JP2005120379A - ポリ(ベンゾジチオフェン) - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、3位および7位、および/または4位および8位において置換された少なくとも1個のベンゾジチオフェン(BDT)基を含むモノマー、オリゴマーまたはポリマー、これらの半導体または電荷移動材料としての使用、ならびにこれらを含む電界効果トランジスタ、発光デバイスまたはIDタグに関する。
【選択図】なし
Description
本発明は、3位および7位、および/または4位および8位において置換された少なくとも1個のベンゾジチオフェン(BDT)基を含むモノマー、オリゴマーまたはポリマーであって、ただしモノ−、オリゴ−およびポリ(4,8−ビスアルコキシベンゾジチオフェン)を除く、前記モノマー、オリゴマーまたはポリマーに関する。
本発明はさらに、少なくとも1種の上に定義されたモノマー、オリゴマーまたはポリマーを含む、半導体または電荷移動材料、部品またはデバイスに関する。
本発明はさらに、本発明のFETまたはRFIDタグを含むセキュリティマーキングまたはデバイスに関する。
R1〜R4は、互いに独立して、H、ハロゲンまたは1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状アルキルであって、それらは無置換か、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換もしくは多置換されていてもよく、1個または2個以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置換されることも可能であるもの、または随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、またはP−Sp−であり、
Pは、重合可能な基または反応性基であり、
Spは、スペーサ基または単結合であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、−CX1=CX2−、−C≡C−、1個もしくは2個以上の基R1により随意的に置換されたアリーレンもしくはヘテロアリーレン基、または単結合であり、
X1およびX2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
ただしここで、
a)少なくとも1個の繰り返し単位においてR1およびR2がHと異なり、および/またはR3およびR4がHと異なり、
b)R1およびR2が同時にアルコキシ基を意味しない、
で表される繰り返し単位を含む、モノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマーである。
R5およびR6は、互いに独立して、H、ハロゲン、−Sn(R0)3、−B(OR’)(OR”)、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR0R00R000、随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリールまたはP−Sp−であり、
R000は、式IのR0の意味の1つを有し、
R’およびR”は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであるか、または、OR’およびOR”はホウ素原子と共に2〜20個のC原子を有する環状基を形成し、そして、
P、Sp、R0およびR00は、式Iの意味を有する、
で表されるものから選択される。
さらに好ましいのは、R1およびR2、またはR3およびR4のそれぞれが同一の基である、式I、I1およびI1aで表されるモノマー、オリゴマー、およびポリマーである。
さらに好ましいのは、分子量(Mw)が5000〜300,000、特に20,000〜100,000である、式I、I1およびI1aで表されるモノマー、オリゴマー、およびポリマーである。
部位規則性を有するポリマーは、強い鎖間π−π積層相互作用(stacking interaction)および高度の結晶性を示し、そのため高いキャリア移動度を有する有効な電荷移動材料であることから、有利である。
−Ar1および/またはAr2は、随意的に置換されたチオフェン−2,5−ジイルであるもの、
−Ar1およびAr2のうちの1つは、単結合であるもの、
−Ar1およびAr2の両方は、単結合であるもの、
−Ar1および/またはAr2は、CX1=CX2であるもの、
−nは、2〜5000の整数であり、R1、R2、R3およびR4は、P−Sp−とは異なるもの、
−R1およびR2は、随意的に1個または2個以上のフッ素原子により置換されたC1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C1〜C20−アルキニル、C1〜C20−チオアルキル、C1〜C20−シリル、C1〜C20−エステル、C1〜C20−アミノ、C1〜C20−フルオロアルキル、および随意的に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択され、非常に好ましくはC1〜C20−アルキルまたはC1〜C20−フルオロアルキルであり、非常に好ましくはR3およびR4はHであるもの、
−R1およびR2は、アルコキシ基とは異なるもの、
−R3およびR4は、アルコキシ基とは異なるもの、
−R5およびR6は、H、Cl、Br、I、−Sn(R0)3、−B(OR’)(OR”)、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR0R00R000および随意的に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択され、および好ましくはnは1であるもの、
−n≧2であるものである。
CX1=CX2は、好ましくは−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CH=C(CN)−または−C(CN)=CH−である。
ヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。
Sp’は、20個までのC原子を有するアルキレンであり、それは無置換か、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されてもよく、また1個または2個以上の隣接しないCH2基が、各々の場合互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により置換されてもよく、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CX1=CX2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、または単結合であり、
R0、R00、X1およびX2は、上記の意味の1つを有する。
さらに好ましいのは、1個または2個以上の基P−Sp−を有する化合物であって、式中Spは単結合であるものである。
本発明の化合物または混合物から重合または共重合によって得たSCLCPは、重合可能な基Pによって形成された主鎖を有する。
全てのポリマーの合成のためのキーとなる工程は、置換基、好ましくはアルキル鎖を、4,8位または3,7位に含む、ベンゾジチオフェンの製造である。4,8−ジアルキルまたは他の置換モノマーの製造は、下のスキーム1に示されており、ここでRはR1の意味の1つを有する。
DMF(700mL)中の2−ブロモメチル[1,3]ジオキソラン(101.2g、0.606mol)およびチオ酢酸カリウム(70.8g、0.620mol)を、40℃で70時間、窒素雰囲気下で攪拌する。反応混合物を室温に冷却しろ過する。溶媒を減圧下で取り除く。残留物をDCM(400mL)に溶解し、水(400mL)で洗浄する。水層を再度DCM(2x100mL)で抽出する。混合抽出物を、ブライン(2x100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。残留物をシリカ(溶離剤:DCM)を通してろ過し、真空中で濃縮してチオ酢酸S−[1,3]ジオキソラン−2−イルメチルエステル(97.1g、99%)を得る。無水メタノール(1L)中のチオ酢酸S−[1,3]ジオキソラン−2−イルメチルエステル(63.4g、0.391mol)およびナトリウムメトキシド(21.6g、0.400mol)を室温で12時間攪拌する。溶媒を減圧下で取り除き、生成物を黄色い固体(37.5g、67%)として得る:1HNMRは予想通りであった。
三つ口フラスコにナトリウム[1,3]ジオキソラン−2−イルメタンチオラート(1.78g、12.50mmol)およびナトリウムtert−ブトキシド(1.20g、12.5mmol)を入れ、窒素でパージする(purged with nitrogen)。無水トルエン(30mL)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌する。酢酸パラジウム(II)(0.11g、0.50mmol)、rac−BINAP(0.34g、0.55mmol)および2,5−ジブロモ−1,4−ジヘキシルベンゼン(2.02g、5.00mmol)を加え、反応混合物を80℃で24時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(100mL)で希釈する。水(100mL)を加える。有機抽出物を収集する。水層を再度EtOAc(100mL)で抽出する。合わせた抽出物を水(2x100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクトマトグラフィー(溶離剤:50%DCM/50%ガソリン)により、生成物を淡い黄色のオイル(0.90g、37%)として得る:1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.18 (s, 2H, ArH), 5.08 (t, 3J = 4.5 Hz, 2H, OCHO), 4.03 (m, 4H, OCH2), 3.89 (m, 4H, OCH2), 3.08 (d, 3J = 4.5 Hz, 4H, SCH2), 2.70 (t, 3J = 8.0 Hz, 4H, ArCH2), 1.57 (m, 4H, CH2), 1.29 (br, 12H, CH2), 0.88 (t, 3J = 6.5 Hz, 2H, CH3)。
クロロベンゼン(5mL)に2,5−ビス([1,3]ジオキソラン−2−イルメタンチオラート)−1,4−ジヘキシルベンゼン(0.48g、1.00mmol)を溶解した溶液を一滴ずつ、窒素雰囲気下で、クロロベンゼン(5mL)中の84%ポリリン酸(0.5mL)の還流溶液に加える。反応混合物を還流下で60時間攪拌する。室温に冷却した後、反応混合物を水(100mL)に注ぎ入れ、DCM(2x100mL)中に抽出する。合わせた抽出物を水(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー(溶離剤:石油エーテル40−60)により、生成物を淡い黄色の固体(0.25g、69%)として得る:1H NMR (CDCl3, 300 MHz): d 7.48 (d, 3J = 5.5 Hz, 2H, ArH), 7.45 (d, 3J = 5.5 Hz, 2H, ArH), 3.18 (t, 3J = 8.0 Hz, 4H, ArCH2), 1.81 (m, 4H, CH2), 1.48 (m, 4H, CH2), 1.34 (br, 8H, CH2), 0.90 (t, 3J = 6.5 Hz, 6H, CH3)。
無水CHCl3(10mL)に4,8−ジヘキシルベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン(0.20g、0.55mmol)を溶解した溶液を、濃縮器(condenser)が設置された三つ口フラスコ中の、無水CHCl3(40mL)に無水FeCl3(0.45g、2.75mmol)を入れて攪拌した溶液に添加する。反応混合物を室温で20時間攪拌し、この間一定流量の窒素の気泡を入れて、形成されるHClを除去する。反応混合物をメタノール(300mL)に注ぎ入れ、1時間攪拌する。ろ過により収集したポリマーを水および続いてメタノールで洗浄する。ポリマーを濃縮NH4OH(50mL、33%)中で1時間攪拌して脱ドーピングする。沈殿物をろ過して集め、水および続いてメタノールで洗浄し、真空下で乾燥する。ポリマーを、メタノールで21時間(ソックスレー抽出を介して)、および石油エーテル40−60で5時間洗浄し、その後真空下で乾燥し、生成物を濃い赤色固体(0.15g、75%)として得る。
2,5−ジブロモ−1,4−ジデシルベンゼンを、1,4−ジブロモベンゼンから文献の工程に従って2段階で製造する:臭化デシルマグネシウム(decylmagnesium bromide)を1,4−ジブロモベンゼンにPdCl2(dppf)を用いて結合し、1,4−ジデシルベンゼンを生成し、次に臭素で処理して2,5−ジブロモ−1,4−ジデシルベンゼンを得る。
三つ口フラスコに、ナトリウム[1,3]ジオキソラン−2−イルメタンチオラート(2.84g、20.00mmol)およびナトリウムtert−ブトキシド(2.31g、20.00mmol)を入れ、窒素でパージする。無水トルエン(50mL)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌する。酢酸パラジウム(II)(0.18g、0.80mmol)、rac−BINAP(0.55g、0.88mmol)および2,5−ジブロモ−1,4−ジデシルベンゼン(4.13g、8.00mmol)を加え、反応混合物を80℃で48時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(200mL)で希釈する。水(100mL)を加える。有機抽出物を収集する。水層を再度EtOAc(200mL)で抽出する。合わせた抽出物を水(2x100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクトマトグラフィー(溶離剤:50%DCM/50%ガソリン)により、生成物を淡い黄色のオイル(3.20g、67%)として得る:1H NMRは予想通りであった。
クロロベンゼン(25mL)に2,5−ビス([1,3]ジオキソラン−2−イルメタンチオラート)−1,4−ジデシルベンゼン(3.00g、5.04mmol)を溶解した溶液を一滴ずつ、窒素雰囲気下で、クロロベンゼン(25mL)中の84%ポリリン酸(3mL)の還流溶液に加える。反応混合物を還流下で7日間攪拌する。室温に冷却した後、反応混合物を水(200mL)に注ぎ入れ、DCM(2x200mL)中で抽出する。合わせた抽出物を水(100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー(溶離剤:石油エーテル40−60)により、生成物を淡い黄色の固体(0.60g、25%)として得る:1H NMRは予想通りであった。
無水CHCl3(10mL)に4,8−ジデシルベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン(0.30g、0.64mmol)を溶解した溶液を、濃縮器が設置された三つ口フラスコ中の、無水CHCl3(40mL)に無水FeCl3(0.60g、3.69mmol)を入れて攪拌した溶液に添加する。反応混合物を室温で48時間攪拌し、この間一定流量の窒素の気泡を入れて、形成されるHClを除去する。反応混合物をメタノール(300mL)に注ぎ入れ、1時間攪拌する。ポリマーをろ過して収集し、水および続いてメタノールで洗浄する。ポリマーを濃縮NH4OH(50mL、33%)中で1時間攪拌して脱ドーピングする。沈殿物をろ過して収集し、水および続いてメタノールで洗浄し、真空下で乾燥する。ポリマーを、メタノールで18時間(ソックスレー抽出を介して)、石油エーテル40−60で6時間洗浄し、その後真空下で乾燥し、生成物を濃い赤色の固体(0.21g、70%)として得る。
NBS(0.89g、5.00mmol)を、CHCl3(10mL)およびAcOH(10ml)中に4,8−ジデシルベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン(1.16g、2.46mmol)を溶解した溶液に、窒素雰囲気下で加える。反応混合物を室温で27時間攪拌する。反応混合物を水(50mL)に注ぎ入れ、DCM中(2x100mL)で抽出する。合わせた抽出物を水(50mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。アセトンから2回再結晶化して、生成物を淡い黄色の針状物(0.80g、53%)として得る:1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.41 (s, 2H, ArH), 2.98 (t, 3J = 8.0 Hz, 4H, ArCH2), 1.73 (m, 4H, CH2), 1.33 (br, 28H, CH2), 0.88 (t, 3J = 6.5 Hz, 6H, CH3)。
シュレンク管(schlenk tube)に、Ni(cod)2(0.26g、0.93mmol)およびbipy(0.15g、0.93mmol)を窒素雰囲気下で入れる。cod(0.10mL、0.80mmol)および無水DMF(3mL)を加える。反応混合物を60℃で30分間攪拌する。無水トルエン(9mL)に2,6−ジブロモ−4,8−ジデシルベンゾ[1,2−b;4,5−b’]ジチオフェン(0.42g、0.66mmol)を溶解した溶液を加える。反応混合物を80℃で24時間攪拌する。ブロモベンゼン(0.2mL)を加え、反応混合物を80℃で1時間攪拌する。室温へ冷却した後、反応混合物を酸性メタノール(300mL)に沈殿させ、0.5時間攪拌する。沈殿物をろ過により収集し、メタノールで洗浄し、真空で乾燥する。ポリマーを、メタノールで20時間(ソックスレー抽出を介して)、石油エーテル40−60で6時間洗浄し、その後真空下で乾燥し、生成物を濃い赤色の固体(0.33g、96%)として得る。
Claims (20)
- 3位および7位、および/または4位および8位において置換された少なくとも1個のベンゾジチオフェン(BDT)基を含むモノマー、オリゴマーまたはポリマーであって、ただしモノ−、オリゴ−およびポリ(4,8−ビスアルコキシベンゾジチオフェン)を除く、前記モノマー、オリゴマーまたはポリマー。
- 1個または2個以上の、同一または異なる、式I
R1〜R4は、互いに独立して、H、ハロゲン、または1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状アルキルであって、無置換か、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換もしくは多置換されていてもよく、1個または2個以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に連結しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置換されることも可能なもの、または随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリール、またはP−Sp−であり、
Pは、重合可能な基または反応性基であり、
Spは、スペーサ基または単結合であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、−CX1=CX2−、−C≡C−、1個もしくは2個以上の基R1により随意的に置換されたアリーレンもしくはヘテロアリーレン基、または単結合であり、
X1およびX2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
ただし、
a)少なくとも1個の繰り返し単位においてR1およびR2がHと異なり、および/またはR3およびR4がHと異なり、
b)R1およびR2が同時にアルコキシ基を意味しない、
で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする、請求項1に記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。 - 式I1a
R5およびR6は、互いに独立して、H、ハロゲン、−Sn(R0)3、−B(OR’)(OR”)、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR0R00R000、随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリールまたはP−Sp−であり、
R000は、式IのR0の意味の1つを有し、
R’およびR”は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであるか、または、OR’およびOR”はホウ素原子と共に2〜20個のC原子を有する環状基を形成し、そして、
P、Sp、R0およびR00は、式Iの意味を有する、
から選択される、請求項3に記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。 - nまたは繰り返し単位の数が10〜5000である、請求項1〜4のいずれかに記載のオリゴマーまたはポリマー。
- nが1であり、R5およびR6がH、Cl、Br、I、−Sn(R0)3、−B(OR’)(OR”)、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR0R00R000およびP−Sp−から選択される、請求項4に記載のモノマー。
- R1およびR2が、1個または2個以上のフッ素原子により随意的に置換されたC1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C1〜C20−アルキニル、C1〜C20−チオエーテル、C1〜C20−シリル、C1〜C20−エステル、C1〜C20−アミノ、C1〜C20−フルオロアルキルおよび随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリールから選択され、ならびに、R3およびR4がHである、請求項2〜6のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
- R3およびR4が、1個または2個以上のフッ素原子により随意的に置換されたC1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C1〜C20−アルキニル、C1〜C20−チオエーテル、C1〜C20−シリル、C1〜C20−エステル、C1〜C20−アミノ、C1〜C20−フルオロアルキルおよび随意的に置換されたアリールもしくはヘテロアリールから選択され、ならびに、R1およびR2がHである、請求項2〜7のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
- Ar1および/またはAr2が、さらに1個もしくは2個以上のCH基がNにより置換されてもよいフェニル、または、ナフタレン、アルキルフルオレンまたはオキサゾールであって、これらの基は随意的にLにより単置換もしくは多置換されているもの(ここでLは、F、Cl、Br、または、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニル基であって、これらの基において1個もしくは2個以上のH原子は随意的にFもしくはClにより置換されているものである)、または、1個もしくは2個以上のハロゲン原子により置換されたチオフェン、チエノチオフェンもしくはジチエノチオフェン、から選択される、請求項2〜8のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
- Ar1および/またはAr2が単結合である、請求項2〜8のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
- 少なくとも1個の重合可能な基を含んだ請求項1〜10のいずれかに記載の1種または2種以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマー、および、随意的に1種または2種以上のさらなる重合可能な化合物を含む、重合可能な液晶材料であって、少なくとも1種の前記モノマー、オリゴマーまたはポリマーまたはさらなる重合可能な化合物が、メソゲン性または液晶性である、前記材料。
- 請求項11に記載の重合可能な液晶材料から得ることができる、電荷移動特性を有する異方性ポリマー膜であって、該液晶材料がその液晶相において巨視的に均一な方向に配向しており、配向状態を固定するために重合または架橋されている、前記ポリマー膜。
- 1種もしくは2種以上の請求項1〜10のいずれかに記載のモノマーもしくはオリゴマー、もしくは請求項11に記載の重合可能な材料の重合によって、または、1種もしくは2種以上の請求項1〜10のいずれかに記載のモノマーもしくはオリゴマー、もしくは請求項11に記載の重合可能な材料を、随意的に1種もしくは2種以上の付加的なメソゲン性もしくは非メソゲン性コモノマーと共に、重合類似反応においてポリマー主鎖へグラフトすることによって得た、側鎖型液晶ポリマー。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーもしくはポリマー、請求項11に記載の重合可能な材料または請求項13に記載のポリマーの、例えば例えば集積回路、フラットパネルディスプレイ用途の薄膜トランジスタ(TFT)もしくは電波方式認識(RFID)タグなどの部品としての電界効果トランジスタ(FET)などの、光学、電気光学もしくは電子デバイスにおける、または、電荷移動および電子発光層の両方を含むディスプレイもしくは有機発光ダイオード(OLED)用途の半導体部品における、半導体または電荷移動材料としての使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーもしくはポリマー、請求項11に記載の重合可能な材料または請求項13に記載のポリマーの、電子発光材料としての、電子発光ディスプレイまたはディスプレイのバックライトなどのOLED用途のための、光起電またはセンサーデバイスにおける、電池における電極材料としての、光導電体としての、電子写真記録などの電子写真用途のための、有機記憶装置のための、DNA配列の検出および識別のための、および、LCDまたはOLEDデバイスにおける配向層としての使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーもしくはポリマー、請求項11に記載の重合可能な材料または請求項13に記載のポリマーを含む材料、部品またはデバイスを含む、光学、電気光学もしくは電子デバイス、FET、集積回路(IC)、TFT、OLEDまたは配向層。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーもしくはポリマー、請求項11に記載の重合可能な材料または請求項13に記載のポリマーを含む材料、部品もしくはデバイスを含む、または、請求項16に記載のFET、IC、TFTもしくはOLEDを含む、フラットパネルディスプレイ用のTFTもしくはTFTアレイ、電波方式認識(RFID)タグ、電子発光ディスプレイもしくはバックライト。
- 請求項16に記載のFETまたは請求項17に記載のRFIDタグを含むセキュリティマーキングまたはデバイス。
- 酸化的または還元的にドーピングされて、導電性のイオン性種を形成する、請求項1〜10のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーもしくはポリマー、請求項11に記載の材料または請求項13に記載のポリマー。
- 請求項19に記載のモノマー、オリゴマー、ポリマー、または材料を含む、電子用途またはフラットパネルディスプレイ用の、電荷注入層、平坦化層、帯電防止膜、または導電性基板もしくはパターン。
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