RU2012145007A - Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников - Google Patents
Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012145007A RU2012145007A RU2012145007/04A RU2012145007A RU2012145007A RU 2012145007 A RU2012145007 A RU 2012145007A RU 2012145007/04 A RU2012145007/04 A RU 2012145007/04A RU 2012145007 A RU2012145007 A RU 2012145007A RU 2012145007 A RU2012145007 A RU 2012145007A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diyl
- atoms
- thieno
- thien
- group
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 18
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims 3
- AREJFCYOOFIEGX-UHFFFAOYSA-N 15-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),8(13),9,11-hexaene Chemical compound N1C2=CC=CC3=C2C2=C1C=CC=C2CC3 AREJFCYOOFIEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N carbachol Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 thieno [3,2-b] thiophen-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 3
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SPGXLAODQPHJHK-UHFFFAOYSA-N 4,6-dithiophen-2-ylthieno[2,3-c]thiophene Chemical compound C1=CSC(C2=C3C=CSC3=C(C=3SC=CC=3)S2)=C1 SPGXLAODQPHJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- ASPRLKLFBXCNAH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound S1C(=CC=C1)C=1SC(=C2C1C(NC2=O)=O)C=2SC=CC2 ASPRLKLFBXCNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXWNGQFNXFDVAI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dithiophen-2-yl-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole Chemical compound C1=CSC(C=2SC=3N=C(SC=3N=2)C=2SC=CC=2)=C1 OXWNGQFNXFDVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZUXQZPDUGRMGP-UHFFFAOYSA-N 2,7-dithiophen-2-yl-9h-carbazole Chemical compound C1=CSC(C=2C=C3C(C4=CC=C(C=C4N3)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 ZZUXQZPDUGRMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSZMWIIWUGESRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(7-thiophen-2-yl-9h-fluoren-2-yl)thiophene Chemical compound C1=C2CC3=CC(C=4SC=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CS1 RSZMWIIWUGESRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQNOKXCWWJMBLR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dithiophen-2-ylthieno[3,4-b]pyrazine Chemical compound C1=CSC(C2=C3N=CC(=NC3=CS2)C=2SC=CC=2)=C1 SQNOKXCWWJMBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPCWDJTVMDFDNK-UHFFFAOYSA-N 4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzoselenadiazole Chemical compound C1=CSC(C=2C3=N[se]N=C3C(C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 FPCWDJTVMDFDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGERJWSXTKVPSV-UHFFFAOYSA-N 4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CSC(C=2C3=NSN=C3C(C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 XGERJWSXTKVPSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYJDLCCBMIGQDL-UHFFFAOYSA-N 4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CSC(C=2C3=NON=C3C(C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 WYJDLCCBMIGQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAEQWXLUWLCPQW-UHFFFAOYSA-N 4,7-dithiophen-2-yl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CSC(C=2C3=NNN=C3C(C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 YAEQWXLUWLCPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLTMESHHRKNMRR-UHFFFAOYSA-N 5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline Chemical compound C1=CSC(C=2C3=NC=CN=C3C(C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 QLTMESHHRKNMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTYXWPPDJOSDAI-UHFFFAOYSA-N C1=CSC(C2=CC3=N[S+](C4=CC=CS4)N=C3S2)=C1 Chemical compound C1=CSC(C2=CC3=N[S+](C4=CC=CS4)N=C3S2)=C1 JTYXWPPDJOSDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 claims 1
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims 1
- 238000005801 aryl-aryl coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 238000013169 thromboelastometry Methods 0.000 claims 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0683—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0688—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring, e.g. polyquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
- C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
1. Полимер формулы Iв которойA представляет собой в каждом случае идентично или различно группу формулы IIR представляет собой в каждом случае идентично или различно H, галоген, линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 C атомами, где один или несколько несмежных C атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CR=CR- или -C≡C- и где один или несколько H атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или R представляет собой арильную, гетероарильную, арилокси или гетероарилокси группу, которая имеет от 2 до 40 C атомов, и R необязательно замещен одним или несколькими неароматическими группами R,Rи Rпредставляют собой независимо друг от друга H или необязательно замещенную карбильную или гидрокарбильную группу, которая необязательно содержит один или несколько гетероатомов,Ar представляет собой в каждом случае идентичноили различно -CY=CY-, -C≡C- или арильную или гетероарильную группу, которая необязательно замещена одним или несколькими группами R или R,Yи Yпредставляют собой независимо друг от друга H, F, Cl или CN,Rпредставляет собой в каждом случае идентично или различно H, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NRR, -C(=O)X, -C(=O)R, -NH, -NRR, -SH, -SR, -SOH, -SOR, -OH, -NO, -CF, -SF, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 C атомами, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или Р-Sp-,P представляет собой полимеризуемую группу,Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь,Xпредставляет собой галоген,L имеет в каждом случае идентично или различно одно из значений, указанных для R или R,r означает 0, 1 или 2,x означает в каждом случае идентично или различно 0 или 1, где в п�
Claims (15)
1. Полимер формулы I
в которой
A представляет собой в каждом случае идентично или различно группу формулы II
R представляет собой в каждом случае идентично или различно H, галоген, линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 C атомами, где один или несколько несмежных C атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CR0=CR00- или -C≡C- и где один или несколько H атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или R представляет собой арильную, гетероарильную, арилокси или гетероарилокси группу, которая имеет от 2 до 40 C атомов, и R необязательно замещен одним или несколькими неароматическими группами R1,
R0 и R00 представляют собой независимо друг от друга H или необязательно замещенную карбильную или гидрокарбильную группу, которая необязательно содержит один или несколько гетероатомов,
Ar представляет собой в каждом случае идентично
или различно -CY1=CY2-, -C≡C- или арильную или гетероарильную группу, которая необязательно замещена одним или несколькими группами R или R1,
Y1 и Y2 представляют собой независимо друг от друга H, F, Cl или CN,
R1 представляет собой в каждом случае идентично или различно H, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 C атомами, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или Р-Sp-,
P представляет собой полимеризуемую группу,
Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь,
X0 представляет собой галоген,
L имеет в каждом случае идентично или различно одно из значений, указанных для R или R1,
r означает 0, 1 или 2,
x означает в каждом случае идентично или различно 0 или 1, где в по крайней мере одном повторяющемся звене [(A)x-(Ar)y] x означает 1,
y означает в каждом случае идентично или различно 0 или 1,
n означает целое число >1.
2. Полимер по п.1, выбранный из формулы Ia
в которой A, Ar, n, x и y имеют значения, указанные в п.1, и
R2 и R3 независимо друг от друга имеют одно из значений, указанных для R1 в п.1, или означают H, -CH2Cl, -CHO, -CH=СН2, -SiR′R′′R′′′, -SnR′R′′R′′′, -BR′R′′, -B(OR′)(OR′′), -B(OH)2, или P-Sp, где P и Sp имеют значения, указанные выше, и R′, R′′ и R′′′ независимо друг от друга имеют одно из значений, указанных для R0 в п.1, и R′ и R′′ также могут образовывать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они прикреплены.
3. Полимер по п.1 или 2, где R представляет собой H или означает первичный алкил или алкокси с от 1 до 30 C атомами, вторичный алкил или алкокси с от 3 до 30 C атомами, или третичный алкил или алкокси с от 4 до 30 C атомами, где во всех этих группах один или несколько H атомов необязательно заменены на F.
4. Полимер по п.1 или 2, где R представляет собой -CO-Ry, -CO-O-Ry, или -O-CO-Ry, где Ry представляет собой линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 30 C атомами, где один или несколько несмежных C атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -CO-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR0=CR00- или -C≡C- и где один или несколько H атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или Ry представляет собой арил или гетероарил, который имеет от 2 до 30 C атомов, который незамещен или замещен одним или несколькими неароматическими группами R1, как указано в п.1.
5. Полимер по п.1 или 2, где Ar представляет собой звено формулы III
в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга выбраны из группы, которая включает следующие формулы и их зеркальные отображения
и один из Ar1 и Ar2 может также представлять собой одинарную связь,
Ar3 выбран из группы, которая включает тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен-2,6-диил, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол-5,5-диил, 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен-2,6-диил, карбазол-2,7-диил, флуорен-2,7-диил, индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен-2,7-диил, бензо[1′′,2′′:4,5;4′′,5′′:4′,5,]бис(силоло[3,2-b:3′,2′-b′]тиофен)-2,7-диил, индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен-2,7-диил, фенантро[1,10,9,8-c,d,e,f,g]карбазол-2,7-диил, бензо[2,1,3]тиадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]селенадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]оксадиазол-4,7-диил, 2H-бензотриазол-4,7-диил, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диил, хиноксалин-5,8-диил, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, пирроло[3,4-c]пиррол-1,4-дион-3,6-диил, [1,3]тиазоло[5,4-d][1,3]тиазол-2,5-диил, тиено[2,1,3]тиадиазол-2,5-диил, 2-тиа-1,3,5,8-тетрааза-циклопента[b]нафталин-4,9-диил, тиено[3,4-c]пиррол-4,6-дион-1,3-диил, которые все незамещены, или моно- или полизамещены R, как указано в п.1, 3 или 4, и предпочтительно заместители R выбраны из алкила, алкокси, тиоалкила, фторированного алкила и фторированной алкокси группы с от 1 до 20 C атомами,
Ra-d имеют одно из значений, указанных для R1 в п.1, и если не являются H, тогда предпочтительно выбраны из алкила, алкокси, тиоалкила, фторированного алкила и фторированной алкокси группы с от 1 до 20 C атомами, предпочтительно Ra и Rd имеют одинаковые значения и/или Rb и Rc имеют одинаковые значения, особенно предпочтительно Ra и Rd означают H и Rb и Rc не являются H, также предпочтительно Rb и Rc означают H и Ra и Rd не являются H.
6. Полимер по п.5, где звено формулы III выбрано из формулы IIIa
в которой Ar3, Ra, Rb, Rc и Rd имеют значения, указанные в п.5, и X1, X2 означают независимо друг от друга O, S или Se, предпочтительно оба X1 и X2 имеют одинаковое значения и особенно предпочтительно означают S.
7. Полимер по п.1, 2 и 6, где Ar выбран из группы, которая включает селенофен-2,5-диил, тиофен-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен-2,6-диил, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол-5,5-диил, 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен-2,6-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-карбазол, 2,7-ди-тиен-2-ил-флуорен, индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен-2,7-диил, бензо[1′′,2′′:4,5;4′′,5′′:4′,5′]бис(силоло[3,2-b:3′,2′-b′]тиофен)-2,7-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен, 2,7-ди-тиен-2-ил-бензо[1′′,2′′:4,5;4′′,5′′:4′,5′]бис (силоло[3,2-b:3′,2′-b′]тиофен)-2,7-диил, 2,7-ди-тиен-2-ил-фенантро[1,10,9,8-c,d,e,f,g]карбазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-бензо[2,1,3]тиадиазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-бензо[2,1,3]селенадиазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-бензо[2,1,3]оксадиазол, 4,7-ди-тиен-2-ил-2H-бензотриазол, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диил, 2,5-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]пиразин, 5,8-ди-тиен-2-ил-хиноксалин, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, 4,6-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]тиофен, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, 6,4-ди-тиен-2-ил-тиено[3,4-b]тиофен, 3,6-ди-тиен-2-ил-пирроло[3,4-c]пиррол-1,4-дион, 2,5-ди-тиен-2-ил-[1,3]тиазоло[5,4-d][1,3]тиазол, тиено[2,1,3]тиадиазол-2,5-диил, 2,5-ди-тиен-2-ил-тиено[2,1,3] тиадиазол, 4,9-ди-тиен-2-ил-2-тиа-1,3,5,8-тетрааза-циклопента[b] нафталин, тиено[3,4-c]пиррол-4,6-дион-1,3-диил,1,3-дитиен-2-ил-тиено[3,4-c]пиррол-4,6-дион, которые все незамещены, или моно- или полизамещены R или R1, как указано в п.1, предпочтительно заместители выбраны из алкила, алкокси, тиоалкила, фторированного алкила и фторированной алкокси группы с от 1 до 20 C атомами.
8. Полимерная смесь, которая включает один или несколько полимеров согласно одному или нескольким из пп.1-7 и один или несколько дополнительных полимеров, где эти дополнительные полимеры выбраны из полимеров, которые имеют полупроводниковые свойства, свойства переноса заряда, переноса дырки/электрона, блокирования дырки/электрона, электропроводимости, фотопроводимости или светоизлучения.
9. Состав, который включает один или несколько полимеров или полимерных смесей по одному или нескольким из пп.1-8, и один или несколько растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
10. Применение полимера, полимерной смеси или состава по одному или нескольким из пп.1-9 в качестве переносчика носителей заряда, полупроводникового, электропроводящего, фотопроводящего или светоизлучающего вещества в оптических, электрооптических, электронных, электролюминесцентных или фотолюминесцентных компонентах или устройствах.
11. Оптический, электрооптический или электронный компонент или устройство, которое включает один или несколько полимеров, полимерных смесей или составов по одному или нескольким из пп.1-9.
12. Компонент или устройство по п.11, которое отличается тем, что является выбранным из группы, которая состоит из органических полевых транзисторов (ОПТ), тонкопленочных транзисторов (ТПТ), интегральных микросхем (ИМС), логических микросхем, конденсаторов, меток, устройств или компонентов, с радиочастотной идентификацией (РЧИД), органических светоизлучающих диодов (ОСИД), органических светоизлучающих транзисторов (ОСИТ), плоскопанельных дисплеев, фоновых подсветок для дисплеев, органических фотогальванических устройств (ОФГ), солнечных элементов, лазерных диодов, фоторезисторов, фотодетекторов, электрофотографических устройств, электрофотографических записывающих устройств, устройств с органической памятью, сенсорных устройств, слоев инжекции заряда, переносящих заряд слоев или промежуточных слоев в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диодов Шотки, планаризующих слоев, антистатических пленок, полимерных электролитных мембран (ПЭМ), проводящих подложек, проводящих элементов, электродных веществ в элементах питания, ориентирующих слоев, биодатчиков, биочипов, маркировок безопасности, устройств безопасности, и компонентов или устройств для обнаружения и различения ДНК последовательностей.
13. Компонент или устройство по п.11 или 12, которое представляет собой ОПТ или ОФГ устройство с объемным гетеропереходом.
14. Мономер формулы IIa
в которой A представляет собой группу формулы II, как указано в п.1, 3 или 4, и R2 и R3 имеют значения, указанные в п.2.
15. Способ получения полимера по одному или нескольким из пп.1-7, путем связывания одного или нескольких мономеров согласно п.14 друг с другом, и/или с одним несколькими мономерами формулы
R2-Ar-R3
где R2, R3 и Ar имеют значения, указанные в одном или нескольких из пп.1, 2, 5, 6 и 7, в арил-арильной реакции связывания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10003115 | 2010-03-24 | ||
| EP10003115.2 | 2010-03-24 | ||
| PCT/EP2011/000945 WO2011116866A1 (en) | 2010-03-24 | 2011-02-25 | Polymers of 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole and their use as organic semiconductors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012145007A true RU2012145007A (ru) | 2014-04-27 |
Family
ID=44259889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012145007/04A RU2012145007A (ru) | 2010-03-24 | 2011-02-25 | Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9212260B2 (ru) |
| EP (1) | EP2563836B1 (ru) |
| JP (1) | JP5797732B2 (ru) |
| KR (1) | KR101806581B1 (ru) |
| CN (1) | CN103097429B (ru) |
| GB (1) | GB2491323A (ru) |
| HK (1) | HK1184477A1 (ru) |
| RU (1) | RU2012145007A (ru) |
| SG (1) | SG183949A1 (ru) |
| TW (1) | TWI530512B (ru) |
| WO (1) | WO2011116866A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101603372B1 (ko) * | 2012-09-19 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 에틸렌 고리가 형성된 카바졸계 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102086546B1 (ko) * | 2012-10-19 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101556819B1 (ko) * | 2012-10-24 | 2015-10-01 | 주식회사 두산 | 에틸렌 고리가 형성된 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102232690B1 (ko) * | 2013-01-30 | 2021-03-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102120891B1 (ko) * | 2013-02-22 | 2020-06-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101585303B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2016-01-22 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR101603390B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102385230B1 (ko) | 2014-11-19 | 2022-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102363260B1 (ko) | 2014-12-19 | 2022-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| AU2016406387B2 (en) * | 2016-05-09 | 2021-09-30 | ART MEDICAL Ltd. | Smart ETT ventilation attachment and method of use |
| US11283023B2 (en) | 2017-06-08 | 2022-03-22 | Corning Incorporated | Doping of other polymers into organic semi-conducting polymers |
| GB2571293A (en) * | 2018-02-22 | 2019-08-28 | Sageloc Ltd | System for providing location corrections |
| US10431557B2 (en) | 2018-03-05 | 2019-10-01 | International Business Machines Corporation | Secure semiconductor chip by piezoelectricity |
| WO2020161052A1 (en) * | 2019-02-06 | 2020-08-13 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting polymers |
| CN115298844A (zh) * | 2020-03-16 | 2022-11-04 | 株式会社理光 | 光电转换元件，光电转换模块，电子设备，和电源模块 |
| WO2022216450A1 (en) * | 2021-04-07 | 2022-10-13 | Becton, Dickinson And Company | Water-soluble fluorescent polymeric dyes |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5892244A (en) | 1989-01-10 | 1999-04-06 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor |
| US5198153A (en) | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
| JP3224829B2 (ja) | 1991-08-15 | 2001-11-05 | 株式会社東芝 | 有機電界効果型素子 |
| WO1996021659A1 (en) | 1995-01-10 | 1996-07-18 | University Of Technology, Sydney | Organic semiconductor |
| US5998804A (en) | 1997-07-03 | 1999-12-07 | Hna Holdings, Inc. | Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers |
| EP0889350A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-07 | ETHZ Institut für Polymere | Photoluminescent display devices (I) |
| DE69924155T2 (de) | 1999-02-04 | 2006-04-13 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Fluoren-copolymere und daraus hergestellte vorrichtungen |
| EP1165648B1 (en) | 1999-03-05 | 2007-08-15 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
| BR0011888A (pt) | 1999-06-21 | 2004-03-09 | Univ Cambridge Tech | Processo para formar um dispositivo eletrônico, dispositivo eletrônico, circuito lógico, visor de matriz ativa, e, transistor de polímero |
| GB0028867D0 (en) | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
| US20030021913A1 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-30 | O'neill Mary | Liquid crystal alignment layer |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| DE10241814A1 (de) | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| JP4787759B2 (ja) | 2003-05-16 | 2011-10-05 | 住友化学株式会社 | ４，７−ビス（５−ハロチエン−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール及びその前駆体の調製方法 |
| DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| KR100773522B1 (ko) * | 2003-10-02 | 2007-11-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| WO2005055248A2 (en) | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
| US7396852B2 (en) | 2005-11-16 | 2008-07-08 | Xerox Corporation | Compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage |
| US8217181B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-07-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihalogen indolocarbazole monomers and poly (indolocarbazoles) |
| DE102005040411A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN100486976C (zh) | 2006-04-12 | 2009-05-13 | 齐齐哈尔大学 | 荧光分子探针及其在过渡金属和重金属离子检测中的应用 |
| SG178272A1 (en) | 2009-08-12 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers and their use as organic semiconductors |
| CN101885834B (zh) | 2010-07-16 | 2012-06-27 | 华南理工大学 | 含4,5-乙撑基-2,7-咔唑的共轭聚合物及其制备方法与应用 |
| CN101891670B (zh) | 2010-07-16 | 2012-05-09 | 华南理工大学 | 4,5-乙撑基-2,7-双取代咔唑及其制备方法 |
-
2011
- 2011-02-25 RU RU2012145007/04A patent/RU2012145007A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-02-25 CN CN201180014640.2A patent/CN103097429B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-25 KR KR1020127027637A patent/KR101806581B1/ko active IP Right Grant
- 2011-02-25 US US13/635,998 patent/US9212260B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-25 WO PCT/EP2011/000945 patent/WO2011116866A1/en active Application Filing
- 2011-02-25 EP EP11705825.5A patent/EP2563836B1/en not_active Not-in-force
- 2011-02-25 JP JP2013500358A patent/JP5797732B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-25 SG SG2012066320A patent/SG183949A1/en unknown
- 2011-02-25 GB GB1217262.3A patent/GB2491323A/en not_active Withdrawn
- 2011-03-23 TW TW100109978A patent/TWI530512B/zh active
-
2013
- 2013-10-24 HK HK13111952.8A patent/HK1184477A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011116866A1 (en) | 2011-09-29 |
| SG183949A1 (en) | 2012-10-30 |
| JP5797732B2 (ja) | 2015-10-21 |
| EP2563836A1 (en) | 2013-03-06 |
| GB2491323A (en) | 2012-11-28 |
| JP2013522423A (ja) | 2013-06-13 |
| CN103097429B (zh) | 2015-05-27 |
| CN103097429A (zh) | 2013-05-08 |
| US9212260B2 (en) | 2015-12-15 |
| HK1184477A1 (en) | 2014-01-24 |
| GB201217262D0 (en) | 2012-11-07 |
| US20130001476A1 (en) | 2013-01-03 |
| KR101806581B1 (ko) | 2018-01-10 |
| TW201139507A (en) | 2011-11-16 |
| EP2563836B1 (en) | 2014-03-26 |
| KR20130020780A (ko) | 2013-02-28 |
| TWI530512B (zh) | 2016-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012145007A (ru) | Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников | |
| RU2013132826A (ru) | Сопряженные полимеры | |
| RU2013105199A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2013114919A (ru) | Сопряженные полимеры | |
| RU2013105371A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2012139316A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2011115113A (ru) | Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников | |
| US8367798B2 (en) | Active materials for photoelectric devices and devices that use the materials | |
| RU2011110114A (ru) | Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников | |
| US8697833B2 (en) | Conjugated polymers with carbonyl-substituted thieno [3,4-B] thiophene units for polymer solar cell active layer materials | |
| US10629815B2 (en) | Conjugated polymers | |
| RU2011115110A (ru) | Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых | |
| JP2015518497A5 (ru) | ||
| EP2813526A1 (en) | Polymer and organic solar cell including same | |
| KR20160021883A (ko) | 공액 중합체 | |
| US8901415B2 (en) | Conducting polymer to which pyrene compounds are introduced, and organic solar cell using same | |
| TWI788283B (zh) | 有機半導體及其製備方法和用途 | |
| JP2014515043A (ja) | 共役ポリマー | |
| JP2010513611A5 (ru) | ||
| TW201522353A (zh) | 氮雜硼雜苯衍生物、其合成及其於有機電子裝置中的用途 | |
| Keshtov et al. | Design and synthesis of new ultra-low band gap thiadiazoloquinoxaline-based polymers for near-infrared organic photovoltaic application | |
| US20220396661A1 (en) | Novel polymer and organic electronic device using same | |
| TW201307432A (zh) | 共軛聚合物 | |
| CA2844439C (en) | Process for the preparation of polymers containing benzohetero[1,3]diazole units | |
| Ding et al. | Comparative Study of Selenophene-and Thiophene-Containing n-Type Semiconducting Polymers for High Performance All-Polymer Solar Cells |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150819 |