 발명을 예시로써 상세하게 설명하기 위한 것이며, 어떠한 경우라도 본 발명의 범위를 제한하기 위한 의도가 아니다.
본 발명에 따르는, 아래 그림에 나타낸 유기 반도체 물질을 합성예 1 내지 4와 같이 제조하였다. 각 합성예별로 합성이 제대로 이루어졌는지 여부는 고분해능 질량 분석(HRMS)와 핵자기 공명을 이용하여 확인하였다.
[도 1]
Figure 112008045900695-pat00004
Figure 112008045900695-pat00005
<합성예 1> 분자 1(THTP)의 제조
1,3,6,8-테트라키스(5- 헥실티오펜 -2-일) 피렌 [1,3,6,8-tetrakis(5- hexythiophen -2- yl ) pyrene ]
100 mL 2구 플라스크 속에 담긴 무수 톨루엔 30 mL에 1,3,6,8-테트라브로모피렌(0.5 g, 1 mmol)과 2-(5-헥실티오펜-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란[2-(5-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane] (1.47 g, 6.31 mmol)을 가하였다. 이 혼합물을 드라이박스 속에 놓고 테트라키스(트리페 닐포스핀) 팔라듐(0)(0.061 g, 2 몰%)을 여기에 가하였다. 이어서 카뉼라를 통하여 30분 동안 탈기한 2M 탄산나트륨(Na2CO3 1.53 g, 14.43 mmol) 을 보태어 주었다. 이 반응 혼합물을 이틀 동안 90℃에서 교반한 다음 실온으로 식혔다. 이어서 이 반응 혼합물을 포화 탄산수소나트륨 용액 속에 부어준 다음 아세트산에틸로 추출하였다. 이 유기층을 염수로 세척한 다음 무수 MgSO4으로 건조하였다. 이렇게 얻은 미정제 생성물을 헥산 용리액을 써서 컬럼 크로마토그래피 분리한 다음, 헥산 속에서 재결정하여 0.69 g(79.6%)을 얻었다. 1H-NMR (CDCl3, ppm) δ = 8.45 (s, 4 H), 8.18(s, 2H), 7.30(d, J=3.66 Hz, 4H), 7.26(d, J=3.48 Hz, 4H), 7.08(d, J=3.48 Hz, 4H), 6.73(d, J=3.66 Hz, 4H), 2.83(t, 8H), 1.71(m, 8H), 1.33~1.35(m, 24H), 0.91(m, 12H). 고분해능 질량 분석(70 eV, 전자충격법): C56H66S4에 대한 m/z 계산값: 866.40; 실측값: 869.39.
<합성예 2> 분자 2(THBTP)의 제조
1,3,6,8-테트라키스(5'- 헥실티오펜 -2,2'- 비티오펜 -5-일) 피렌 [1,3,6,8-tetrakis(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)pyrene
상기 분자 1과 유사하게 합성하였다. 수득율 63%. 1H-NMR (CDCl3, ppm) δ = 8.61 (s, 4H), 8.26 (s, 2H), 7.19 (d, J=3.45 Hz, 4H), 6.90(d, J=3.45 Hz, 4H), 2.92(t, 8H), 1.76(m, 8H), 1.34~1.46(m, 24H), 0.92(m, 12H). 고분해능 질량 분석(70 eV, 전자충격법): C72H74S8에 대한 m/z 계산값: 1195.88, 실측값: 195.89.
<합성예 3> 분자 3(BHTP)의 제조
1,6-비스(5- 헥실티오펜 -2-일) 피렌 [1,6-bis(5- hexylthiophen -2- yl ) pyrene ]
100 mL 2구 플라스크 속에 담긴 무수 톨루엔 30 mL에 1,6-비스브로모피렌 (0.36 g, 1 mmol)과 2-(5-헥실티오펜-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란[2-(5-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane](0.73g, 3.15 mmol)을 가하였다. 이 혼합물을 드라이박스 속에 놓고 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)(0.061 g, 2 몰%)을 여기에 가하였다. 이어서 카뉼라를 통하여 30분 동안 탈기한 2M 탄산나트륨(Na2CO3 1.53 g, 14.43 mmol)을 보태어 주었다. 이 반응 혼합물을 이틀 동안 90℃에서 교반한 다음 실온으로 식혔다. 이어서 이 반응 혼합물을 포화 탄산수소나트륨 용액 속에 부어준 다음 아세트산에틸로 추출하였다. 이 유기층을 염수로 세척한 다음 무수 MgSO4으로 건조하였다. 이렇게 얻은 미정제 생성물을 헥산 용리액을 써서 컬럼 크로마토그래피 분리한 다음, 헥산 속에서 재결정하여 0.44 g(82%)을 얻었다. 1H-NMR (CDCl3, ppm) δ = 8.56 (d, J=9.3 Hz, 2H), 8.15(d,J=3.66 Hz, 2H), 8.04~8.09(m, 4H), 7.18(d, J=3.3 Hz, 2H), 6.92(d, J=3.3 Hz, 2H), 2.93(t, 4H), 1.74~1.82(m, 4H), 1.36~1.47(m, 12H), 0.93(m, 6H). 고분해능 질량 분석(70 eV, 전자충격법): C36H38S2에 대한 m/z 계산값: 534.82, 실측값: 534.82.
<합성예 4> 분자 4(BHBTP)의 제조
1,6-비스(5'- 헥실 -2,2'- 비티오펜 -5-일) 피렌 [1,6-bis(5'- hexyl -2,2'-bithiophen-5-yl)pyrene]
분자 3과 유사하게 합성하였다. 수득률 75%. 1H-NMR (CDCl3, ppm) δ = 8.60(d, J=9.2 Hz, 2H), 8.09~8.20(m, 6H), 7.24~7.29(m, 4H), 7.09(d, J=3.4 Hz, 2H), 6.73(d, J=3.4 Hz, 2H), 2.84(t, 4H), 1.71(m, 4H), 1.25~1.35(m, 12H), 0.91(m, 6H). 고분해능 질량 분석(70 eV, 전자충격법): C44H42S4에 대한 m/z 계산값: 699.071, 실측값: 699.07.
실시예
박막 트랜지스터의 제작
상기 합성예 1 내지 4에서 얻은 유기 반도체 물질을 이용하여 유기 박막 트랜지스터를 다음과 같이 제조하였다. 상기 유기 반도체 물질을 톨루엔 용매에 10%(m/m) 농도로 용해하여 용액을 제조한 다음, 이 용액을 실리카(SiO2) 기재의 표면에 뿌린 후 3000 rpm으로 회전시켜 스핀 코팅하였다. 스핀 코팅 후 코팅된 기재를 10 분 동안 60℃에서 가열한 다음, 금을 증착시켜 전극을 형성하였다. 증착한 전극의 최종 두께는 100 nm였다.
실험예:
위와 같이 얻은 유기 박막 트랜지스터에 대하여 전류 점멸비(on/off ratio)와 반송자 이동도(carrier mobility) 특성을 평가하였다. 이러한 측정은 미국 Agilent사제의 Probe Station(HP 4155-6)을 이용하여 실온하에서 이루어졌는데, 출력 데이터는 VG를 0 V ~ -60 V로, VD를 0 V ~ +60 V로 설정하였으며, 트랜스퍼 데이터는 VG를 0 V ~ -60 V로, 드레인 전압을 30 V로 하여 측정하였다.
상기 실시예의 유기 반도체 물질로부터 제조한 박막 트랜지스터의 특성 측정 결과 본 발명의 합성예 1 내지 4의 분자들은 모두 반송자 이동도가 10-3 ㎠/V·cm 이상으로서 박막 트랜지스터용 유기 반도체 물질로 사용할 수 있는 것으로 나타났다. 특히 전류 점멸비가 103 이상으로 양호하여 매트릭스 표시 소자용으로 유망하다는 것을 볼 수 있었다.
이상과 같이 실시예를 이용하여 본 발명을 상세하게 기술하였다. 본 명세서 실시예에 나타난 구성은 본 발명의 바람직한 실시 태양 중 일부를 예시한 것일 뿐, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로 본 출원의 출원시에 있어 이러한 실시 태양을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예가 있을 수 있음을 밝혀 두는 바이다. 이러한 균등물과 변형예 역시 본 발명의 기술적 사상의 범위에 포함됨은 물론이다.

Claims (5)

  1. 복수의 픽셀이 매트릭스 형태로 배열되고 각각의 픽셀이 독립적으로 제어 가능한 활성 매트릭스 표시 장치에 있어서,
    아래 화학식 4에 따르는 일반식을 가지는 알킬티오펜 치환 피렌을, 상기 각각의 픽셀을 제어하기 위한 픽셀 접근 소자의 유기 반도체 물질로서 사용한 것을 특징으로 하는 활성 매트릭스 표시 장치.
    Figure 112010002810040-pat00006
    단 여기서, R1과 R2는 수소 원자이거나, 아래 화학식 5 또는 화학식 6으로 나타낸 알킬티오페닐 작용기이되, 상기 R1과 R2가 모두 수소 원자일 수 없으며,
    Figure 112010002810040-pat00007
    Figure 112010002810040-pat00008
    상기 화학식 5와 화학식 6에서 R3은 탄소 수 1 내지 12의 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R3는 노말헥실인 것을 특징으로 하는 활성 매트릭스 표시 장치.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 R1과 R2는 5-헥실티오펜-2-일(5-hexylthiophene-2-yl) 작용기 또는 수소 원자인 것을 특징으로 하는 활성 매트릭스 표시 장치.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 R1과 R2는 5'-헥실-2,2'-비티오펜-5-일(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl) 작용기 또는 수소 원자인 것을 특징으로 하는 활성 매트릭스 표시 장치.
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