RU2013114919A - Сопряженные полимеры - Google Patents

Сопряженные полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2013114919A
RU2013114919A RU2013114919/04A RU2013114919A RU2013114919A RU 2013114919 A RU2013114919 A RU 2013114919A RU 2013114919/04 A RU2013114919/04 A RU 2013114919/04A RU 2013114919 A RU2013114919 A RU 2013114919A RU 2013114919 A RU2013114919 A RU 2013114919A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diyl
atoms
group
independently
selenopheno
Prior art date
Application number
RU2013114919/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уилльям МИТЧЕЛЛ
Стивен ТИРНИ
Никола БЛУЕН
Франк Эгон МАЙЕР
Мигель КАРРАСКО-ОРОСКО
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2013114919A publication Critical patent/RU2013114919A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/32—Polythiazoles; Polythiadiazoles
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414—Stille reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
    • H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

1. Полимер, включающий одну или несколько одинаковых или разных повторяющихся единиц формулы Iгде звездочка показывает соединение с соседней группой,W означает S, Se, О или NR,E, Eозначают -О-C(O)- или -С(O)-O-,Rозначает H или неразветвленный, разветвленный или циклический алкил с 1-30 атомами C, в котором один или несколько не-соседних атомов C необязательно заменены -O-, -S-, -C(O)-, -С(O)-O-, -O-C(O)-, O-C(O)-O-, -CH=CH- или -OC- и в котором один или несколько атомов H необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN,R, Rкаждый независимо друг от друга означают, необязательно замещенную Cкарбильную или гидрокарбильную группу.2. Полимер по п.1, где Rи Rв формуле I выбраны из неразветвленного, разветвленного или циклического алкила с 1-35 атомами C, в котором один или несколько не-соседних атомов C необязательно заменены -O-, -S-, -C(O)-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -O-С(O)-O-, -CR=CR- или -C≡C- и в котором один или несколько атомов H необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или обозначают арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, имеющие 4-30 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или несколькими неароматическими группами R, гдеRв каждом случае означает одинаково или различно F, Br, Cl -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NRR, -C(O)X, -C(O)R, -NH, -NRR, -SH, -SR, -SOH, -SOR, -oH, -NO, -CF, -SF, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с 1-40 атомами C, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или P-Sp-,Rи Rнезависимо друг от друга означают Н или необязательно замещенный Cкарбил или гидрокарбил,P обозначает полимеризуемую или сшиваемую группу,Sp означает спейсер группу ил�

Claims (15)

1. Полимер, включающий одну или несколько одинаковых или разных повторяющихся единиц формулы I
Figure 00000001
где звездочка показывает соединение с соседней группой,
W означает S, Se, О или NRx,
E1, E2 означают -О-C(O)- или -С(O)-O-,
Rx означает H или неразветвленный, разветвленный или циклический алкил с 1-30 атомами C, в котором один или несколько не-соседних атомов C необязательно заменены -O-, -S-, -C(O)-, -С(O)-O-, -O-C(O)-, O-C(O)-O-, -CH=CH- или -OC- и в котором один или несколько атомов H необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN,
R1, R2 каждый независимо друг от друга означают, необязательно замещенную C1-40карбильную или гидрокарбильную группу.
2. Полимер по п.1, где R1 и R2 в формуле I выбраны из неразветвленного, разветвленного или циклического алкила с 1-35 атомами C, в котором один или несколько не-соседних атомов C необязательно заменены -O-, -S-, -C(O)-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -O-С(O)-O-, -CR0=CR00- или -C≡C- и в котором один или несколько атомов H необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или обозначают арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, имеющие 4-30 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или несколькими неароматическими группами R3, где
R3 в каждом случае означает одинаково или различно F, Br, Cl -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NR0R00, -C(O)X0, -C(O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -oH, -NO2, -CF3, -SF5, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с 1-40 атомами C, который необязательно замещен и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или P-Sp-,
R0 и R00 независимо друг от друга означают Н или необязательно замещенный C1-40карбил или гидрокарбил,
P обозначает полимеризуемую или сшиваемую группу,
Sp означает спейсер группу или одинарную связь, и
Х0 означает галоген.
3. Полимер по п.1, который выбран из формулы II
Figure 00000002
где U в каждом случае означает одинаково или различно единицу формулы I как определено в п.1,
Ar1, Ar2, Ar3 означают в каждом случае одинаково или различно и независимо друг от друга, арил или гетероарил, который необязательно замещен, предпочтительно одной или несколькими группами R3 как определено в п.2, и один или оба из Ar1 и Ar2 могут также обозначать одинарную связь,
Y1 и Y2 независимо друг от друга означают Н, F, Cl или CN,
x в каждом случае одинаково или различно равно 0, 1 или 2, где в по меньшей мере одной из повторяющихся единиц, то есть в по меньшей мере одной единице -[(Ar1-U-Ar2)x-(Ar3)y]-, x равно 1,
y в каждом случае одинаково или различно равно 0, 1 или 2,
n означает целое число >1.
4. Полимер по п.3, который выбран из формулы IIa
Figure 00000003
где U, Ar1-3, n, x и y имеют значения по п.3, и
R4 и R5 независимо друг от друга имеют одно из значений R3 в п.2, или обозначают H, -CH2Cl, -CHO, -CH=CH2) -SiR′R′′R′′′, -SnR′R′′R′′′, -BR′R′′, -B(OR′)(OR′′), -B(OH)2, или P-Sp, где P и Sp такие как определено в п.2, R′, R′′ и R′′′ независимо друг от друга имеют одно из значений R0 в п.2, и два из R′, R′′ и R′′′ могут также образовывать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они присоединены.
5. Полимер по п.3 или 4, где Ar1 и Ar2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей, тиофен-2,5-диил, тиазол-2,5-диил, селенофен-2,5-диил, фуран-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, и селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, все из которых незамещены, или моно- или полизамещены R3 как определено в п.2, и один из Ar1 и Ar2 может также обозначать одинарную связь.
6. Полимер по п.3 или 4, где Ar3, в каждом случае одинаково или различно, выбран из группы, включающей 1,4-фенилен, 2,3-дициано-1,4-фенилен, 2,5-дициано, 2,3-дифтор-1,4-фенилен, 2,5-дифтор-1,4-фенилен, 2,3,5,6-тетрафтор, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, нафталин-2,6-диил, тиофен-2,5-диил, селенофен-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b′]ди-тиофен-2,6-диил, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол-5,5-диил, дитиено[3,2-b; 2′,3′-d]пиррол-5,5-диил, 4Н-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен-2,6-диил, карбазол-2,7-диил, флюорен-2,7-диил, индацено[1,2-b:5,6-b′]дитиофен-2,7-диил, бензо[1′′,2′′:4,5;4′′,5′′:4′,5′]бис(силоло[3,2-b:3′,2′-b′]тиофен)-2,7-диил, фенантро[1,10,9,8-с,d,е,f,g]карбазол-2,7-диил, бензо[2,1,3]тиа-диазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]селенадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]окса-диазол-4,7-диил, 2Н-бензотриазол-4,7-диил, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, хиноксалин-5,8-диил, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диил, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, 3,6-ди-тиен-2-ил-пирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, или [1,3]тиазоло[5,4-d][1,3]тиазол-2,5-диил, все из которых незамещены, или моно- или полизамещены R3 как определено в п.2.
7. Полимер по п.1 или 2, где R1 и/или R2 выбраны из группы, включающей первичный алкил или алкокси с 1-30 атомами C, вторичный алкил или алкокси с 3-30 атомами C, и третичный алкил или алкокси с 4-30 атомами C, где во всех таких группах один или несколько атомов Н необязательно заменены F, или R1 и/или R2 выбраны из группы, включающей арил, арилоксигруппу, гетероарил и гетероарилоксигруппу, которая необязательно алкилирована или алкоксилирована и имеет 4-30 атомов кольца.
8. Смесь или композиция, включающая один или несколько полимеров по любому из пп.1-7 и одно или несколько соединений или полимеров, имеющих полупроводниковые, переносящие носители заряда, переносящие дырки/электрон, блокирующие дырки/электрон, электропроводные, фотопроводящие или светоизлучающие свойства.
9. Состав, содержащий один или несколько полимеров, смесей или композиций по любому из пп.1-8, и один или несколько растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
10. Применение полимера, смеси, композиции или состава по любому из пп.1-9 в качестве переносящего носители заряда, полупроводникового, электропроводного, фотопроводящего или светоизлучающего материала в оптических, электрооптических, электронных, электролюмисцентных или фотолюмисцентных компонентах или устройствах.
11. Оптический, электрооптический или электронный компонент или устройство, включающий один или несколько полимеров, смесей, композиций или составов по любому из пп.1-9.
12. Компонент или устройство по п.11, который выбран из группы, включающей органические полевые транзисторы (ОПТ), тонко пленочные транзисторы (ТПТ), интегральные схемы (ИС), логические схемы, конденсаторы, определяющие частоты радиосигнала (ОЧРС) жетоны, устройства или компоненты, органические светоизлучающие диоды (ОСИД), органические светоизлучающие транзисторы (ОСИТ), дисплеи с плоским экраном, фоновые засветки дисплеев, органические фотоэлектрические устройства (ОФЭ), фотоэлементы, лазерные диоды, фотопроводники, фотодетекторы, электрофотографические устройства, электрофотографические записывающие устройства, органические запоминающие устройства, сенсорные устройства, слои инжекции заряда, слои для переноса заряда или промежуточные слои в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диоды Шоттки, планаризующие слои, антистатические пленки, полимерные электролитные мембраны (ПЭМ), проводящие подложки, проводящие схемы, электродные материалы в батареях, ориентирующие слои, биосенсоры, биочипы, защитные метки, защитные устройства, и компоненты или устройства для определения и различия ДНК последовательностей.
13. Компонент или устройство по п.11 или 12, который представляет собой ОПТ или ОФЭ устройство с объемным гетеропереходом.
14. Мономер формулы Ia
Figure 00000004
где U является таким, как определено в п.3 или 7, и Ar1, Ar2, R4 и R5 такие как определено в п.4 или 5.
15. Способ получения полимера по любому из пп.1-7, путем связывания одного или нескольких мономеров по п.14 друг с другом, и/или с одним или несколькими мономерами формулы
R4-Ar3-R5
где R4, R5 и Ar3 такие как определено в п.4 или 6, в реакции арил-арильного связывания.
RU2013114919/04A 2010-09-04 2011-08-05 Сопряженные полимеры RU2013114919A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10009200.6 2010-09-04
EP10009200 2010-09-04
PCT/EP2011/003952 WO2012028246A1 (en) 2010-09-04 2011-08-05 Conjugated polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013114919A true RU2013114919A (ru) 2014-10-10

Family

ID=44629911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114919/04A RU2013114919A (ru) 2010-09-04 2011-08-05 Сопряженные полимеры

Country Status (12)

Country Link
US (2) US9153784B2 (ru)
EP (1) EP2611851B1 (ru)
JP (1) JP5941467B2 (ru)
KR (1) KR20140009134A (ru)
CN (1) CN103097430B (ru)
DE (1) DE112011102915T5 (ru)
GB (1) GB2496565B (ru)
HK (1) HK1184480A1 (ru)
RU (1) RU2013114919A (ru)
SG (1) SG187968A1 (ru)
TW (1) TWI535751B (ru)
WO (1) WO2012028246A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2611851B1 (en) * 2010-09-04 2014-10-29 Merck Patent GmbH Conjugated polymers
KR101847232B1 (ko) 2010-10-22 2018-05-28 라이너지 테크 인코포레이션 공액 중합체 및 광전자 장치에서의 이의 용도
WO2012124770A1 (ja) * 2011-03-17 2012-09-20 住友化学株式会社 金属複合体組成物及びその混合物
GB2507023A (en) * 2011-07-19 2014-04-16 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
EP2650938A1 (en) * 2012-04-13 2013-10-16 Acreo Swedish ICT AB Organic Field-Effect Transistor Device
KR101982746B1 (ko) * 2012-06-27 2019-05-28 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10547004B2 (en) * 2012-10-05 2020-01-28 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
DE102013206586A1 (de) 2013-04-12 2014-10-16 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Halbleitendes Copolymer sowie Verfahren zu dessen Herstellung, Stoffgemisch, elektrisches oder elektronisches Bauelement sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP6051102B2 (ja) * 2013-05-23 2016-12-27 富士フイルム株式会社 有機光電変換素子および有機薄膜太陽電池
CN104177343A (zh) * 2013-05-27 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含苯并三唑单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件
CN104177592A (zh) * 2013-05-28 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含二噻唑苯并三唑基的聚合物及其制备方法和有机太阳能电池器件
WO2015138869A1 (en) * 2014-03-14 2015-09-17 Hitachi Chemical Research Center, Inc. & Hitachi Chemical Company, Ltd. Benzothiadiazole-based conjugated molecules capable of forming films on conductive surfaces by electrochemical method
EP3130016A1 (en) * 2014-04-10 2017-02-15 Merck Patent GmbH Organic semiconducting compounds
CN104744675B (zh) * 2015-03-30 2017-10-20 华南理工大学 含6H–吡咯并[3,4–f]苯并三唑–5,7–二酮的共轭聚合物及其应用
EP3151297A1 (de) * 2015-09-30 2017-04-05 InnovationLab GmbH Konjugierte polymere mit thermisch abspaltbaren oxalatseitengruppen
CN109964327B (zh) * 2016-11-22 2020-05-19 东丽株式会社 场效应晶体管、其制造方法、使用其的无线通信设备及商品标签
KR101990300B1 (ko) * 2017-01-10 2019-09-30 경상대학교산학협력단 신규한 중합체 및 이를 채용한 유기 전자 소자
US10787538B2 (en) * 2018-01-29 2020-09-29 Phillips 66 Company Polymers for organic photovoltaics
CN109320693B (zh) * 2018-09-13 2021-03-30 南方科技大学 共轭聚合物点及其制备方法和应用、可饱和吸收体及其制备方法和应用
WO2020161052A1 (en) * 2019-02-06 2020-08-13 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting polymers

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19775050I2 (de) * 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
US5892244A (en) 1989-01-10 1999-04-06 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor
US5198153A (en) 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
JP3224829B2 (ja) 1991-08-15 2001-11-05 株式会社東芝 有機電界効果型素子
EP0694808B1 (en) * 1994-07-29 2001-12-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Process of forming super high-contrast negative images and silver halide photographic material and developer being used therefor
WO1996021659A1 (en) 1995-01-10 1996-07-18 University Of Technology, Sydney Organic semiconductor
EP0889350A1 (en) 1997-07-03 1999-01-07 ETHZ Institut für Polymere Photoluminescent display devices (I)
US5998804A (en) 1997-07-03 1999-12-07 Hna Holdings, Inc. Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers
ATE370176T1 (de) 1999-03-05 2007-09-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymerherstellung
AU777444B2 (en) 1999-06-21 2004-10-14 Flexenable Limited Aligned polymers for an organic TFT
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
US20030021913A1 (en) 2001-07-03 2003-01-30 O'neill Mary Liquid crystal alignment layer
AT5483U1 (de) 2001-07-02 2002-07-25 Avl List Gmbh Jalousie zum verschliessen von öffnungen
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
US6723934B2 (en) 2002-03-04 2004-04-20 Marybeth Enright Method and apparatus for assisting left-handed manipulation of a vehicle ignition switch
JP2004002703A (ja) * 2002-03-15 2004-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
WO2004092246A1 (ja) * 2003-04-18 2004-10-28 Hitachi Chemical Co., Ltd. ポリキノリン共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
US7842942B2 (en) 2003-11-28 2010-11-30 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting layers
JP5013665B2 (ja) * 2004-09-10 2012-08-29 国立大学法人東京工業大学 ベンゾトリアゾール構造含有高分子及びその製造方法、並びに電荷輸送材料及び有機電子デバイス
US7772485B2 (en) 2005-07-14 2010-08-10 Konarka Technologies, Inc. Polymers with low band gaps and high charge mobility
EP2048176A4 (en) * 2006-08-01 2010-04-28 Sumitomo Chemical Co POLYMER COMPOUND AND LUMINESCENT POLYMER DEVICE
WO2008088595A2 (en) 2006-10-11 2008-07-24 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell with silole-containing polymer
EP2072557A4 (en) 2006-10-11 2010-04-14 Toray Industries ELECTRONIC ORGANIC MATERIAL FOR PHOTOVOLTAIC DEVICES, PHOTOVOLTAIC DEVICE MATERIALS AND PHOTOVOLTAIC DEVICES
JP2008208358A (ja) 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
WO2009058838A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Konarka Technologies, Inc. Organic photovoltaic cells
EP2287936B1 (en) 2008-05-12 2016-05-04 Toray Industries, Inc. Carbon nanotube composite, organic semiconductor composite, and field-effect transistor
JP5471048B2 (ja) 2008-06-13 2014-04-16 住友化学株式会社 共重合体及びそれを用いた高分子発光素子
US20110156018A1 (en) 2008-09-03 2011-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
CN101671428B (zh) * 2008-09-09 2011-08-03 中国科学院化学研究所 基于含噻吩的稠环和苯并噻二唑的共轭聚合物及其制备方法和应用
GB2475667B (en) * 2008-09-19 2012-08-08 Merck Patent Gmbh Polymers derived from bis (thienocyclopenta) benzothiadiazole and their use as organic semiconductors
JP2010223150A (ja) 2009-03-25 2010-10-07 Aisin Seiki Co Ltd 車両用可動グリルシャッタ
CN101875716B (zh) 2009-04-30 2012-01-11 中国科学院化学研究所 一种嵌段共轭聚合物及其制备方法与应用
JP5344233B2 (ja) 2009-05-07 2013-11-20 アイシン精機株式会社 車両用グリル装置
JP5292514B2 (ja) 2009-05-21 2013-09-18 ポリエラ コーポレイション 共役ポリマーおよび光電子デバイスにおけるその使用
CN101928382A (zh) * 2009-06-25 2010-12-29 中国科学院化学研究所 一种嵌段共轭聚合物及其制备方法和用途
US8691931B2 (en) * 2009-09-04 2014-04-08 Plextronics, Inc. Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based and diketopyrrolopyrrole-based polymers
JP5847800B2 (ja) * 2010-04-19 2016-01-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ベンゾジチオフェンのポリマーおよび有機半導体としてのそれらの使用
JP5638694B2 (ja) * 2010-06-23 2014-12-10 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー フルオレン、アントラセン及びベンゾチアジアゾール単位を含むポリマー、その調製方法及びその使用
CN101875717B (zh) * 2010-07-20 2012-01-25 中南大学 二噻吩苯并噻二唑与二噻吩苯共聚物及其应用
EP2611851B1 (en) * 2010-09-04 2014-10-29 Merck Patent GmbH Conjugated polymers
EP2706077A4 (en) * 2011-03-11 2014-09-17 Kuraray Co PI ELECTRON CONJUGATED BLOCK COPOLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
US20140166942A1 (en) * 2011-03-31 2014-06-19 Takafumi Izawa Block copolymer and photoelectric conversion element
US20130032791A1 (en) * 2011-06-24 2013-02-07 Bazan Guillermo C Conjugated polymers having an imine group at the intrachain electron donor bridgehead position useful in electronic devices
KR101574452B1 (ko) * 2011-09-26 2015-12-03 히타치가세이가부시끼가이샤 용해도가 변화하는 조성물, 정공 수송 재료 조성물, 및, 이들을 사용한 유기 일렉트로닉스 소자

Also Published As

Publication number Publication date
GB2496565B (en) 2017-05-17
TW201213386A (en) 2012-04-01
US20130161567A1 (en) 2013-06-27
US9837613B2 (en) 2017-12-05
KR20140009134A (ko) 2014-01-22
TWI535751B (zh) 2016-06-01
SG187968A1 (en) 2013-04-30
US9153784B2 (en) 2015-10-06
EP2611851A1 (en) 2013-07-10
DE112011102915T5 (de) 2013-07-11
CN103097430B (zh) 2016-01-20
CN103097430A (zh) 2013-05-08
JP5941467B2 (ja) 2016-06-29
EP2611851B1 (en) 2014-10-29
GB2496565A (en) 2013-05-15
JP2013536882A (ja) 2013-09-26
US20150270490A1 (en) 2015-09-24
HK1184480A1 (zh) 2014-01-24
GB201303605D0 (en) 2013-04-10
WO2012028246A1 (en) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013114919A (ru) Сопряженные полимеры
RU2013105371A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013132826A (ru) Сопряженные полимеры
RU2012139316A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2013105199A (ru) Полупроводниковые полимеры
RU2012145007A (ru) Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников
RU2011115113A (ru) Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников
RU2011115110A (ru) Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых
RU2011110114A (ru) Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников
TWI635111B (zh) 共軛聚合物
JP2015518497A5 (ru)
KR101935077B1 (ko) 유기 반도체
JP2014529349A5 (ru)
TWI537302B (zh) 共軛聚合物
BRPI0920822A2 (pt) materiais ativos para dispositivo fotoelétricos
US8901415B2 (en) Conducting polymer to which pyrene compounds are introduced, and organic solar cell using same
JP2014515043A (ja) 共役ポリマー
EP2559720A1 (en) Crosslinked composition
JP2010513611A5 (ru)
TW201522353A (zh) 氮雜硼雜苯衍生物、其合成及其於有機電子裝置中的用途
RU2013122682A (ru) Сопряжённые полимеры
TW201245201A (en) Pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones and their use as organic semiconductors
TW201743486A (zh) 有機介電層及有機電子裝置
KR101633261B1 (ko) 전도성 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
Tong et al. Optimized energy level, morphology and photophysical procedure boosted the photovoltaic performance in monochlorinated benzothiadiazole-based polymer donors

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20151202