KR101084685B1 - 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 - Google Patents
폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 유기 반도체 재료로서 용해도 특성이 우수한 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기물 반도체 화합물은 높은 홀 이동도를 발현하면서 열 안정성이 우수하고, 일반 용매에 대한 용해성 및 내산화성이 우수하여 용액공정으로 소자 제작이 가능한 신규 구조의 폴리아센계 유도체이다.
폴리아센, 유기박막트랜지스터, 용해, 유도체
Description
본 발명은 유기 반도체 재료로서 용해도 특성이 우수한 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터(OTFT, Organic Thin Film Transistor)에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기물 반도체 화합물은 높은 홀 이동도를 발현하면서 열 안정성이 우수하고, 일반 용매에 대한 용해성 및 내산화성이 우수하여 용액공정으로 소자 제작이 가능한 신규 구조의 폴리아센계 유도체이다.
1970년대 후반부터 특정한 유기물에 적절한 도핑을 통해 전기 전도도가 거의 구리에 가깝게 도달될 수 있다는 것이 알려진 후, 현재 유기물은 전도도 측면에서, 최고의 절연체(polystyrene 등)로부터 반도체, 전도체(도핑된 polyacetylene 등) 뿐만 아니라 최고의 전도체인 초전도체((TMTSF)2PF6, perchlorate, pentacen 등)까지 모든 부분의 재료를 얻을 수 있게 되었다. 반도체의 예로서는 p-형의 pentacene, n-형의 Alq3 등이 있고, 유전체로는 강유전체인 PVDF와 이를 근간으로 한 co-polymer들이 있고, 지금 이 순간에도 수많은 재료가 개발되고 있다.
최근 10여 년간 반도체 성질을 띠는 유기 소재의 개발과 이를 이용한 다양한 응용 연구 또한 어느 때보다 활발히 진행되어 왔다. 전자파 차폐막, 캐패시터, 유기 EL(electroluminescence) 디스플레이, 유기박막트랜지스터, 태양전지, 다광자 흡수 현상을 이용한 메모리 소자 등 유기 반도체를 이용한 응용 연구의 영역은 계속해서 확장되고 있다. 특히 유기 EL 분야는 일부가 상품화됨으로써 전자 분야에서도 유기물을 이용한 응용 연구를 활성화시키는 촉매제 역할을 하고 있다.
유기물질을 이용한 유기박막트랜지스터는 유기 EL용 능동 구동 소자의 사용을 필두로 차세대 스마트카드 등의 응용에도 기대하고 있다.
또한, 유기물 반도체를 활성층으로 하여 전기적 발진 특성에 관한 연구 결과가 발표된 후 레이저 다이오드로서의 응용성에 대해서도 많은 관심을 불러일으키고 있다. 또한, 도핑된 펜타센으로 제작된 태양전지의 효율이 2.4 %에 달하는 등 비약적인 발전을 보이고 있어 비유기물에 비해 소자 제작 단가가 현저히 낮아 미래의 태양전지 시장에 대변혁을 예고하고 있다.
또한, 플랙시블(flexible)한 전자 회로 기판이 미래 산업에 중요한 요소 기술이 될 것으로 예상되므로, 이러한 요구를 충족시킬 수 있는 유기박막트랜지스터의 개발은 중요한 연구 분야로 대두되고 있다. 유기박막트랜지스터는 유기 반도체의 특성상 전하 이동도가 낮아 실리콘(Si) 또는 게르마늄(Ge) 등이 쓰이는 고속 소자에는 쓰일 수 없지만, 넓은 면적 위에 소자를 제작하거나 저온 공정이 필요하거나, 구부림이 필요한 경우 사용 가능하고, 특히 저가 공정이 가능하므로 유기박막트랜지스터는 유용하게 쓰일 수 있다.
플라스틱 기판 상에 구현된 유기박막트랜지스터는 구부림이 가능한 액정 표시 소자나 최근 큰 관심을 불러일으키고 있는 전자 종이(electronic paper) 및 유기 발광 소자의 구동에도 응용이 가능하다. 특히, 최근에 개발된 전자 종이는 전압 구동으로 높은 전하 이동도와 고속 스위칭 속도가 필요치 않은 표시 소자이고, 구부림이 가능한 대면적에 적용하기 유리한 기술이므로, 유기박막트랜지스터의 응용 가능성이 매우 높다.
유기박막트랜지스터에 관한 연구는 1980년대 초반부터 시작하여 최근에 전 세계적으로 본격적인 연구가 진행되고 있다. 트랜지스터 소자는 기판, 게이트 전극, 절연막, 채널층, 소스/드레인 전극, 그리고 외부 습기 및 산소 투과를 막아주는 보호층으로 이루어진다. 유기박막트랜지스터는 소자특성에 가장 크게 영향을 미치고 전하 이동이 일어나는 핵심부분인 채널층에 기존의 실리콘 계의 무기 재료를 대체하여 반도체 특성을 나타내는 유기 화합물 혹은 고분자 물질로 대체하여 제작한다. 유기 반도체 재료로는 폴리페닐렌비닐렌, 폴리피롤, 폴리티오펜, 올리고티오펜과 함께, 안트라센, 테트라센, 펜타센 등의 폴리아센 화합물이 연구되고 있으며, 특히, 폴리아센 화합물은 분자 간 응집력이 강하기 때문에, 높은 결정성을 갖고 있어, 이에 의해 높은 캐리어 이동도를 갖는다. 유기 반도체 재료들은 전자를 이동하는 n형 재료와 정공을 수송하는 p형 재료로 구분되어진다. 현재 p형 유기반도체 중 높은 전하 이동도를 나타내는 것은 펜타센과 같은 저분자 유기 반도체 재료이다.
펜타센과 같은 폴리아센 화합물은 이웃 분자간의 방향족 분자에서 기인하는 π-π 친화력이 강하므로 높은 결정성을 가지고, 우수한 전하이동도 특성을 나타내 는 것이 보고되어 있다. 최근의 발표에 따르면 루슨트테크놀로지나 3 M 등에서 펜타센 단결정을 이용하여 3.2 내지 5.0 cm2/Vs 의 높은 전하 이동도를 보고하고 있다 (Mater. Res. Soc. Symp. Proc. vol.771, L6.5.1~L6.5.11(2003)). 프랑스의 CNRS도 올리고티오펜 유도체를 이용하여 0.01 ~ 0.1 cm2/Vs의 비교적 높은 전하 이동도와 전류 점멸비를 보고하고 있다. 그러나 상기의 종래 기술은 소자 제작에 필요한 박막을 제조하기위하여 진공 증착 공정을 사용하는 관계로 고가의 진공장비가 필요하고 공정이 복잡하여 공정단가가 높은 단점을 가지고 있다.
이러한 문제를 해결하기 위하여 용액공정이 가능한 펜타센 등의 폴리아센계 유도체를 개발하는 연구가 세계적으로 여러 연구 그룹에서 전개되었다. 독일의 M연구그룹에서는 용해가 가능한 펜타센 전구체를 합성하여 기판에 용액공정으로 코팅 후 열 처리하여 펜타센을 구현하는 방식으로 0.1~0.2 cm2/Vs 의 전하 이동도를 보이는 유기박막트랜지스터 소자를 보고하였다(P.T. Herwig and K. M, Adv. Mater. vol.11, p.480 (1999)). 미국 켄터키 대학의 안소니(Anthony) 연구그룹에서는 용해도를 부여하기 위하여 트리이소프로필실릴에티닐(triisopropylsilylethynyl)기가 펜타센 양 측면에 결합된 유도체를 개발하여 용액공정으로 최대 1.5 cm2/Vs 정도의 전하이동도 특성을 보이는 유기박막트랜지스터 소자의 구현을 보고하였다(J.E. Anthony, et.al., J. Am. Chem. Soc., vol.123, p.9482(2001); J.E. Anthony, et.al., Tech. Dig.-Int. Electron Devices Meet., p.113(2006)). 독일 뷔르츠부르 크(W) 대학의 뷜트너(W) 연구 그룹에서는 용해도를 부여하기 위하여 트리메톡시페닐에티닐(trimethoxyphenylethynyl)기가 펜타센 양 측면에 치환기로서 도입된 펜타센 유도체를 개발하여 유기박막트랜지스터 소자를 구현하였다(F. W, et.al., J. Mater. Chem., vol.16, p.3708(2006)). 그러나 이 유도체는 열안정성 및 산화안정성이 매우 낮고 전하이동도도 낮은 문제점을 나타내었다. 펜타센과 같은 폴리아센계 유기 반도체 재료를 용액공정에 적합하도록 하기 위해서 일반적으로 펜타센에 벌키한 치환기 혹은 지방족 알킬기 치환기를 도입하여 용해도를 증가시키는 것이 중요하지만, 용해도 외에도 소재의 열안정성, 산화안정성 등과 같은 안정성 측면과 전하 이동도를 높이기 위하여 분자간 친화력을 향상시켜 결정화를 유도하는 것도 치환기 설계 시 매우 중요하게 고려해야 하는 사항이다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 용해도 특성이 우수한 폴리아센계 유도체 기존의 유기 반도체 재료보다 높은 홀 이동도를 발현하면서 열 안정성이 우수하고, 일반 용매에 대한 용해성 및 내산화성이 우수하여 용액공정으로 유기박막트랜지스터 소자를 제조하는데 적합한 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는 유기 반도체 재료로서 용해도 특성이 우수한 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터를 제공한다. 구체적으로 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것으로, 높은 홀 이동도를 발현하면서 열 안정성이 우수하고, 일반 용매에 대한 용해성 및 내산화성이 우수하여 용액공정으로 소자 제작이 가능한 신규 구조의 폴리아센계 유도체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 하기 구조에서 선택된다.
본 발명에 따른 폴리아센계 유도체 화합물은 하기 화합물로부터 선택된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 하기 구조에서 선택된다.
본 발명에 따른 폴리아센계 유도체 화합물은 하기 화합물로부터 선택된다.
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본 발명의 폴리아센계 유도체는 통상의 방법을 이용하여 합성될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기 화학식 1에서 Ar이 펜타센인 폴리아센계 유도체의 합성 과정을 하기 반응식 1에 예시하였으며, 하기의 제조방법이 본 발명에 따른 화학식 1의 폴리아센계 유도체를 제조하는 방법을 한정하는 것은 아니며, 하기의 제조방법의 변형은 당업자에게 자명할 것이며, 달리 언급이 없는 한 하기 반응식의 치환체의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
[반응식 1]
상기 반응식 1은 화학식 1의 Ar이 펜타센인 폴리아센계 유도체의 합성 과정으로 5-브로모싸이오펜-2-일-트라이아이소프로필실란과 트라이메틸 실릴 아세틸렌을 50 ~ 70 ℃에서 12 ~ 24 시간동안 반응시켜 중간체 화합물 A를 합성하고, 상기 화합물 A에 포타슘 카보네이트를 상온에서 3 ~ 10 시간 동안 반응시켜 트라이메틸 실릴을 제거한 중간체 화합물 B를 합성할 수 있다. 상기 중간체 화합물 B와 펜타센퀴논과의 반응을 위하여 노르말 부틸 리튬과 염산 그리고 틴 클로라이드를 순차적으로 처리함으로써 최종화합물 C를 합성할 수 있다.
각 합성단계별 중간체 화합물과 최종화합물의 순도를 높이기 위하여 재결정, 갑압증류, 컬럼크로마토그래피 등으로 화합물의 정제를 실시한다. 화합물의 순도 및 구조 확인은 핵자기공명분광분석기, 기체크로마토그래피, 녹는점 측정법 등을 활용하여 수행한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 폴리아센계 화합물은 유기박막트랜지스터용인 것이 바람직하고, 제 1 전극과 제 2 전극사이에 개재되어 유기박막트랜지스터로서 구현되며, 특히 기판, 소스-드레인 전극, 유기반도체박막, 절연막 및 게이트전극을 포함하여 형성된 유기박막 트랜지스터에 있어서, 상기 유기반도체박막이 본 발명에 따른 화학식 1의 폴리아센계 화합물 1종 이상으로 형성된다.
본 발명에 의한 유기박막트랜지스터 소자는 일반적인 소자 구조에 따라 제작될 수 있으며, 기판/게이트전극/절연막/유기반도체박막/소스, 드레인 전극이 순서대로 제작되는 바텀 게이트 방식을 취하거나 기판/소스-드레인 전극/유기반도체박막/절연막/게이트전극의 탑 게이트 방식을 취할 수 있다.
이 때 본 발명의 유기반도체 재료인 폴리아센계 화합물은 유기용매에 용해되어 스핀코팅법, 드랍 캐스팅법 또는 잉크젯 코팅법으로 박막을 형성하여 소자에 적용할 수 있다. 상기 유기용매로는 다이클로로벤젠, 트리클로로에탄, N-메틸피롤리돈, 톨루엔 등이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 폴리아센계 화합물은 폴리알파메틸스티렌, 무정형폴리카보네이트(amorphous polycarbonate) 또는 폴리카바졸에서 선택되는 1종 이상의 유기고분자 화합물과 혼합되어 유기용매에 용해되어 상기 코팅법으로 박막을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기박막트랜지스터의 게이트 절연막으로는 실리콘 기판위에 형성된 SiO2를 사용할 수 있으며, 또는 Cytop(일본 아사히글라스사), 폴리비닐페놀 등의 고분자 절연막을 사용할 수 있다.
본 발명의 용해도 특성이 우수한 폴리아센계 유도체는 높은 홀 이동도와 용액공정이 가능한 특성을 동시에 하나의 화합물 구조 내에서 나타낼 수 있도록 설계된 것으로, 이는 종전에 많은 문제점으로 대두되던 유기 반도체 재료의 용해도 특성을 증가시킬 수 있는 효과가 있다.
이와 같은 본 발명을 실시예에 의거하여 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(5-브로모싸이오펜-2-일)-트라이아이소프로필실란((5-bromothiophen-2-yl)triisopropylsilane)의 합성
테트라하이드로퓨란(THF, tetrahydrofuran) 용매 150 mL에 2.5 M의 노르말 부틸 리튬(n-butyl Lithium) 19.8 mL(49.5 mmol)를 넣고, -75 ℃ 하에 10 g (41.3 mmol)의 2,4-다이브로모싸이오펜(2,4-dibromothiophen)과 반응시키고, 9.2 g(49.5 mmol)의 TIPS-Cl(tetra-isobutylsilyl chloride)을 30분에 걸쳐 적가한 후, 6 시간 동안 실온에서 반응시켜 5-브로모싸이오펜-2-일-트라이아이소프로필실란을 합성하였다. 전개용매로 헥산(hexane)을 사용하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 생성물 9.5 g(수율 72 %)을 수득하였다.
하기 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예 1에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것으로, 7.1 과 7.0 ppm 에서 싸이오펜(thiophene)의 3, 4 위치에 H-coupling peak, 1.1 ~ 0.9 ppm 에서 TIPS의 H-coupling peak가 관찰되었다.
[실시예 2]
트라이아이소프로필(5-((트라이메틸실릴)에티닐)싸이오펜-2-일)실란 (triisopropyl(5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophen-2-yl)silane)의 합성
무수톨루엔/트라이에틸아민(1 : 1) 혼합 용매 50 mL에 8 g(20.4 mmol)의 5-브로모싸이오펜-2-일-트라이아이소프로필실란((5-bromothiophen-2-yl)triisopropylsilane)과 0.35 g(0.51 mmol)의 Pd(PPH3)2Cl2 촉매를 사용하여 Sonogashira 반응으로 합성하여 생성물 5.1g(수율 83 %)을 수득하였다.
하기 도 6은 본 발명의 바람직한 실시예 2에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것으로, 7.1 과 7.3 ppm 에서 싸이오펜(thiophene)의 3, 4 위치에 H-coupling peak, 1.1 ~ 0.9 ppm 에서 TIPS의 H-coupling peak 및 0.2 ppm에서 TMS의 H-coupling peak가 관찰되었다.
[실시예 3]
(5-에티닐싸이오펜-2-일)트라이아이소프로필실란 ((5-ethynylthiophen-2-yl)triisopropylsilane)의 합성
트라이아이소프로필(5-((트라이메틸실릴)에티닐)싸이오펜-2-일)실란) (triisopropyl(5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophen-2-yl)silane)의 TMS 제거를 위한 단계로써, TIPS와 TMS 중 선택적으로 TMS만을 제거할 수 있는 약염기 K2CO3 2 g과 20 mL의 THF와 H2O를 1 : 1(v/v %)로 혼합한 용매를 사용하여, 5g (14.9mmol)의 트라이이소프로필(5-((트라이메틸실릴)에티닐)싸이오펜-2-일)실란) (triisopropyl(5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophen-2-yl)silane)을 실온에서 8 시간 동안 반응시켜 (5-에티닐싸이오펜-2-일)트라이아이소프로필실란을 합성하였다. 전개용매로 헥산(hexane)을 사용하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 순수한 생성물 3.9 g(수율 99 %)을 수득하였다.
하기 도 7은 본 발명의 바람직한 실시예 3에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것으로, 7.2 과 7.3 ppm 에서 싸이오펜(thiophene)의 3, 4 위치에 H-coupling peak, 1.1 ~ 0.9 ppm 에서 TIPS의 H-coupling peak 및 3.4 ppm에서 아세틸렌(acetylene)의 H-coupling peak가 관찰되었다.
[실시예 4]
6,13-비스((5-(트라이아이소프로필실릴)싸이오펜-2-일)에티닐)펜타센 (6,13-bis((5-(triisopropylsilyl)thiophen-2-yl)ethynyl)pentacene)의 합성
3.9 g(15.1 mmol)의 (5-에티닐싸이오펜-2-일)트라이아이소프로필실란((5-ethynylthiophen-2-yl)triisopropylsilane) 물질을 용매 THF 20 mL에 용해시키고, 질소 기류 하에서 n-butyl Li과 반응시킨다. 상기 반응액에 1.8 g(6.00 mmol)의 펜타센-6,16-다이온(pentacene-6,16-dione)을 넣고, 실온에서 24 시간 동안 반응시킨 후, HCl(10 mL)과 SnCl2(2 g)를 넣어 1 시간 동안 더 반응시켰다. 불순물은 컬럼크로마토그래피를 이용하여 제거하였고, florisile을 사용하여 Li+ 이온을 제거한 후, 아세톤을 사용하여 2회 재결정함으로써 전기적 특성에 저해 요인인 이온 불순물을 완전히 제거하였다. 생성물의 수득량은 3.4 g(수율 71 %)이다.
하기 도 8은 본 발명의 바람직한 실시예 4에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것으로, 7.4, 8.0 및 9.2 ppm 에서 펜타센(pentacene)의 H-coupling peak, 7.3 및 7.7 ppm 에서 싸이오펜(thiophene)의 3, 4 위치에 H-coupling peak, 1.1 ~ 0.9 ppm 에서 TIPS의 H-coupling peak가 관찰되었다.
[실시예 5]
6,13-비스((5-(트라이아이소프로필실릴)싸이오펜-2-일)에티닐)안트라센 (6,13-bis((5-(triisopropylsilyl)thiophen-2-yl)ethynyl)anthracene)의 합성
상기 실시예 4의 펜타센-6,16-다이온(pentacene-6,16-dione) 대신에 안트라퀴논(anthraquinone)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 실시하였다.
1H-NMR (δ, ppm, CDCl3) : 8.06 (m, 4H), 7.72 (d, 2H), 7.44 (m, 4H), 7.35 (d, 2H), 1.46 (m, 6H), 1.19 (s, 36H).
[실시예 6]
6,13-비스((5-(트라이아이소프로필실릴)싸이오펜-2-일)에티닐)안트라다이싸이오펜 (6,13-bis((5-(triisopropylsilyl)thiophen-2-yl)ethynyl)anthradithiophene)의 합성
상기 실시예 4의 펜타센-6,16-다이온(pentacene-6,16-dione) 대신에 안트라다이싸이오펜-5,11-다이온(anthradithiophene-5,11-dione)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 실시하였다.
1H-NMR (δ, ppm, CDCl3) : 9.25 (s, 2H), 9.21 (s, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.57 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 1.46 (m, 6H), 1.19 (s, 36H).
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 폴리아센계 유도체 화합물로 제조한 유기 반도체층을 포함하는 트랜지스터 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 용액상태에서 화합물의 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 필름상태에서 화합물의 결정성을 확인할 수 있는 XRD 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 실시예 1에 따른 폴리아센계 유도체 화합물로 제조한 각각의 정공 이동에 따른 전류 밀도를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 실시예 2에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 실시예 3에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예 4에 따른 NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1로 표시되는 폴리아센계 유도체:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,Ar은 하기 구조에서 선택된다.
- 삭제
- 제 1항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리아센계 유도체.
- 기판, 소스-드레인 전극, 유기반도체박막, 절연막 및 게이트전극을 포함하여 형성된 유기박막 트랜지스터에 있어서,상기 유기 반도체 박막은 상기 제 1항 또는 제 3항에 따른 폴리아센계 유도체 화합물 하나 또는 둘 이상으로 형성된 유기박막트랜지스터.
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| US9444060B2 (en) | 2014-04-29 | 2016-09-13 | Sabic Global Technologies B.V. | Synthesis of new small molecules/oligomers with high conductivity and absorption for optoelectronic application |
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