CN101492447A - 氮杂芴类有机半导体材料及制备和应用方法 - Google Patents

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CN101492447A CNA2009100244630A CN200910024463A CN101492447A CN 101492447 A CN101492447 A CN 101492447A CN A2009100244630 A CNA2009100244630 A CN A2009100244630A CN 200910024463 A CN200910024463 A CN 200910024463A CN 101492447 A CN101492447 A CN 101492447A
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黄维
解令海
陈琳
赵祥华
石乃恩
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Abstract

氮杂芴类有机半导体材料及制备和应用方法属有机光电材料科技领域，具体为一种氮杂芴类有机半导体材料及其制备方法，并将该类材料应用于有机发光显示、荧光传感、有机闪存器件和太阳能电池等有机电子领域，该材料具有如上结构，该材料具有：(1)氮杂芴具有特殊的电子受体电子结构和光电性质；(2)可以和金属相互作用或反应，应用于传感领域；(3)合成路线简单等优点。

Description

氮杂芴类有机半导体材料及制备和应用方法
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域。具体涉及一种氮杂芴类有机半导体材料及其制备方法，并涉及这些材料在有机电存储、有机电致发光、有机非线性光学、化学与生物传感和有机激光等领域的应用。
技术背景
自1987年美国柯达公司Tang研究小组[Tang，C.W.；Van Slyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，51，913.]和1990年英国剑桥大学[Burroughes，J.H.；Bradley，D.D.C.；Brown，A.B.；Marks，R.N.；Mackay，K.；Friend，R.H.；Burn，P.L.；Holmes，A.B.Nature 1990，347，539.]分别发表了以有机和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(Organic Light-emittingDiodes)和聚合物发光二极管(Polymeric Light-emitting Diodes)以来，有机平板显示成为继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时其他有机电子和光电子产业，包括有机电存储器件、有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学、生物传感和激光等领域以及非线性光学材料也正走向市场化。有机和塑料电子产品的优点在于材料制备成本低、工艺简单、具有通用高分子的柔韧性和可塑性。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料吸引了许多国内外大学不同学科的科学家以及研究机构和公司的关注和投入。
其中，电子给体-受体系统具有多种应用功能，包括大的非线性光学系数、能够调制半导体的带宽与三基色光谱、适当电荷转移过程可以实现电学双稳态性质、构筑的空穴电子异质结具有光伏特性等，因此，到目前为止，大量的文献和专利报道了各类电子给体-受体系统以及应用。氮杂芴以及衍生物是重要的吡啶类单元具有良好的电子受体能力，然而，由于其合成方法欠缺仍没有相关的报道。本发明设计和开发了一系列氮杂芴类有机半导体材料，通过结构控制有效实现了其他给体-受体系统同样的功能，为发展新一类有机发光和电存储光电材料提供新的材料。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提出氮杂芴类有机半导体材料及制备和应用方法，即2-溴氮杂芴的制备方法以及相关的给体-受体有机半导体材料。另外，指出了该类材料在有机电致发光和有机电存储器件等有机电子领域的应用。
技术方案：本发明的氮杂芴类有机半导体材料以氮杂芴为主体，具有为如下结构：
Figure A20091002446300061
化合物材料I
式中：R1、R2为氢、卤素或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正葵基或正辛氧基链中的任意一种；n为1，2，3，4中任意数字；X为氧、取代的氮、取代的碳，具体为如下结构：
Figure A20091002446300062
Ar为溴或碘或者芳烃结构，具体芳烃结构如下列中的一种：
Figure A20091002446300063
m为1-10之间的数字。
当Ar为氮杂或硫杂芳环时，所述的化合物材料I具体结构如下：
Figure A20091002446300064
化合物材料II        化合物材料III        化合物材料IV
Figure A20091002446300071
化合物材料V        化合物材料VI        化合物材料VII
所述的化合物材料I由2-卤氮杂芴酮与芳基中间体通过碳-碳、碳-氧、碳-氮金属催化的偶联反应制备获得。
所述的2-卤氮杂芴酮的制备反应具体如下：
Figure A20091002446300072
取菲啰啉和KX置于反应器，然后将混合好的浓硝酸和浓硫酸加入，温度在80-170度之间，回流5-24小时，反应结束后，将反应液到入冰水中，中和，过滤，萃取滤液，合并有机层，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析，得到淡黄色2-卤氮杂芴酮，产率为40-70％。
所述的氮杂芴类有机半导体材料中化合物材料II的制备方法为：
当碳氮键偶联反应是乌尔曼反应时，具体反应过程如下：
Figure A20091002446300073
该反应由CuI催化下的咔唑和2-溴氮杂芴酮的乌尔曼反应实现：在氮气保护下，在烧瓶中加入咔唑、2-溴氮杂芴酮、碳酸钾、碘化亚铜、小块18-冠-6和二氯苯，反应回流20-60小时，然后，减压蒸馏除去体系中的二氯苯，剩余的产物用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到2-咔唑-氮杂芴酮，产率为71-80％。
作为电存储材料，其中器件的结构为透明阳极/氮杂芴类有机半导体材料/阴极，其中氮杂芴类有机半导体材料层通过真空镀膜技术、溶液旋涂或喷墨打印方式制备、阴极通过真空镀膜技术制备。
作为发光二极管器件空穴或电子传输材料，其中发光二极管器件的结构为透明阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极，其中，采用氮杂芴类有机半导体材料作为空穴或电子传输材料。
有益效果：通过元素分析、红外光谱(FTIR)、核磁共振(NMR)、色质联机(GCMS)、基质辅助激光解析时间飞行质谱(MALDI-TOF-MS)表征了化合物材料结构，通过紫外与荧光光谱表征了基本光谱性质，热重分析和差热分析测试了材料的热稳定性，通过循环伏安法表征了它们的电化学性质。
该类分子材料可以应用于有机电存储材料等有机电子领域。化合物材料I适用于有机发光二极管器件、有机电存储器件、有机太阳能电池、有机激光二极管器件、有机场效应管等。
在此基础上，设计了初步的发光二极管器件评价氮杂芴类有机半导体材料的载流子传输性质。其中器件的结构为透明阳极/空穴传输层/喹啉铝/化合物材料I/阴极，其中化合物材料I作为电子传输层通过真空蒸镀、溶液旋涂或喷墨打印方式制备、喹啉铝和阴极通过真空镀膜技术制备。实验结果表明：这些氮杂芴类有机半导体材料显示了稳定与高效的电子传输能力。本发明的主要优点在于：
1.氮杂芴具有特殊的电子受体电子结构和光电性质；
2.可以和金属相互作用或反应，应用于传感领域；
3.合成路线简单。
附图说明：
图1.2-溴氮杂芴酮的单晶衍射图。
图2.2-溴氮杂芴酮的核磁共振谱。
图3.2-咔唑氮杂芴酮的质谱图。
具体实施方式
氮杂芴类有机半导体材料以氮杂芴为主体，具有为如下结构：
Figure A20091002446300081
化合物材料I
式中：R1、R2为为氢、卤素或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正葵基或正辛氧基链中的任意一种；n为1，2，3，4中任意数字；X为氧、取代的氮、取代的碳，具体为如下结构：
Figure A20091002446300082
Ar为溴或碘或者芳烃结构，具体芳烃结构如下列中的一种：
Figure A20091002446300091
m为1-10之间的数字。
在氮杂芴类有机半导体材料中，化合物材料I具体结构如下：
Figure A20091002446300092
氮杂芴类有机半导体材料的制备方法，化合物材料I由2-溴氮杂芴酮或者2-碘氮杂芴酮制备，具有结构如下：
Figure A20091002446300101
其2-溴氮杂芴酮合成方法如下：其2-溴氮杂芴酮合成方法如下：取菲啰啉和KBr置于100ml单口烧瓶中，将混合好的浓硝酸和浓硫酸小心加入反应瓶内，温度在80-170度之间，回流时间5-24小时，反应结束后，将反应液到入冰水中，中和，过滤，萃取滤液，合并有机层，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析，得到淡黄色固体产物，产率为40-70％。
氮杂芴类有机半导体材料的制备方法，通过2-溴氮杂芴酮或者2-碘氮杂芴酮与相应的结构单元进行碳-碳、碳-氧、碳-氮金属催化的偶联反应制备，以2-咔唑-氮杂芴酮材料为例，通过乌尔曼反应，具体如下：
Figure A20091002446300103
该反应由CuI催化下的咔唑和2-溴氮杂芴酮的乌尔曼反应实现：首先，在50ml的圆底烧瓶中加入咔唑(0.7401g，4.4262mmol)、2-溴氮杂芴酮(0.5012g，1.9203mmol)、碳酸钾(0.3197g，2.3131mmol)、碘化亚铜(0.0803g，0.4216mol)、小块18-冠-6和二氯苯(26ml)，反应体系在氮气保护下回流24小时。然后，减压蒸馏除去体系中的二氯苯，剩余的产物用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到黄色的产物，产率为71-80％。
以2-二噻吩-氮杂芴酮材料为例，通过Suzuki偶联反应，具体如下：
Figure A20091002446300104
取二噻酚硼酸(0.2835g，1.35mmol)和2-溴氮杂芴酮(0.3524g，1.35mmol)混合溶解于20ml甲苯和四氢呋喃的混合溶剂中，加入催化剂Pd(PPh3)4，(156.6mg，5mol％)和K2CO3(2.71ml，2mol/L)，反应体系在氮气保护下回流48小时，反应结束后，用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到黄色的产物，产率为60％。
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括合成、性质测定和器件制备。但这些实施实例并不限制本发明。
实施例1、2-溴氮杂芴酮的制备：
Figure A20091002446300111
取菲啰啉(2.93g，14.8mmol)和KBr(2.11g，17.8mmol)置于100ml单口烧瓶中，将混合好的浓硝酸和浓硫酸(分别为18mL和36mL)小心加入反应瓶内，加热至100度，保持回流12小时，反应结束后，将反应液到入冰水中，用NaOH固体将溶液中和到PH为7，过滤，用CHCl3将可溶的固体洗到滤液中，并用CHCl3萃取滤液，合并有机层，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，水重结晶，得到淡黄色固体产物，产率为50％。
实施例2、2-咔唑氮杂芴酮的制备：
在50ml的圆底烧瓶中加入咔唑(0.7401g，4.4262mmol)、2-溴氮杂芴酮(0.5012g，1.9203mmol)、碳酸钾(0.3197g，2.3131mmol)、碘化亚铜(0.0803g，0.4216mol)、小块18-冠-6和二氯苯(26ml)，反应体系在氮气保护下回流24小时。然后，减压蒸馏除去体系中的二氯苯，剩余的产物用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到黄色的产物，产率为71％。
实施例3、2-二噻吩氮杂芴酮的制备：
取联噻酚硼酸(0.2835g，1.35mmol)和2-溴氮杂芴酮(0.3524g，1.35mmol)混合溶解于20ml甲苯和四氢呋喃的混合溶剂中，加入催化剂Pd(PPh3)4，(156.6mg，5mol％)和K2CO3(2.71ml，2mol/L)，反应体系在氮气保护下回流48小时，反应结束后，用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到黄色的产物，产率为60％。
实施例4、氮杂芴类有机半导体材料的光致发光光谱测定：
把产物配成准确的1μM的三氯甲烷稀溶液，并通过氩气冲洗去掉氧气。采用岛津UV-3150紫外可见光谱仪和RF-530XPC荧光光谱仪进行吸收光谱和发射光谱测定，光致发光光谱是在紫外吸收的最大吸收波长下测定的。固体膜通过溶液旋涂成膜技术制备，膜厚为300nm。
实施例4、氮杂芴类有机半导体材料的热分析测定：
热重分析(TGA))在岛津公司(Shimadzu)DTG-60H热重分析仪上进行，加热扫描速度为10℃/min并且氮气流速为20cm3/min。示差扫描量热分析(DSC)在岛津公司(Shimadzu)DSC-60A测试仪上进行，样品首先以10℃/min的速度加热到样品分解温度低十度的状态，然后，在液氮条件下降温回到开始温度，同样第二次以10℃/min的速度加热升温扫描。
实施例5、氮杂芴类有机半导体材料的电化学测定：
电化学循环伏安(CV)实验在一个Eco Chemie B.V.AUTOLAB potentiostat伏安分析仪上完成，采用三电极体系，包括铂碳工作电极、Ag/Ag+为参比电极、铂丝为对电极。氧化过程采用二氯甲烷作为溶剂，还原过程采用四氢呋喃作为溶剂，六氟磷四丁基铵(Bu4N+PF6 -)作为支持电解质，浓度为0.1M。所有的电化学实验都是在常温条件氮气气氛下进行，电压扫描速度0.1V/s。使用二茂铁(FOC)作为基准，通过测量氧化和还原过程的开始电压可以计算材料的HOMO和LUMO能级。
实施例7、氮杂芴类有机半导体材料的掺杂发光器件的制备：
一个以2-咔唑氮杂芴酮材料为客体材料的发光器件制备，其结构为：ITO/PEDOT:PSS(50nm)/PVK：2-咔唑氮杂芴酮(70nm)/Ba(4nm)/Al(120nm)，其中ITO是方块电阻为10-20Ω/□的透明电极；PEDOT:PSS为聚(3，4-二氧乙基噻吩)/聚(对苯乙烯磺酸)作为空穴传输材料，PVK为聚乙烯基咔唑材料，2-咔唑氮杂芴酮掺杂浓度为5-10％，采用溶液旋涂技术，薄膜厚度为70nm；最后，再蒸镀Al阴极。

Claims (7)

1.一种氮杂芴类有机半导体材料，其特征在于该材料以氮杂芴为主体，具有为如下结构：
Figure A2009100244630002C1
化合物材料I
式中：R1、R2为氢、卤素或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基或烷氧基链；选自氢或正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正葵基或正辛氧基链中的任意一种；n为1，2，3，4中任意数字；X为氧、取代的氮、取代的碳，具体为如下结构：
Figure A2009100244630002C2
Ar为溴或碘或者芳烃结构，具体芳烃结构如下列中的一种：
Figure A2009100244630002C3
m为1-10之间的数字。
2.根据权利要求1所述的氮杂芴类有机半导体材料，其特征在于当Ar为氮杂或硫杂芳环时，所述的化合物材料I具体结构如下：
Figure A2009100244630003C1
     化合物材料II       化合物材料III          化合物材料IV
Figure A2009100244630003C2
     化合物材料V        化合物材料VI           化合物材料VII
3.一种如权利要求1所述的氮杂芴类有机半导体材料的制备方法，其特征在于所述的化合物材料I由2-卤氮杂芴酮与芳基中间体通过碳-碳、碳-氧、碳-氮金属催化的偶联反应制备获得。
4.根据权利要求3所述的氮杂芴类有机半导体材料的制备方法，其特征在于所述的2-卤氮杂芴酮的制备反应具体如下：
Figure A2009100244630003C3
取菲啰啉和KX置于反应器，然后将混合好的浓硝酸和浓硫酸加入，温度在80-170度之间，回流5-24小时，反应结束后，将反应液到入冰水中，中和，过滤，萃取滤液，合并有机层，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析，得到淡黄色2-卤氮杂芴酮，产率为40-70％。
5.一种如权利要求2所述的氮杂芴类有机半导体材料的制备方法，其特征在于所述的氮杂芴类有机半导体材料中化合物材料II的制备方法为：
当碳氮键偶联反应是乌尔曼反应时，具体反应过程如下：
Figure A2009100244630003C4
该反应由CuI催化下的咔唑和2-溴氮杂芴酮的乌尔曼反应实现：在氮气保护下，在烧瓶中加入咔唑、2-溴氮杂芴酮、碳酸钾、碘化亚铜、小块18-冠-6和二氯苯，反应回流20-60小时，然后，减压蒸馏除去体系中的二氯苯，剩余的产物用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析得到2-咔唑-氮杂芴酮，产率为71-80％。
6.一种如权利要求1所述的氮杂芴类有机半导体材料的应用方法，其特征在于作为电存储材料，其中器件的结构为透明阳极/氮杂芴类有机半导体材料/阴极，其中氮杂芴类有机半导体材料层通过真空镀膜技术、溶液旋涂或喷墨打印方式制备、阴极通过真空镀膜技术制备。
7.一种如权利要求1所述的氮杂芴类有机半导体材料的应用方法，其特征在于作为发光二极管器件空穴或电子传输材料，其中发光二极管器件的结构为透明阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极，其中，采用氮杂芴类有机半导体材料作为空穴或电子传输材料。
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