JP4942910B2 - モノマー、オリゴマーおよびポリ(3−アルキニルチオフェン)ならびにそれらの電荷移動材料としての使用 - Google Patents
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Description
本発明のさらなる側面は、液晶ポリマー、特に本発明の反応性メソゲンから得られた液晶側鎖ポリマーに関し、それらをさらに加工、たとえば、半導体装置の使用するために薄層として溶液から加工する。
「膜」という用語は、自立の、即ち、いくぶん明白な機械安定性および柔軟性を示す独立の膜、ならびに支持基板上のまたは2つの基板の間の被覆または層を含む。
−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n− I
で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマー、特に、式I1
R4−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n−R5 I1
で表されるモノマー、オリゴマーおよびポリマーに関し、
R3は、R1の意味の1つを有し、
R4およびR5は、それぞれ独立してR1の意味の1つを有し、またはB(OR’)(OR’’)または−SnR0R00R000−を意味し、
R0−000は、相互に独立して、H、炭素原子1〜12個を有するアルキルであり、
Pは、重合可能または反応性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である、
で表される基であり、
BおよびDは、相互に独立して、−CX1=CX2−、−C≡C−または任意に置換されたアリーレンもしくはヘテロアリーレンであり、
X1およびX2は、相互に独立してH、F、ClまたはCNであり、
nは1以上の整数であり、で表される基を意味し、
繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]は、同一でも異なっていてもよい。
本発明は、さらに、本発明によるRFIDまたはIDタグまたはFETを含む、セキュリティーマーキングまたはデバイスに関する。
さらに好ましいのは、メソゲンまたは液晶である、式IIで表される基の少なくとも1種を含む、モノマー、オリゴおよびポリマーであり、特にカラミティック相を形成する式Iまたは式I1で表されるポリマーであり、およびカラミティック相を形成する1または2種以上のP−Sp−X基を含む式Iまたは式I1で表される反応性メソゲンである。
−たとえば−A−B−C−C−B−D−A−B−D−または−A−C−A−A−C−などのモノマーの連続である統計的にランダムなコポリマー
−たとえば−A−B−C−D−A−B−C−D−または−A−B−C−A−B−C−などのモノマーの連続である交互性のコポリマー
−たとえば−A−A−B−B−B−B−C−C−C−D−D−D−などのモノマーの連続であるブロックコポリマー
上記の基A、B、CおよびDは、好ましくは互いに共役システムを形成する。
さらに好ましいのは、1又は2以上の繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]を含む、モノマー、オリゴマーまたはポリマーであり、式中、b=c=d=1およびa=0であり、非常に好ましくはもっぱらそのような繰り返し単位のみからなる。
さらに好ましいのは、1又は2以上の繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]を含む、モノマー、オリゴマーまたはポリマーであり、式中、a=b=1およびc=d=0であり、非常に好ましくはもっぱらそのような繰り返し単位のみからなる。
−nは1〜5000の整数であり、
−nは2〜5000の整数であり、特に20〜1000であり、
−nは2〜5の整数であり、
−nは2であり、ならびにR4およびR5の1つまたは両方が、P−Sp−を意味し、
−nは1〜15の整数であり、ならびにR4およびR5の1つまたは両方が、P−Sp−を意味し、
−分子量は5000〜100000であり、
−R2はHであり、
−R2は−C≡C−R3であり、ならびにR1およびR3は同一であり、
−R1、R2および/またはR3は、任意に1種または2種以上のフッ素原子で置換されるC1−C20−アルキル、C 2 −C20−アルケニル、C 2 −C20−アルキニル、C1−C20−アルコキシ、C 2 −C20−チオエーテル、C1−C20−シリル、C1−C20−エステル、C1−C20−アミノ、C1−C20−フルオロアルキル、または任意に置換されたアリールもしくはヘテロアリールから選択され、特にC1−C20−アルキルまたはC1−C20−フルオロアルキルであり、
−BおよびDは、−CX1=CX2−または−C≡C−であり、
−少なくとも1つの繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]中、a=b=c=1およびd=0であり、およびBはアリーレンまたはヘテロアリーレンまたは−CX1=CX2−または−C≡C−であり、
−n>1である。
殊に好ましいのは、式IまたはI1で表される部位規則性のポリマーであり、特に式IIまたは上記で示す好ましい式で表される繰り返し単位を含む部位規則性ホモポリマーであり、非常に好ましくは式Iaで表される全体が部位規則性のポリ(3−アルキニルチオフェン)である。これらのポリマーの部位規則性は、好ましくは少なくとも90%であり、特に95%またはそれ以上、非常に好ましくは98%又はそれ以上、最も好ましくは99〜100%である。
−CX1=CX2−は、好ましくは−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CH=C(CN)−または−C(CN)=CF−である。
フルオロアルキルは、好ましくはiが1〜15の整数であるCiF2i+1であり、特にCF3 、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15またはC8F17であり、C6F13が非常に好ましい。
ハロゲンは好ましくはF、BrまたはClである。
ヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。
アクリレートおよびオキセタン基が非常に好ましい。オキセタンは、重合(架橋)による収縮をより小さくし、より高い秩序の保持(retention of ordering)およびより少ない欠陥に導く、膜内の応力(stress)の進行をより小さくする結果をもたらす。オキセタンの架橋はまた、フリーラジカル開始剤とは違って、酸素に不活性なカチオン性開始剤を要する。
Sp’は、炭素原子を20個まで有するアルキレンであり、これは未置換またはF、Cl、Br、IまたはCNにより単−または多置換されていてもよく、1種または2種以上の隣接しないCH2基は、それぞれ相互に独立して、Oおよび/またはS原子が相互に直接的に連結しないものとして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により置き換えられられることもまた可能であり、
R0、R00、X1およびX2は、上記で与えられる意味の1つを有する。
典型的な基Sp’は、たとえば−(CH2)p−、−(CH2CH2O)q−CH2CH2−、CH2CH2−S−CH2CH2−または−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p−であり、pは2〜12の整数であり、qは1〜3の整数であり、ならびにR0およびR00は上記で与えられた意味を有する。
さらに好ましくは、Spが単結合である1種または2種以上の基P−Sp−を有する化合物である。
重合または共重合により本発明の化合物または混合物から得られたSCLCPsは、式Iの重合可能な基Pにより形成される主鎖を有する。
本発明のモノマー、オリゴマーおよびポリマーは、既知の方法によりまたはその類似の方法により合成しうる。いくつかの好ましい方法を下記に記載する。その中ではRは式IのR1の意味の1つを有する。
商業的に入手可能な3−ヨードチオフェン(3)から出発する、ポリ(3−アルキニルチオフェン)の合成経路を、下記の図式で概説する。3−ヨードチオフェン(3)を、2,5−ジブロモ−3−ヨードチオフェンを得るために、N−ブロモスクシンイミドNBSで2,5位をブロモ化する(S. Gronowitz et al., Acta Chemica Scandinavica B, 1976, 30, 423-429参照)。その後、Sonogashira条件下で末端アルキンとの反応により、2,5−ジブロモ−3−アルキニルチオフェン(4)を得る。ポリ(3−アルキニルチオフェン)(1)を、McCulloughにより記載される経路により(4)から合成する(R. S. Loewe et al., Macromolecules, 2000, p. A-J, およびR. D. McCullough, US Patent 6,166,172参照)。
重要な中間体2,5−ジブロモ−3−アルキニルチオフェン(4)の代替的な経路を、図式2で概説する。容易に入手できる3−ブロモチオフェンを、3−アルキニルチオフェン(5)を得るために、パラジウム触媒の存在下、亜鉛アルキニル反応剤とクロスカップリング(cross-coupled)させる。亜鉛アルキニル反応剤を形成するために、末端アルキンとブチルリチウムを処理し、その場でアルキニルリチウムを得、その後、塩化亜鉛と処理し有機亜鉛反応剤を形成する。あるいは、Sonogashira条件下で銅およびパラジウム触媒の存在により、末端アルキンと3−ブロモチオフェンをクロスカップリングさせることにより、(5)を得る。3−アルキニルチオフェンをブチルリチウムの2当量でジリチウム化し、ヨウ素または臭素源(NBSまたは四臭化炭素)でジリチウム中間体をクエンチして、2,5−ジヨード−3−アルキニルチオフェンまたは2,5−ジブロモ−3−アルキニルチオフェン(4)をそれぞれ得る。重合は、上記で記載の方法により行うことができる。
商業的に入手可能な3−ヨードチオフェン(3)から出発して、ポリ(3−アルキニルチオフェン)を合成する経路を下記の図式3に概説する。3−ヨードチオフェン(3)をN−ブロモスクシンイミド NBSで2位を選択的にブロモ化し、2−ブロモ−3−ヨードチオフェンを得る(S. Gronowitz et al., Acta Chemica Scandinavica B, 1976, 30, 423-429参照)。その後、Sonogashira条件下で末端アルキンと反応させ、2−ブロモ−3−アルキニルチオフェン(6)を得る。ポリ(3−アルキニルチオフェン)(1)をMcCulloughにより記載される経路により(6)から合成する(R. D. McCullough et al., J. org. Chem., 1993, 58, 904参照)。リチウムジイソプロピルアミド(LDA)の当量と処理し、(6)の選択的リチウム化物(lithiation)を得る。リチウム化物(lithio species)をMgBr2・Et2Oで処理し、アリールグリニャール反応剤を得る。Ni(dppp)Cl2の触媒量の添加は、完全な部位規則性のポリ(3−アルキニルチオフェン)(1)を与える。当該方法の修正版として、アリール亜鉛反応剤を形成するために、MgBr2・Et2Oに変えて塩化亜鉛を使用して行うこともまた可能である。
部位規則性のないポリ(3−アルキニル)チオフェン(2)は、図式4に示しように、3−アルキニルチオフェン(5)と塩化鉄溶液とを処理することにより容易に合成される。
図式4:
重合可能な基Pを含む式IまたはI1で表される化合物を、以下の方法により、またはそれに類似する方法により合成しうる。
図式5によると、2−ブロモ−3−アルキニルチオフェン(6)を、ニッケル触媒の存在下アルキルグリニャール試薬とクロスカップリングさせて、保護されたモノマーアルキルアルコール(7)を得る。その後5位をブロモ化する。アリールビス有機スズまたはビスボロン酸エステルとの結合反応により、ビス−アルコール(8)を得る。所定の手法により、ビス−アルコール(8)をビス−アクリレートまたはビス−オキセタンに変換する。
2,5−ジブロモ−3−(アルキニルチオフェン)(4)とビス有機スズ反応剤(9)とのシュティレカップリングにより、CX1=CX2基を含むポリマー(10)を得る。4とアリールビス(有機スズ)反応剤またはアリールビスボロン酸エステルとのカップリングにより、アリール基(11)(図式6)を含むポリマーを得る。
図式7:
本発明による重合可能なモノマー、オリゴマーおよびポリマーを、液晶相挙動を誘発または強調するために、他の従来から既知の、重合可能なメソゲンまたは液晶材料モノマーと共重合することもまた可能である。
特に好ましいのは、ネマティックおよび/またはスメクティック相を有する液晶材料である。FET用途では、スメクティック材料が殊に好ましい。OLED用途では、ネマティックまたはスメクティク材料が殊に好ましい。
重合は、好ましくは材料の被覆層で、そのまま重合されることが好ましく、本発明の半導体材料を含む電子または光学デバイスの組立中に、重合されるのが好ましい。
加熱または化学線の照射により、重合が生じる。化学線は、UV光、IR光もしくは可視光などの光の照射、X線またはガンマ線などの放射、またはイオンもしくは電子などの高エネルギー粒子の放射を意味する。好ましくは重合は、非吸収の波長のUV照射によって行われる。化学線の線源としては、たとえば単一UVランプ、またはUVランプセットなどを用いることができる。高ランプ力を使用すると、硬化時間を減少することができる。光照射のための他の可能な線源は、たとえばUVレーザー、IRレーザーまたは可視レーザーなどのレーザーがある。
1種または2種以上の基P−Sp−を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマーは、液晶相挙動を誘発、または式IまたはI1で表されるメソゲン材料の場合は強調するために、重合可能なメソゲン化合物と共重合することもできる。コモノマーとして適当な重合可能なメソゲン化合物は、当業者に既知であり、たとえばWO93/22397、EP 0,261,712、DE 195,04,224、WO95/22586およびWO97/00600で開示される。
本発明の他の側面として、R4およびR5の1つまたは両方が重合可能な基である、式I1で表されるモノマーの1種または2種以上、または上記に記載の重合可能な液晶混合物から、追加の1種または2種以上のメソゲンまたは非メソゲンコモノマーと、共重合または重合類似反応により得られるSCLCPに関する。
Claims (14)
- 式I
−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n− I
で表されるポリマーであって、
式中、
AおよびCは、相互に独立して、式II
R 2 が、水素であり、
BおよびDは、相互に独立して、−CX1=CX2−、−C=C−または任意に置換されたアリーレンもしくはヘテロアリーレンであり、
X1およびX2は、相互に独立してH、F、ClまたはCNであり、
a、b、c、dは、相互に独立して0または1であって、a+b+c+d>0を満たし、および少なくとも1つの繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]において、aおよびcの少なくとも1つが1であり、および
nは20〜1000の整数であり、
および繰り返し単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]は、同一でも異なっていてもよい、前記ポリマー。 - 式I1
R4−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n−R5 I1
式中、A、B、C、D、a、b、c、dおよびnは、式Iにおいて定義されたとおりであり、
R4およびR5は、それぞれ独立してR1の意味の1つを有し、またはB(OR’)(OR’’)またはSnR0R00R000を意味し、
R0−000は、相互に独立して、H、炭素原子1〜12個を有するアルキルであり、
R’およびR’’は、相互に独立して、H、炭素原子1〜12個を有するアルキル、またはOR’およびOR’’はホウ素原子とともに炭素原子2〜10個を有する環状基を形成する、
で表される、請求項1に記載のポリマー。 - もっぱらa=b=c=1およびd=0である単位からなる、請求項1または2に記載のポリマー。
- もっぱらa=1およびb=c=d=0である単位からなる、請求項1または2に記載のポリマー。
- Arが、1,4−フェニレン、アルコキシフェニレン、アルキルフルオレン、チオフェン−2,5−ジイル、チエノチオフェン−2,5−ジイルまたはジチエノチオフェン−2,6−ジイルである、請求項5に記載のポリマー。
- アリーレンまたはヘテロアリーレンが、加えて1種または2種以上のCH基が任意にNにより置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、チエノチオフェン−2,5−ジイル、ジチエノチオフェン−2,6−ジイル、アルキルフルオレンおよびオキサゾールであって、
これらは未置換またはLにより単−もしくは多置換され、
ここでLはハロゲンまたは炭素原子を1〜12個有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基であり、1種または2種以上のHが任意にFまたはClで置き換えられるもの、
から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - −CX 1 =CX 2 −が、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CH=C(CN)−または−C(CN)=CH−である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー。
- 90〜100%の部位規則性を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリマーを含む材料の使用であって、半導体または電荷移動材料、特に、例えば集積回路部品、例えばフラットパネルディスプレイ用途もしくは電波方式認識(RFID)タグなどの薄膜トランジスタ用の電界効果トランジスタ(FET)などの光学、電気工学もしくは電子装置、またはエレクトロルミネッセントディスプレイもしくは、たとえば液晶ディスプレイのバックライトなどの有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品、光起電もしくはセンサーデバイス、バッテリーの電極材料、光導電体および電子写真記録などの電子写真用途への前記使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の、1種または2種以上のポリマーを含む材料を含む電界効果トランジスタであって、たとえば集積回路部品、フラットパネルディスプレイ用途、または電波方式認識(RFID)タグ用の薄膜トランジスタである、前記電界効果トランジスタ。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1もしくは2以上のポリマーを含む材料または請求項11に記載のFETもしくはRFIDタグを含む、セキュリティマーキング。
- 酸化的または還元的にドーピングされて、導電性のイオン性種を形成する、請求項1〜9のいずれかに記載のポリマーを含む材料。
- 電子用途またはフラットパネルディスプレイ用の、電荷注入層、平坦化層、帯電防止膜または導電性基板における請求項13に記載の材料の使用。
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