JP2002289351A

JP2002289351A - 発光素子

Info

Publication number: JP2002289351A
Application number: JP2001092051A
Authority: JP
Inventors: Toru Kohama; 亨小濱; Takeshi Tominaga; 剛富永; Akira Makiyama; 暁槙山
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 2001-03-28
Filing date: 2001-03-28
Publication date: 2002-10-04

Abstract

(57)【要約】【課題】発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた、発
光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、発光物質がイ
ソインドール骨格を有する有機蛍光体を含むことを特徴
とする発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。

【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜発光素子が高輝度に発光することを
示して以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１
２）２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が
検討を行っている。コダック社の研究グループが提示し
た有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、酸化錫イン
ジウム（以下ＩＴＯ）ガラス基板上に正孔輸送性のジア
ミン化合物、発光層であるトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム、そして陰極としてＭｇ：Ａｇを順次設け
たものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／
ｍ²の緑色発光が可能であった。現在の有機積層薄膜発
光素子は、上記の素子構成要素の他に電子輸送層を設け
ているものなど構成を変えているものもあるが、基本的
にはコダック社の構成を踏襲している。

【０００４】上記発光層を構成する発光材料としては、
ホスト材料のみ、または、ホスト材料にゲスト材料をド
ーピングしたものが使用される。発光材料は、フルカラ
ーディスプレイ用として赤色、緑色、青色の三原色揃う
ことが求められている。

【０００５】青色発光ホスト材料に関しては、ベンズオ
キサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾー
ル誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、
テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン
誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘
導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体などが挙
げられ、中でも比較的良い性能が得られている例とし
て、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた
金属錯体（特開平５−２１４３３２号公報）や、ビスス
チリルベンゼン誘導体（特開平４−１１７４８５号公
報）などが提案されているが、色純度の点で充分なもの
が得られていない。

【０００６】一方、青色発光ゲスト材料としてのドーパ
ント材料には、レーザー色素として有用であることが知
られている、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリン
を始めとするクマリン誘導体、ペリレン、ピレン、アン
トラセンなどの縮合芳香環誘導体、スチルベン誘導体、
オリゴフェニレン誘導体、フラン誘導体、キノロン誘導
体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体など
が知られている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の従来技
術で用いられていた光材料（ホスト材料、ドーパント材
料）には、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久
性が低く素子寿命の短いものが多かった。特に、フルカ
ラーディスプレイ用として求められる三原色発光のう
ち、緑色発光材料の研究は進んでいるものの、赤色、青
色発光においては、発光波長を満足させるものは少な
く、発光ピークの幅も広く色純度が良いものは少ない。
中でも青色発光において、耐久性に優れ十分な輝度と色
純度特性を示すものが必要とされている。

【０００８】そこで本発明は、かかる従来技術の問題点
を解決し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発
光素子を提供することを目的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、陽極
と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより
発光する素子であって、発光物質がイソインドール骨格
を有する有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子で
ある。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、ＩＴ
Ｏなどの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムな
どの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポ
リチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電
性ポリマなど特に限定されるものでないが、ＩＴＯガラ
スやネサガラスを用いることが特に好ましい。電極の抵
抗は発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいの
で限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低
抵抗であることが好ましい。例えば３００Ω／□以下の
ＩＴＯガラスであれば素子電極として機能するが、現在
では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっており、
低抵抗品を使用することが特に好ましい。

【００１１】ＩＴＯガラスを用いた場合のＩＴＯ膜の厚
みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常
は１００〜３００ｎｍの間とすることが好ましい。ま
た、ガラス基板の厚みは機械的強度を保つのに十分な厚
みがあればよく、具体的には、０．５ｍｍ以上が好まし
い。ガラス基板の材質については、ガラスからの溶出イ
オンが少ない方がよいので無アルカリガラスが好ましい
が、市販されているＳｉＯ₂などのバリアコートを施し
たソーダライムガラスも使用できる。

【００１２】ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム法、ス
パッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるもの
ではない。

【００１３】本発明において陰極は、電子をイソインド
ール骨格を有する有機蛍光体を含む発光物質に効率良く
注入できる物質からなるものであれば特に限定されない
が、具体的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アル
ミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げら
れる。特に、電子注入効率を上げて素子特性を向上させ
るためにはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合
金が有効である。

【００１４】しかし、これらの低仕事関数金属は、一般
に大気中で不安定であることが多いので、例えば、有機
層に微量のリチウムやマグネシウム（真空蒸着の膜厚計
表示で１ｎｍ以下）をドーピングした安定性の高い電極
を使用することが好ましいが、フッ化リチウムのような
無機塩の使用も可能であり、特にこれらに限定されるも
のではない。更に電極保護のために白金、金、銀、銅、
鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、または
これら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア、窒
化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビ
ニル、炭化水素系高分子などを積層することが好ましい
例として挙げられる。

【００１５】上記陰極の作製方法も抵抗加熱法、電子線
ビーム法、スパッタリング法、イオンプレーティング
法、コーティング法など、導通を取ることができれば特
に制限されない。

【００１６】本発明において発光物質は、１）正孔輸送
層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、
３）発光層／電子輸送層、４）正孔輸送層／発光層／正
孔阻止層、５）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子
輸送層、６）発光層／正孔阻止層／電子輸送層そして、
７）上記各層を構成する材料を一層に混合した形態など
のいずれであってもよい。即ち、発光物質の構成として
は、上記１）〜６）の多層積層構造の他に７）のように
発光材料単独または発光材料と正孔輸送性材料や電子輸
送性材料などを含む層を一層設けたものでもよい。さら
に、本発明において発光物質とは自ら発光するもの、そ
の発光を助けるもののいずれでもよく、発光に関与して
いる化合物、層などを意味するものである。

【００１７】上記正孔輸送層は、正孔輸送性材料単独ま
たは二種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性材
料と後述する高分子結着剤の混合物により形成されるも
のである。該正孔輸送性材料は、電界を与えられた電極
間において陽極からの正孔を効率良く輸送するものであ
り、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸
送するものであることが好ましい。そのためにはイオン
化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、
さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時お
よび使用時に発生しにくい材料で構成されることが要求
される。このような条件を満たすものとして、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−
４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフ
ェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビス（Ｎ−
アルキルカルバゾール）類、ピラゾリン誘導体、スチル
ベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール
誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体に
代表される複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を
側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどが好ましく挙げら
れるが、発光素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から
正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であ
れば特に限定されるものではない。

【００１８】上記発光層は発光材料からなり、発光材料
はホスト材料のみでも、ホスト材料とドーパント材料の
組み合わせでも、いずれであってもよい。また、ドーパ
ント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的
に含まれていても、いずれであってもよく、ホスト材料
からなる層に対しドーパント材料からなる層が積層され
ていてもよい。

【００１９】本発明において発光物質は、イソインドー
ル骨格を有する有機蛍光体を含む必要があり、特に発光
層を構成する発光材料に、有機蛍光体が含まれることが
好ましい。イソインドール骨格を有する有機蛍光体はホ
スト材料として用いてもよいが、蛍光量子効率が高く、
その蛍光スペクトルのピークは半値幅が狭く、色純度が
良好であることから、イソインドール骨格を有する有機
蛍光体はドーパント材料として好適に用いられる。ま
た、蛍光スペクトルと励起スペクトルのピーク波長の差
（ストークスシフト）が小さく、効率よくホスト材料の
発光波長を変換することが出来る。ドーピング法はホス
ト材料に微量のドーパント材料を含有させ、色純度を変
化させたり、発光効率を向上させるものであるが、ホス
ト分子からドーパント分子へのエネルギー移動には、ホ
スト分子の蛍光スペクトルとドーパント分子の励起スペ
クトルの重なりが必要となり、ドーパント分子の蛍光ス
ペクトルは励起スペクトルよりも長波長であるので、基
本的に発光ピークの移動は短波長側から長波長側にしか
行われない。しかしストークスシフトが小さいドーパン
ト分子を選択することができれば、見かけ上は長波長側
から短波長側へ発光ピークの移動ができるようになる。
そこで、イソインドール骨格を有する有機蛍光体は、赤
色発光材料や緑色発光材料として用いてもかまわない
が、青色発光材料として好適に用いられる。イソインド
ール骨格を有する有機蛍光体として、下記一般式（１）
で表される有機蛍光体があげられる。

【００２０】

【化３】

【００２１】ここでＲ¹〜Ｒ⁷はそれぞれ、水素、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれ
る。また、Ｒ¹〜Ｒ⁷はそれぞれ、隣接する置換基との間
に環構造を形成しても良い。

【００２２】本発明において、アルキル基とは例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂
肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。また、シクロアルキル基とは例えばシ
クロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマ
ンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。また、アラルキル
基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪
族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、アルケニル基とは例えばビ
ニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含
む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、シクロアルケニル基
とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエニル
基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環
式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていて
もかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセチレ
ニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を
示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。

【００２３】また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基
などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、
脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテ
ル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基など
のエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香
族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アリールチオエーテル基とはアリールエーテ
ル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された
ものである。また、アリール基とは例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
複素環基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリ
ル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの
炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。

【００２４】ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキ
ンとは例えばトリフルオロメチル基などの、上記アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基の一部あるいは全部
が、上記ハロゲンで置換されたものを示し、残りの部分
は無置換でも置換されていてもかまわない。アルデヒド
基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミ
ノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂肪
族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環
は無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基と
は例えばトリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示
し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シ
ロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサニル基など
のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、隣接置
換基との間に環構造を形成しても構わない。形成される
環構造は無置換でも置換されていてもかまわない。

【００２５】イソインドール骨格を有する有機蛍光体を
青色発光材料として用いる場合、優れた色純度特性を得
るためには、発光スペクトルのピーク波長は４２０〜５
００ｎｍ程度が好ましい。そこで、本発明においては、
特に、一般式（２）で表される有機蛍光体が好適に用い
られる。

【００２６】

【化４】

【００２７】ここでＲ⁸〜Ｒ²²はそれぞれ、水素、アル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれ
る。また、Ｒ⁸〜Ｒ²²はそれぞれ、隣接する置換基との
間に環構造を形成しても良い。

【００２８】上記イソインドール骨格を有する有機蛍光
体として、具体的には下記のような構造が挙げられる。

【００２９】

【化５】

【００３０】

【化６】

【００３１】本発明において使用される上記イソインド
ール骨格を有する有機蛍光体は、前述のとおり青色発光
に用いることが好ましいが、特に限定されるものではな
い。

【００３２】なお、上記イソインドール骨格を有する有
機蛍光体は、前述のとおりドーパント材料として好適に
用いられるが、電子供与性窒素を有しており、優れた正
孔輸送能を有することから、正孔輸送性材料としても好
適に用いられる。

【００３３】また、発光材料のドーパント材料は上記イ
ソインドール骨格を有する有機蛍光体一種のみ、もしく
は、複数のイソインドール骨格を有する有機蛍光体を混
合して用いてもよく、さらには、既知のドーパント材料
の一種類以上とイソインドール骨格を有する有機蛍光体
と混合して用いてもよい。

【００３４】既知のドーパント材料としては、特に限定
されるものではないが、具体的には従来から知られてい
る、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセ
ン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピ
レン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾー
ル誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾー
ル誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾー
ル誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオ
フェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シク
ロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導
体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導
体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフ
ラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイ
ソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾ
フラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）イソベ
ンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベン
ゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキ
ルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノクマリン誘導
体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマ
リン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベン
ズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズイミダゾリル
クマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリルクマリン誘導
体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導
体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘
導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導
体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセ
イン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導
体、アクリジン誘導体、ビス（スチリル）ベンゼン誘導
体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、
キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジ
ン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジア
ゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘
導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、
フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジアザフラビン
誘導体などが使用できる。

【００３５】また、ドーパント材料として上記蛍光性
（一重項発光）材料だけでなく、燐光性（三重項発光）
材料も好ましく用いられる。具体的には、ポルフィリン
白金錯体やトリス（２−フェニルピリジル）イリジウム
錯体、トリス｛２−（２−チオフェニル）ピリジル｝イ
リジウム錯体、トリス｛２−（２−ベンゾチオフェニ
ル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス（２−フェニル
ベンゾチアゾール）イリジウム錯体、トリス（２−フェ
ニルベンゾオキサゾール）イリジウム錯体、ベンゾキノ
リンイリジウム錯体などが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。

【００３６】ホスト材料としては特に限定されるもので
はないが、以前から発光体として知られていたアントラ
セン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、クリセンな
どの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウムを始めとするキノリノール誘導体の金属錯体、ベ
ンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチ
アゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘
導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタ
ジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ビススチリル
アントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などの
ビススチリル誘導体、キノリノール誘導体と異なる配位
子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾール誘導体金
属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、クマリン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、チアジア
ゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレン
ビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、
ポリチオフェン誘導体などが使用できる。

【００３７】本発明において電子輸送層は、電界を与え
られた電極間において陰極からの電子を効率良く輸送す
ることが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子
を効率良く輸送することが好ましい。そのためには電子
親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安
定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用
時に発生しにくい材料で構成されることが要求される。
このような条件を満たす電子輸送性材料として、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムに代表されるキノリ
ノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノ
ール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフ
タレン、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ア
ルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導
体、フェナントロリン誘導体などが挙げられるが特に限
定されるものではない。これらの電子輸送性材料は単独
もしくは、異なる電子輸送性材料と積層または混合して
使用しても構わない。

【００３８】本発明において正孔阻止層は、正孔と電子
の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結
合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できることが
必要で、正孔注入効率が低いことが好ましい。そのため
にはイオン化ポテンシャルが大きく、しかも正孔移動度
が小さく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物
が製造時および使用時に発生しにくい材料で構成される
ことが要求される。このような条件を満たす正孔阻止性
材料としては、上記電子輸送性材料を用いることができ
るが、電子輸送能力が低いものであってもよい。これら
の正孔阻止性材料は単独もしくは異なる正孔阻止性材料
と積層または混合して使用しても構わない。

【００３９】上記の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、
正孔阻止層に用いられる材料は単独で各層を形成するこ
とができるが、さらに、高分子結着剤としてポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビ
ニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォ
ン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォ
ン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢ
Ｓ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フ
ェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂な
どに分散させて用いることも可能である。

【００４０】本発明において発光物質を構成する各層の
形成方法は、抵抗加熱法、電子線ビーム法、スパッタリ
ング法、分子積層法、コーティング法など特に限定され
るものではないが、通常は、抵抗加熱法、電子線ビーム
法が特性面で好ましい。各層の厚みは、抵抗値にもよる
ので限定することはできないが、通常１〜１０００ｎｍ
の間が好ましい。

【００４１】本発明において電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
発光素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低い
エネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。

【００４２】本発明の発光素子は、マトリクスおよび／
またはセグメント方式によって表示するディスプレイで
あることが好ましい。

【００４３】なお、マトリクスとは、表示のための画素
が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で文字や
画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によって決
まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像および
文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画
素が用いられるし、表示パネルのような大型ディスプレ
イの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることに
なる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すれ
ばよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を
並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプ
とストライプタイプがある。このマトリクスの駆動方法
としては、線順次駆動方法やアクティブマトリクスのど
ちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるとい
う利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブ
マトリクスの方が優れる場合があるので、これも用途に
よって使い分けることが必要である。

【００４４】また、セグメント方式とは、予め決められ
た情報を表示するようにパターンを形成し、決められた
領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や
温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁
調理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などが
挙げられる。そして、上記マトリクス表示とセグメント
表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【００４５】

【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。なお実施例中、膜厚は水晶発振式膜厚モニ
ター表示値とする。

【００４６】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子線ビーム法品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン５６”（フルウチ化学
（株）製）で各々１５分間超音波洗浄してから、超純水
で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで１５分間
超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて
乾燥させた。この基板を発光素子を作製する直前に１時
間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が５×１０^-5Ｐａ以下になるまで排気し
た。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送性材料として
４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルア
ミノ）ビフェニルを１００ｎｍ蒸着した。次に発光材料
のホスト材料として４，４’−ビス（２，２−ジフェニ
ルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を、ドーパント材
料として下記化合物（Ｄ１：蛍光スペクトルのピーク波
長は４５１ｎｍ）を用いて、ドーパントが３ｗｔ％にな
るように５０ｎｍの厚さに共蒸着した。

【００４７】

【化７】

【００４８】次に電子輸送性材料として、２，９−ジメ
チル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリ
ンを１００ｎｍの厚さに積層した。

【００４９】次にリチウムを０．５ｎｍ有機層にドーピ
ングした後、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極と
し、５×５ｍｍ角の発光素子を作製した。この発光素子
からはドーパント材料の蛍光スペクトルと同様の発光ス
ペクトルが観察され、色純度の良好な高輝度青色発光が
得られた。また上記発光素子を真空セル内で１ｍＡパル
ス駆動（Ｄｕｔｙ比１／６０、パルス時の電流値６０ｍ
Ａ）させたところ、ドーパント材料の蛍光スペクトルと
同様の発光スペクトルが観察され、色純度の良好な高輝
度青色発光が確認された。

【００５０】実施例２正孔輸送性材料の蒸着までは実施例１と同様に行った。
次に発光材料のホスト材料としてＤＰＶＢｉを、ドーパ
ント材料として下記化合物（Ｄ２：蛍光スペクトルのピ
ーク波長は４５７、４７９ｎｍ）を用いて、ドーーパン
トが３ｗｔ％になるように５０ｎｍの厚さに共蒸着し
た。

【００５１】

【化８】

【００５２】次に電子輸送性材料の蒸着からは実施例１
と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子か
らはドーパント材料の蛍光スペクトルと同様の発光スペ
クトルが観察され、色純度の良好な高輝度青色発光が得
られた。

【００５３】実施例３正孔輸送性材料の蒸着までは実施例１と同様に行った。
次に発光材料のホスト材料として２，２’，７，７’−
テトラキス（２，２−ジフェニルビニル）スピロ−９，
９’−ビフルオレン（ｓｐｉｒｏＤＰＶＢｉ）を、ドー
パント材料としてＤ１を用いて、ドーパントが３ｗｔ％
になるように５０ｎｍの厚さに共蒸着した。次に電子輸
送性材料の蒸着からは実施例１と同様にして発光素子を
作製した。この発光素子からは、ドーパント材料の蛍光
スペクトルと同様の発光スペクトルが観察され、色純度
の良好な高輝度青色発光が得られた。

【００５４】実施例４ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子線ビーム法品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μmピッチ（残り幅２７０μm）×３２本のストラ
イプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺方
向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．２
７ｍｍピッチ（開口部幅８００μm）まで広げてある。
得られた基板をアセトン、”セミコクリン５６”で各々
１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続い
てイソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してか
ら熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この
基板を発光素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処
理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５
×１０^-4Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によ
って、まず正孔輸送性材料として４，４’−ビス（Ｎ−
（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを１
５０ｎｍ蒸着し、発光材料のホスト材料としてＤＰＶＢ
ｉを、ドーパント材料としてＤ１を用いて、ドーパント
が３ｗｔ％になるように５０ｎｍの厚さに共蒸着した。
次に電子輸送性材料として、２，９−ジメチル−４，７
−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを１００ｎ
ｍの厚さに積層した。次に厚さ５０μｍのコバール板に
ウエットエッチングによって１６本の２５０μmの開口
部（残り幅５０μm、３００μmピッチに相当）を設けた
マスクを、真空中でＩＴＯストライプに直交するように
マスク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するように裏
面から磁石で固定した。そしてリチウムを０．５ｎｍ有
機層にドーピングした後、アルミニウムを２００ｎｍ蒸
着して３２×１６ドットマトリクス素子を作製した。本
素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく
文字表示できた。

【００５５】

【発明の効果】本発明の発光素子は、発光効率が高く、
高輝度で色純度に優れたものであり、特に青色発光にと
って有効なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 3K007 AB03 AB04 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C204 BB05 CB04 DB07 EB03 FB03 FB05 FB07 GB01 GB03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、発光物質がイ
ソインドール骨格を有する有機蛍光体を含むことを特徴
とする発光素子。
【請求項２】発光物質が一般式（１）で表される有機蛍
光体を含むことを特徴とする請求項１記載の発光素子。【化１】（Ｒ¹〜Ｒ⁷はそれぞれ、水素、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリール
チオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハ
ロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、
アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステ
ル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル
基、シロキサニル基の中から選ばれる。また、Ｒ¹〜Ｒ⁷
はそれぞれ、隣接する置換基との間に環構造を形成して
も良い。）
【請求項３】発光物質が一般式（２）で表される有機蛍
光体を含むことを特徴とする請求項１記載の発光素子。【化２】（Ｒ⁸〜Ｒ²²はそれぞれ、水素、アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリー
ルチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、
ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ
基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エ
ステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリ
ル基、シロキサニル基の中から選ばれる。また、Ｒ⁸〜
Ｒ²²はそれぞれ、隣接する置換基との間に環構造を形成
しても良い。）
【請求項４】有機蛍光体が発光材料であることを特徴と
する請求項１記載の発光素子。
【請求項５】有機蛍光体がドーパント材料であることを
特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項６】マトリクスおよび／またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項１記載の発光素子。