CN101492443B - 复杂螺芳基芴材料及其制备和应用方法 - Google Patents

复杂螺芳基芴材料及其制备和应用方法 Download PDF

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Abstract

复杂螺芳基芴材料及其制备和应用方法属有机光电材料科技领域，具体为一种复杂螺芳基芴材料及其制备方法，并将该类材料应用于有机整流二极管、有机发光显示和有机激光等有机电子领域，该材料具有如下结构：化合物材料I，该材料具有：(1)具有特殊的电子结构和光电性质，如窄的发射光谱；(2)保持了高热稳定性和玻璃化温度等优点。该类材料在稳定深蓝材料方面具有商业应用潜力。

Description

复杂螺芳基芴材料及其制备和应用方法
技术领域
本发明具体涉及一种复杂螺芳基芴材料及其制备方法，并涉及这些材料在有机整流二极管、有机电致发光、有机激光、有机非线性光学、有机电存储和化学与生物传感等领域的应用。属于有机光电材料技术领域。
技术背景
自1987年美国柯达公司Tang研究小组[Tang，C.W.；Van Slyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，51，913.]和1990年英国剑桥大学[Burroughes，J.H.；Bradley，D.D.C.；Brown，A.B.；Marks，R.N.；Mackay，K.；Friend，R.H.；Burn，P.L.；Holmes，A.B.Nature 1990，347，539.]分别发表了以有机和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(Organic Light-emittingDiodes)和聚合物发光二极管(Polymeric Light-emitting Diodes)以来，有机平板显示成为继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时其他有机电子和光电子产业，包括有机电存储器件、有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学、生物传感和激光等领域以及非线性光学材料也正走向市场化。有机和塑料电子产品的优点在于材料制备成本低、工艺简单、具有通用高分子的柔韧性和可塑性。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料吸引了许多国内外大学不同学科的科学家以及研究机构和公司的关注和投入。
到目前为止，含经过二芳基修饰9位芴结构基元作为核构建光电材料表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度，因此成为一类有希望的实用有机光电子材料，已经形成相当的文章和专利。其中，大部分该类材料是基于单发色团的简单结构、由于双发色团之间有特殊的相互作用可以产生发射光谱窄化等效应，然而，这方面的仍没有发明报道。因此，本发明论述复杂螺芳基芴连接的双发色团体系，该类材料具有高度的形态与环境稳定性，同时表现出窄发射的深蓝光谱等优点，这将在有机电子、光电子、或光电材料中有广泛的应用空间。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提出复杂螺芳基芴材料具有特殊的光电特性和电子结构，并设计有效的路线来实现该类聚合物材料的制备。另外，指出了该类材料在有机电致发光和有机电存储器件等有机电子领域的应用。
技术方案：本发明的复杂螺芳基芴材料是以复杂螺芳基芴为核的非平面有机半导体，具有为如下结构：
Figure G2009100244560D00021
化合物材料I
式中：R1、R2、R3、R4为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为氢或共轭结构单元；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4出现时相同或者不同，具体为如下列结构中的一种：
Figure G2009100244560D00022
所述的R1、R2、R3、R4出现时相同或者不同，并分别选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正葵基或正辛氧基链中的任意一种。所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为芴、苯、联苯、联噻吩时，其材料结构如下：
Figure G2009100244560D00024
化合物材料II                                   化合物材料III
Figure G2009100244560D00025
Figure G2009100244560D00026
化合物材料IV                                   化合物材料V
复杂螺芳基芴化合物材料I的制备方法是采用Suzuki偶联反应和三氟化硼乙醚络合物催化的付-克反应制备，复杂螺芳基芴化合物材料I中的螺芳基芴化合物材料II具体制备过程如下：
Figure G2009100244560D00031
步骤1.Suzuki偶联反应制备叔醇三聚芴结构单元，它是钯催化烷基芴硼酸与二溴芴叔醇发生的碳碳键偶联反应；催化剂的用量为0.1至20mol％；合适的溶剂为弱极性或极性非质子性有机溶剂或其混合溶剂；反应在温度30至150℃；反应时间为1至7天，
步骤2.Suzuki偶联反应制备二(联苯)螺噻吩芴，它是钯催化联苯硼酸与二溴螺噻吩芴发生碳碳键偶联反应，条件同上述步骤1，
步骤3.付-克反应获得化合物材料II，其具体反应条件是二(联苯)螺噻吩芴和叔醇三聚芴按一定摩尔比例混合溶解于二氯甲烷中，在室温下，加入相应量的三氟化硼乙醚络合物催化剂，反应时间在30分钟～48小时之间。
作为电存储材料，其中器件的结构为透明阳极/复杂螺芳基芴材料/阴极，其中复杂螺芳基芴材料通过溶液旋涂或喷墨打印方式制备、阴极通过真空镀膜技术制备。
作为发光或激光二极管器件材料，其中发光二极管器件的结构为透明阳极/空穴传输材料/复杂螺芳基芴材料/电子注入层/阴极，其中，采用复杂螺芳基芴材料作为发光层或白光与磷光的主体材料。
有益效果：通过元素分析、红外光谱(FTIR)、核磁共振(NMR)、色质联机(GCMS)、基质辅助激光解析时间飞行质谱(MALDI-TOF-MS)、凝胶色谱(GPC)表征了复杂螺芳基芴材料结构，通过热重分析和差热分析测试了材料的热稳定性，通过紫外荧光光谱以及循环伏安方法表征了它们的光、电化学性质。
其中该类材料的热重分析和差热分析测试，表现出了良好的热稳定性；荧光光谱与积分球量子效率测试表明具有较高的发光效率。因此，该类材料可以作为高效的稳定发光与磷光的主体材料。
该类分子材料也可以应用于有机整流二极管、有机电存储材料等有机电子领域。化合物材料I适用于有机发光二极管器件、有机激光、有机电存储器件、有机太阳能电池、二极管器件、有机场效应管等。
在此基础上，设计了初步的发光二极管器件评价复杂螺芳基芴材料的发光特性。其中器件的结构为透明阳极/复杂螺芳基芴材料/阴极，其中复杂螺芳基芴材料层通过溶液旋涂或喷墨打印方式制备、阴极通过真空镀膜技术制备。实验结果表明：这些复杂螺芳基芴材料显示了稳定的窄发射的光谱。
本发明的主要优点在于：
1.保持了高热稳定性和玻璃化温度；
2.具有特殊的电子结构和光电性质，如窄的发射光谱；
附图说明：
图1.复杂螺芳基芴化合物材料II的核磁共振谱。
图2.复杂螺芳基芴化合物材料II的循环伏安曲线。
图3.复杂螺芳基芴化合物材料II的电致发光光谱。
具体实施方式
一种复杂螺芳基芴材料是以复杂螺芳基芴作为核的寡聚物材料，具有如下结构：
Figure G2009100244560D00041
化合物材料I
式中：R1、R2、R3、R4为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为氢或共轭结构单元。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4出现时相同或者不同，具体为如下列结构中的一种：
Figure G2009100244560D00042
在复杂螺芳基芴材料中，R1、R2、R3、R4出现时相同或者不同，并别选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正葵基或正辛氧基链中的任意一种；
在复杂螺芳基芴材料中，化合物材料I具有如下结构：
Figure G2009100244560D00051
Figure G2009100244560D00052
化合物材料II                            化合物材料III
Figure G2009100244560D00054
化合物材料IV                            化合物材料V
复杂螺芳基芴化合物材料I的制备方法，通过以三氟化硼乙醚络合物催化的付-克反应和Suzuki反应制备，以化合物材料II为例，反应具体如下：
Figure G2009100244560D00055
首先，制备叔醇三聚芴结构单元，通过步骤(1)Suzuki偶联反应，它是钯催化烷基芴硼酸与二溴芴叔醇发生的碳碳键偶联反应；催化剂的用量为0.1至20mol％；合适的溶剂为弱极性或极性非质子性有机溶剂或其混合溶剂；反应在温度30至150℃反应时间为1至7天。然后，制备二(联苯)螺噻吩芴，同样通过步骤(2)相应的Suzuki反应。最后，通过步骤(3)付-克反应获得化合物材料II，其具体反应条件是二(联苯)螺噻吩芴和叔醇三聚芴按一定摩尔比例混合溶解于二氯甲烷中，在室温下，加入相应量的三氟化硼乙醚络合物催化剂，反应时间在30分钟～48小时之间。
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括合成、性质测定和器件制备。但这些实施实例并不限制本发明。
实施例1、复杂螺芳基芴化合物材料II制备：
2，7-二(9，9-二辛基-芴-2-基)-9-苯基-芴-9-醇
取2，7-二溴-9-苯基-芴-9-醇(1.735g，4.17mmol，1equiv.)和4，4，5，5-四甲基-2-(9，9-二辛基-9H-芴-7-基)-1，3，2-二氧杂环五硼烷(4.524g，8.75mmol，2.1equiv.)混合溶解于溶剂甲苯(40mL)中，加入催化剂Pd(PPh3)4(50mg，0.043mmol)。避光通氮气，再加入K2CO3(2.0M aqueous solution，12.0mL，24.0mmol)，在90℃的条件下反应48小时，反应后加入水，使用CHCl3萃取，干燥旋蒸，石油醚硅胶柱纯化，得到固体2，7-bis(9，9-dioctyl-fluoren-2-yl)-9-phenyl-fluoren-9-ol as colorless glass(3.28g，76％)。MALDI-TOF-MS(m/z)：1034.7(M+)，1034.9.1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.815-7.795(d，J＝8.0Hz，2H)，7.733-7.701(t，6H)，7.669(s，2H)，7.574-7.537(m，6H)，7.358-7.276(m，9H)，2.681(s，1H)，2.005-1.973(s，8H)，1.259-1.04(m，40H)，0.882-0.627(m，20H).13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)：δ151.662，151.205，143.315，142.292，140.878，140.826，139.784，138.518，128.649，128.591，127.6，127.286，126.984，126.149，125.748，123.622，123.108，121.454，120.692，120.116，119.965，84.092，55.415，40.62，40.593，31.995，30.27，30.249，29.447，24.011，22.823.
2，7-二(9，9-二辛基-芴-2-基)-9-{2′，7′-二([1，1′-联苯]-4-基)-螺[茚[2，1-b]噻吩-8，9′-芴]-2-基}-9-苯基-芴
Figure G2009100244560D00062
根据BF3-Et2O络合物催化的Friedel-Crafts反应的操作步骤，利用BF3-Et2O络合物(439.4μl，3.46mmol)、二氯甲烷(10mL)、2′，7′-二([1，1′-联苯]-4-基)-螺[茚[2，1-b]噻吩-8，9′-芴](1.94g，3.1mmol)、2，7-二(9，9-二辛基-芴-2-基)-9-苯基-芴-9-醇(3.53g，3.41mmol，1.1equiv.)、二氯甲烷(150mL)。石油醚硅胶柱纯化，用四氢呋喃和石油醚重结晶得到白色粉末固体2，5，2′，5′-四(9-苯基-芴-9-基)-3，3′-二噻吩(3.62g，71％)。MALDI-TOF-MS(m/z)：1643.3(M+)，1643.3.1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ7.874-7.856(dd，J＝7.6Hz，J＝7.6Hz，5H)，7.731-7.708(d，J＝8.0Hz，2H)，7.671-7.642(m，5H)，7.571-7.562(d，J＝8.0Hz，1H)，7.527-7.512(m，16H)，7.485-7.465(d，J＝8.0Hz，2H)，7.422(s，1H)，7.388-7.352(t，J＝7.6Hz，4H)，7.33-7.233(m，14H)，7.12(s，2H)，6.982-6.944(t，J＝8.0Hz，1H)，6.713-6.695(d，J＝7.6Hz，1H)，1.945-1.928(bs，8H)，1.163-0.988(m，40H)，0.784-0.612(m，20H).13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)：δ155.165，152.509，152.147，151.65，151.217，148.87，148.116，147.252，145.173，141.396，140.852，140.802，140.704，140.658，140.59，140.231，139.987，139.907，139.469，138.802，129.027，128.979，128.69，128.101，127.764，127.637，127.61，127.475，127.369，127.21，126.983，126.2，125.822，124.863，123.858，123.096，122.634，121.461，120.797，120.691，120.214，119.991，119.484，118.489，64.718，63.507，55.339，40.543，32.015，30.251，30.227，29.452，29.427，29.388，23.998，22.846，14.375.
实施例3、复杂螺芳基芴材料的光致发光光谱测定：
把产物配成准确的1μM的三氯甲烷稀溶液，并通过氩气冲洗去掉氧气。采用岛津UV-3150紫外可见光谱仪和RF-530XPC荧光光谱仪进行吸收光谱和发射光谱测定，光致发光光谱是在紫外吸收的最大吸收波长下测定的。固体膜通过溶液旋涂成膜技术制备，膜厚为300nm。
实施例4、复杂螺芳基芴材料的热分析测定：
热重分析(TGA))在岛津公司(Shimadzu)DTG-60H热重分析仪上进行，加热扫描速度为10℃/min并且氮气流速为20cm3/min。示差扫描量热分析(DSC)在岛津公司(Shimadzu)DSC-60A测试仪上进行，样品首先以10℃/min的速度加热到样品分解温度低十度的状态，然后，在液氮条件下降温回到开始温度，同样第二次以10℃/min的速度加热升温扫描。
实施例5、复杂螺芳基芴材料的电化学测定：
电化学循环伏安(CV)实验在一个Eco Chemie B.V.AUTOLAB potentiostat伏安分析仪上完成，采用三电极体系，包括铂碳工作电极、Ag/Ag+为参比电极、铂丝为对电极。氧化过程采用二氯甲烷作为溶剂，还原过程采用四氢呋喃作为溶剂，六氟磷四丁基铵(Bu4N+PF6 -)作为支持电解质，浓度为0.1M。所有的电化学实验都是在常温条件氮气气氛下进行，电压扫描速度0.1V/s。使用二茂铁(FOC)作为基准，通过测量氧化和还原过程的开始电压可以计算材料的HOMO和LUMO能级。
实施例6、复杂螺芳基芴材料发光器件的制备：
一个以复杂螺芳基芴化合物材料II为发光层的发光器件制备，其结构为：ITO/PEDOT:PSS(50nm)/化合物材料II(70nm)/Ba(4nm)/Al(120nm)，其中ITO是方块电阻为10-20Ω/□的透明电极；PEDOT:PSS为聚(3，4-二氧乙基噻吩)/聚(对苯乙烯磺酸)作为空穴传输材料，化合物材料II为2，7-二(9，9-二辛基-芴-2-基)-9-{2′，7′-二([1，1′-联苯]-4-基)-螺[茚[2，1-b]噻吩-8，9′-芴]-2-基}-9-苯基-芴，采用溶液旋涂技术，薄膜厚度为70nm；最后，再蒸镀Al阴极。电致发光光谱见附图三。

Claims (6)

1.一种复杂螺芳基芴材料，其特征在于该材料以复杂螺芳基芴为核的非平面有机半导体，具有为如下结构：
式中：R1、R2、R3、R4为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为氢或共轭结构单元；
共轭结构单元具体为如下列结构中的一种：
Figure FSB00000754339800012
2.根据权利要求1所述的复杂螺芳基芴材料，其特征在于所述的R1、R2、R3、R4出现时相同或者不同，并分别选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基或正辛氧基链中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的复杂螺芳基芴材料，其特征在于所述材料结构如下： 
Figure FSB00000754339800021
。
4.一种如权利要求3所述的复杂螺芳基芴材料的制备方法，其特征在于螺芳基芴化合物材料II具体制备过程如下：
Figure FSB00000754339800022
步骤1.Suzuki偶联反应制备叔醇三聚芴结构单元，它是钯催化烷基芴硼酸与二溴芴叔醇发生的碳碳键偶联反应；催化剂的用量为0.1至20mol％；合适的溶剂为弱极性或极性非质子性有机溶剂或其混合溶剂；反应在温度30至150℃；反应时间为1至7天，
步骤2.Suzuki偶联反应制备二(联苯)螺噻吩芴，它是钯催化联苯硼酸与二溴螺噻吩芴发生碳碳键偶联反应，条件同上述步骤1，
步骤3.付-克反应获得化合物材料II，其具体反应条件是二(联苯)螺噻吩芴和叔醇三聚芴按一定摩尔比例混合溶解于二氯甲烷中，在室温下，加入相应量的三氟化硼乙醚络合物催化剂，反应时间在30分钟～48小时之间。
5.一种如权利要求1所述的复杂螺芳基芴材料的应用，其特征在于作为电存储材料，其中器件的结构为透明阳极/复杂螺芳基芴材料/阴极，其中复杂螺芳基芴材料通过溶液旋涂或喷墨打印方式制备、阴极通过真空镀膜技术制备。
6.一种如权利要求1所述的复杂螺芳基芴材料的应用，其特征在于作为发光或激光二极管器件材料，其中发光二极管器件的结构为透明阳极/空穴传输材料/复杂螺芳基芴材料/电子注入层/阴极，其中，采用复杂螺芳基芴材料作为发光层或白光与磷光的主体材料。 
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