JP6711272B2 - 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
2つある環Aは、同一でも異なっていてもよく、チオフェン環、ベンゾチオフェン環またはチエノチオフェン環を表す。nは1または2を表し、Xは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アリール基、1価の複素環基、アルケニル基、アルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。nが2のとき、2つあるXは同一でも異なっていてもよい。〕
[2]式(1)で表される構造単位が式(2)で表される構造単位である[1]に記載の高分子化合物。
(第1構造単位)
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位(以下、「第1構造単位」ということがある。)を含む高分子化合物である。第1構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。本発明の高分子化合物は、共役高分子化合物であることが好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、アルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基が有する炭素原子数は、通常6〜30であり、6〜20であることが好ましい。なお、上記の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。
アリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。
アリール基は置換基を有していてもよく、アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアリール基としては、4−ヘキサデシルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−オクチロキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
1価の複素環基の具体例としては、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−チエノチエニル基、4−(2,1,3−ベンゾチアジアゾリル)基等が挙げられる。
1価の複素環基は置換基を有していてもよく、1価の複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有している1価の複素環基としては、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基等が挙げられる。1価の複素環基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。置換基を有しているアルキル基としては、例えば、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基等の分岐アルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルコキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等の直鎖アルキルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基等の分岐アルキルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等のシクロアルキルチオ基が挙げられる。
アルキルチオ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。
アリール基は置換基を有していてもよく、アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアリール基としては、4−ヘキサデシルフェニル基、4−ドデシルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−オクチロキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
1価の複素環基の具体例としては、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−チエノチエニル基、4−(2,1,3−ベンゾチアジアゾリル)基等が挙げられる。
1価の複素環基は置換基を有していてもよく、1価の複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有している1価の複素環基としては、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基等が挙げられる。1価の複素環基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、1−ドデセニル基、1−ヘキサデセニル基、1−シクロヘキセニル基が挙げられる。
アルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、1−ヘキシニル基、1−ドデシニル基、1−ヘキサデシニル基が挙げられる。
アルキニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
アルケニル基およびアルキニル基が有していてもよい置換基であるシリル基は、置換基を有していてもよい。シリル基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基が挙げられる。置換基を有しているシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。シリル基が有する炭素原子数は通常0〜30であり、好ましくは、 3〜30である。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位のほかに、式(4)で表される構造単位(但し、前記式(1)で表される構造単位とは異なる。)(以下、「第2構造単位」ということがある。)をさらに含んでいることが好ましい。第2構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
本発明の高分子化合物が第2構造単位を含む場合、第2構造単位のモル比率は、第1構造単位及び第2構造単位の合計量に対して20〜80モル%であることが好ましく、40〜60モル%であることがより好ましい。
本明細書において、共役とは、不飽和結合−単結合−不飽和結合の順に連鎖し、π軌道の2個のπ結合が隣り合い、それぞれのπ電子が平行に配置し、不飽和結合上にπ電子が局在するのではなく、隣の単結合上にπ電子が広がってπ電子が非局在化している状態のことを指す。ここで不飽和結合とは、二重結合や三重結合を指す。
アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子が挙げられる。これらの置換基の定義および具体例は、上記のXで表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子の定義および具体例と同様である。
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子の定義および具体例は、上記のXで表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子の定義および具体例と同様である。
2価の複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。これらの置換基の定義および具体例は、上記のXで表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子の定義および具体例と同様である。
本発明の高分子化合物は、上記の第1構造単位及び第2構造単位以外の構造単位(以下、「他の構造単位」という場合がある。)を含んでいてもよい。他の構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
Rc、Rd及びRgが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、1価の芳香族複素環基、ハロゲン原子等が挙げられ、これらの中でもアルキル基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、より優れたキャリア移動度が得られるため、高分子化合物を構成する全構造単位に対して、第1構造単位及び第2構造単位の合計のモル比率が、50モル%以上であることが好ましく、70モル%以上であることがより好ましい。高分子化合物を構成する全構造単位に対する第1構造単位及び第2構造単位の合計のモル比率の上限は100モル%である。
本発明の高分子化合物は、いかなる種類の共重合体であってもよく、例えば、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。本発明の高分子化化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池のフィルファクターがより優れるので、本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位と、式(4)で表される構造単位との共重合体であることが好ましく、式(1)で表される構造単位と、式(4)で表される構造単位との交互共重合体であることがより好ましい。なお、共重合体中の式(1)で表される構造単位が複数ある場合は、それらは同一でも異なっていてもよく、式(4)で表される構造単位が複数ある場合は、それらは同一でも異なっていてもよい。
次に、本発明の高分子化合物の製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、いかなる方法で製造してもよいが、例えば、式:X11−A11−X12で表される化合物と、式:X13−A12−X14で表される化合物とを、必要に応じて有機溶媒に溶解し、必要に応じて塩基を加え、適切な触媒を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により合成することができる。
本発明の高分子化合物をSuzukiカップリング反応により重合する場合は、上記の重合反応性基である臭素原子およびヨウ素原子の合計モル数と、上記の重合反応性基であるホウ酸エステル残基の合計モル数との比率が、0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の高分子化合物をStilleカップリング反応により重合する場合は、上記の重合反応性基である臭素原子およびヨウ素原子の合計モル数と、上記の重合反応性基である3つのアルキル基で置換された有機スズ残基の合計モル数との比率が、0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
次に、式(1’)で表される化合物の製造方法を説明する。
〔式中、R1、R2、R3、R4、X、nおよび環Aは前記と同じ意味を表し、2つあるYは、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、有機スズ残基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸を表す。〕
本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物を1種類単独で含むものであってもよく、2種類以上を含むものであってもよい。また、本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物に加え、キャリア輸送性を有する化合物(低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。)を更に含んでいてもよい。本発明の有機薄膜が、本発明の高分子化合物以外の成分を含む場合は、本発明の高分子化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましく、70重量%以上含むことがさらに好ましい。
本発明の有機半導体素子は、第1の電極と第2の電極と本発明の高分子化合物を含む有機薄膜(有機半導体層)とを有する、有機半導体素子である。本発明の有機半導体素子は、第1の電極と第2の電極以外にさらに電極を含んでいてもよい。本発明の有機半導体素子の一態様は、第1の電極と第2の電極とを有し、第1の電極と該第2の電極との間に有機半導体層を有し、該有機半導体層に本発明の高分子化合物を含有する有機半導体素子である。本発明の高分子化合物は、高いキャリア移動度を有することから、本発明の高分子化合物を含む有機薄膜を有機半導体素子に用いた場合、電極から注入された電子やホール、或いは、光吸収によって発生した電荷を輸送することができる。これらの特性を活かして、本発明の高分子化合物は、光電変換素子、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機電界効果型トランジスタ(OFET)センサ、有機電導度変調型センサ等の種々の有機半導体素子に好適に用いることができる。以下、これらの素子について個々に説明する。
本発明の高分子化合物を含む光電変換素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に、本発明の高分子化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の高分子化合物を含む光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との組成物から形成される活性層を有する。本発明の高分子化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明または半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)および/または本発明の高分子化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギーおよびLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の高分子化合物を用いた光電変換素子は、透明または半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
本発明の高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ということがある。)に用いることもできる。有機EL素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の高分子化合物が含まれる。発光層中には、本発明の高分子化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する、陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する、陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
有機トランジスタとしては、ソース電極およびドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の高分子化合物を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタとしては、有機電界効果型トランジスタ、有機静電誘導型トランジスタ等が挙げられる。
チャネル領域が感圧部として機能する場合、チャネル領域に含有される有機半導体の結晶性をより高めるため、有機薄膜トランジスタは更に配向層を有していてもよい。配向層としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン等のシランカップリング剤を用いてゲート絶縁膜上に形成された単分子膜が挙げられる。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
高分子化合物の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、Waters社製、商品名:Alliance GPC 2000)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。
GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
(化合物2の合成)
(化合物3の合成)
(化合物4の合成)
(化合物6の合成)
(化合物7の合成)
(化合物8の合成)
(高分子化合物Aの合成)
(化合物11の合成)
(化合物12の合成)
(化合物13の合成)
(化合物15の合成)
(化合物16の合成)
(化合物17の合成)
(高分子化合物Cの合成)
(高分子化合物Eの合成)
得られた反応溶液を100℃まで昇温した後、3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムで精製した後、得られたトルエン溶液をメタノールに注ぐことで、固体が得られた。得られた固体をろ過し、アセトンを溶媒として用いてソックスレー洗浄し、乾燥することで、高分子化合物Eを得た。得量は151.8mgであり、ポリスチレン換算の数平均分子量は2.0×104であり、重量平均分子量は5.1×104であった。
(有機薄膜太陽電池1の作製と評価)
高分子化合物Aおよび電子受容性化合物であるフラーレンC70PCBM(フェニルC71−酪酸メチルエステル)(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、高分子化合物A/C70PCBM=1/3の重量比にて、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、得られた溶液を、孔径0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターでろ過することで、インク1(重量%で、高分子化合物AおよびC70PCBMの合計は2.0重量%)を調製した。
次に、PEDOT:PSS溶液(ヘレウス社製CleviosP VP AI4083)を孔径0.45μmのフィルターでろ過した。ろ過後のPEDOT:PSS溶液を、上記の基板のITO側にスピンコートして50nmの厚みで成膜した。その後、大気中において、ホットプレート上で120℃、10分間加熱することにより、正孔輸送層として機能する有機層を形成した。
次に、上記のインク1を、上記の基板の有機層にスピンコートして107nmの厚みで活性層を成膜した。
次に、真空蒸着機によりカルシウムを膜厚4nmで蒸着し、次いで、銀を膜厚100nmで蒸着することにより、光電変換素子である有機薄膜太陽電池1を作製した。なお、金属蒸着の際の真空度は、1.0×10-3〜9×10-3Paであった。得られた有機薄膜太陽電池1の形状は、2mm×2mmの正方形であった。
上記で得られた有機太陽電池1に、ソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定してフィルファクターを求めた。フィルファクターは0.624であった。結果を表1に表す。
(有機薄膜太陽電池2の作製と評価)
高分子化合物Aにかえて高分子化合物C用いた以外は、実施例3と同様の方法でインク2を調製し、スピンコートにより78nmの厚みで活性層を形成し、有機薄膜太陽電池2を作製し、評価した。フィルファクターは0.646であった。結果を表1に表す。
(有機薄膜太陽電池4の作製と評価)
高分子化合物Aにかえて高分子化合物Eを用いた以外は、実施例3と同様の方法でインク3を調製し、スピンコートにより108nmの厚みで活性層を形成し、有機薄膜太陽電池3を作製し、評価した。フィルファクターは0.539であった。結果を表1に表す。
2…活性層、
7a…第1の電極
7b…第1の電極
300…光電変換素子
Claims (9)
- 前記Xがアルキル基である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 前記Xがアルコキシ基である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 前記Xが同一である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、有機薄膜。
- 第1の電極と第2の電極と請求項6に記載の有機薄膜を有する、有機半導体素子。
- 光電変換素子、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機電界効果型トランジスタセンサおよび有機電導度変調型センサのいずれかである、請求項7に記載の有機半導体素子。
- 光電変換素子である、請求項8に記載の有機半導体素子。
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