JP2002063988A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた、発
光素子を提供する。 【解決手段】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子がそれ
自身が立体的に嵩高い置換基の導入されたピレン骨格を
有する有機蛍光体、他の置換基あるいはピレン骨格との
立体反発により嵩高くなる置換基の導入されたピレン骨
格を有する有機蛍光体の少なくとも1種を含むことを特
徴とする発光素子。
光素子を提供する。 【解決手段】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子がそれ
自身が立体的に嵩高い置換基の導入されたピレン骨格を
有する有機蛍光体、他の置換基あるいはピレン骨格との
立体反発により嵩高くなる置換基の導入されたピレン骨
格を有する有機蛍光体の少なくとも1種を含むことを特
徴とする発光素子。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。
【0003】この研究は、コダック社のC.W.Tan
gらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来(Appl.Phys.Lett.51(12)
21,p.913,1987)、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である8−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてM
g:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電
圧で1000cd/m2の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。
gらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来(Appl.Phys.Lett.51(12)
21,p.913,1987)、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である8−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてM
g:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電
圧で1000cd/m2の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。
【0004】発光層はホスト材料のみで構成されたり、
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これま
では緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色
発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して
鋭意研究がなされている。特に青色発光材料において高
輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれてい
る。
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これま
では緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色
発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して
鋭意研究がなされている。特に青色発光材料において高
輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれてい
る。
【0005】ホスト材料としては、前述のトリス(8−
キノリノラト)アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。
キノリノラト)アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。
【0006】青色発光ホスト材料においては、比較的良
い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と
異なる配位子を組み合わせた金属錯体(特開平5−21
4332号公報)や、ビススチリルベンゼン誘導体(特
開平4−117485号公報)などがあげられるが、特
に色純度が充分ではない。
い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と
異なる配位子を組み合わせた金属錯体(特開平5−21
4332号公報)や、ビススチリルベンゼン誘導体(特
開平4−117485号公報)などがあげられるが、特
に色純度が充分ではない。
【0007】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー色素として有用であることが知られてい
る、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリンを始めと
するクマリン誘導体、ペリレン、ピレン、アントラセン
などの縮合芳香環誘導体、スチルベン誘導体、オリゴフ
ェニレン誘導体、フラン誘導体、キノロン誘導体、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られ
ている。
には、レーザー色素として有用であることが知られてい
る、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリンを始めと
するクマリン誘導体、ペリレン、ピレン、アントラセン
などの縮合芳香環誘導体、スチルベン誘導体、オリゴフ
ェニレン誘導体、フラン誘導体、キノロン誘導体、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られ
ている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久性が低
く素子寿命の短いものが多かった。また、フルカラーデ
ィスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発光が求め
られているが、赤色、青色発光においては、発光波長を
満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広く色純度
が良いものは少ない。中でも青色発光において、耐久性
に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが必要とされ
ている。
いられる発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久性が低
く素子寿命の短いものが多かった。また、フルカラーデ
ィスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発光が求め
られているが、赤色、青色発光においては、発光波長を
満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広く色純度
が良いものは少ない。中でも青色発光において、耐久性
に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが必要とされ
ている。
【0009】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する
素子であって、該素子が、それ自身が立体的に嵩高い置
換基の導入されたピレン骨格を有する有機蛍光体、他の
置換基あるいはピレン骨格との立体反発により嵩高くな
る置換基の導入されたピレン骨格を有する有機蛍光体の
少なくとも1種を含むことを特徴とする発光素子であ
る。
間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する
素子であって、該素子が、それ自身が立体的に嵩高い置
換基の導入されたピレン骨格を有する有機蛍光体、他の
置換基あるいはピレン骨格との立体反発により嵩高くな
る置換基の導入されたピレン骨格を有する有機蛍光体の
少なくとも1種を含むことを特徴とする発光素子であ
る。
【0011】
【発明の実施の形態】本発明において正極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば3
00Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機
能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5
mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、SiO2 などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ITO膜形成方法は、電子線ビーム
法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受け
るものではない。
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば3
00Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機
能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5
mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、SiO2 などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ITO膜形成方法は、電子線ビーム
法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受け
るものではない。
【0012】本発明において陰極は、電子を本有機物層
に効率良く注入できる物質であれば特に限定されない
が、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニ
ウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる
が、電子注入効率をあげて素子特性を向上させるために
はリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
ネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効
である。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大
気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量
のリチウムやマグネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1
nm以下)をドーピングして安定性の高い電極を使用す
る方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ
化リチウムのような無機塩の使用も可能であることから
特にこれらに限定されるものではない。更に電極保護の
ために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、イン
ジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そ
してシリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリ
ビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子など
を積層することが好ましい例として挙げられる。これら
の電極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリ
ング、イオンプレーティング、コーティングなど導通を
取ることができれば特に制限されない。
に効率良く注入できる物質であれば特に限定されない
が、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニ
ウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる
が、電子注入効率をあげて素子特性を向上させるために
はリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
ネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効
である。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大
気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量
のリチウムやマグネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1
nm以下)をドーピングして安定性の高い電極を使用す
る方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ
化リチウムのような無機塩の使用も可能であることから
特にこれらに限定されるものではない。更に電極保護の
ために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、イン
ジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そ
してシリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリ
ビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子など
を積層することが好ましい例として挙げられる。これら
の電極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリ
ング、イオンプレーティング、コーティングなど導通を
取ることができれば特に制限されない。
【0013】本発明において発光物質とは、1)正孔輸
送層/発光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、
3)発光層/電子輸送層、4)正孔輸送層/発光層/正
孔阻止層、5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子
輸送層、6)発光層/正孔阻止層/電子輸送層そして、
7)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれ
であってもよい。即ち、素子構成としては、上記1)〜
6)の多層積層構造の他に7)のように発光材料単独ま
たは発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を
一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光
物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいず
れにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指
すものである。
送層/発光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、
3)発光層/電子輸送層、4)正孔輸送層/発光層/正
孔阻止層、5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子
輸送層、6)発光層/正孔阻止層/電子輸送層そして、
7)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれ
であってもよい。即ち、素子構成としては、上記1)〜
6)の多層積層構造の他に7)のように発光材料単独ま
たは発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を
一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光
物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいず
れにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指
すものである。
【0014】本発明において正孔輸送層は正孔輸送性物
質単独または二種類以上の物質を積層、混合するか正孔
輸送性物質と高分子結着剤の混合物により形成される。
正孔輸送性物質としては電界を与えられた電極間におい
て正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正
孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送する
ことが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが
小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優
れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生
しにくい物質であることが要求される。このような条件
を満たす物質として、特に限定されるものではないが、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェ
ニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、
N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,
4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンなどのトリフェ
ニルアミン類、ビス(N−アリルカルバゾール)または
ビス(N−アルキルカルバゾール)類、ピラゾリン誘導
体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフィリ
ン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前
記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが好ま
しいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、正極から正孔
が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば
特に限定されるものではない。
質単独または二種類以上の物質を積層、混合するか正孔
輸送性物質と高分子結着剤の混合物により形成される。
正孔輸送性物質としては電界を与えられた電極間におい
て正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正
孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送する
ことが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが
小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優
れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生
しにくい物質であることが要求される。このような条件
を満たす物質として、特に限定されるものではないが、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェ
ニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、
N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,
4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンなどのトリフェ
ニルアミン類、ビス(N−アリルカルバゾール)または
ビス(N−アルキルカルバゾール)類、ピラゾリン誘導
体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフィリ
ン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前
記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが好ま
しいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、正極から正孔
が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば
特に限定されるものではない。
【0015】本発明における発光材料はホスト材料のみ
でも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、
いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト
材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層され
ていても、分散されていても、いずれであってもよい。
でも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、
いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト
材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層され
ていても、分散されていても、いずれであってもよい。
【0016】本発明において発光材料は、それ自身が立
体的に嵩高い置換基の導入されたピレン骨格を有する有
機蛍光体、他の置換基あるいはピレン骨格との立体反発
により嵩高くなる置換基の導入されたピレン骨格を有す
る有機蛍光体の少なくとも1種を含む。
体的に嵩高い置換基の導入されたピレン骨格を有する有
機蛍光体、他の置換基あるいはピレン骨格との立体反発
により嵩高くなる置換基の導入されたピレン骨格を有す
る有機蛍光体の少なくとも1種を含む。
【0017】ピレン骨格は平面性が高いので結晶性が高
く、アモルファス薄膜状態において結晶化が進行し易
い。結晶化による薄膜の破壊は輝度の低下あるいは非発
光状態をもたらしてしまう。また、平面性が高いという
ことはエキシマーを生成し易く、薄膜にすると単分子で
の蛍光スペクトルに比べて長波長化してしまう。そこ
で、それ自身が立体的に嵩高いか、ピレン骨格あるいは
他の置換基との立体反発を有することで嵩高くなる置換
基を導入することで、結晶化やエキシマーの生成を抑え
ることが必要である。
く、アモルファス薄膜状態において結晶化が進行し易
い。結晶化による薄膜の破壊は輝度の低下あるいは非発
光状態をもたらしてしまう。また、平面性が高いという
ことはエキシマーを生成し易く、薄膜にすると単分子で
の蛍光スペクトルに比べて長波長化してしまう。そこ
で、それ自身が立体的に嵩高いか、ピレン骨格あるいは
他の置換基との立体反発を有することで嵩高くなる置換
基を導入することで、結晶化やエキシマーの生成を抑え
ることが必要である。
【0018】それ自身が嵩高い置換基は、例えばt−ブ
チル基やノルボルニル基、アダマンチル基などがあげら
れ、立体的な構造を有し、ピレン骨格同士の接近を妨げ
るものである。また、ピレン骨格との立体反発を有する
ことで嵩高くなる置換基は、例えばナフチル基やo−メ
チルフェニル基のように、立体反発を有することでピレ
ン骨格と同一平面に位置できなくなり、その結果ピレン
骨格同士の接近が妨げられるものである。立体反発は置
換基とピレン骨格だけでなく、置換基同士で生じても構
わない。
チル基やノルボルニル基、アダマンチル基などがあげら
れ、立体的な構造を有し、ピレン骨格同士の接近を妨げ
るものである。また、ピレン骨格との立体反発を有する
ことで嵩高くなる置換基は、例えばナフチル基やo−メ
チルフェニル基のように、立体反発を有することでピレ
ン骨格と同一平面に位置できなくなり、その結果ピレン
骨格同士の接近が妨げられるものである。立体反発は置
換基とピレン骨格だけでなく、置換基同士で生じても構
わない。
【0019】それ自身が立体的に嵩高い置換基の導入さ
れたピレン骨格を有する有機蛍光体や他の置換基あるい
はピレン骨格との立体反発により嵩高くなる置換基の導
入されたピレン骨格を有する有機蛍光体は具体的には下
記一般式(1)で表される。
れたピレン骨格を有する有機蛍光体や他の置換基あるい
はピレン骨格との立体反発により嵩高くなる置換基の導
入されたピレン骨格を有する有機蛍光体は具体的には下
記一般式(1)で表される。
【0020】
【化2】
【0021】ここでR1〜R10はそれぞれ、水素、アル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれ
る。またR1〜R10の少なくとも1つはアルキル基、ア
ラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、シク
ロアルキル基、アリール基である。
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれ
る。またR1〜R10の少なくとも1つはアルキル基、ア
ラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、シク
ロアルキル基、アリール基である。
【0022】これらの置換基の内、アルキル基とは例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以
外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも
置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基など
の、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の
一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたもの
を示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかま
わない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかま
わない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などの
ケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチル
シロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合
物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、隣接置換基との間に環構造を形成しても構
わない。形成される環構造は無置換でも置換されていて
もかまわない。
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以
外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも
置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基など
の、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の
一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたもの
を示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかま
わない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかま
わない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などの
ケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチル
シロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合
物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、隣接置換基との間に環構造を形成しても構
わない。形成される環構造は無置換でも置換されていて
もかまわない。
【0023】それ自身が立体的に嵩高いか、他の置換基
あるいはピレン骨格との立体反発を有することで嵩高く
なる置換基としては、酸素、窒素、硫黄等の原子は非共
有電子対を有しており、分子の極性を大きく変化させる
ことがあるので、炭化水素基が好ましい。中でもアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基が好ましい。
あるいはピレン骨格との立体反発を有することで嵩高く
なる置換基としては、酸素、窒素、硫黄等の原子は非共
有電子対を有しており、分子の極性を大きく変化させる
ことがあるので、炭化水素基が好ましい。中でもアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基が好ましい。
【0024】上記のピレン骨格を有する有機蛍光体とし
て、具体的には下記のような構造があげられる。
て、具体的には下記のような構造があげられる。
【0025】
【化3】
【0026】
【化4】
【0027】ピレン骨格を有する有機蛍光体はドーパン
ト材料として用いてもかまわないが、優れた電子輸送能
を有することから、ホスト材料として好適に用いられ
る。
ト材料として用いてもかまわないが、優れた電子輸送能
を有することから、ホスト材料として好適に用いられ
る。
【0028】発光材料のホスト材料は本発明の有機蛍光
体一種のみに限る必要はなく、複数のピレン骨格を有す
る有機蛍光体を混合して用いたり、既知のホスト材料の
一種類以上をピレン骨格を有する有機蛍光体と混合して
用いてもよい。既知のホスト材料としては特に限定され
るものではないが、以前から発光体として知られていた
アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、ク
リセンなどの縮合環誘導体、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金
属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導
体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、
シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン
誘導体などのビススチリル誘導体、キノリノール誘導体
と異なる配位子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾ
ール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、
クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導
体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポ
リフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導
体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できる。
体一種のみに限る必要はなく、複数のピレン骨格を有す
る有機蛍光体を混合して用いたり、既知のホスト材料の
一種類以上をピレン骨格を有する有機蛍光体と混合して
用いてもよい。既知のホスト材料としては特に限定され
るものではないが、以前から発光体として知られていた
アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、ク
リセンなどの縮合環誘導体、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金
属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導
体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、
シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン
誘導体などのビススチリル誘導体、キノリノール誘導体
と異なる配位子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾ
ール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、
クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導
体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポ
リフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導
体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できる。
【0029】発光材料に添加するドーパント材料は、特
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テ
トラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベ
ンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキ
サゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導
体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチ
リル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメ
シチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イ
ソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニ
ル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなど
のイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノク
マリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メ
トキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導
体、3−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンズオキサゾリル
クマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレ
ンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアン
スラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導
体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボ
スチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス(スチリル)
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサ
イド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,
5−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラント
ロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジ
アザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特に
イソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テ
トラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベ
ンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキ
サゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導
体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチ
リル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメ
シチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イ
ソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニ
ル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなど
のイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノク
マリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メ
トキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導
体、3−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンズオキサゾリル
クマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレ
ンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアン
スラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導
体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボ
スチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス(スチリル)
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサ
イド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,
5−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラント
ロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジ
アザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特に
イソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。
【0030】本発明において電子輸送性材料は、電界を
与えられた電極間において負極からの電子を効率良く輸
送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された
電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには
電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さら
に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および
使用時に発生しにくい物質であることが要求される。こ
のような条件を満たす物質として、本発明のピレン骨格
を有する有機蛍光体や、8−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウムに代表されるキノリノール誘導体金属錯体、トロ
ポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、ナフタレン、クマリン誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリ
ル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体な
どがあるが特に限定されるものではない。これらの電子
輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料
と積層または混合して使用しても構わない。
与えられた電極間において負極からの電子を効率良く輸
送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された
電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには
電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さら
に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および
使用時に発生しにくい物質であることが要求される。こ
のような条件を満たす物質として、本発明のピレン骨格
を有する有機蛍光体や、8−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウムに代表されるキノリノール誘導体金属錯体、トロ
ポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、ナフタレン、クマリン誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリ
ル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体な
どがあるが特に限定されるものではない。これらの電子
輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料
と積層または混合して使用しても構わない。
【0031】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。
【0032】本発明において発光物質の形成方法は、抵
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積
層法、コーティング法など特に限定されるものではない
が、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で
好ましい。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、1〜1000nmの間から
選ばれる。
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積
層法、コーティング法など特に限定されるものではない
が、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で
好ましい。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、1〜1000nmの間から
選ばれる。
【0033】本発明において電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネ
ルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネ
ルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。
【0034】本発明においてマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、赤、
緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的に
はデルタタイプとストライプタイプがある。そして、こ
のマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やア
クティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の
方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を
考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場
合があるので、これも用途によって使い分けることが必
要である。
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、赤、
緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的に
はデルタタイプとストライプタイプがある。そして、こ
のマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やア
クティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の
方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を
考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場
合があるので、これも用途によって使い分けることが必
要である。
【0035】本発明においてセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。
【0036】本発明においてバックライトとは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。
【0037】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
【0038】実施例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を
30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン56”(フルウチ化学
(株)製)で各々15分間超音波洗浄してから、超純水
で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間
超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて
乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間U
V−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内
の真空度が5×10-5Pa以下になるまで排気した。抵
抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−
ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフ
ェニルを50nm蒸着した。次に発光材料として、1,
3,6,8−テトラフェニルピレンを15nmの厚さに
積層した。次に電子輸送材料として、2,9−ジメチル
−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを
35nmの厚さに積層した。次にリチウムを0.5nm
有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm
蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。こ
こで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。
発光特性として、輝度計、蛍光分光光度計、色彩色差計
を用いて、輝度、発光スペクトル、CIE色度を測定し
た。この発光素子からは、最高輝度8530カンデラ/
平方メートル、発光波長465、512nm、CIE色
度(0.25、0.37)の良好な青色発光が得られ
た。また上記発光素子を真空セル内で1mAパルス駆動
(Duty比1/60、パルス時の電流値60mA)さ
せたところ、良好な青色発光が確認された。
(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を
30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン56”(フルウチ化学
(株)製)で各々15分間超音波洗浄してから、超純水
で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間
超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて
乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間U
V−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内
の真空度が5×10-5Pa以下になるまで排気した。抵
抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−
ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフ
ェニルを50nm蒸着した。次に発光材料として、1,
3,6,8−テトラフェニルピレンを15nmの厚さに
積層した。次に電子輸送材料として、2,9−ジメチル
−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを
35nmの厚さに積層した。次にリチウムを0.5nm
有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm
蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。こ
こで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。
発光特性として、輝度計、蛍光分光光度計、色彩色差計
を用いて、輝度、発光スペクトル、CIE色度を測定し
た。この発光素子からは、最高輝度8530カンデラ/
平方メートル、発光波長465、512nm、CIE色
度(0.25、0.37)の良好な青色発光が得られ
た。また上記発光素子を真空セル内で1mAパルス駆動
(Duty比1/60、パルス時の電流値60mA)さ
せたところ、良好な青色発光が確認された。
【0039】実施例2 発光材料として1,3,6,8−テトラ(2−フェニ
ル)ピレンを用いた他は実施例1と全く同様にして発光
素子を作製した。この発光素子からは発光波長465n
m、CIE色度(0.20、0.27)の良好な青色発
光が得られた。
ル)ピレンを用いた他は実施例1と全く同様にして発光
素子を作製した。この発光素子からは発光波長465n
m、CIE色度(0.20、0.27)の良好な青色発
光が得られた。
【0040】実施例3 正孔輸送材料の蒸着までは実施例1と同様に行った。次
にホスト材料として実施例1で用いた1,3,6,8−
テトラフェニルピレンを、ドーパント材料としてジ(2
−メチルフェニル)イソベンゾフラン(蛍光ピーク波長
は468nm)を用いて、ドーパントが1wt%になる
ように15nmの厚さに共蒸着した。次に電子輸送材料
の蒸着からは実施例1と同様して発光素子を作製した。
この発光素子からは、ドーパント材料の蛍光スペクトル
と同様の発光スペクトルが観察され、色純度の良好な高
輝度青色発光が得られた。
にホスト材料として実施例1で用いた1,3,6,8−
テトラフェニルピレンを、ドーパント材料としてジ(2
−メチルフェニル)イソベンゾフラン(蛍光ピーク波長
は468nm)を用いて、ドーパントが1wt%になる
ように15nmの厚さに共蒸着した。次に電子輸送材料
の蒸着からは実施例1と同様して発光素子を作製した。
この発光素子からは、ドーパント材料の蛍光スペクトル
と同様の発光スペクトルが観察され、色純度の良好な高
輝度青色発光が得られた。
【0041】実施例4 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を
30×40mmに切断、フォトリソグラフィ法によって
300μmピッチ(残り幅270μm)×32本のストラ
イプ状にパターン加工した。ITOストライプの長辺方
向片側は外部との電気的接続を容易にするために1.2
7mmピッチ(開口部幅800μm)まで広げてある。
得られた基板をアセトン、セミコクリン56で各々15
分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイ
ソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱
メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板
を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10 -4
Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、ま
ず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリ
ル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着
し、実施例1で用いた1,3,6,8−テトラフェニル
ピレンを15nmの厚さに蒸着した。次に電子輸送材料
として、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,
10−フェナントロリンを35nmの厚さに積層した。
ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値であ
る。次に厚さ50μmのコバール板にウエットエッチン
グによって16本の250μmの開口部(残り幅50μ
m、300μmピッチに相当)を設けたマスクを、真空
中でITOストライプに直交するようにマスク交換し、
マスクとITO基板が密着するように裏面から磁石で固
定した。そしてリチウムを0.5nm有機層にドーピン
グした後、アルミニウムを200nm蒸着して32×1
6ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリク
ス駆動させたところ、クロストークなく文字表示でき
た。
(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を
30×40mmに切断、フォトリソグラフィ法によって
300μmピッチ(残り幅270μm)×32本のストラ
イプ状にパターン加工した。ITOストライプの長辺方
向片側は外部との電気的接続を容易にするために1.2
7mmピッチ(開口部幅800μm)まで広げてある。
得られた基板をアセトン、セミコクリン56で各々15
分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイ
ソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱
メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板
を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10 -4
Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、ま
ず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリ
ル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着
し、実施例1で用いた1,3,6,8−テトラフェニル
ピレンを15nmの厚さに蒸着した。次に電子輸送材料
として、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,
10−フェナントロリンを35nmの厚さに積層した。
ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値であ
る。次に厚さ50μmのコバール板にウエットエッチン
グによって16本の250μmの開口部(残り幅50μ
m、300μmピッチに相当)を設けたマスクを、真空
中でITOストライプに直交するようにマスク交換し、
マスクとITO基板が密着するように裏面から磁石で固
定した。そしてリチウムを0.5nm有機層にドーピン
グした後、アルミニウムを200nm蒸着して32×1
6ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリク
ス駆動させたところ、クロストークなく文字表示でき
た。
【0042】
【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、色純度に優
れた、発光素子を提供できるものである。特に青色発光
にとって有効なものである。
れた、発光素子を提供できるものである。特に青色発光
にとって有効なものである。
Claims (8)
- 【請求項1】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子が、そ
れ自身が立体的に嵩高い置換基の導入されたピレン骨格
を有する有機蛍光体、他の置換基あるいはピレン骨格と
の立体反発により嵩高くなる置換基の導入されたピレン
骨格を有する有機蛍光体の少なくとも1種を含むことを
特徴とする発光素子。 - 【請求項2】ピレン骨格を有する有機蛍光体が下記一般
式(1)で表されることを特徴とする請求項1記載の発
光素子。 【化1】 (ここでR1〜R10はそれぞれ、水素、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、
アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロ
ゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シ
アノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル
基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ
基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。また
R1〜R10の少なくとも1つはアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基である。) - 【請求項3】R1〜R10の少なくとも1つがアルキル基
であることを特徴とする請求項2記載の発光素子。 - 【請求項4】R1〜R10の少なくとも1つがシクロアル
キル基であることを特徴とする請求項2記載の発光素
子。 - 【請求項5】R1〜R10の少なくとも1つがアリール基
であることを特徴とする請求項2記載の発光素子。 - 【請求項6】該有機蛍光体が発光材料であることを特徴
とする請求項1記載の発光素子。 - 【請求項7】該有機蛍光体が電子輸送材料であることを
特徴とする請求項1記載の発光素子。 - 【請求項8】マトリクスおよび/またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項1記載の発光素子。
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JP2000250684A JP2002063988A (ja) | 2000-08-22 | 2000-08-22 | 発光素子 |
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JP2000250684A JP2002063988A (ja) | 2000-08-22 | 2000-08-22 | 発光素子 |
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---|---|
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- 2000-08-22 JP JP2000250684A patent/JP2002063988A/ja active Pending
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