JP6332023B2 - 有機半導体材料 - Google Patents
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Description
〔式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、式(Z−1)〜式(Z−11)で表される基からなる群から選ばれる1種の基を表す。〕
〔式中、
Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
[2] 前記式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
〔式中、
R1、R2、R3、R4、Z1およびZ2は、前記と同じ意味を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1およびX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。
Y1およびY2は、それぞれ独立に、窒素原子または−CR7=で表される基を表す。
R7は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕
[3] 式(3)で表される構造単位を含む高分子化合物。
〔式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、式(Z−1)〜式(Z−11)で表される基からなる群から選ばれる1種の基を表す。〕
〔式中、
Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
[4] 前記式(3)で表される構造単位が、式(4)で表される構造単位である、[3]に記載の化合物。
〔式中、
R1、R2、R3、R4、Z1およびZ2は、前記と同じ意味を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1およびX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。
Y1およびY2は、それぞれ独立に、窒素原子または−CR7=で表される基を表す。
R7は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕
[5] 前記X1および前記X2が、硫黄原子である、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の化合物または高分子化合物。
[6] 前記Y1および前記Y2が、−CH=で表される基である、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の化合物または高分子化合物。
[8] さらに、式(5)で表される構造単位を含む、[3]〜[7]のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔式中、
Arは、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ただし、Arは、前記式(3)で表される構造単位とは異なる。〕
[9] 前記式(5)で表される構造単位が、式(6)で表される構造単位である、[8]に記載の高分子化合物。
〔式中、
R’’は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。複数存在するR’は、同一でも異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。〕
[10] 前記式(3)で表される構造単位と、前記式(6)で表される構造単位と、の共重合体である、[9]に記載の高分子化合物。
[11] [1]〜[10]のいずれか一項に記載の化合物または高分子化合物を含有する、有機半導体材料。
[12] [11]に記載の有機半導体材料を含有する有機層を有する、有機半導体素子。
[13] ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極および活性層を有し、該活性層に[11]に記載の有機半導体材料を含有する、有機トランジスタ。
本発明の化合物は、式(1)で表される化合物である。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、アルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基等の分岐アルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルコキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は置換基を有していてもよく、アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等の直鎖アルキルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基等の分岐アルキルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等のシクロアルキルチオ基が挙げられる。
アルキルチオ基は置換基を有していてもよく、アルキルチオ基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アリール基が有する炭素原子数は、通常6〜30であり、6〜20であることが好ましい。なお、上記の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。
アリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。
アリール基は置換基を有していてもよく、アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアリール基としては、4−ヘキサデシルフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
1価の複素環基の具体例としては、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−チエノチエニル基、4−(2,1,3−ベンゾチアジアゾリル)基等が挙げられる。
1価の複素環基は置換基を有していてもよく、1価の複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有している1価の複素環基としては、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基等が挙げられる。1価の複素環基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、1−ドデセニル基、1−ヘキサデセニル基、1−シクロヘキセニル基等が挙げられる。
アルケニル基は置換基を有していてもよく、アルケニル基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子、シリル基等が挙げられる。
アルキニル基が有する炭素原子数は、通常2〜30(分岐アルキニル基の場合、通常4〜30)であり、2〜20(分岐アルキニル基の場合、4〜20)であることが好ましい。
なお、上記の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。
アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1−プロピニル基、1−ヘキシニル基、1−ドデシニル基、1−ヘキサデシニル基等が挙げられる。
アルキニル基は置換基を有していてもよく、アルキニル基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子、シリル基等が挙げられる。
アルキルカルボニル基の具体例としては、アセチル基、n−プロパノイル基、n−ブタイル基、n−ヘキサノイル基、n−オクタノイル基、n−ドデカノイル基、n−ヘキサデカノイル基等の直鎖アルキルカルボニル基、イソブタノイル基、sec−ブタノイル基、tert−ブタノイル基、2−エチルヘキサノイル基等の分岐アルキルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等のシクロアルキルカルボニル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、n−ドデシルオキシカルボニル基、n−ヘキサデシルオキシカルボニル基等の直鎖アルコキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等の分岐アルコキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等のシクロアルコキシカルボニル基が挙げられる。
有機スズ残基の具体例としては、−SnMe3、−SnEt3、−SnBu3および−SnPh3が挙げられ、好ましくは−SnMe3、−SnEt3または−SnBu3である。ここで、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、チエノチオフェン環、2,1,3−ベンゾチアジアゾール環等が挙げられる。
複素環が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基等が挙げられ、該置換基の定義および具体例は、上記R1が表すアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基または有機スズ残基の定義および具体例と同様である。
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子の定義および具体例は、上記R1が表すアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子の定義および具体例と同様である。
R1、R2、R3、R4、Z1およびZ2は、前記と同じ意味を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シリル基、アミノ基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1およびX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。
Y1およびY2は、それぞれ独立に、窒素原子または−CR7=で表される基を表す。
R7は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕
一方、後述する、本発明の高分子化合物を得るための原料化合物として使用する観点から、R5およびR6は、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基が好ましく、臭素原子、ヨウ素原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基がより好ましい。
本発明の化合物を用いて製造される有機トランジスタの電界効果移動度およびオン/オフ比がより優れるため、環Aおよび環Bが5員環である、式(1−1)〜式(1−7)で表される化合物または式(1−13)〜式(1−55)で表される化合物が好ましく、式(1−1)〜式(1−6)で表される化合物または式(1−13)〜式(1−24)で表される化合物がより好ましく、式(1−1)、式(1−2)、式(1−5)、式(1−13)、式(1−14)、式(1−17)、式(1−18)、式(1−21)または式(1−22)がさらに好ましい。
本発明の化合物を用いて、後述する本発明の高分子化合物を製造した場合、該高分子化合物を用いて製造される有機トランジスタの電界効果移動度およびオン/オフ比がより優れるため、式(1−36)〜式(1−55)で表される化合物が好ましく、Z1およびZ2が式(Z−1)で表される、式(1−36)〜式(1−44)で表される化合物または式(1−48)〜式(1−53)で表される化合物がより好ましい。
次に、式(1)で表される化合物の製造方法を説明する。
式(1)で表される化合物は、いかなる方法で製造してもよいが、例えば、以下に説明するように、臭素化、Suzukiカップリング、Wolff−Kishner還元、Buchwald−Hartwigアミノ化、酸化的環化等により製造することができる。
式(S1)で表される化合物と、式(S2)で表される化合物と、式(S3)で表される化合物と、をSuzukiカップリング反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S4)で表される化合物を分子内環化させる第二工程と、
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S5)で表される化合物である。
R1、R2、R3、R4、環Aおよび環Bは、前記と同じ意味を表す。
M1およびM2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基またはホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)を表す。
Halは、それぞれ独立に、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子を表す。〕
上記式(S5)で表される化合物をWolff−Kishner還元により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S6)で表される化合物と、ナトリウムアルコキシド等の塩基と、アルキルハライドと、を反応させる第二工程と、
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S7)で表される化合物である。
式(S1)で表される化合物と、式(S8)で表される化合物と、式(S9)で表される化合物と、をSuzukiカップリング反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S10)で表される化合物と、ブチルリチウムと、を反応させてリチオ化し、さらにケトンを反応させる第二工程と、
第二工程で得られた式(S11)で表される化合物と、トリフルオロホウ酸や硫酸等の酸と、を反応させて環化させる第三工程と、
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S7)で表される化合物である。
上記式(S10)で表される化合物と、N−ブロモスクシンイミド等のハロゲン化剤と、を反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S12)で表される化合物と、ブチルリチウムと、を反応させてリチオ化し、さらにR2ECl2で表される化合物等を反応させる第二工程と、
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S13)で表される化合物である。
上記式(S12)で表される化合物と、式(S14)で表される化合物と、をBuchwald−Hartwigアミノ化により反応させて製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S15)で表される化合物である。
式(S16)で表される化合物と、塩化鉄等の酸化剤と、を反応させることにより製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S17)で表される化合物である。
(第1構造単位)
本発明の高分子化合物は、式(3)で表される構造単位(以下、「第1構造単位」ということがある。)を有する高分子化合物である。本発明の高分子化合物は、上記式(1)で表される化合物(上記式(2)で表される化合物であってもよい。)を原料として、好適に製造することができる。第1構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。本発明の高分子化合物は、共役高分子化合物であることが好ましい。
本発明の化合物を用いて製造される有機トランジスタの電界効果移動度およびオン/オフ比をより高める観点から、式(3−1)〜式(3−12)で表される化合物が好ましく、式(3−1)〜式(3−5)で表される化合物または式(3−7)〜式(3−12)で表される化合物がより好ましく、式(3−2)〜式(3−5)で表される化合物または式(3−8)〜式(3−10)で表される化合物がさらに好ましい。
本実施形態の高分子化合物は、上記式(3)で表される構造単位のほかに、さらに式(5)で表される構造単位(以下、「第2構造単位」ということがある。)を含んでいることが好ましい。
本明細書における共役とは、不飽和結合−単結合−不飽和結合の順に連鎖し、π軌道の2個のπ結合が隣り合い、それぞれのπ電子が平行に配置し、不飽和結合上にπ電子が局在するのではなく、隣の単結合上にπ電子が広がってπ電子が非局在化している状態のことを指す。ここで不飽和結合とは、二重結合や三重結合を指す。
アリーレン基としては、ベンゼン環を有する基、縮合環を有する基、独立したベンゼン環および縮合環からなる群から選ばれる2個以上が直接結合した基、独立したベンゼン環および縮合環からなる群から選ばれる2個以上がビニレン等の基を介して結合した基が含まれる。
ここに複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。
2価の複素環基としては、縮合環を有する基、独立した複素環および縮合環からなる群から選ばれる2個以上が直接結合した基が含まれる。
次に、本発明の高分子化合物の製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、いかなる方法で製造してもよいが、例えば、式:X11−A11−X12で表される化合物と、式:X13−A12−X14で表される化合物と、を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、必要に応じて塩基を加え、適切な触媒を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により合成することができる。
本発明の高分子化合物をSuzukiカップリング反応により重合する場合は、上記重合反応性基である臭素原子、ヨウ素原子の合計モル数と、上記重合反応性基であるホウ酸エステル残基の合計モル数と、の比率が0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の高分子化合物をStilleカップリング反応により重合する場合は、上記重合反応性基である臭素原子、ヨウ素原子の合計モル数と、上記重合反応性基である3つのアルキル基で置換されたスタンニル基の合計モル数と、の比率が0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の有機半導体材料は、本発明の化合物(本発明の高分子化合物であってもよい。
)を1種類単独で含むものであってもよく、2種類以上を含むものであってもよい。また、本実施形態の有機半導体材料は、本発明の化合物に加え、キャリア輸送性を有する化合物(低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。)を更に含んでいてもよい。本実施形態の有機半導体材料が、本発明の化合物以外の成分を含む場合は、本発明の化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましく、70重量%以上含むことがさらに好ましい。
本発明の化合物および本発明の高分子化合物は、高い移動度を有することから、本発明の化合物(本発明の高分子化合物であることが好ましい。)を含む有機薄膜を有機半導体素子に用いた場合、電極から注入された電子やホール、或いは、光吸収によって発生した電荷を輸送することができる。これらの特性を活かして、本発明の化合物は、光電変換素子、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子等の種々の有機半導体素子に好適に用いることができる。以下、これらの素子について個々に説明する。
本発明の化合物(本発明の高分子化合物であることが好ましい。)を含む光電変換素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に、本発明の化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の化合物を含む光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との組成物から形成される活性層を有する。本発明の化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明または半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)および/または本発明の化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギーおよびLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の化合物(本発明の高分子化合物であることが好ましい。)を用いた光電変換素子は、透明または半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells,48,p383−391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
本発明の化合物(本発明の高分子化合物であることが好ましい。)は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ということがある。)に用いることもできる。有機EL素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の化合物が含まれる。発光層中には、本発明の化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する、陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する、陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
有機トランジスタとしては、ソース電極およびドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の化合物(本発明の高分子化合物であることが好ましい。)を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタとしては、電界効果型有機トランジスタ、静電誘導型有機トランジスタ等が挙げられる。
)を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極と、活性層とゲート電極との間に配置される絶縁層とを有する有機トランジスタである。特に、ソース電極およびドレイン電極が、活性層に接して設けられており、さらに活性層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられている有機トランジスタが好ましい。
)を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを有し、該ゲート電極が活性層中に設けられている有機トランジスタである。特に、ソース電極、ドレイン電極および前記ゲート電極が、前記活性層に接して設けられている有機トランジスタが好ましい。
これらの材料は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、ゲート電極4としては、高濃度にドープされたシリコン基板を用いることも可能である。高濃度にドープされたシリコン基板は、ゲート電極としての性能とともに、基板としての性能も併有する。このような基板としての性能も有するゲート電極4を用いる場合には、基板1とゲート電極4とが接している有機トランジスタにおいて、基板1を省略してもよい。
本発明によれば、電界効果移動度およびオン/オフ比の双方に優れる有機トランジスタの製造に有用な化合物および高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該化合物または該高分子化合物を含有する有機半導体材料、有機半導体素子および有機トランジスタを提供することができる。
さらに、本発明の好ましい実施形態によれば、イオン化ポテンシャルの高い化合物および高分子化合物を提供することができる。該化合物および該高分子化合物を用いることで、オン/オフ比の安定性にも優れる有機トランジスタが期待される。
質量分析は、AccuTOF TLC JMS−T100TD(日本電子製)を用いて行った。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
高分子化合物の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、Waters社製、商品名:Alliance GPC 2000)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。
GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
高分子化合物を含む有機薄膜のイオン化ポテンシャルは、後述する有機トランジスタの作製方法によって得られた有機薄膜を、大気中光電子分光装置(理研計器製AC−2)を用いて測定し求めた。
(化合物2の合成)
(化合物4の合成)
(化合物5の合成)
(化合物6の合成)
(化合物7の合成)
(化合物9の合成)
(化合物10の合成)
(化合物11の合成)
(化合物12の合成)
(高分子化合物Aの合成)
得られた反応溶液に、フェニルボロン酸を10.0mg加えて、1時間還流させた。得られた反応溶液にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物を0.1g加えて、3時間還流させた。得られた反応液を水に注ぎ、トルエンを加え、トルエン層を抽出した。得られたトルエン溶液を酢酸水溶液および水で洗浄した後、シリカゲルカラムを用いて精製した。得られたトルエン溶液をアセトンに滴下したところ、析出物が得られた。
得られた析出物を、アセトンを溶媒として用いてソックスレー洗浄し、高分子化合物Aを得た。得量は22mgであり、ポリスチレン換算の数平均分子量は1.5×104であり、重量平均分子量は3.2×104であった。
(高分子化合物Bの合成)
得られた析出物を、アセトンを溶媒として用いてソックスレー洗浄し、高分子化合物Bを得た。得量は15mgであり、ポリスチレン換算の数平均分子量は5.0×104であり、重量平均分子量は1.3×105であった。
(有機トランジスタ1の作製および評価)
高分子化合物Aを含む溶液を用いて、図9に示す構造を有する有機トランジスタ1を作製した。
ゲート電極となる高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板の表面を熱酸化し、シリコン酸化膜(以下、「熱酸化膜」という。)を形成した。熱酸化膜は絶縁層として機能する。次に、フォトリソグラフィー工程により熱酸化膜上にソース電極およびドレイン電極を作製した。該ソース電極および該ドレイン電極は、熱酸化膜側からクロム(Cr)層と金(Au)層とを有し、チャネル長が20μm、チャネル幅が2mmであった。こうして得られた熱酸化膜、ソース電極およびドレイン電極を形成した基板をアセトンで超音波洗浄を行ない、オゾンUVクリーナーでUVオゾン処理を行なった。その後、β−フェネチルトリクロロシランで熱酸化膜の表面を修飾し、ペンタフルオロベンゼンチオールでソース電極およびドレイン電極の表面を修飾した。次に、上記表面処理した熱酸化膜、ソース電極およびドレイン電極上に、0.5重量%の高分子化合物Aのオルトジクロロベンゼン溶液を1000rpmの回転速度でスピンコートし、有機半導体層(活性層)を形成した。その後、有機半導体層を大気中で170℃で30分間加熱し、有機トランジスタ1を製造した。
(有機トランジスタ2の作製および評価)
高分子化合物Aに代えて高分子化合物Bを用いたこと以外は、実施例6と同様にして有機トランジスタ2を作製した。
(高分子化合物Cの合成)
得られた反応溶液に、フェニルボロン酸を10.0mg加えて、1時間還流させた。得られた反応溶液にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物を0.1g加えて、3時間還流させた。得られた反応液を水に注ぎ、トルエンを加え、トルエン層を抽出した。得られたトルエン溶液を酢酸水溶液および水で洗浄した後、シリカゲルカラムを用いて精製した。得られたトルエン溶液をアセトンに滴下したところ、析出物が得られた。
得られた析出物を、アセトンを溶媒として用いてソックスレー洗浄し、高分子化合物Cを得た。得量は120mgであり、ポリスチレン換算の数平均分子量は1.6×104であり、重量平均分子量は3.7×104であった。
2、2a…活性層、
3…絶縁層、
4…ゲート電極、
5…ソース電極、
6…ドレイン電極、
100、110、120、130、140、150、160、170、180…有機トランジスタ。
Claims (10)
- 式(2)で表される化合物。
〔式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アルケニル基、またはアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z 1およびZ2は、それぞれ独立に、式(Z−1)〜式(Z−5)で表される基からなる群から選ばれる1種の基を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子、式(B−1)〜式(B−8)で表される基からなる群から選ばれる1種の基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または-SnRT 3(RTは、アルキル基またはアリール基)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1およびX2は、硫黄原子を表す。
Y1およびY2は、−CH=で表される基で表される基を表す。〕
〔式中、
Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。〕 - 式(4)で表される構造単位を含む高分子化合物。
〔式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アルケニル基、またはアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z 1およびZ2は、それぞれ独立に、式(Z−1)〜式(Z−5)で表される基からなる群から選ばれる1種の基を表す。
X1およびX2は、硫黄原子を表す。
Y1およびY2は、−CH=で表される基を表す。〕
〔式中、
Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - R1、R2、R3およびR4が、水素原子である、請求項1または2に記載の化合物または高分子化合物。
- 前記Z1および前記Z2が、式(Z−1)で表される基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物または高分子化合物。
- 前記式(4)で表される構造単位と、前記式(6)で表される構造単位と、の共重合体である、請求項6に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物または高分子化合物を含有する、有機半導体材料。
- 請求項8に記載の有機半導体材料を含有する有機層を有する、有機半導体素子。
- ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極および活性層を有し、該活性層に請求項8に記載の有機半導体材料を含有する、有機トランジスタ。
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